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第2课时　芳香烃的来源与应用
[核心素养发展目标]　1.能通过实验探究苯的同系物的化学性质，能说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响。2.能举例说明反应条件对有机反应产物的影响，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。3.认识芳香烃的主要来源及对人类生活和现代社会发展的影响。
一、苯的同系物及性质
1.组成及结构特点
(1)结构：①分子中只有一个_________；②苯环上的氢原子被_________取代。
(2)分子通式为_________。
(3)写出下列苯的同系物的结构简式：
①甲苯(C7H8)：___________________________。
②分子式为C8H10对应的苯的同系物有4种，分别为________、____________、_____________________、________________________。
若将苯环上的6个碳原子编号，某甲基所在碳原子为1号，选取最小位次号给另一碳原子编号，则二甲苯的三种同分异构体命名为邻二甲苯：_________，间二甲苯：_________，对二甲苯：_________。
2.物理性质
(1)一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。
(2)随碳原子数增多，熔、沸点依次升高。
3.化学性质
(1)氧化反应
①燃烧
苯的同系物都能燃烧，现象为火焰明亮并带有浓烟。
②与酸性KMnO4溶液反应
实验探究：
Ⅰ.向分别盛有2 mL甲苯和二甲苯的试管中各滴加3~5滴酸性KMnO4溶液，振荡试管；
Ⅱ.实验现象：酸性KMnO4溶液__________________；
Ⅲ.原理：___________________________；
___________________________。
Ⅳ.实验结论：
a.苯的同系物大多能被酸性KMnO4溶液氧化，____________________。
只有与苯环直接相连接的碳原子上连接有_________原子，该苯的同系物才能使酸性KMnO4溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。
说明　苯环对侧链烷基的影响，使其变得活泼、易被氧化。
b.鉴别苯和甲苯的方法：______________________________________________________。
(2)取代反应(以甲苯为例)
①卤代反应
a.+Cl2__________________ (或__________________)；
b.+Cl2___________________________。
规律：光照条件下，苯的同系物取代发生在_________上；三卤化铁作催化剂，苯的同系物取代发生在_________上烷基的邻、对位上。
②硝化反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的_________位为主。
说明　烷基对苯环的影响，使其邻、对位氢原子变得活泼，易被取代。
a.+HNO3____________________________________(或__________________)；
b.+_________HNO3____________________________________。
2，4，6 三硝基甲苯为不溶于水的_________针状晶体，可作烈性炸药，俗称_________，应用于国防和民用爆破。
(3)加成反应
在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，反应的化学方程式为
_______________________________________________。
(1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以是官能团(　　)
(2)、都是苯的同系物(　　)
(3)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(　　)
(4)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2，4，6 三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响(　　)
1.下列有关甲苯的实验事实中，能说明甲基对苯环有影响或苯环对甲基有影响的是(　　)
①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯
②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能
③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
A.①③ B.②④ C.①② D.③④
2.(2023·上海闵行高二期末)甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是(　　)
A.反应①的主要产物是
B.反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代
C.反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫色
D.反应④的产物的一氯取代物有4种(不考虑立体异构)
3.(1)下列有机物中属于芳香烃的是　　　　(填序号，下同)，属于苯的同系物的是　　　　，属于脂环烃的是　　　　。
①　②　③　④　⑤
(2)烃A的相对分子质量是106，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。当用FeBr3作催化剂时，能与溴反应，生成的一溴代物只有一种，则烃A的名称是　　　　，它生成一溴代物的化学方程式是　　　　　　　　。
芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系
二、芳香烃的来源及应用
1.芳香烃的来源
芳香烃最初来源于_________中，随着石油化学工业的兴起，现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的_________和_________。
2.芳香烃的应用
(1)苯是生产苯酚、_________、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重要有机化合物的原料，通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等。
(2)在芳香烃中，作为基本有机原料应用得最多的是_________、_________、_________等。由芳香烃作为单体可以合成很多高分子化合物，如包装材料、泡沫塑料、透明水杯等，大多是由苯乙烯为单体聚合而成的聚苯乙烯制品。高级烷基苯是制造表面活性剂的重要原料，稠环芳烃中萘是制造染料和增塑剂的重要原料。
(1)芳香烃最初源于煤，主要通过煤的分馏获得(　　)
(2)现代工业中芳香烃可通过石油的常压分馏及减压分馏获得(　　)
(3)在芳香烃中，作为基本原料应用最多的是苯、乙苯和对二甲苯等，以这些物质为原料可合成多种合成树脂、合成纤维、染料及炸药等(　　)
1.安全存储与运输有机化合物，避免造成污染是重要的社会责任。C 9芳烃主要指催化重整和裂解制乙烯的副产物中的含九个碳原子的芳香烃，沸点在153 ℃左右。下列说法不正确的是(　　)
A.得到C 9芳烃的过程中发生了化学变化
B.是C 9芳烃的组分之一
C.C 9芳烃常温下为液态，密度比水小
D.运输C 9芳烃的车辆所贴的危险化学品标志是
2.芳香烃最初来源于煤，通过煤的干馏获得，下列有关煤的综合利用的有关说法正确的是(　　)
A.干馏是将煤在空气中加强热使其分解的过程，为化学变化
B.煤焦油通过蒸馏分离的苯、甲苯、二甲苯、萘和蒽都属于芳香烃
C.B为CH3OH时，原子利用率达不到100%
D.萘、蒽和酚类物质都含有苯环，属于芳香烃
答案精析
一、
1.(1)①苯环　②烷基　(2)CnH2n-6(n>6)
(3)①　②(乙苯)、　(邻二甲苯)、　(间二甲苯)、(对二甲苯)　1，2 二甲苯　1，3 二甲苯　1，4 二甲苯
3.(1)②Ⅱ.褪色　Ⅲ.　　
Ⅳ.a.　氢　b.滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯　(2)①a.+HCl　+HCl　b.+HCl　烷基侧链　苯环　②邻、对
a.+H2O　+H2O　b.3　+3H2O　淡黄色　TNT　(3)+3H2
正误判断
(1)×　(2)×　(3)×　(4)×
应用体验
1.C　[由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼，更容易被取代，①正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正确。]
2.B　[由图可知，反应①为光照下进行取代，氯原子取代甲基上的氢原子，A错误；甲苯的密度小于酸性高锰酸钾溶液，刚混合时分层，下层呈紫色，C错误；由图可知，反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯取代物有5种，D错误。]
3.(1)②⑤　⑤　③④　(2)对二甲苯
+Br2+HBr
二、
1.煤焦油　催化重整　裂化
2.(1)硝基苯　(2)苯　乙苯　对二甲苯
正误判断
(1)×　(2)×　(3)√
应用体验
1.B　[C 9芳烃主要是指催化重整和裂解制乙烯的副产物之一，则得到C 9芳烃的过程中发生了化学变化，故A正确；分子中含7个碳原子，不属于C 9芳烃，故B错误；C 9芳烃沸点在153 ℃左右，则常温下为液态，液态烃类有机物密度一般比水小，则C 9芳烃密度比水小，故C正确；大多数含碳有机物都易燃，C 9芳烃是易燃液体，故D正确。]
2.B　[干馏是在隔绝空气的条件下进行的，否则煤会在空气中燃烧，A错误；气体A为CO和H2，合成CH3OH的反应为CO+2H2CH3OH，原子利用率为100%，C错误；酚类分子中含有羟基，属于芳香族化合物，不属于芳香烃，D错误。](共65张PPT)
专题3　第二单元
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第2课时
芳香烃的来源与应用
核心素养
发展目标
1.能通过实验探究苯的同系物的化学性质，能说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响。
2.能举例说明反应条件对有机反应产物的影响，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。
3.认识芳香烃的主要来源及对人类生活和现代社会发展的影响。
内容索引
一、苯的同系物及性质
二、芳香烃的来源及应用
课时对点练
苯的同系物及性质
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一
1.组成及结构特点
(1)结构：①分子中只有一个_____；②苯环上的氢原子被_____取代。
(2)分子通式为____________。
(3)写出下列苯的同系物的结构简式：
①甲苯(C7H8)：__________。
一、苯的同系物及性质
苯环
烷基
CnH2n-6(n>6)
②分子式为C8H10对应的苯的同系物有4种，分别为___________________
________________________________________________________。
若将苯环上的6个碳原子编号，某甲基所在碳原子为1号，选取最小位次号给另一碳原子编号，则二甲苯的三种同分异构体命名为邻二甲苯：____________，间二甲苯：____________，对二甲苯：____________。
、
、
、
1，2 二甲苯
1，3 二甲苯
1，4 二甲苯
2.物理性质
(1)一般具有类似苯的气味，无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小。
(2)随碳原子数增多，熔、沸点依次升高。
3.化学性质
(1)氧化反应
①燃烧
苯的同系物都能燃烧，现象为火焰明亮并带有浓烟。
②与酸性KMnO4溶液反应
实验探究：
Ⅰ.向分别盛有2 mL甲苯和二甲苯的试管中各滴加3~5滴酸性KMnO4溶液，振荡试管；
Ⅳ.实验结论：
a.苯的同系物大多能被酸性KMnO4溶液氧化，
_____________。
Ⅱ.实验现象：酸性KMnO4溶液_____；
Ⅲ.原理： ___________； ___________。
褪色
只有与苯环直接相连接的碳原子上连接有____原子，该苯的同系物才能使酸性KMnO4溶液褪色，与苯环相连的烷基通常被氧化成羧基。
说明　苯环对侧链烷基的影响，使其变得活泼、易被氧化。
b.鉴别苯和甲苯的方法：_____________________________________。
氢
滴加酸性KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯
a. +Cl2 _____________(或___________)；
b. +Cl2 ____________。
(2)取代反应(以甲苯为例)
①卤代反应
规律：光照条件下，苯的同系物取代发生在_________上；三卤化铁作催化剂，苯的同系物取代发生在_____上烷基的邻、对位上。
②硝化反应
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的_______位为主。
说明　烷基对苯环的影响，使其邻、对位氢原子变得活泼，易被取代。
烷基侧链
苯环
邻、对
a. +HNO3 _______________(或___________)；
b. +___HNO3 ____________________。
3
2，4，6 三硝基甲苯为不溶于水的_______针状晶体，可作烈性炸药，俗称_____，应用于国防和民用爆破。
(3)加成反应
在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，反应的化学方程式为
_______________________________。
淡黄色
TNT
+3H2
(1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以
是官能团
(2) 、 都是苯的同系物
(3)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
(4)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2，4，6 三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响
×
×
×
×
1.下列有关甲苯的实验事实中，能说明甲基对苯环有影响或苯环对甲基有影响的是
①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯
②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而甲烷不能
③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰
④1 mol甲苯与3 mol H2发生加成反应
A.①③ 　　B.②④ 　　　　C.①② 　　　D.③④
√
由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼，更容易被取代，①正确；
由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正确。
2.(2023·上海闵行高二期末)甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是
A.反应①的主要产物是
B.反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代
C.反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫色
D.反应④的产物的一氯取代物有4种(不考虑立体异构)
√
由图可知，反应①为光照下进行
取代，氯原子取代甲基上的氢原
子，A错误；
甲苯的密度小于酸性高锰酸钾溶液，刚混合时分层，下层呈紫色，C错误；
由图可知，反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等效氢，即一氯取代物有5种，D错误。
3.(1)下列有机物中属于芳香烃的是　　　(填序号，下同)，属于苯的同系物的是　　，属于脂环烃的是　　　。
①　 ②　 ③　 ④　
⑤
②⑤
⑤
③④
(2)烃A的相对分子质量是106，它能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但不能使溴水褪色。当用FeBr3作催化剂时，能与溴反应，生成的一溴代物只有一种，则烃A的名称是　　　 　，它生成一溴代物的化学方程式
是　　　　　　　　 。
对二甲苯
+Br2
+HBr
归纳总结
芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系
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芳香烃的来源及应用
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二
二、芳香烃的来源及应用
1.芳香烃的来源
芳香烃最初来源于_______中，随着石油化学工业的兴起，现代工业生产中芳香烃主要来源于石油化学工业中的_________和_____。
2.芳香烃的应用
(1)苯是生产苯酚、________、苯胺、环己烷、二氯苯、氯苯、苯乙烯等重要有机化合物的原料，通过这些有机化合物又可生产多种合成树脂、合成纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等。
煤焦油
催化重整
裂化
硝基苯
(2)在芳香烃中，作为基本有机原料应用得最多的是____、_____、_____
_____等。由芳香烃作为单体可以合成很多高分子化合物，如包装材料、泡沫塑料、透明水杯等，大多是由苯乙烯为单体聚合而成的聚苯乙烯制品。高级烷基苯是制造表面活性剂的重要原料，稠环芳烃中萘是制造染料和增塑剂的重要原料。
苯
乙苯
对二
甲苯
(1)芳香烃最初源于煤，主要通过煤的分馏获得
(2)现代工业中芳香烃可通过石油的常压分馏及减压分馏获得
(3)在芳香烃中，作为基本原料应用最多的是苯、乙苯和对二甲苯等，以这些物质为原料可合成多种合成树脂、合成纤维、染料及炸药等
√
×
×
1.安全存储与运输有机化合物，避免造成污染是重要的社会责任。C 9芳烃主要指催化重整和裂解制乙烯的副产物中的含九个碳原子的芳香烃，沸点在153 ℃左右。下列说法不正确的是
A.得到C 9芳烃的过程中发生了化学变化
B. 是C 9芳烃的组分之一
C.C 9芳烃常温下为液态，密度比水小
D.运输C 9芳烃的车辆所贴的危险化学品标志是
√
C 9芳烃主要是指催化重整和裂解制乙烯的副产物之一，则得到C 9芳烃的过程中发生了化学变化，故A正确；
分子中含7个碳原子，不属于C 9芳烃，故B错误；
C 9芳烃沸点在153 ℃左右，则常温下为液态，液态烃类有机物密度一般比水小，则C 9芳烃密度比水小，故C正确；
大多数含碳有机物都易燃，C 9芳烃是易燃液体，故D正确。
2.芳香烃最初来源于煤，通过煤的干馏获得，下列有关煤的综合利用的有关说法正确的是
A.干馏是将煤在空气中加强热使其
分解的过程，为化学变化
B.煤焦油通过蒸馏分离的苯、甲苯、
二甲苯、萘和蒽都属于芳香烃
C.B为CH3OH时，原子利用率达不到100%
D.萘、蒽和酚类物质都含有苯环，属于芳香烃
√
干馏是在隔绝空气的条件下进行的，否则煤会在空气中燃烧，A错误；
气体A为CO和H2，合成CH3OH的反应为CO+2H2 CH3OH，原子利用率为100%，C错误；
酚类分子中含有羟基，属于芳香族
化合物，不属于芳香烃，D错误。
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课时对点练
对点训练
题组一　芳香烃、苯的同系物的结构及性质
1.下列说法正确的是
A.分子中有一个或多个苯环的化合物都属于芳香烃
B.分子组成满足CnH2n-6(n≥6)的化合物一定属于芳香烃
C.分子中含有苯环的烃一定属于芳香烃
D.苯及苯的同系物中可以含n个苯环
√
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A项中没有限制是碳氢化合物；
B项中芳香烃满足该公式，但符合该公式的不一定是芳香烃，可能是链状不饱和烃；
D项中苯的同系物只能含一个苯环。
A.③④ B.②⑤
C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥
对点训练
2.下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是
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①　 ②　 ③　 ④
⑤　 ⑥
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苯的同系物分子中只含有一个苯环，苯环的侧链一定是烷基；芳香烃是含有苯环的烃(只含有碳和氢元素)。①②⑤⑥是芳香烃，其中①⑥是苯的同系物，②⑤不是苯的同系物。
对点训练
3.(2024·徐州高二检测)下列苯的同系物的名称不正确的是
A. 对二甲苯
B. 乙苯
C. 1，2，3 三甲苯
D. 1，3，4 三甲苯
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的甲基在1，2，4号碳原子上，命名为1，2，4 三甲苯，
故D错误。
对点训练
4.异丙苯[ ]是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说
法不正确的是
A.异丙苯是苯的同系物
B.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
C.在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种
D.在一定条件下能与氢气发生加成反应
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在光照条件下，异丙苯与Cl2发生侧链上的取代反应，可生成多种氯代物，包括一氯代物、二氯代物等，C错误。
对点训练
5.(2023·广东实验中学期中)下列有关芳香烃的叙述错误的是
A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热可生成硝基苯
B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成
C.乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 (苯甲酸)
D.甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成
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浓硫酸作用下，苯与浓硝酸共热发生硝化反应生成硝基苯和水，故A正确；
催化剂作用下苯乙烯分子中含有的苯环和碳碳双键能与氢气共热发生加成反应生成乙基环己烷，故B正确；
乙苯属于苯的同系物，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，故C正确；
甲苯属于苯的同系物，光照条件下与氯气发生取代反应生成
和氯化氢，故D错误。
对点训练
6.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是
A.先加入足量的酸性KMnO4溶液，然后再加入溴水
B.先加入足量溴水，然后再加入酸性KMnO4溶液
C.点燃这种液体，然后观察火焰的明亮程度
D.加入浓H2SO4与浓HNO3后加热
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若先加酸性KMnO4溶液，己烯也可以使酸性KMnO4溶液褪色；若先加入足量溴水，己烯中碳碳双键转变成单键，不能与酸性KMnO4溶液反应，若再加入酸性KMnO4溶液，溶液褪色，则说明有甲苯，B正确。
对点训练
题组二　苯环与侧链的相互影响和性质关系
7.甲苯是苯的同系物，化学性质与苯相似，但由于基团之间的相互影响，使甲苯的某些性质又与苯不同，下列有关推断及解释都正确的是
A.苯不能通过化学反应使溴水褪色，但甲苯可以，这是甲基对苯环影响的结果
B.苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的
结果
C.苯的一氯代物只有一种，而甲苯的一氯代物有4种，这是苯环对甲基影响的
结果
D.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果
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B项，苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，是因为甲基上的氢原子容易被取代，与苯环的影响无关，错误；
C项，苯的一氯代物只有一种，而甲苯的一氯代物有4种，是因为苯环上氢原子完全相同，而甲苯上有4种不同化学环境的氢原子，与苯环对甲基的影响无关，错误；
D项，苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果，正确。
对点训练
8.下列关于芳香烃的叙述不正确的是
A.乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，
而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响
B.苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在100~110 ℃时才能生成二硝基苯，而
甲苯在100 ℃时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响
C.苯、甲苯等是重要的有机溶剂，萘(分子式C10H8，俗称卫生球)是一种
重要的绿色杀虫剂
D.除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液，充分反应后
再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可
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对点训练
乙烷和甲苯中都含有甲基，受苯环的影响，甲苯中的甲基变得比较活泼，所以甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响，A项正确；
苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在100~110 ℃时才能生成二硝基苯，而甲苯受侧链甲基的影响，苯环上的氢原子变得比较活泼，在100 ℃时即可生成三硝基甲苯，从而说明甲基对苯环产生了影响，B项正确；
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对点训练
苯、甲苯等是重要的有机溶剂，但萘是一种有毒的物质，不属于绿色杀虫剂，C项错误；
除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液，甲苯被氧化成苯甲酸，充分反应后再加入足量的NaOH溶液，将苯甲酸转化成苯甲酸钠，然后通过分液操作分离即可，D项正确。
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题组三　苯的同系物的同分异构体的判断
9.甲苯能发生溴代反应，产物四溴甲苯(苯环上氢原子被取代)可能的结构有
A.6种 B.4种
C.5种 D.3种
√
对点训练
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甲苯中苯环上的四溴代物可以理解为五溴甲苯( )中的1个溴
原子被1个氢原子取代而得到的，其取代产物的结构有3种。四溴甲苯也可理解为六溴苯中苯环上的1个溴原子被1个氢原子取代、1个溴原子被1个甲基取代而得到的，即有邻、间、对3种取代位置。
10.已知某些苯的同系物可以被酸性KMnO4溶液氧化，如
。现有苯的同系物，其蒸气密度为H2的60倍，该烃经氧化后，其产物1 mol可中和3 mol NaOH，则该烃的结构可能有
A.1种　 B.3种　
C.4种　 D.5种
√
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由题意知，该芳香烃的相对分子质量为120，因其为苯的同系物，则14n-6=120，解得n=9，则分子式为C9H12。又因其被酸性KMnO4溶液氧化成三元羧酸，说明苯环上含有三个支链，即三个甲基，该烃的结
构可能为 、 、 ，共有3种。
对点训练
11.(2024·福州高二期中)某烃的结构简式如图所示，下列说法正确的是
A.该烃的一溴代物有3种
B.该烃所有碳原子不可能共平面
C.该烃是苯的同系物，燃烧有浓烟产生
D.分子中最多有6个碳原子处于同一直线上
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综合强化
√
该烃为对称结构，有5种不同化学环境的H，一溴代物有5种，A项错误；
苯环为平面结构，与苯环直接相连的碳原子与苯环在同一平面，由于单键可旋转，两个苯环可能共平面，则所有C原子可能共平面，B项错误；
该烃中含有2个苯环，不是苯的同系物，C项错误；
，在该分子中1~6号C原子处于同一直线上，最多有6个
碳原子处于同一直线上，D项正确。
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综合强化
12.下列关于芳香烃的同分异构体的说法正确的是
A.立方烷( )存在与苯互为同系物的同分异构体
B.苯的二溴代物中， 与 互为同分异构体
C.已知 的苯环上的二溴代物有9种，则苯环上的四溴代物也有9种
D.分子式为C9H12的芳香烃共有两种
综合强化
√
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综合强化
立方烷的分子式为C8H8，不符合苯的同系物的通式CnH2n-6，A项错误；
由于苯环中的碳碳键没有单、双键的区别，所以 与 是
同一种物质，B项错误；
由于 的苯环上的氢原子一共是6个，所以苯环上的二溴代物与
四溴代物种数相同，C项正确；
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综合强化
分子式为C9H12的芳香烃既可能含一个侧链( ，共2种结构)，也可能含两个侧链(1个甲基和1个乙基，有邻、间、对3种结构)，还可能含三个侧链(3个甲基，共3种结构)，D项错误。
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综合强化
13.苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法生产苯酚和丙酮，其反应和工艺流程如图所示，下列有关说法正确的是
A.a、b均属于芳香烃
B.a中所有碳原子可能
处于同一平面上
C.a能与溴水反应
D.c、d均能发生氧化反应
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√
综合强化
a中含有苯环且仅含碳氢元素，属于芳香烃，b中还含氧元素，故不属于芳香烃，A项错误；
a中异丙基和苯环相连的碳原子是四面体结构，所有碳原子不可能在同一平面上，B项错误；
a不能和溴水反应，C项错误；
c、d均能与O2反应生成CO2、H2O，即发生氧化反应，D项正确。
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14.由于萘( )对儿童健康有不利的影响，目前已禁止生产和使用
卫生丸。我国1993年规定用樟脑代替卫生丸。萘和苯相似，在一定条件下，可以和氢气化合生成十氢化萘，它是一种环状化合物。
(1)萘的分子式为　　　，十氢化萘的分子式为　　　。
(2)该反应属于　 　反应，其化学方程式为 　 。
(3)萘的一氯代物有　　种，十氢化萘的一氯代物有　　种(不考虑立体异构)。
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C10H8
C10H18
加成
+5H2
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萘的分子式为C10H8，分子中含两个苯环，最多能和5 mol氢气发生加成反应，所以十氢化萘应该比萘多10个氢原子，其化学式为C10H18。萘和十氢化萘分子结构中分别含有2种和3种不同化学环境的氢原子(如下图)，所以其一氯代物分别有2种和3种。
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15.芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是_____________
_______________；E属于_______
(填“饱和烃”或“不饱和烃”)。
邻二甲苯(或
1，2-二甲基苯)
饱和烃
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A(C8H10)与溴单质光照条件下发
生取代反应生成B( )，
则A是 ，化学名称是
邻二甲苯；E是邻二甲基环己烷，属于饱和烃。
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(2)A→B的反应类型是　 　　　，
在该反应的副产物中，与B互为同
分异构体的副产物的结构简式为
　 。
(3)A→C的化学方程式为　 。
取代反应
+Br2 (或 )+HBr
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(4)A与酸性KMnO4溶液反应可得到D，写出D的结构简式：
_____________。
返回作业15　芳香烃的来源与应用
[分值：100分]
(选择题1~13题，每小题6分，共78分)
题组一　芳香烃、苯的同系物的结构及性质
1.下列说法正确的是(　　)
A.分子中有一个或多个苯环的化合物都属于芳香烃
B.分子组成满足CnH2n-6(n≥6)的化合物一定属于芳香烃
C.分子中含有苯环的烃一定属于芳香烃
D.苯及苯的同系物中可以含n个苯环
2.下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是(　　)
①　②　③　④
⑤　⑥
A.③④ B.②⑤
C.①②⑤⑥ D.②③④⑤⑥
3.(2024·徐州高二检测)下列苯的同系物的名称不正确的是(　　)
A.对二甲苯
B.乙苯
C.1，2，3 三甲苯
D.1，3，4 三甲苯
4.异丙苯[]是一种重要的化工原料，下列关于异丙苯的说法不正确的是(　　)
A.异丙苯是苯的同系物
B.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯
C.在光照条件下，异丙苯与Cl2发生取代反应生成的氯代物有三种
D.在一定条件下能与氢气发生加成反应
5.(2023·广东实验中学期中)下列有关芳香烃的叙述错误的是(　　)
A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热可生成硝基苯
B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成
C.乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为(苯甲酸)
D.甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成
6.要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是 (　　)
A.先加入足量的酸性KMnO4溶液，然后再加入溴水
B.先加入足量溴水，然后再加入酸性KMnO4溶液
C.点燃这种液体，然后观察火焰的明亮程度
D.加入浓H2SO4与浓HNO3后加热
题组二　苯环与侧链的相互影响和性质关系
7.甲苯是苯的同系物，化学性质与苯相似，但由于基团之间的相互影响，使甲苯的某些性质又与苯不同，下列有关推断及解释都正确的是(　　)
A.苯不能通过化学反应使溴水褪色，但甲苯可以，这是甲基对苯环影响的结果
B.苯不能在光照下与Cl2发生取代反应，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果
C.苯的一氯代物只有一种，而甲苯的一氯代物有4种，这是苯环对甲基影响的结果
D.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，这是苯环对甲基影响的结果
8.下列关于芳香烃的叙述不正确的是(　　)
A.乙烷和甲苯中都含有甲基，甲苯可以被酸性KMnO4溶液氧化成苯甲酸，而乙烷不能被其氧化，说明苯环对侧链产生了影响
B.苯和浓硝酸、浓硫酸的混合物在100~110 ℃时才能生成二硝基苯，而甲苯在100 ℃时即可生成三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生了影响
C.苯、甲苯等是重要的有机溶剂，萘(分子式C10H8，俗称卫生球)是一种重要的绿色杀虫剂
D.除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液，充分反应后再加入足量的NaOH溶液，然后分液即可
题组三　苯的同系物的同分异构体的判断
9.甲苯能发生溴代反应，产物四溴甲苯(苯环上氢原子被取代)可能的结构有(　　)
A.6种 B.4种 C.5种 D.3种
10.已知某些苯的同系物可以被酸性KMnO4溶液氧化，如。现有苯的同系物，其蒸气密度为H2的60倍，该烃经氧化后，其产物1 mol可中和3 mol NaOH，则该烃的结构可能有(　　)
A.1种　B.3种　C.4种　D.5种
11.(2024·福州高二期中)某烃的结构简式如图所示，下列说法正确的是(　　)
A.该烃的一溴代物有3种
B.该烃所有碳原子不可能共平面
C.该烃是苯的同系物，燃烧有浓烟产生
D.分子中最多有6个碳原子处于同一直线上
12.下列关于芳香烃的同分异构体的说法正确的是(　　)
A.立方烷()存在与苯互为同系物的同分异构体
B.苯的二溴代物中，与互为同分异构体
C.已知的苯环上的二溴代物有9种，则苯环上的四溴代物也有9种
D.分子式为C9H12的芳香烃共有两种
13.苯酚和丙酮都是重要的化工原料，工业上可用异丙苯氧化法生产苯酚和丙酮，其反应和工艺流程如图所示，下列有关说法正确的是(　　)
A.a、b均属于芳香烃
B.a中所有碳原子可能处于同一平面上
C.a能与溴水反应
D.c、d均能发生氧化反应
14.(10分)由于萘()对儿童健康有不利的影响，目前已禁止生产和使用卫生丸。我国1993年规定用樟脑代替卫生丸。萘和苯相似，在一定条件下，可以和氢气化合生成十氢化萘，它是一种环状化合物。
(1)萘的分子式为　　　　　，十氢化萘的分子式为　　　　。
(2)该反应属于　　　　　　反应，其化学方程式为 　 。
(3)萘的一氯代物有　　　　种，十氢化萘的一氯代物有　　　　种(不考虑立体异构)。
15.(12分)芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是　　　　　　；E属于　　　　(填“饱和烃”或“不饱和烃”)。
(2)A→B的反应类型是　　　　　　　　，在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的副产物的结构简式为　 。
(3)A→C的化学方程式为　 。
(4)A与酸性KMnO4溶液反应可得到D，写出D的结构简式：　 。
答案精析
1.C　2.B　3.D　4.C
5.D　[浓硫酸作用下，苯与浓硝酸共热发生硝化反应生成硝基苯和水，故A正确；催化剂作用下苯乙烯分子中含有的苯环和碳碳双键能与氢气共热发生加成反应生成乙基环己烷，故B正确；乙苯属于苯的同系物，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成苯甲酸，故C正确；甲苯属于苯的同系物，光照条件下与氯气发生取代反应生成和氯化氢，故D错误。]
6.B　[若先加酸性KMnO4溶液，己烯也可以使酸性KMnO4溶液褪色；若先加入足量溴水，己烯中碳碳双键转变成单键，不能与酸性KMnO4溶液反应，若再加入酸性KMnO4溶液，溶液褪色，则说明有甲苯，B正确。]
7.D　8.C　9.D
10.B　[由题意知，该芳香烃的相对分子质量为120，因其为苯的同系物，则14n-6=120，解得n=9，则分子式为C9H12。又因其被酸性KMnO4溶液氧化成三元羧酸，说明苯环上含有三个支链，即三个甲基，该烃的结构可能为、、，共有3种。]
11.D　[该烃为对称结构，有5种不同化学环境的H，一溴代物有5种，A项错误；苯环为平面结构，与苯环直接相连的碳原子与苯环在同一平面，由于单键可旋转，两个苯环可能共平面，则所有C原子可能共平面，B项错误；该烃中含有2个苯环，不是苯的同系物，C项错误；，在该分子中1~6号C原子处于同一直线上，最多有6个碳原子处于同一直线上，D项正确。]
12.C
13.D　[a中含有苯环且仅含碳氢元素，属于芳香烃，b中还含氧元素，故不属于芳香烃，A项错误；a中异丙基和苯环相连的碳原子是四面体结构，所有碳原子不可能在同一平面上，B项错误；a不能和溴水反应，C项错误；c、d均能与O2反应生成CO2、H2O，即发生氧化反应，D项正确。]
14.(1)C10H8　C10H18
(2)加成　+5H2
(3)2　3
解析　萘的分子式为C10H8，分子中含两个苯环，最多能和5 mol氢气发生加成反应，所以十氢化萘应该比萘多10个氢原子，其化学式为C10H18。萘和十氢化萘分子结构中分别含有2种和3种不同化学环境的氢原子(如下图)，所以其一氯代物分别有2种和3种。
15.(1)邻二甲苯(或1，2－二甲基苯)　饱和烃
(2)取代反应　
(3)+Br2(或)+HBr　(4)
解析　(1)A(C8H10)与溴单质光照条件下发生取代反应生成B()，则A是，化学名称是邻二甲苯；E是邻二甲基环己烷，属于饱和烃。

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