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第3课时　羧酸的性质及应用
[核心素养发展目标]　1.能从羧基的成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸、酯的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。2.结合乙酸乙酯水解反应的原理，能推理出羧酸酯化反应、酯类物质水解反应后的产物。
一、羧酸的结构与分类
1.羧酸的组成和结构
(1)羧酸：分子中烃基(或氢原子)与_________相连的化合物。官能团为_________。
(2)通式：饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2(n≥1，n为整数)或_________。
2.羧酸的分类
(1)按分子中烃基的结构分类
羧酸
(2)按分子中羧基的数目分类
3.羧酸的物理性质
(1)溶解性：①分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。如甲酸、乙酸、乙二酸。
②随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。如高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
(2)沸点：随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐升高，且高于相对分子质量相近的醇的沸点。如丙酸>乙酸>甲酸。
4.常见的羧酸
典型羧酸 物理性质 主要用途
甲酸(蚁酸) HCOOH 无色、有_________气味的液体，有_________性，能与_________等混溶 在工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料
苯甲酸(安息香酸) 无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇 可用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂
乙二酸(草酸) HOOC—COOH 无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇 化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料
(1)乙酸可看作乙烷中的一个氢原子被羧基取代后的产物(　　)
(2)软脂酸(C15H31COOH)属于饱和高级脂肪酸(　　)
(3)羧基官能团可以简写成—COOH或者HOOC—(　　)
(4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物(　　)
(5)乙酸和乙醇的分子中都含有羟基，所以乙酸与乙醇的性质相似(　　)
(6)乙酸、硬脂酸、油酸互为同系物(　　)
1.某有机物的结构简式为，则它是(　　)
A.饱和二元羧酸 B.芳香酸
C.脂环酸 D.高级脂肪酸
2.网络趣味图片“一脸辛酸”，是在如图中重复画满了辛酸的键线式结构。下列有关辛酸的叙述正确的是(　　)
A.辛酸在常温下呈气态
B.辛酸的酸性比乙酸强
C.辛酸和油酸(C17H33COOH)互为同系物
D.辛酸的同分异构体(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的化学名称为3，4，4 三甲基戊酸
3.写出下列有机物的名称：
(1)　 。
(2)　 。
(3)　 。
(4)CH2==CH—COOH　 。
(5)HOOC—COOH　 。
羧酸的系统命名法
(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。
(2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
(3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
例如：
二、羧酸的性质
1.羧酸的化学性质
(1)酸的通性
由于—COOH能电离出H+，使羧酸具有弱酸性。羧酸具有酸的通性。
RCOOH____________________________________。
①羧酸可与氢氧化物作用，生成羧酸盐。
RCOOH+NaOH―→____________________________________。
②羧酸的酸性比碳酸强，可与碳酸钠或碳酸氢钠作用生成羧酸钠。
2RCOOH+Na2CO3―→___________________________。
RCOOH+NaHCO3―→___________________________。
(2)羧酸与醇发生酯化反应时，一般情况下，羧酸脱去_________，醇脱去_________。
如：RCOOH+R'—OH___________________________。
2.实验探究乙酸乙酯的制备与性质
(1)制备实验
实验操作
实验现象 饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的_________溶于水的_________产生，可闻到_________
有关化学方程式
(2)性质实验
实验操作
实验现象 A试管较长时间内酯层厚度_________，乙酸乙酯气味很浓；B试管酯层厚度_________，略有乙酸乙酯的气味；C试管酯层_________，无乙酸乙酯的气味
实验结论 乙酸乙酯在中性条件下基本_________水解；酸性条件下_________水解；碱性条件下_________水解
(3)酯水解反应的化学方程式
①酸性条件下水解
RCOOR'+H2O___________________________。
②碱性条件下水解
RCOOR'+NaOH___________________________。
3.酯化反应的常见类型
(1)生成链状酯
①一元羧酸与一元醇的反应
CH3COOH+CH3CH2OH___________________________。
②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应
2CH3COOH+___________________________，
+2CH3CH2OH___________________________。
(2)生成环状酯
①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯
+___________________________。
②羟基酸分子间脱水形成环酯
+___________________________。
③羟基酸分子内脱水形成环酯
___________________________。
(3)生成聚酯
①二元羧酸与二元醇的缩聚反应
+nHOCH2CH2OH―→___________________________。
②羟基酸的自身缩聚反应
___________________________。
(1)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反应生成CO2(　　)
(2)向苯酚和醋酸中分别滴加少量紫色石蕊溶液，溶液均变为红色(　　)
(3)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5(　　)
(4)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应(　　)
(5)乙酸显酸性，能电离出H+，因此发生酯化反应时断裂H—O(　　)
1.在乙酸和乙醇的酯化反应实验中应注意以下问题：
(1)试剂的加入顺序：_________。冷却后再加入_________。
(2)加入碎瓷片的作用：_________。
(3)饱和碳酸钠溶液的作用：_________、_________、降低_________。
2.由于甲酸()的特殊结构使其表现特有的性质。
(1)甲酸中加入新制的氢氧化铜，可能的现象：　 ， 反应的化学方程式：　 。
(2)若在新制的氢氧化铜中滴入少量甲酸并加热，产生红色沉淀，其原因是 　。
3.某有机化合物M的结构简式为，按要求填空。
(1)写出M与Na，M与NaOH溶液反应的化学方程式：　 。
(2)M与足量的Na2CO3反应生成的有机物的结构简式为 　。
(3)1 mol M最多消耗　　　mol NaHCO3。
醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
名称 乙醇 苯酚 乙酸
结构简式 CH3CH2OH CH3COOH
羟基氢原子 的活泼性 不能电离 能电离 能电离
酸性 中性 极弱酸性 弱酸性
与Na反应 放出H2 放出H2 放出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与Na2CO3反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应
由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>>HC>ROH。运用上述反应现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。
答案精析
一、
1.(1)羧基　
(2)CnH2n+1COOH(n≥0，n为整数)
2.(2)CH3COOH
4.刺激性　腐蚀　水、乙醇
正误判断
(1)×　(2)√　(3)√　(4)×　(5)×　(6)×
应用体验
1.B
2.D　[辛酸的相对分子质量大于乙酸，辛酸的熔、沸点高于乙酸，乙酸常温下呈液态，故辛酸在常温下不可能呈气态，选项A错误；随着碳原子数的增加，饱和一元羧酸的酸性减弱，故辛酸的酸性比乙酸弱，选项B错误；辛酸(C7H15COOH)为饱和一元酸，油酸(C17H33COOH)为不饱和一元酸，二者官能团不完全相同，不互为同系物，选项C错误；根据官能团位置最小给主链碳原子编号，所以(CH3)3CCH(CH3) CH2COOH的名称为3，4，4 三甲基戊酸，选项D正确。]
3.(1)3，4 二甲基戊酸　(2)对甲基苯甲酸(或4 甲基苯甲酸)
(3)邻羟基苯甲酸(或2 羟基苯甲酸)　(4)丙烯酸
(5)乙二酸
二、
1.(1)RCOO-+H+　①RCOONa+H2O　②2RCOONa+CO2↑+H2O　RCOONa+CO2↑+H2O　(2)羟基　氢　RCOOR'+H2O
2.(1)不　油状液体　香味　+H—O—C2H5　+H2O　(2)基本不变　减小　基本消失　不　大部分　全部　(3)①RCOOH+R'OH
②RCOONa+R'OH
3.(1)①CH3COOC2H5+H2O　②+2H2O　+2H2O　(2)①+2H2O
②+2H2O
③+H2O　(3)①(2n-1)H2O+　　②+(n-1)H2O
正误判断
(1)√　(2)×　(3)×　(4)×　(5)×
思考交流
1.(1)先加乙醇再加浓硫酸　冰醋酸　(2)防止暴沸　(3)中和挥发出来的乙酸　吸收挥发出来的乙醇　乙酸乙酯在水中的溶解度，以便使乙酸乙酯分层析出
2.(1)蓝色的悬浊液变为蓝色溶液　2HCOOH+Cu(OH)2(HCOO)2Cu+2H2O
(2)甲酸中含有醛基，具有还原性，将新制的氢氧化铜还原为红色的Cu2O沉淀
3.(1)+6Na+3H2↑、
+2NaOH+2H2O
(2)　(3)1(共76张PPT)
羧酸的性质及应用
第3课时
专题4　第二单元
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核心素养
发展目标
1.能从羧基的成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸、酯的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。
2.结合乙酸乙酯水解反应的原理，能推理出羧酸酯化反应、酯类物质水解反应后的产物。
内容索引
一、羧酸的结构与分类
二、羧酸的性质
课时对点练
羧酸的结构与分类
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一
1.羧酸的组成和结构
(1)羧酸：分子中烃基(或氢原子)与____相连的化合物。官能团为_______。
(2)通式：饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2(n≥1，n为整数)或____________
_______________。
一、羧酸的结构与分类
羧基
CnH2n+1COOH
(n≥0，n为整数)
2.羧酸的分类
(1)按分子中烃基的结构分类
(2)按分子中羧基的数目分类
羧酸
一元酸：如乙酸(___________)
二元酸：如草酸(HOOC—COOH)
三元酸等
CH3COOH
3.羧酸的物理性质
(1)溶解性：①分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。如甲酸、乙酸、乙二酸。
②随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。如高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
(2)沸点：随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐升高，且高于相对分子质量相近的醇的沸点。如丙酸>乙酸>甲酸。
4.常见的羧酸
典型羧酸 物理性质 主要用途
甲酸(蚁酸) HCOOH 无色、有______气味的液体，有_____性，能与_________等混溶 在工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料
刺激性
腐蚀
水、乙醇
典型羧酸 物理性质 主要用途
苯甲酸(安息香酸) 无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇 可用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂
乙二酸(草酸) HOOC—COOH 无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇 化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料
(1)乙酸可看作乙烷中的一个氢原子被羧基取代后的产物
(2)软脂酸(C15H31COOH)属于饱和高级脂肪酸
(3)羧基官能团可以简写成—COOH或者HOOC—
(4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物
(5)乙酸和乙醇的分子中都含有羟基，所以乙酸与乙醇的性质相似
(6)乙酸、硬脂酸、油酸互为同系物
×
√
√
×
×
×
1.某有机物的结构简式为　　　　　　 　　　，则它是
A.饱和二元羧酸 B.芳香酸
C.脂环酸 D.高级脂肪酸
√
2.网络趣味图片“一脸辛酸”，是在如图中重复画满了辛酸的键线式结构。下列有关辛酸的叙述正确的是
A.辛酸在常温下呈气态
B.辛酸的酸性比乙酸强
C.辛酸和油酸(C17H33COOH)互为同系物
D.辛酸的同分异构体(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH的化学名称为3，4，4
三甲基戊酸
√
辛酸的相对分子质量大于乙酸，辛酸的熔、沸点高于
乙酸，乙酸常温下呈液态，故辛酸在常温下不可能呈
气态，选项A错误；
随着碳原子数的增加，饱和一元羧酸的酸性减弱，故
辛酸的酸性比乙酸弱，选项B错误；
辛酸(C7H15COOH)为饱和一元酸，油酸(C17H33COOH)为不饱和一元酸，二者官能团不完全相同，不互为同系物，选项C错误；
根据官能团位置最小给主链碳原子编号，所以(CH3)3CCH(CH3) CH2COOH的名称为3，4，4 三甲基戊酸，选项D正确。
3.写出下列有机物的名称：
(1)　　　　　　　　　　　　 。
(2)　　　　　　　　　 。
(3)　　　　　　 。
(4)CH2==CH—COOH　 。
(5)HOOC—COOH　 。
3，4 二甲基戊酸
对甲基苯甲酸(或4 甲基苯甲酸)
邻羟基苯甲酸(或2 羟基苯甲酸)
丙烯酸
乙二酸
归纳总结
羧酸的系统命名法
(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。
(2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。
(3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
例如：
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二
羧酸的性质
1.羧酸的化学性质
(1)酸的通性
由于—COOH能电离出H+，使羧酸具有弱酸性。羧酸具有酸的通性。
RCOOH　　__________。
①羧酸可与氢氧化物作用，生成羧酸盐。
RCOOH+NaOH―→______________。
二、羧酸的性质
RCOO-+H+
RCOONa+H2O
②羧酸的酸性比碳酸强，可与碳酸钠或碳酸氢钠作用生成羧酸钠。
2RCOOH+Na2CO3―→_____________________。
RCOOH+NaHCO3―→____________________。
(2)羧酸与醇发生酯化反应时，一般情况下，羧酸脱去_____，醇脱去___。
如：RCOOH+R'—OH　　 　_____________。
2RCOONa+CO2↑+H2O
RCOONa+CO2↑+H2O
RCOOR'+H2O
羟基
氢
2.实验探究乙酸乙酯的制备与性质
(1)制备实验
实验操作
实验现象 饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的____溶于水的_____
_____产生，可闻到_____
不
油状
液体
香味
有关化学方程式
_________________________________________________
+H—O—C2H5
+H2O
(2)性质实验
实验操作
实验现象 A试管较长时间内酯层厚度_________，乙酸乙酯气味很浓；B试管酯层厚度______，略有乙酸乙酯的气味；C试管酯层_________，无乙酸乙酯的气味
基本不变
减小
基本消失
实验结论 乙酸乙酯在中性条件下基本____水解；酸性条件下_______水解；碱性条件下_____水解
不
大部分
全部
(3)酯水解反应的化学方程式
①酸性条件下水解
RCOOR'+H2O　　 　______________。
②碱性条件下水解
RCOOR'+NaOH　　_______________。
RCOOH+R'OH
RCOONa+R'OH
3.酯化反应的常见类型
(1)生成链状酯
①一元羧酸与一元醇的反应
CH3COOH+CH3CH2OH　　　 __________________。
CH3COOC2H5+H2O
②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应
2CH3COOH+　　　　　　　__________________，
+2CH3CH2OH　　　 ________________。
+2H2O
(2)生成环状酯
①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯
　　 　 +　　　　　　　________________。
+2H2O
②羟基酸分子间脱水形成环酯
　　　　　　　+　　　　　　　　　　__________________________。
+2H2O
③羟基酸分子内脱水形成环酯
　　　　　　　　　 ______________。
+H2O
(3)生成聚酯
①二元羧酸与二元醇的缩聚反应
　　　　　　　　　　+nHOCH2CH2OH―→____________
____________________________。
(2n-1)H2O+
②羟基酸的自身缩聚反应
　　　　　　　　　　　 _____________________________。
(1)乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶液或者Na2CO3溶液反应生成CO2
(2)向苯酚和醋酸中分别滴加少量紫色石蕊溶液，溶液均变为红色
(3)1 mol C2H5OH和1 mol CH3COOH在浓硫酸作用下加热可以完全反应生成1 mol CH3COOC2H5
(4)乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下乙酸能与氢气发生加成反应
(5)乙酸显酸性，能电离出H+，因此发生酯化反应时断裂H—O
×
×
√
×
×
1.在乙酸和乙醇的酯化反应实验中应注意以下问题：
(1)试剂的加入顺序：___________________。冷却后再加入_______。
(2)加入碎瓷片的作用：_________。
(3)饱和碳酸钠溶液的作用：__________________、__________________、降低_______________________________________________。
先加乙醇再加浓硫酸
冰醋酸
防止暴沸
中和挥发出来的乙酸
吸收挥发出来的乙醇
乙酸乙酯在水中的溶解度，以便使乙酸乙酯分层析出
2.由于甲酸(　　　　　　　　)的特殊结构使其表现特有的性质。
(1)甲酸中加入新制的氢氧化铜，可能的现象：　 ，
反应的化学方程式：　 。
蓝色的悬浊液变为蓝色溶液
2HCOOH+Cu(OH)2―→(HCOO)2Cu+2H2O
(2)若在新制的氢氧化铜中滴入少量甲酸并加热，产生红色沉淀，其原因是_____________________________________________________________
_____。
甲酸中含有醛基，具有还原性，将新制的氢氧化铜还原为红色的Cu2O沉淀
3.某有机化合物M的结构简式为 ，按要求填空。
(1)写出M与Na，M与NaOH溶液反应的化学方程式：_________________
_______________________________________________________________
___________________。
+6Na―→　　　　　　　+3H2↑、
+2NaOH―→
+2H2O
(2)M与足量的Na2CO3反应生成的有机物的结构简式为 　。
(3)1 mol M最多消耗　　 mol NaHCO3。
1
思维启迪
醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
名称 乙醇 苯酚 乙酸
结构简式 CH3CH2OH CH3COOH
羟基氢原子 的活泼性 不能电离 能电离 能电离

思维启迪
名称 乙醇 苯酚 乙酸
酸性 中性 极弱酸性 弱酸性
与Na反应 放出H2 放出H2 放出H2
与NaOH反应 不反应 反应 反应
与Na2CO3反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3反应 不反应 不反应 反应
思维启迪
由上表可知，常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH
>H2CO3>　　　　　 >HC>ROH。运用上述反应现象的不同，可判断有机物分子结构中含有的羟基类型。
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课时对点练
题组一　羧酸的结构与分类
1.下列物质中，属于一元脂肪酸的是
A.乙二酸 B.苯甲酸
C.硬脂酸 D.石炭酸
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乙二酸为二元脂肪酸，分子中含有两个羧基；
苯甲酸中含苯环，不属于脂肪酸；
硬脂酸(C17H35COOH)分子中含有烷基和一个羧基，属于一元脂肪酸；
石炭酸为苯酚，不属于羧酸。
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2.下列有关羧酸的说法正确的是
A.羧酸是由烷烃基与羧基相连形成的化合物
B.羧酸是含有—COOH的有机物
C.随着碳原子数的增加，一元羧酸在水的溶解度减小
D.组成符合CnH2nO2的物质为羧酸
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A项错误，羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基相连形成的一类化合物；
B项错误，若有机物中除C、H、O外，还含有其他元素，则该有机物不能称为羧酸；
D项错误，某些酯类物质的组成也符合CnH2nO2。
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题组二　羧酸的性质与应用
3.下列有机化合物中沸点最高的是
A.乙烷　　　　B.乙烯　　　　C.乙醇　　　　D.乙酸
√
4种有机化合物所含的碳原子数相同，与乙烷、乙烯相比，乙醇、乙酸的分子间可以形成氢键，且相对分子质量较大，故乙醇、乙酸的沸点较高；与乙醇相比，乙酸的相对分子质量较大，沸点较高。
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4.(2024·南京月考)柠檬酸常应用于食品工业，分子结构如图所示。下列有关柠檬酸的说法正确的是
A.柠檬酸的分子式为C6H6O7
B.柠檬酸分子中含有羟基和酯基两种官能团
C.足量Na、NaHCO3分别与1 mol柠檬酸反应，相同条件下生成气体体积
　比为2∶3
D.柠檬酸能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
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5.(2023·石家庄高二检测)下列关于羧酸化学性质的说法正确的是
A.羧酸是弱酸，其酸性比碳酸弱
B.羧酸能够发生酯化反应，酯化反应属于取代反应
C.羧酸发生化学反应的部位只有羧基
D.1 mol羧酸与足量的钠反应，只能生成0.5 mol H2
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有的羧酸比H2CO3的酸性强，有的比H2CO3的酸性弱，故A错误；
羧酸含有羧基，能够与醇发生酯化反应，该反应也是取代反应，故B正确；
有的羧酸烃基也可以发生反应，如不饱和烃基的加成反应，故C错误。
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6.根据甲酸的结构　　　　　　，对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是
A.能与碳酸钠溶液反应
B.能发生银镜反应
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能与单质镁反应
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甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，同时具有醛与羧酸的性质。
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7.要使有机化合物　　　　　　　　 转化为 　　　　　　　　，可选用的试剂是
A.Na　　　B.NaHCO3　　　C.NaCl　　　D.NaOH
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酸性强弱顺序为—COOH>H2CO3>　　　　　 >HC，所以NaHCO3能与—COOH反应生成—COONa，而不能和酚羟基反应。
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8.正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸正丁酯，反应温度为115~125 ℃，反应装置如图，下列对该实验的描述错误的是
A.不能用水浴加热
B.长玻璃管起冷凝回流作用
C.正丁醇和乙酸至少有一种能消耗完
D.若加入过量乙酸可以提高醇的转化率
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因为需要的反应温度为115~125 ℃，而水浴加热适合反应
温度低于100 ℃的反应，故A正确；
有易挥发的液体反应物时，为了避免反应物损耗和充分利
用原料，要在发生装置中设计冷凝回流装置，使该物质通
过冷凝后由气态恢复为液态，从而回流并收集，实验室可
通过在发生装置中安装长玻璃管或冷凝管等实现，故B正确；
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该反应为酯化反应，属于可逆反应，反应物不能消耗完，故C错误；
酯化反应为可逆反应，增加乙酸的量，可使平衡向生成酯的方向移动，从而提高醇的转化率，故D正确。
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9.琥珀酸乙酯的结构如图所示。下列关于它的说法不正确的是
A.该物质的分子式为C8H14O4
B.该物质不溶于水
C.琥珀酸是丁二酸
D.琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应，1 mol该物质可以得到2 mol乙醇和1 mol
琥珀酸
√
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根据琥珀酸乙酯的键线式可知该物质的分子式为
C8H14O4，A项正确；
该物质属于酯类，不溶于水，B项正确；
琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应，1 mol该物质可以得到2 mol乙醇和1 mol
琥珀酸钠，D项错误。
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10.(2024·山东威海高二检测)分枝酸可用于生化研究，其结构简式为
　　　　　　，下列关于分枝酸的说法不正确的是
A.分子中含有3种含氧官能团
B.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
C.在一定条件下可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，但褪色原理不同
√
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该物质中含有碳碳双键、羟基、醚键和羧基四种官能团，但含有3种含氧官能团，故A正确；
该分子中不含苯环，只有—COOH与NaOH反应，则1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，故B错误；
含—COOH与乙醇发生酯化反应，含—OH与乙酸发生酯化反应，故C正确；
碳碳双键与Br2发生加成反应，双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，原理不同，故D正确。
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11.(2023·江苏南通高二期中)探究HOOCCOOH的性质，进行如下实验。
实验①：向酸性KMnO4溶液中加入HOOCCOOH，溶液褪色
实验②：向澄清石灰水中加入少量HOOCCOOH，产生白色沉淀
实验③：向NaHCO3溶液中加入HOOCCOOH，产生气泡
实验④：向C2H5OH和浓硫酸混合溶液中加入HOOCCOOH并加热，产生香味物质
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下列说法正确的是
A.实验①说明HOOCCOOH有漂白性
B.实验②说明HOOCCOOH有酸性
C.实验③说明常温下Ka1(H2CO3)D.实验④中产生的香味物质可能是
√
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实验①说明HOOCCOOH有还原性而不是漂白性，故A错误；
实验②说明HOOCCOOH的钙盐是难溶物，故B错误；
实验③说明常温下，乙二酸的酸性大于碳酸，即Ka1(H2CO3)<　Ka1(HOOCCOOH)，故C正确；
实验④中产生的香味物质是酯类物质，是乙二酸二乙酯，故D错误。
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12.分子式为C9H10O2的芳香族化合物中能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有(不考虑立体异构)
A.6种　　　　B.8种　　　　C.12种　　　　D.14种
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该芳香族化合物能与NaHCO3发生反应产生CO2，说明含有—COOH，还有C6H5—，取代基为正丙酸基时，有1种；取代基为异丙酸基时，有1种；取代基为羧基、—CH2CH3时，有邻、间、对3种；取代基为乙酸基、—CH3时，有邻、间、对3种；取代基为—COOH、—CH3、
—CH3时，有6种；符合条件的共有14种。
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13.已知有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下转化关系：
下列说法不正确的是
A.鉴别A和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液
B.D中含有的官能团为羧基，利用物质D可以清除水壶中的水垢
C.物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯
D.B+D―→E的化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOH　　CH3COOC2H5
√
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由题意可知A为乙烯，根据流程图可知，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸反应生成的E为乙酸乙酯。B+D―→E的化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOH　　 CH3COOCH2CH3+H2O，D错误。
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14.(2023·济南高二月考)苹果酸的结构简式为　　　　　　　　　　，下
列说法正确的是
A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有1种
B.1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应
C.1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1.5 mol H2
D.HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸互为同分异构体
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苹果酸中含有羟基和羧基，能发生酯化反应的官能团有两种，故A错误；
苹果酸中只有羧基能和NaOH溶液反应，所以1 mol苹果酸最多可与 2 mol NaOH发生中和反应，故B错误；
苹果酸中羧基、醇羟基都和Na反应生成氢气，所以1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1.5 mol H2，故C正确；
HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸为同一物质，故D错误。
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15.苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效。苹果酸(A)是这种饮料中的主要酸性物质。已知：在下列有关苹果酸(A)的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列问题：
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(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是　 。
羧基、羟基
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(2)苹果酸不能发生的反应有　　　　(填序号)。
①加成反应　②酯化反应　③加聚反应　④氧化反应　⑤消去反应　
⑥取代反应
①③
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(3)B的结构简式：　 ， C的结构简式：
　 ，F的分子式：　　　　。
HOOC—CH==CH—COOH
C8H8O8
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(4)写出A→D的化学方程式：_____________________________________
_______________________________。
+2H2O
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16.Ⅰ.水杨酸的结构简式为　　　　　。
(1)下列关于水杨酸的叙述正确的是　　(填字母)。
A.　　　　　与　　　 　　互为同系物
B.水杨酸分子中所有原子一定都在同一平面上
C.水杨酸既有酚类的性质，也有羧酸类的性质
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(2)将水杨酸与　　 　 　溶液作用，可以生成　　　　　。
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(3)写出将 　　　　转化为　　　　　的化学方程式：______________
__________________________________。
NaOH(或Na2CO3)
+NaHCO3―→
+H2O+CO2↑
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Ⅱ.用质谱法分析得知某链状烯烃的相对分子质量为124。用酸性KMnO4溶液氧化，得到两种产物：
a.CH3COOH
b.
已知：R1—CH==CH—R2　　　 　R1—COOH+R2—COOH
(4)a的名称为　　　。
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(5)写出该烯烃可能的结构简式：　 。
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16作业22　羧酸的性质及应用
[分值：100分]
(选择题1~9题，每小题5分，10~14题，每小题6分，共75分)
题组一　羧酸的结构与分类
1.下列物质中，属于一元脂肪酸的是(　　)
A.乙二酸 B.苯甲酸
C.硬脂酸 D.石炭酸
2.下列有关羧酸的说法正确的是(　　)
A.羧酸是由烷烃基与羧基相连形成的化合物
B.羧酸是含有—COOH的有机物
C.随着碳原子数的增加，一元羧酸在水的溶解度减小
D.组成符合CnH2nO2的物质为羧酸
题组二　羧酸的性质与应用
3.下列有机化合物中沸点最高的是(　　)
A.乙烷　B.乙烯　C.乙醇　D.乙酸
4.(2024·南京月考)柠檬酸常应用于食品工业，分子结构如图所示。下列有关柠檬酸的说法正确的是(　　)
A.柠檬酸的分子式为C6H6O7
B.柠檬酸分子中含有羟基和酯基两种官能团
C.足量Na、NaHCO3分别与1 mol柠檬酸反应，相同条件下生成气体体积比为2∶3
D.柠檬酸能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色
5.(2023·石家庄高二检测)下列关于羧酸化学性质的说法正确的是(　　)
A.羧酸是弱酸，其酸性比碳酸弱
B.羧酸能够发生酯化反应，酯化反应属于取代反应
C.羧酸发生化学反应的部位只有羧基
D.1 mol羧酸与足量的钠反应，只能生成0.5 mol H2
6.根据甲酸的结构，对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是(　　)
A.能与碳酸钠溶液反应
B.能发生银镜反应
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能与单质镁反应
7.要使有机化合物转化为，可选用的试剂是(　　)
A.Na　B.NaHCO3　C.NaCl　D.NaOH
8.正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸正丁酯，反应温度为115~125 ℃，反应装置如图，下列对该实验的描述错误的是(　　)
A.不能用水浴加热
B.长玻璃管起冷凝回流作用
C.正丁醇和乙酸至少有一种能消耗完
D.若加入过量乙酸可以提高醇的转化率
9.琥珀酸乙酯的结构如图所示。下列关于它的说法不正确的是(　　)
A.该物质的分子式为C8H14O4
B.该物质不溶于水
C.琥珀酸是丁二酸
D.琥珀酸乙酯与NaOH溶液反应，1 mol该物质可以得到2 mol乙醇和1 mol琥珀酸
10.(2024·山东威海高二检测)分枝酸可用于生化研究，其结构简式为，下列关于分枝酸的说法不正确的是(　　)
A.分子中含有3种含氧官能团
B.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
C.在一定条件下可与乙醇、乙酸反应，且反应类型相同
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，但褪色原理不同
11.(2023·江苏南通高二期中)探究HOOCCOOH的性质，进行如下实验。
实验①：向酸性KMnO4溶液中加入HOOCCOOH，溶液褪色
实验②：向澄清石灰水中加入少量HOOCCOOH，产生白色沉淀
实验③：向NaHCO3溶液中加入HOOCCOOH，产生气泡
实验④：向C2H5OH和浓硫酸混合溶液中加入HOOCCOOH并加热，产生香味物质
下列说法正确的是(　　)
A.实验①说明HOOCCOOH有漂白性
B.实验②说明HOOCCOOH有酸性
C.实验③说明常温下Ka1(H2CO3)D.实验④中产生的香味物质可能是
12.分子式为C9H10O2的芳香族化合物中能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有(不考虑立体异构)(　　)
A.6种　B.8种　C.12种　D.14种
13.已知有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下转化关系：
下列说法不正确的是(　　)
A.鉴别A和甲烷可用酸性高锰酸钾溶液
B.D中含有的官能团为羧基，利用物质D可以清除水壶中的水垢
C.物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯
D.B+D―→E的化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5
14.(2023·济南高二月考)苹果酸的结构简式为，下列说法正确的是(　　)
A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有1种
B.1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应
C.1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1.5 mol H2
D.HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸互为同分异构体
15.(12分)苹果醋是由苹果发酵而成的酸性饮品，具有解毒、降脂、减肥和止泻等功效。苹果酸(A)是这种饮料中的主要酸性物质。已知：在下列有关苹果酸(A)的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列问题：
(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是　。
(2)苹果酸不能发生的反应有　　　　(填序号)。
①加成反应　②酯化反应　③加聚反应　④氧化反应　⑤消去反应　⑥取代反应
(3)B的结构简式：　 ， C的结构简式：　 ，F的分子式：　　　　。
(4)写出A→D的化学方程式：　。
16.(13分)Ⅰ.水杨酸的结构简式为。
(1)下列关于水杨酸的叙述正确的是　　　　(填字母)。
A.与互为同系物
B.水杨酸分子中所有原子一定都在同一平面上
C.水杨酸既有酚类的性质，也有羧酸类的性质
(2)将水杨酸与　　　　溶液作用，可以生成。
(3)写出将转化为的化学方程式： 　。
Ⅱ.用质谱法分析得知某链状烯烃的相对分子质量为124。用酸性KMnO4溶液氧化，得到两种产物：
a.CH3COOH
b.
已知：R1—CH==CH—R2R1—COOH+R2—COOH
(4)a的名称为　　　　 。
(5)写出该烯烃可能的结构简式：　 。
答案精析
1.C　2.C　3.D　4.C
5.B　[有的羧酸比H2CO3的酸性强，有的比H2CO3的酸性弱，故A错误；羧酸含有羧基，能够与醇发生酯化反应，该反应也是取代反应，故B正确；有的羧酸烃基也可以发生反应，如不饱和烃基的加成反应，故C错误。]
6.C　[甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，同时具有醛与羧酸的性质。]
7.B　8.C　9.D
10.B　[该物质中含有碳碳双键、羟基、醚键和羧基四种官能团，但含有3种含氧官能团，故A正确；该分子中不含苯环，只有—COOH与NaOH反应，则1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应，故B错误；含—COOH与乙醇发生酯化反应，含—OH与乙酸发生酯化反应，故C正确；碳碳双键与Br2发生加成反应，双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，原理不同，故D正确。]
11.C　[实验①说明HOOCCOOH有还原性而不是漂白性，故A错误；实验②说明HOOCCOOH的钙盐是难溶物，故B错误；实验③说明常温下，乙二酸的酸性大于碳酸，即Ka1(H2CO3)12.D　[该芳香族化合物能与NaHCO3发生反应产生CO2，说明含有—COOH，还有C6H5—，取代基为正丙酸基时，有1种；取代基为异丙酸基时，有1种；取代基为羧基、—CH2CH3时，有邻、间、对3种；取代基为乙酸基、—CH3时，有邻、间、对3种；取代基为—COOH、—CH3、—CH3时，有6种；符合条件的共有14种。]
13.D　[由题意可知A为乙烯，根据流程图可知，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸反应生成的E为乙酸乙酯。B+DE的化学方程式为CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O，D错误。]
14.C　[苹果酸中含有羟基和羧基，能发生酯化反应的官能团有两种，故A错误；苹果酸中只有羧基能和NaOH溶液反应，所以1 mol苹果酸最多可与 2 mol NaOH发生中和反应，故B错误；苹果酸中羧基、醇羟基都和Na反应生成氢气，所以1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1.5 mol H2，故C正确；HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸为同一物质，故D错误。]
15.(1)羧基、羟基　(2)①③
(3)HOOC—CHCH—COOH
　C8H8O8
(4)+2H2O
16.(1)C　(2)NaOH(或Na2CO3)
(3)+NaHCO3+H2O+CO2↑
(4)乙酸
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