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第2课时　有机物中常见官能团的结构与性质及定量计算
[核心素养发展目标]　1.能对有机物中常见官能团进行辨析，对多官能团化合物的结构和性质进行分析。
2.加强理解有机物性质由官能团决定的这一本质，能从宏观辨识与微观探析的视角分析与解决实际问题。
一、常见官能团的结构与性质
从官能团的视角认识有机物的分类，认识官能团与有机物特征性质的关系
官能团符号 有机物类别 代表物 特征反应
烯 乙烯CH2==CH2 烯、炔烃均含有不饱和键，性质相似。 (1)加成反应：与H2、H2O、HX、X2等试剂反应，如使溴水________； (2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液________； (3)加聚反应：如生成聚乙烯、聚乙炔
炔 乙炔CH≡CH
溴乙烷C2H5Br (1)取代反应：在强碱的水溶液中发生水解生成________； (2)消去反应：与________溶液共热，脱去________，生成不饱和化合物
—OH 乙醇C2H5OH (1)取代反应：与________反应生成卤代烃；与羧酸、浓硫酸共热生成________；与浓H2SO4共热生成________； (2)________反应：与浓H2SO4共热，脱去H2O，生成不饱和化合物； (3)氧化反应：①催化氧化生成________或________；②被酸性KMnO4溶液氧化；③燃烧
苯酚 (1)弱酸性：能与________等物质反应； (2)取代反应：与浓溴水反应，生成________沉淀； (3)氧化反应：易被________、________溶液氧化； (4)显色反应：酚类物质遇到________显紫色 说明：常用________、________检验酚羟基
—CHO 乙醛CH3CHO (1)还原反应：与________在催化剂、加热条件下反应生成醇； (2)氧化反应：与________悬浊液、________在加热条件下生成羧酸盐；被________溶液氧化 说明：常用________悬浊液、________检验醛基
—COOH 乙酸CH3COOH (1)________：与Na、NaOH、NaHCO3等反应； (2)________：与醇、浓硫酸共热生成酯
—COO— 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 ________：在酸(或碱)作用下，加热可水解生成酸(或盐)和醇
—NH2 胺 乙胺CH3CH2NH2 具有________：与酸反应生成盐
酰胺 乙酰胺CH3CONH2 水解反应：在酸(或碱)作用下，酰胺水解生成羧酸和铵盐[或羧酸盐和氨气(或胺)]
1.阿魏酸的化学名称为4 羟基 3 甲氧基肉桂酸，可以作医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适的试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是(　　)
选项 试剂 现象 结论
A 氯化铁溶液 溶液变蓝色 含有酚羟基
B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基
C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基
D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键
2.分析CH2==CHCOOH中官能团的特点，写出其与下列物质反应的化学方程式。
(1)溴的四氯化碳溶液：________________________________________。
(2)自身聚合成高分子化合物：________________________________________。
(3)与碳酸氢钠溶液反应：________________________________________________。
(4)在浓硫酸存在条件下与乙醇共热：________________________________。
3.咖啡酸(如图)存在于许多中药中，如野胡萝卜、光叶水苏、荞麦、木半夏等。咖啡酸有止血作用，特别对内脏的止血效果较好。
(1)咖啡酸的分子式是　　　　　，其中含氧官能团的名称为　　　　　、　　　　　。
(2)咖啡酸可以发生的反应是　　　　　(填序号)。
①水解反应　②加成反应　③酯化反应　④中和反应
(3)1 mol咖啡酸与浓溴水反应时最多消耗　　　mol Br2。
(4)咖啡酸与NaHCO3溶液反应的化学方程式为 　。
(5)蜂胶的主要活性成分为CPAE，分子式为C17H16O4，该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇，该醇为芳香醇且分子结构中无甲基，此芳香醇的结构简式为　　　　　　　。
二、多官能团有机物化学反应的定量计算
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.与H2的加成反应
(1)~H2。
(2)~2H2。
(3)~3H2。
(4)~H2。
(5)~H2。
注意　、不与H2加成。
2.烯、炔及酚类化合物与溴水的反应
(1)~Br2(________反应)。
(2)~2Br2(________反应)。
(3)酚羟基邻、对位氢原子与浓溴水发生________反应，每有1个H原子被________，需消耗________个Br2。
3.与金属钠的反应
(1)—OH~Na~H2。
(2)—COOH~Na~H2。
4.与NaOH溶液的反应
(1)~NaOH。
(2)—COOH~NaOH。
(3)~NaOH。
(4)~2NaOH。
(5)~NaOH。
(6)R—X~NaOH。
5.与Na2CO3溶液的反应
(1)~Na2CO3~HC。
(2)2—COOH~Na2CO3~CO2。
6.与NaHCO3溶液的反应
—COOH~NaHCO3~CO2。
7.醛基与银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液的反应
1.某有机物M的结构简式如图所示，若等物质的量的M在一定条件下分别与足量金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应，则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为(　　)
A.1∶1∶1 B.2∶4∶1
C.1∶2∶1 D.1∶2∶2
2.(2023·广州高二质检)合成药物异搏定路线中某一步骤如图：
下列说法不正确的是(　　)
A.物质X的分子式为C8H8O2
B.可用FeCl3溶液鉴别Z中是否含有X
C.等物质的量的X、Z分别与H2加成，最多消耗H2的物质的量之比为4∶5
D.等物质的量的Y、Z分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1∶1
3.(2024·山东日照月考)一种具有除草功效的有机物的结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法正确的是(　　)
A.该有机物在空气中能稳定存在
B.分子中含有2个手性碳原子
C.1 mol该化合物与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2
D.1 mol该化合物与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH
答案精析
一、
褪色　褪色　卤代烃　醇　强碱的乙醇　卤化氢　醇　氢卤酸　酯　醚　消去　醛　酮　酚　Na、NaOH、Na2CO3　2，4，6 三溴苯酚　O2　酸性KMnO4　FeCl3溶液　浓溴水
FeCl3溶液　醛　H2　新制Cu(OH)2悬浊液　银氨溶液　酸性KMnO4　新制Cu(OH)2悬浊液　银氨溶液　羧酸　弱酸性　酯化反应　酯　水解反应　碱性
应用体验
1.C　[根据阿魏酸的结构简式可知，它含有酚羟基，与氯化铁溶液发生显色反应，显紫色不是蓝色，A项错误；阿魏酸分子中不含醛基，B项错误；阿魏酸分子中含羧基，与碳酸氢钠溶液反应产生气泡，C项正确；酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生取代反应，溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键，D项错误。]
2.(1)CH2CHCOOH+Br2
(2)nCH2CHCOOH
(3)CH2CHCOOH+NaHCO3CH2CHCOONa+CO2↑+H2O　(4)CH2CHCOOH+CH3CH2OHCH2CHCOOCH2CH3+H2O
3.(1)C9H8O4　羧基　(酚)羟基　(2)②③④　(3)4
(4)+NaHCO3+CO2↑+H2O
(5)
解析　(2)含有碳碳双键和苯环，可发生加成反应，含有羧基，可发生酯化反应和中和反应，不能发生水解反应。(3)碳碳双键可与Br2发生加成反应，酚羟基邻、对位氢原子可被溴取代，则1 mol咖啡酸与浓溴水反应时最多消耗4 mol Br2。(4)只有羧基与NaHCO3溶液反应。
二、
2.(1)加成　(2)加成　(3)取代　取代　1
应用体验
1.B　[金属钠可以与M中的酚羟基、羧基发生反应；氢氧化钠溶液能使酯基水解、溴原子水解，也能与酚羟基和羧基反应；碳酸氢钠溶液只能与羧基发生反应，因此1 mol M消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量分别为2 mol、4 mol、1 mol。]
2.D
3.D　[该有机物中含有碳碳双键、酚羟基，容易被空气中的O2氧化，故在空气中不能稳定存在，A错误；由图可知该有机物中只有1个手性碳原子，即五元环上连有苯环的碳原子，B错误；酚羟基的邻、对位可以与Br2发生取代反应，碳碳双键可以和Br2发生加成反应，因此1 mol该化合物与足量浓溴水反应，最多消耗4 mol Br2，C错误；1 mol该有机物中含有3 mol酚羟基、1 mol酯基，因此最多可以消耗4 mol NaOH，D正确。](共85张PPT)
有机物中常见官能团的结构与性质及定量计算
第2课时
专题5　第二单元
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核心素养
发展目标
1.能对有机物中常见官能团进行辨析，对多官能团化合物的结构和性质进行分析。
2.加强理解有机物性质由官能团决定的这一本质，能从宏观辨识与微观探析的视角分析与解决实际问题。
内容索引
一、常见官能团的结构与性质
二、多官能团有机物化学反应的定量计算
课时对点练
常见官能团的结构与性质
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一
从官能团的视角认识有机物的分类，认识官能团与有机物特征性质的关系
一、常见官能团的结构与性质
官能团符号 有机物类别 代表物 特征反应
烯 乙烯CH2==CH2 烯、炔烃均含有不饱和键，性质相似。
(1)加成反应：与H2、H2O、HX、X2等试剂反应，如使溴水______；
(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液_____；
(3)加聚反应：如生成聚乙烯、聚乙炔
炔 乙炔CH≡CH 褪色
褪色
官能团符号 有机物类别 代表物 特征反应
_______ 溴乙烷C2H5Br (1)取代反应：在强碱的水溶液中发生水解生成____；
(2)消去反应：与___________溶液共热，脱去_______，生成不饱和化合物
卤代烃
醇
强碱的乙醇
卤化氢
官能团符号 有机物类别 代表物 特征反应
—OH ____ 乙醇C2H5OH (1)取代反应：与_______反应生成卤代烃；与羧酸、浓硫酸共热生成____；与浓H2SO4共热生成____；
(2)_____反应：与浓H2SO4共热，脱去H2O，生成不饱和化合物；
(3)氧化反应：①催化氧化生成____或____；②被酸性KMnO4溶液氧化；③燃烧
醇
氢卤酸
酯
醚
消去
醛
酮
官能团符号 有机物类别 代表物 特征反应
—OH ____ 苯酚 (1)弱酸性：能与____________________等物质反应；
(2)取代反应：与浓溴水反应，生成___________
_________沉淀；
(3)氧化反应：易被___、___________溶液氧化；
(4)显色反应：酚类物质遇到__________显紫色
说明：常用_______、__________检验酚羟基
酚
Na、NaOH、Na2CO3
2，4，6
三溴苯酚
O2
酸性KMnO4
FeCl3溶液
浓溴水
FeCl3溶液
官能团符号 有机物类别 代表物 特征反应
—CHO ____ 乙醛CH3CHO (1)还原反应：与____在催化剂、加热条件下反应生成醇；
(2)氧化反应：与_____________悬浊液、_________在加热条件下生成羧酸盐；被_____________溶液氧化
说明：常用_____________悬浊液、_________检验醛基
醛
H2
新制Cu(OH)2
银氨溶液
酸性KMnO4
新制Cu(OH)2
银氨溶液
官能团符号 有机物类别 代表物 特征反应
—COOH _____ 乙酸CH3COOH (1)_________：与Na、NaOH、NaHCO3等反应；
(2)__________：与醇、浓硫酸共热生成酯
羧酸
弱酸性
酯化反应
官能团符号 有机物类别 代表物 特征反应
—COO— ____ 乙酸乙酯 CH3COOC2H5 _________：在酸(或碱)作用下，加热可水解生成酸(或盐)和醇
—NH2 胺 乙胺CH3CH2NH2 具有_____：与酸反应生成盐
水解反应
酯
碱性
官能团符号 有机物类别 代表物 特征反应
酰胺 乙酰胺CH3CONH2 水解反应：在酸(或碱)作用下，酰胺水解生成羧酸和铵盐[或羧酸盐和氨气(或胺)]
1.阿魏酸的化学名称为4 羟基 3 甲氧基肉桂酸，可以作医药、保健品、化妆品原
料和食品添加剂，结构简式为 。在阿魏酸溶液中加入合适的试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是
选项 试剂 现象 结论
A 氯化铁溶液 溶液变蓝色 含有酚羟基
B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基
C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基
D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键
√
根据阿魏酸的结构简式可知，它含有酚羟基，与氯化铁溶液发生显色反应，显紫色不是蓝色，A项错误；
阿魏酸分子中不含醛基，B项错误；
阿魏酸分子中含羧基，与碳酸氢钠溶液反应产生气泡，C项正确；
酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生取代反应，溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键，D项错误。
2.分析CH2==CHCOOH中官能团的特点，写出其与下列物质反应的化学方程式。
(1)溴的四氯化碳溶液：__________________________________。
(2)自身聚合成高分子化合物：__________________________________。
CH2==CHCOOH+Br2―→
nCH2==CHCOOH
(3)与碳酸氢钠溶液反应：
________________________________________________________。
(4)在浓硫酸存在条件下与乙醇共热：
_________________________________________________________。
CH2==CHCOOH+NaHCO3―→CH2==CHCOONa+CO2↑+H2O
CH2==CHCOOH+CH3CH2OH　　　 CH2==CHCOOCH2CH3+H2O
3.咖啡酸(如图)存在于许多中药中，如野胡萝卜、
光叶水苏、荞麦、木半夏等。咖啡酸有止血作用，
特别对内脏的止血效果较好。
(1)咖啡酸的分子式是　　　　，其中含氧官能团
的名称为　　　、　　　　。
C9H8O4
羧基
(酚)羟基
(2)咖啡酸可以发生的反应是　　　　(填序号)。
①水解反应　②加成反应　③酯化反应　④中和反应
②③④
含有碳碳双键和苯环，可发生加成反应，含有羧基，可发生酯化反应和中和反应，不能发生水解反应。
(3)1 mol咖啡酸与浓溴水反应时最多消耗
　　mol Br2。
4
碳碳双键可与Br2发生加成反应，酚羟基邻、对位氢原子可被溴取代，则1 mol咖啡酸与浓溴水反应时最多消耗4 mol Br2。
(4)咖啡酸与NaHCO3溶液反应的化学方程式为
_______________________________________
_____________。
+NaHCO3―→
+CO2↑+H2O
只有羧基与NaHCO3溶液反应。
(5)蜂胶的主要活性成分为CPAE，分子式为C17H16O4，该物质在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇，该醇为芳香醇且分子结构中无甲基，此芳香醇的结
构简式为　　　　　　　。
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二
多官能团有机物化学反应的定量计算
1.与H2的加成反应
(1)　 　 ~H2。
(2)　　　　 ~2H2。
(3)　 ~3H2。
二、多官能团有机物化学反应的定量计算
(4)　　　　　　　~H2。
(5)　　　 ~H2。
注意　　　　　、　　　　　不与H2加成。
2.烯、炔及酚类化合物与溴水的反应
(1)　　　　~Br2(_____反应)。
(2)　　　　 ~2Br2(_____反应)。
(3)酚羟基邻、对位氢原子与浓溴水发生_____反应，每有1个H原子被_____，需消耗____个Br2。
加成
加成
取代
取代
1
3.与金属钠的反应
(1)—OH~Na~H2。
(2)—COOH~Na~H2。
4.与NaOH溶液的反应
(1)　　 　　~NaOH。
(2)—COOH~NaOH。
(3)　　　　　　~NaOH。
(4)　　　　　　~2NaOH。
(5)　　　　 ~NaOH。
(6)R—X~NaOH。
5.与Na2CO3溶液的反应
(1)　　　　 ~Na2CO3~HC。
(2)2—COOH~Na2CO3~CO2。
6.与NaHCO3溶液的反应
—COOH~NaHCO3~CO2。
7.醛基与银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液的反应
1.某有机物M的结构简式如图所示，若等物质的量的M在一定条件下分别与足量金属钠、氢氧化钠溶液、碳酸氢钠溶液反应，则消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量之比为
A.1∶1∶1 B.2∶4∶1
C.1∶2∶1 D.1∶2∶2
√
金属钠可以与M中的酚羟基、羧基发生反应；
氢氧化钠溶液能使酯基水解、溴原子水解，
也能与酚羟基和羧基反应；碳酸氢钠溶液只
能与羧基发生反应，因此1 mol M消耗的钠、氢氧化钠、碳酸氢钠的物质的量分别为2 mol、4 mol、1 mol。
2.(2023·广州高二质检)合成药物异搏定路线中某一步骤如图：
下列说法不正确的是
A.物质X的分子式为C8H8O2
B.可用FeCl3溶液鉴别Z中是否含有X
C.等物质的量的X、Z分别与H2加成，最多消耗H2的物质的量之比为4∶5
D.等物质的量的Y、Z分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质
的量之比为1∶1
√
由结构简式可知物质X的分子式为C8H8O2，A正确；
X含酚羟基，可发生显色反应，Z中不含酚羟基，则可用FeCl3溶液鉴别Z中是否含有X，B正确；
X中苯环、酮羰基与氢气发生加成反应，Z中苯环、2个碳碳双键与氢气发生加成反应，则等物质的量的X、Z分别与H2加成，最多消耗H2的物质的量之比为4∶5，C正确；
Y中—COOC—、—Br与NaOH反应，Z中只有—COOC—与NaOH反应，则等物质的量的Y、Z分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为2∶1，D错误。
3.(2024·山东日照月考)一种具有除草功效的有机物的结构简式如图所示。下列有关该化合物的说法正确的是
A.该有机物在空气中能稳定存在
B.分子中含有2个手性碳原子
C.1 mol该化合物与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2
D.1 mol该化合物与足量NaOH溶液反应，最多消耗4 mol NaOH
√
该有机物中含有碳碳双键、酚羟基，容易被空气中
的O2氧化，故在空气中不能稳定存在，A错误；
由图可知该有机物中只有1个手性碳原子，即五元
环上连有苯环的碳原子，B错误；
酚羟基的邻、对位可以与Br2发生取代反应，碳碳双键可以和Br2发生加成反应，因此1 mol该化合物与足量浓溴水反应，最多消耗4 mol Br2，C错误；
1 mol该有机物中含有3 mol酚羟基、1 mol酯基，因此最多可以消耗4 mol NaOH，D正确。
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课时对点练
题组一　常见官能团的结构与性质
1.下列有机化合物与其所含官能团对应错误的是
A.碘甲烷(CH3I)——碳碘键
B.甲醚(CH3OCH3)——醚键
C.苯胺(　　　　 　)——氨基、碳碳双键
D.乙酰胺(　　　　　　)——酰胺基
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苯环中不含碳碳双键，苯胺(　　　　　　)含有的官能团为氨基，C项错误。
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2.下列说法正确的是
A.含有相同官能团的物质其化学性质完全相同
B.含有　　　 的物质不是醛就是酮
C.两种某物质具有相同的化学性质则一定含有相同的官能团
D.含有 　　　　的物质一定能与H2在一定条件下发生加成反应
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A项，由于邻近基团的相互影响，含有相同的官能团的物质化学性质不一定完全相同；
B项，含有　　　的结构除醛、酮外还有羧酸、酯等；
C项，具有相同化学性质的物质不一定具有相同的官能团，如烯烃、炔烃均能与H2、X2等加成，但官能团不同。
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3.能一次将CH3COOH、CH3CH2OH、　　　、　　　　　四种物质鉴别出来的试剂是
A.H2O　　　　B.Na2CO3溶液　　　　C.CCl4　　　　D.NaHSO4溶液
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CH3COOH、CH3CH2OH都与水互溶，不能鉴别，故A不选；
加入碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应生成气体，乙醇无现象，苯的密度比水小，硝基苯的密度比水大，则可鉴别，故B选；
四种有机物均与四氯化碳混溶，不能鉴别，故C不选；
CH3COOH、CH3CH2OH都与水互溶，与NaHSO4溶液不反应，不能鉴别，故D不选。
4.(2023·深圳高二月考)根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是
实验操作和现象 实验结论
A 向电石中滴加饱和食盐水，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液 检验产生的乙炔气体
B 卤代烃Y与氢氧化钠溶液共热后，滴加AgNO3溶液，观察，无浅黄色沉淀产生 说明卤代烃不是溴代烃
C 向浑浊的苯酚溶液中滴加饱和Na2CO3溶液，溶液变澄清且无气体产生 说明苯酚的酸性强于碳酸
D 乙醇与浓硫酸混合加热至170 ℃，将产生的气体先通入NaOH溶液，再通入Br2的CCl4溶液 检验产生的乙烯气体
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题组二　多官能团化合物的结构与性质
5.有机物M(　　　　　　　　　)具有止血功能。下列关于有机物M的说
法错误的是
A.属于芳香族化合物
B.与　　　　　　 　　互为同系物
C.能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能发生缩聚反应和还原反应
√
　　　　　　　　中含有苯环，属于芳香族化合物，A项正确；
　　　　　　　　与 的官能团类别不同，不互为同
系物，B项错误；
　　　　　　 　中与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子且含有氨
基，能与酸性KMnO4溶液反应，C项正确；
中含有氨基和羧基，可以发生缩聚反应，苯环可以
与H2加成，属于还原反应，D项正确。
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6.(2024·厦门高二质检)有机物R的结构简式如图所示。
下列有关R的性质叙述正确的是
A.R的所有原子一定在同一平面上
B.在Ni催化和加热条件下，1 mol R能与5 mol H2发生加成反应
C.R既能与羧酸、醇反应，还能发生加成、氧化反应
D.1 mol R与足量氢氧化钠溶液反应，消耗氢氧化钠的物质的量为2 mol
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该分子中含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，
所以该分子中所有原子不在同一平面上，故A错误；
苯环和醛基能和氢气发生加成反应，则在Ni作催化
剂条件下，1 mol R最多能与4 mol H2发生加成反应，故B错误；
醇羟基能和羧基发生酯化反应，羧基能和醇发生酯化反应，苯环和醛基能发生加成反应，醇羟基和醛基能发生氧化反应，故C正确；
只有羧基能和NaOH反应，则1 mol R最多能消耗1 mol NaOH，故D错误。
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7.柿子中因含有单宁酸而呈现出苦涩味，如图是单宁酸的结构简式，下列说法不正确的是
A.1 mol单宁酸可与8 mol H2发生反应
B.1 mol单宁酸可与5 mol Br2发生反应
C.单宁酸中含有三种官能团，均可发生取代反应
D.将柿子去皮晾晒可使单宁酸与O2发生作用，从而脱去涩味
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根据该有机物的结构，能与氢气发生反应的基
团为苯环，1 mol苯环最多需要3 mol氢气，即
1 mol该有机物最多可与6 mol氢气发生加成反
应，A错误；
由于酚羟基的影响，使与其相连的苯环上的邻、对位上的氢原子易发生取代反应，根据该有机物的结构，1 mol该有机物最多消耗5 mol Br2，B正确；
1
2
3
4
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6
7
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9
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11
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13
15
14
根据该有机物的结构，含有的官能团是(酚)羟
基、羧基和酯基，均可发生取代反应，C正确；
该有机物中含有(酚)羟基，(酚)羟基容易被氧气
氧化，将柿子去皮晾晒可使单宁酸与O2发生作
用，从而脱去涩味，D正确。
1
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13
15
14
8.休眠素是抑制植物细胞生长的激素，能使芽进入休眠状态，其结构简式如图所示。下列说法正确的是
A.1 mol该分子能与4 mol H2发生加成反应
B.分子中不存在手性碳原子
C.该物质在碱性环境下能稳定存在
D.该物质遇FeCl3溶液会发生显色反应
√
1
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14
该分子中羰基和3个碳碳双键均可与H2发生加成
反应，故1 mol该分子能与4 mol H2发生加成反应，
A正确；
分子中醇羟基所连碳原子连接4个不同基团，为手性碳原子，B错误；
羧基与碱发生中和反应，不能稳定存在，C错误。
1
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9.有机化合物F是合成一种治疗癌症新药的中间体，由化合物E转化成F的过程如图所示。下列有关说法不正确的是
A.E、F均能使溴水褪色
B.E、F均存在顺反异构
C.1 mol E、F分别与足量的钠反应，
产生H2的物质的量相同
D.E、F分子中含有手性碳原子的个数相同
√
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14
E、F中均存在碳碳双键、醛基，
两种官能团均能使溴水褪色，
A正确；
E、F中碳碳双键的两个碳原子均
连接两个不同的原子或原子团，则E、F均存在顺反异构，B正确；
1 mol E中含有羟基和羧基各1 mol，故与足量的钠反应产生1 mol H2，1 mol F中含有2 mol羟基和1 mol羧基，故与足量的钠反应产生1.5 mol H2，两者产生H2的物质的量不相同，C错误；
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14
E、F分子中含有的手性碳原子如图(*表示手性碳原子所在位置)：
　　　　　 、　　　　　 ，均含有3个手性碳原子，D正确。
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10.(2023·南京高二检测)泽兰素来源于泽兰属植物，具有抗肿瘤、抗炎、杀菌和抗氧化等多种生物活性，其结构如图所示，下列关于泽兰素的说法正确的是
A.泽兰素中含有三种官能团
B.1 mol泽兰素与H2加成最多消耗5 mol H2
C.泽兰素可以发生取代、氧化、加成、加聚反应
D.泽兰素中所有原子共平面
√
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14
泽兰素中含有羰基、羟基、醚键和碳碳双键四种
官能团，A错误；
1 mol泽兰素中羰基可与1 mol H2加成，苯环可以
与3 mol H2加成，碳碳双键可以与2 mol H2加成，故其与H2加成最多消耗6 mol H2，B错误；
泽兰素中含有—CH3，所有原子不共平面，D错误。
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11.(2024·江苏淮安月考)有机物乙是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体，可由甲在一定条件下合成。下列说法不正确的是
A.甲的分子式为C12H16O5
B.由甲制取乙的过程中只发生了消去反应
C.一定条件下1 mol乙能与3 mol Br2发生反应
D.等物质的量的甲、乙分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的
量之比为1∶1
√
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14
对比有机物结构可知，甲分子内发生
取代反应形成六元环，羟基发生消去
反应形成碳碳双键，故B错误；
乙分子含有1个碳碳双键，能与Br2发生加成反应，酚羟基邻位有2个氢原子，能与溴发生取代反应，故一定条件下1 mol乙能与3 mol Br2发生反应，故C正确；
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14
甲中2个酚羟基、1个羧酸与醇形成的
酯基能与氢氧化钠反应，1 mol甲最多
消耗3 mol NaOH，乙中1个酚羟基、
1个羧酸与酚形成的酯基能与氢氧化钠反应，生成的酚羟基还能与NaOH反应，1 mol乙最多消耗3 mol NaOH，故D正确。
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14
12.下列有机物的鉴别方法(必要时可加热)，不能达到目的的是
A.用氢氧化钠溶液鉴别植物油、汽油、甘油
B.用银氨溶液鉴别葡萄糖、甲酸、乙酸、乙醇溶液
C.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、乙醇、溴苯、乙酸
D.用盐酸鉴别硝基苯、苯酚钠溶液、碳酸氢钠溶液、乙醇钠溶液
√
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14
植物油在碱性条件下水解，汽油不溶于水，甘油易溶于水，现象不同，可鉴别，故A不符合题意；
葡萄糖、甲酸都含有醛基，用银氨溶液不能鉴别，故B符合题意；
酸性高锰酸钾溶液与苯混合会分层且紫色在下层、酸性高锰酸钾溶液能氧化乙醇而使溶液褪色、酸性高锰酸钾溶液与溴苯混合会分层且紫色在上层、酸性高锰酸钾溶液与乙酸互溶，现象均不同，可以鉴别，故C不符合题意；
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硝基苯与盐酸不反应会分层、苯酚钠溶液与盐酸反应变浑浊、碳酸氢钠溶液与盐酸反应生成气体、乙醇钠溶液与盐酸反应后互溶，现象均不同，可以鉴别，故D不符合题意。
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13.(2023·西安高二质检)异黄酮类是药用植物的有效成分之一。一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如图：
下列有关化合物X、Y和Z的说法错误的是
A.1 mol X与足量溴水反应消耗2 mol Br2
B.1 mol Y最多能与5 mol NaOH反应
C.可用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键
D.Z与足量H2加成所得有机物的1个分子中含有6个手性碳原子
√
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X苯环上酚羟基的邻位和对位氢原子能
和溴以1∶1发生取代反应，1 mol X最
多消耗2 mol Br2，故A正确；
Y中含有2个酚羟基和2个酯基、酯基水
解生成1个酚羟基，所以1 mol Y最多消耗5 mol NaOH，故B正确；
Z中的酚羟基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故不能用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键，故C错误；
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14
Z与足量H2加成所得有机物如图　　　　　　　，1个分子中含有6个
手性碳原子，故D正确。
14.有机物A是常用的抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如图转化：
已知：B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基；C的结构可表示为
　　　　　 (其中：—X、—Y均为官能团)。请回答下列问题：
1
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(1)根据系统命名法，B的名称为　 。
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14
1 丙醇
(2)官能团—X的名称为　 。
羧基
(3)A的结构简式为　 。
1
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14
(4)反应⑤的化学方程式为________________________________________
____________。
1
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11
12
13
15
14
+NaHCO3―→
+H2O+CO2↑
(5)C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构
简式：　 。
Ⅰ.含有苯环　Ⅱ.能发生银镜反应　Ⅲ.不能发生水解反应
1
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5
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14
、　　　　　　 、　　　　　　(写出两种即可)
1
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12
13
15
14
E为高分子材料，结合反应③条件可知D有可能是烯烃，B是醇，结合B的相对分子质量为60可推知B为丙醇，只有一个甲基，则B为CH3CH2CH2OH，D为CH2==CH—CH3，E为　　　　　。
C能与NaHCO3溶液反应产生气泡，则含有—COOH，与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，结合已知条件可知C的结构简式只能
是　　　　　　　 ，则A的结构简式为　　　　　　　 　　　　。
1
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14
不能发生水解反应则不含　　　　结构，能发生银镜反应则含有
—CHO。
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5
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14
15.药物X是治疗咳喘、免疫性疾病的常用药物，其结构简式如图所示。
回答下列问题：
(1)X能发生　　　(填字母)。
a.取代反应 b.消去反应
c.加成反应 d.氧化反应
1
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abcd
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14
X分子中含有酚羟基，且酚羟基邻、对位上有H原子，
能发生苯环上的取代反应；有醇羟基，能和HX、羧
酸等发生取代反应；有酯基，能发生水解反应，水解
反应也是取代反应；X分子中有醇羟基，且与羟基相
连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应；X分子中有苯环、碳碳双键和羰基，能发生加成反应；X分子能发生氧化反应。
(2)1 mol X与足量的氢氧化钠溶液充分反应，消耗氢氧化钠的物质的量为　　mol。
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3
酚羟基和酯基都与NaOH反应，所以1 mol X与NaOH溶液充分反应，消耗3 mol NaOH。
(3)1 mol X在一定条件下与足量H2充分反应，消耗H2的物质的量为　　mol。
1
2
3
4
5
6
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9
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13
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14
5
苯环、碳碳双键以及羰基都能和氢气加成，酯基不能和H2加成，所以1 mol X在一定条件下与足量H2充分反应，消耗H2的物质的量为5 mol。
(4)工业上合成X的原料之一为M(　　　　 　　　)。
①M的分子式为　 　；该分子中最多有　 　个碳原子共面。
1
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14
C9H8O4
9
苯环是平面结构，碳碳双键以及和双键碳原子相连的四个原子也处于同一平面，碳碳单键可以旋转，分子中所有碳原子都可能在同一平面上，所以该分子中最多有9个碳原子共面。
②下列能鉴别M和X的试剂是　　(填字母)。
a.溴水 b.酸性KMnO4溶液
c.FeCl3溶液 d.Na2CO3溶液
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d
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
15
14
M和X分子中都有碳碳双键，都能和溴水加成使其褪
色，也均能被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色；都有
酚羟基，都能和FeCl3溶液发生显色反应，故a、b、c
都不能鉴别M和X；M分子中有羧基，向M中逐滴加
入碳酸钠溶液时会有二氧化碳气体生成，X也能和碳酸钠反应，但不能生成二氧化碳，生成的是碳酸氢钠，即向X中滴加碳酸钠溶液时无明显现象，所以能用碳酸钠溶液鉴别M和X。
返回作业26　有机物中常见官能团的结构与性质及定量计算
[分值：100分]
(选择题1~13题，每小题6分，共78分)
题组一　常见官能团的结构与性质
1.下列有机化合物与其所含官能团对应错误的是(　　)
A.碘甲烷(CH3I)——碳碘键
B.甲醚(CH3OCH3)——醚键
C.苯胺()——氨基、碳碳双键
D.乙酰胺()——酰胺基
2.下列说法正确的是(　　)
A.含有相同官能团的物质其化学性质完全相同
B.含有的物质不是醛就是酮
C.两种某物质具有相同的化学性质则一定含有相同的官能团
D.含有的物质一定能与H2在一定条件下发生加成反应
3.能一次将CH3COOH、CH3CH2OH、、四种物质鉴别出来的试剂是(　　)
A.H2O　B.Na2CO3溶液　C.CCl4　D.NaHSO4溶液
4.(2023·深圳高二月考)根据下列实验操作和现象所得出的结论正确的是(　　)
实验操作和现象 实验结论
A 向电石中滴加饱和食盐水，将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液 检验产生的乙炔气体
B 卤代烃Y与氢氧化钠溶液共热后，滴加AgNO3溶液，观察，无浅黄色沉淀产生 说明卤代烃不是溴代烃
C 向浑浊的苯酚溶液中滴加饱和Na2CO3溶液，溶液变澄清且无气体产生 说明苯酚的酸性强于碳酸
D 乙醇与浓硫酸混合加热至170 ℃，将产生的气体先通入NaOH溶液，再通入Br2的CCl4溶液 检验产生的乙烯气体
题组二　多官能团化合物的结构与性质
5.有机物M()具有止血功能。下列关于有机物M的说法错误的是(　　)
A.属于芳香族化合物
B.与互为同系物
C.能使酸性KMnO4溶液褪色
D.能发生缩聚反应和还原反应
6.(2024·厦门高二质检)有机物R的结构简式如图所示。下列有关R的性质叙述正确的是(　　)
A.R的所有原子一定在同一平面上
B.在Ni催化和加热条件下，1 mol R能与5 mol H2发生加成反应
C.R既能与羧酸、醇反应，还能发生加成、氧化反应
D.1 mol R与足量氢氧化钠溶液反应，消耗氢氧化钠的物质的量为2 mol
7.柿子中因含有单宁酸而呈现出苦涩味，如图是单宁酸的结构简式，下列说法不正确的是(　　)
A.1 mol单宁酸可与8 mol H2发生反应
B.1 mol单宁酸可与5 mol Br2发生反应
C.单宁酸中含有三种官能团，均可发生取代反应
D.将柿子去皮晾晒可使单宁酸与O2发生作用，从而脱去涩味
8.休眠素是抑制植物细胞生长的激素，能使芽进入休眠状态，其结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)
A.1 mol该分子能与4 mol H2发生加成反应
B.分子中不存在手性碳原子
C.该物质在碱性环境下能稳定存在
D.该物质遇FeCl3溶液会发生显色反应
9.有机化合物F是合成一种治疗癌症新药的中间体，由化合物E转化成F的过程如图所示。下列有关说法不正确的是(　　)
A.E、F均能使溴水褪色
B.E、F均存在顺反异构
C.1 mol E、F分别与足量的钠反应，产生H2的物质的量相同
D.E、F分子中含有手性碳原子的个数相同
10.(2023·南京高二检测)泽兰素来源于泽兰属植物，具有抗肿瘤、抗炎、杀菌和抗氧化等多种生物活性，其结构如图所示，下列关于泽兰素的说法正确的是(　　)
A.泽兰素中含有三种官能团
B.1 mol泽兰素与H2加成最多消耗5 mol H2
C.泽兰素可以发生取代、氧化、加成、加聚反应
D.泽兰素中所有原子共平面
11.(2024·江苏淮安月考)有机物乙是合成香料、医药、农药及染料的重要中间体，可由甲在一定条件下合成。下列说法不正确的是(　　)
A.甲的分子式为C12H16O5
B.由甲制取乙的过程中只发生了消去反应
C.一定条件下1 mol乙能与3 mol Br2发生反应
D.等物质的量的甲、乙分别与NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量之比为1∶1
12.下列有机物的鉴别方法(必要时可加热)，不能达到目的的是(　　)
A.用氢氧化钠溶液鉴别植物油、汽油、甘油
B.用银氨溶液鉴别葡萄糖、甲酸、乙酸、乙醇溶液
C.用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、乙醇、溴苯、乙酸
D.用盐酸鉴别硝基苯、苯酚钠溶液、碳酸氢钠溶液、乙醇钠溶液
13.(2023·西安高二质检)异黄酮类是药用植物的有效成分之一。一种异黄酮类化合物Z的部分合成路线如图：
下列有关化合物X、Y和Z的说法错误的是(　　)
A.1 mol X与足量溴水反应消耗2 mol Br2
B.1 mol Y最多能与5 mol NaOH反应
C.可用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键
D.Z与足量H2加成所得有机物的1个分子中含有6个手性碳原子
14.(10分)有机物A是常用的抗氧化剂，分子式为C10H12O5，可发生如图转化：
已知：B的相对分子质量为60，分子中只含一个甲基；C的结构可表示为(其中：—X、—Y均为官能团)。请回答下列问题：
(1)根据系统命名法，B的名称为　 。
(2)官能团—X的名称为　 。
(3)A的结构简式为　 。
(4)反应⑤的化学方程式为 　。
(5)C有多种同分异构体，写出其中2种符合下列要求的同分异构体的结构简式：　。
Ⅰ.含有苯环　Ⅱ.能发生银镜反应　Ⅲ.不能发生水解反应
15.(12分)药物X是治疗咳喘、免疫性疾病的常用药物，其结构简式如图所示。
回答下列问题：
(1)X能发生　　　　　(填字母)。
a.取代反应 b.消去反应
c.加成反应 d.氧化反应
(2)1 mol X与足量的氢氧化钠溶液充分反应，消耗氢氧化钠的物质的量为　　　　　mol。
(3)1 mol X在一定条件下与足量H2充分反应，消耗H2的物质的量为　　　　　mol。
(4)工业上合成X的原料之一为M()。
①M的分子式为　　 　；该分子中最多有　 　　个碳原子共面。
②下列能鉴别M和X的试剂是　　　(填字母)。
a.溴水 b.酸性KMnO4溶液
c.FeCl3溶液 d.Na2CO3溶液
答案精析
1.C　2.D　3.B　4.D
5.B　[中含有苯环，属于芳香族化合物，A项正确；与的官能团类别不同，不互为同系物，B项错误；中与苯环直接相连的碳原子上含有氢原子且含有氨基，能与酸性KMnO4溶液反应，C项正确；中含有氨基和羧基，可以发生缩聚反应，苯环可以与H2加成，属于还原反应，D项正确。]
6.C　[该分子中含有饱和碳原子，具有甲烷的结构特点，所以该分子中所有原子不在同一平面上，故A错误；苯环和醛基能和氢气发生加成反应，则在Ni作催化剂条件下，1 mol R最多能与4 mol H2发生加成反应，故B错误；醇羟基能和羧基发生酯化反应，羧基能和醇发生酯化反应，苯环和醛基能发生加成反应，醇羟基和醛基能发生氧化反应，故C正确；只有羧基能和NaOH反应，则1 mol R最多能消耗1 mol NaOH，故D错误。]
7.A　8.A　9.C
10.C　[泽兰素中含有羰基、羟基、醚键和碳碳双键四种官能团，A错误；1 mol泽兰素中羰基可与1 mol H2加成，苯环可以与3 mol H2加成，碳碳双键可以与2 mol H2加成，故其与H2加成最多消耗6 mol H2，B错误；泽兰素中含有—CH3，所有原子不共平面，D错误。]
11.B　[对比有机物结构可知，甲分子内发生取代反应形成六元环，羟基发生消去反应形成碳碳双键，故B错误；乙分子含有1个碳碳双键，能与Br2发生加成反应，酚羟基邻位有2个氢原子，能与溴发生取代反应，故一定条件下1 mol乙能与3 mol Br2发生反应，故C正确；甲中2个酚羟基、1个羧酸与醇形成的酯基能与氢氧化钠反应，1 mol甲最多消耗3 mol NaOH，乙中1个酚羟基、1个羧酸与酚形成的酯基能与氢氧化钠反应，生成的酚羟基还能与NaOH反应，1 mol乙最多消耗3 mol NaOH，故D正确。]
12.B　[植物油在碱性条件下水解，汽油不溶于水，甘油易溶于水，现象不同，可鉴别，故A不符合题意；葡萄糖、甲酸都含有醛基，用银氨溶液不能鉴别，故B符合题意；酸性高锰酸钾溶液与苯混合会分层且紫色在下层、酸性高锰酸钾溶液能氧化乙醇而使溶液褪色、酸性高锰酸钾溶液与溴苯混合会分层且紫色在上层、酸性高锰酸钾溶液与乙酸互溶，现象均不同，可以鉴别，故C不符合题意；硝基苯与盐酸不反应会分层、苯酚钠溶液与盐酸反应变浑浊、碳酸氢钠溶液与盐酸反应生成气体、乙醇钠溶液与盐酸反应后互溶，现象均不同，可以鉴别，故D不符合题意。]
13.C 　[X苯环上酚羟基的邻位和对位氢原子能和溴以1∶1发生取代反应，1 mol X最多消耗2 mol Br2，故A正确；Y中含有2个酚羟基和2个酯基、酯基水解生成1个酚羟基，所以1 mol Y最多消耗5 mol NaOH，故B正确；Z中的酚羟基也能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故不能用酸性高锰酸钾溶液检验Z中的碳碳双键，故C错误；Z与足量H2加成所得有机物如图，1个分子中含有6个手性碳原子，故D正确。]
14.(1)1 丙醇　(2)羧基
(3)
(4)+NaHCO3+H2O+CO2↑
(5)、、(写出两种即可)
解析　E为高分子材料，结合反应③条件可知D有可能是烯烃，B是醇，结合B的相对分子质量为60可推知B为丙醇，只有一个甲基，则B为CH3CH2CH2OH，D为CH2CH—CH3，E为。C能与NaHCO3溶液反应产生气泡，则含有—COOH，与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，结合已知条件可知C的结构简式只能是，则A的结构简式为。
(5)不能发生水解反应则不含结构，能发生银镜反应则含有—CHO。
15.(1)abcd　(2)3　(3)5　(4)①C9H8O4　9　②d
解析　(1)X分子中含有酚羟基，且酚羟基邻、对位上有H原子，能发生苯环上的取代反应；有醇羟基，能和HX、羧酸等发生取代反应；有酯基，能发生水解反应，水解反应也是取代反应；X分子中有醇羟基，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，能发生消去反应；X分子中有苯环、碳碳双键和羰基，能发生加成反应；X分子能发生氧化反应。(2)酚羟基和酯基都与NaOH反应，所以1 mol X与NaOH溶液充分反应，消耗3 mol NaOH。(3)苯环、碳碳双键以及羰基都能和氢气加成，酯基不能和H2加成，所以1 mol X在一定条件下与足量H2充分反应，消耗H2的物质的量为5 mol。(4)①苯环是平面结构，碳碳双键以及和双键碳原子相连的四个原子也处于同一平面，碳碳单键可以旋转，分子中所有碳原子都可能在同一平面上，所以该分子中最多有9个碳原子共面。②M和X分子中都有碳碳双键，都能和溴水加成使其褪色，也均能被酸性高锰酸钾溶液氧化使其褪色；都有酚羟基，都能和FeCl3溶液发生显色反应，故a、b、c都不能鉴别M和X；M分子中有羧基，向M中逐滴加入碳酸钠溶液时会有二氧化碳气体生成，X也能和碳酸钠反应，但不能生成二氧化碳，生成的是碳酸氢钠，即向X中滴加碳酸钠溶液时无明显现象，所以能用碳酸钠溶液鉴别M和X。

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