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易错类型15 与官能团相关的几种常考问题
01 易错陷阱（6大陷阱）
易错点1 有机物原子共面情况的判断
易错点2 有机物发生反应类型的判断
易错点3 附加条件下的同分异构体的判断
易错点4 有机物反应中反应物数量关系的判断
易错点5 常见官能团特征反应的判断
易错点6 从官能团角度掌握有机化合物的主要化学性质易混之处
02 易错题通关
易错点1 有机物原子共面情况的判断
【分析】
1．常见典型烃分子的空间结构
典型分子 空间构型 共面共线情况
甲烷 正四面体形 立体结构
乙烯 平面形 ①所有原子共平面②与双键中的碳原子直接相连的原子，与双键共平面(包括碳碳双键和碳氧双键)
乙炔 直线形 ①所有原子共线②与碳碳三键碳原子直接相连的原子共线
苯 平面形 ①所有原子共平面②与苯环碳原子直接相连的原子与苯环共面③处于对角线位置的碳原子及其直接相连的原子共线
2.结构不同的基团连接后原子共面、共线分析
(1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。
(2)平面与平面、直线、立体结构连接
①审准题目要求
题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
②碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连接的基团能以“C—C”为轴旋转。
③恰当拆分复杂分子
观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
【例1】（2023·全国乙卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是

A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
【答案】C
【解析】A．反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A叙述正确；
B．反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确；
C．乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C叙述是错误；
D．两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D叙述是正确；
综上所述，本题选C。
【变式1-1】（2024·安徽·二模）常用于治疗心律失常药物的有效成分为，合成该有机物的主要过程：
下列叙述正确的是
A．X中所有原子一定共平面 B．Y中碳原子只有一种杂化方式
C．Z存在顺式异构体 D．1mol Z最多可以和6mol氢气发生加成反应
【答案】C
【解析】A．X中含有甲基，根据甲烷的正四面体结构，所有原子一定不会共平面，A项错误；
B．Y中碳原子有一个形成碳氧双键，其他均为单键，故有、两种杂化方式，B项错误；
C．根据Z的结构可知，碳碳双键连接的四个基团同一侧不一样，存在顺式异构体，C项正确；
D．Z中的酯基不能和氢气发生加成反应，1mol Z最多可以和5mol氢气发生加成反应，D项错误；
答案选C。
易错点2 有机物发生反应类型的判断
【分析】
1.从反应部位、反应试剂或条件认识常见的有机反应类型
反应类型 反应部位、反应试剂或条件
加成反应 有机物分子中π键 与X2(混合即可反应)；碳碳双键与H2、HBr、H2O以及与H2均需在一定条件下进行
反应类型 反应部位、反应试剂或条件
加聚反应 单体中有或—C≡C—等不饱和键
取代反应 有机物分子中σ键 与卤素单质的取代 与X2发生取代反应需光照
苯环上氢原子可与X2(FeX3)或HNO3(浓硫酸)发生取代
酯的水解 酯基水解成羧基(盐)和羟基
酯化反应 按照“酸脱羟基、醇脱氢”原则,在浓硫酸催化下进行
反应类型 反应部位、反应试剂或条件
氧化 反应 与O2(催化剂) —OH(—CH2OH氧化成醛基、氧化成酮羰基)
酸性KMnO4 溶液 、苯环上的烃基、—OH、—CHO都可被氧化
银氨溶液、新制的Cu(OH)2 —CHO被氧化成—COOH
燃烧反应 多数有机物能燃烧,完全燃烧主要生成CO2和H2O
反应类型 反应部位、反应试剂或条件
还原 反应 加氢型 烯烃、炔烃、醛、酮、苯及其同系物或部分芳香族化合物和H2的加成反应
去氧型 R—NO2R—NH2(有机物引入氨基的常用方法)
缩聚 反应 酯化反应型 分子中至少含有1个—COOH和—OH
成肽反应型 分子中至少含有1个—COOH和—NH2
2．根据结构简式判断反应类型(选择题)
选择题部分对有机物的考查，主要是根据已知的陌生有机物的结构简式判断可能发生的反应类型、消耗反应物的物质的量等。掌握各类有机代表物的化学性质，熟悉官能团和性质的关系，能够顺利解决陌生有机物的反应类型问题。常见有机反应类型与有机物类别的关系：
有机反应类型 有机物类别
取代 反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应 醇、羧酸、糖类等
水解反应 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
硝化反应 苯和苯的同系物等
磺化反应 苯和苯的同系物等
加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应 卤代烃、醇等
氧化 反应 燃烧 绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物等
直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应 醛、葡萄糖等
聚合 反应 加聚反应 烯烃、炔烃等
缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
与浓硝酸的颜色反应 蛋白质(含苯环的)
与FeCl3溶液的显色反应 酚类物质
3．根据合成路线判断反应类型(非选择题)
非选择题部分对有机物反应类型的考查，经常是通过先判断有机物的结构简式，结合有机反应特点做出判断，反应物和生成物可能都比较复杂，有时还不给全生成物。加成反应的特点类似于化合反应原子利用率100%，容易判断；取代反应是相对复杂一点的，有时看不清楚哪部分被取代了，有时还要自己分析出某些生成物；消去反应考查不多，产物要有不饱和键；氧化反应、还原反应要分析有机物是加氧还是失氧、是加氢还是失氢，进而得出结论。
4．常见有机反应类型的特点
取代反应 “有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应
加成反应 “只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳叁键、苯环等
消去反应 “只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃
氧化反应 ①增加氧原子　②减少氢原子　③碳链缩短
【例2】（2024·黑吉辽卷）如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是
A．X不能发生水解反应 B．Y与盐酸反应的产物不溶于水
C．Z中碳原子均采用杂化 D．随增大，该反应速率不断增大
【答案】C
【解析】A．根据X的结构简式可知，其结构中含有酯基和酰胺基，因此可以发生水解反应，A错误；
B．有机物Y中含有氨基，其呈碱性，可以与盐酸发生反应生成盐，生成的盐在水中的溶解性较好，B错误；
C．有机物Z中含有苯环和碳碳双键，无饱和碳原子，其所有的碳原子均为sp2杂化，C正确；
D．随着体系中c(Y)增大，Y在反应中起催化作用，反应初始阶段化学反应会加快，但随着反应的不断进行，反应物X的浓度不断减小，且浓度的减小占主要因素，反应速率又逐渐减小，即不会一直增大，D错误；
故答案选C。
【变式2-1】（2023·河北卷）在K-10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示：
下列说法错误的是
A．Y的熔点比Z的高 B．X可以发生水解反应
C．Y、Z均可与发生取代反应 D．X、Y、Z互为同分异构体
【答案】A
【解析】A．Z易形成分子间氢键、Y易形成分子内氢键，Y的熔点比Z的低，故A错误；
B．X含有酯基，可以发生水解反应，故B正确；
C．Y、Z均含有酚羟基，所以均可与发生取代反应，故C正确；
D．X、Y、Z分子式都是C12H10O2，结构不同，互为同分异构体，故D正确；
选A。
易错点3 附加条件下的同分异构体的判断
【分析】
限定条件下同分异构体的书写与种数判断是每年有机高考命题的必考内容，题型有选择题和填空题两种。在选择题中的命题方式是结合有机物的键线式判断不同物质是否是同分异构体，填空题均出现在有机大题中，其命题方式是按照题目限制的要求进行有机结构简式的书写或判断同分异构体数目，而有机物分子中原子的共面问题则需要依据典型代表物质甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构特点进行组装与拆解来完成。
(1)有机物的同分异构体类型。
(2)熟悉不同有机物的官能团异构现象。
组成通式 可能的类别 典型实例
CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2CHCH3、
CnH2n-2 炔烃、二烯烃、环烯烃等 CH≡C—CH2CH3、CH2CHCHCH2、
CnH2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH、CH3OCH3
组成通式 可能的类别 典型实例
CnH2nO 醛、烯醇、环醚等 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2CHCH2OH、
CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛等 CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、
(3)熟记高考常考限制条件与有机物结构的关系。
(4)有机物同分异构体书写的思维模型
①明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎样。(题目直接给出或联系上下文推出)
②从有机物性质联想官能团或结构特征。
官能团异构：a.羧基、酯基和羟基醛；b.醛与酮、烯醇；c.芳香醇与酚、醚；d.氨基酸和硝基化合物等。
③结合结构限定条件考虑官能团的位置异构(苯环上位置异构、碳链异构等)。
【例3】（2023·山东卷）有机物的异构化反应如图所示，下列说法错误的是
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
【答案】C
【解析】A．由题干图示有机物X、Y的结构简式可知，X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团，A正确；
B．由题干图示有机物X的结构简式可知，X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；
C．由题干图示有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为：C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO共5种(不考虑立体异构)，C错误；
D．由题干信息可知，类比上述反应，的异构化产物为：含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确；
故答案为：C。
【变式3-1】（2024·黑龙江齐齐哈尔·三模）化合物M具有显著的降血压能力，结构如图所示。下列有关M的说法错误的是
A．M有三种官能团，可发生水解反应
B．与溶液共热时，最多消耗
C．M存在芳香族化合物的同分异构体
D．M能使酸性溶液褪色
【答案】B
【解析】A．根据M结构可知，M含有酰胺基、羧基、碳碳双键三种官能团，酰胺基能发生水解反应，A正确；
B．由结构图可知，M分子中含有的羧基和酰胺基均能与氢氧化钠溶液反应，则与溶液共热时，最多消耗，B错误；
C．从M的不饱和度数目大于4可知，M存在芳香族化合物的同分异构体，C正确；
D．M中含有碳碳双键，能与酸性溶液发生氧化反应，使溶液褪色，D正确；
答案选B。
易错点4 有机物反应中反应物数量关系的判断
【分析】
(1)—CHO；
(2)2 mol 羟基或羧基1 mol H2；
(3)2—COOHCO2,—COOHCO2。
微点拨①1 mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2；1 mol碳碳三键消耗2 mol H2；②1 mol苯环消耗3 mol H2；③羧基、酯基、酰胺基一般不与H2发生加成反应。
【例4】（2024·江苏卷）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X分子中所有碳原子共平面 B．最多能与发生加成反应
C．Z不能与的溶液反应 D．Y、Z均能使酸性溶液褪色
【答案】D
【解析】A．X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故A错误；
B．Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成，因此最多能与发生加成反应，故B错误；
C．Z中含有碳碳双键，可以与的溶液反应，故C错误；
D．Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性溶液褪色，故D正确；
故选D。
【变式4-1】（2023·广东卷）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是

A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的反应
C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
【答案】B
【解析】A．该化合物含有苯环，含有碳碳叁键都能和氢气发生加成反应，因此该物质能发生加成反应，故A正确；
B．该物质含有羧基和 ，因此1mol该物质最多能与2mol反应，故B错误；
C．该物质含有碳碳叁键，因此能使溴水和酸性溶液褪色，故C正确；
D．该物质含有羧基，因此能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应，故D正确；
综上所述，答案为B。
易错点5 常见官能团特征反应的判断
【分析】
官能团种类 试剂 判断依据
碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去
酸性KMnO4溶液 紫色褪去
卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生
醇羟基 钠 有氢气放出
酚羟基 FeCl3溶液 显紫色
浓溴水 有白色沉淀产生
醛基 银氨溶液 有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液 有红色沉淀产生
羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出
【例5】（2024·新课标卷）一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示：
下列说法正确的是
A．双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应
B．催化聚合也可生成W
C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成
D．在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解
【答案】B
【解析】Ａ．同系物之间的官能团的种类与数目均相同，双酚A有2个羟基，故其不是苯酚的同系物，A不正确；
B．题干中两种有机物之间通过缩聚反应生成W，根据题干中的反应机理可知， 也可以通过缩聚反应生成W，B正确；
C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成，C不正确；
D．W为聚硫酸酯，酯类物质在碱性条件下可以发生水解反应，因此，在碱性条件下，W比聚苯乙烯易降解，D不正确；
综上所述，本题选B。
【变式5-1】（2023·江苏卷）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：

下列说法正确的是
A．X不能与溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1molZ最多能与发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别
【答案】D
【解析】A．X中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，A错误；
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；
C．Z中1mol苯环可以和发生加成反应,1mol醛基可以和发生加成反应，故1molZ最多能与发生加成反应，C错误；
D．X可与饱和溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。
故选D。
易错点6 从官能团角度掌握有机化合物的主要化学性质易混之处
【分析】
(1)有些官能团的性质会出现交叉，如碳碳双键和醛基都能被酸性KMnO4溶液氧化，也能与H2发生加成反应等。
(2)同一官能团连有的基团不同时，也有不同的化学性质，如—OH(羟基)直接连在苯环上和连在链烃上的化学性质不同；能与NaOH溶液反应而则不能。
(3) ①酚羟基和羧基能发生电离,能与Na、NaOH、Na2CO3反应,但醇羟基不能电离,只与Na反应生成H2；②发生碱性水解时,1 mol“醇酯基”只消耗1 mol NaOH,1 mol“酚酯基”最多消耗2 mol NaOH。
【例6】（2024·山东卷）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是
A．可与溶液反应
B．消去反应产物最多有2种
C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D．与反应时可发生取代和加成两种反应
【答案】B
【分析】由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。
【解析】A．该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于；溶液显碱性，故该有机物可与溶液反应，A正确；
B．由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确；
C．该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；
D．该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可发生加成，因此，该有机物与反应时可发生取代和加成两种反应，D正确；
综上所述，本题选B。
【变式6-1】（2023·北京卷）化合物与反应可合成药物中间体，转化关系如下。
已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是
A．K的核磁共振氢谱有两组峰 B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L D．反应物K与L的化学计量比是1∶1
【答案】D
【解析】A．有机物的结构与性质 K分子结构对称，分子中有3种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱有3组峰，A错误；
B．根据原子守恒可知1个K与1个L反应生成1个M和2个 ，L应为乙二醛，B错误；
C．M发生完全水解时，酰胺基水解，得不到K，C错误；
D．由上分析反应物K和L的计量数之比为1∶1，D项正确；
故选D。
1．（2024·湖北卷）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是
A．有5个手性碳 B．在条件下干燥样品
C．同分异构体的结构中不可能含有苯环 D．红外光谱中出现了以上的吸收峰
【答案】B
【解析】
A．连4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，分子中有5个手性碳原子，如图中用星号标记的碳原子：，故A正确；
B．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中有过氧键，过氧键热稳定性差，所以不能在120℃条件下干燥样品，故B错误；
C．鹰爪甲素的分子式为C15H26O4，如果有苯环，则分子中最多含2n-6=15×2-6=24个氢原子，则其同分异构体的结构中不可能含有苯环，故C正确；
D．由鹰爪甲素的结构简式可知，其分子中含羟基，即有氧氢键，所以其红外光谱图中会出现3000cm-1以上的吸收峰，故D正确；
故答案为：B。
2．（2024届·广东广州·统考二模）《本草纲目》记载“看药上长起长霜，则药已成矣”，“长霜”主要成分为没食子酸，其结构如图所示，关于该化合物说法不正确的是
A．属于烃的衍生物 B．能发生取代反应
C．能与溴水发生加成反应 D．能与NaOH溶液和溶液反应
【答案】C
【解析】A．根据结构简式，除含有C、H两种元素外，还含有O，即该化合物属于烃的衍生物，故A说法正确；
B．羟基的邻位上的氢可以被取代，羧基可与羧酸发生酯化反应(取代反应)，故B说法正确；
C．该有机物中不含碳碳双键，不能与溴水发生加成反应，故C说法错误；
D．酚羟基、羧基均显酸性，一般情况下，酸性强弱：羧基＞碳酸＞酚羟基＞HCO，因此酚羟基、羧基均能与NaOH、Na2CO3溶液发生反应，故D说法正确；
答案为C。
3．（2024·北京卷）的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。
已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是
A．与X的化学计量比为
B．P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同
C．P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
D．Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
【答案】B
【解析】A．结合已知信息，通过对比X、Y的结构可知与X的化学计量比为，A正确；
B．P完全水解得到的产物结构简式为，分子式为，Y的分子式为，二者分子式不相同，B错误；
C．P的支链上有碳碳双键，可进一步交联形成网状结构，C正确；
D．Y形成的聚酯类高分子主链上含有大量酯基，易水解，而Y通过碳碳双键加聚得到的高分子主链主要为长碳链，与聚酯类高分子相比难以降解，D正确；
故选B。
4．（2024届·天津·统考二模）甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂，其结构如图所示。下列说法错误的是
A．该分子中有一个手性碳原子 B．在酸性和碱性条件下均可以发生水解反应
C．可以和溶液发生显色反应 D．可以和溶液反应
【答案】B
【解析】A．连接4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，所以甘草素中有1个手性碳原子，如图所示位置，A正确；
B．根据甘草素的结构可知，结构中存在醚键，酸性条件下可水解，碱性条件下不能水解，B错误；
C．由结构简式可知，异甘草素分子中含有酚羟基，能与氯化铁溶液发生显色反应，C正确；
D．酚羟基比较活泼，有一定酸性，可以和Na2CO3溶液反应，D正确；
故选B。
5．（2024·甘肃卷）曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是
A．化合物I和Ⅱ互为同系物
B．苯酚和在条件①下反应得到苯甲醚
C．化合物Ⅱ能与溶液反应
D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团
【答案】A
【解析】A．化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，官能团种类不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A项错误；
B．根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与反应生成醚，故苯酚和在条件①下反应得到苯甲醚，B项正确；
C．化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C项正确；
D．由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键，D项正确；
故选A。
6．（2024届·山西运城·统考二模）科学家利用聚碳酸酯废料直接合成喷气燃料二环烷烃，反应原理如图所示。
下列叙述正确的是
A． B．乙是环己烷的同系物
C．甲可以使酸性溶液褪色 D．上述涉及的物质中碳原子只有2种杂化类型
【答案】A
【解析】A．根据原子守恒，为，A项正确；
B．环己烷的同系物只含1个六元环，分子式相差若干个“”，环己烷含2个六元环，B项错误；
C．甲中与苯环相连的碳上没有，不使酸性溶液褪色，C项错误；
D．甲分子中原子采用、杂化，乙分子中原子采用杂化，中原子采用杂化，故碳原子有3种杂化方式，D项错误；故选A。
7．（2024·河北卷）化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是
A．可与发生加成反应和取代反应 B．可与溶液发生显色反应
C．含有4种含氧官能团 D．存在顺反异构
【答案】D
【解析】A．化合物X中存在碳碳双键，能和发生加成反应，苯环连有酚羟基，下方苯环上酚羟基邻位有氢原子，可以与发生取代反应，A正确；
B．化合物X中有酚羟基，遇溶液会发生显色反应，B正确；
C．化合物X中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，C正确；
D．该化合物中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D错误；
故选D。
8．（2023·全国甲卷）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是

A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应
【答案】B
【解析】A．藿香蓟的分子结构中含有酯基，因此其可以发生水解反应，A说法正确；
B．藿香蓟的分子结构中的右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基，类比甲烷分子的空间构型可知，藿香蓟分子中所有碳原子不可能处于同一平面，B说法错误；
C．藿香蓟的分子结构中含有酯基和醚键，因此其含有2种含氧官能团，C说法正确；
D．藿香蓟的分子结构中含有碳碳双键，因此，其能与溴水发生加成反应，D说法正确；
综上所述，本题选B。
9．（2022·全国乙卷）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是
A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应
【答案】D
【解析】A．化合物1分子中还有亚甲基结构，其中心碳原子采用sp3杂化方式，所以所有原子不可能共平面，A错误；
B．结构相似，分子上相差n个CH2的有机物互为同系物，上述化合物1为环氧乙烷，属于醚类，乙醇属于醇类，与乙醇结构不相似，不是同系物，B错误；
C．根据上述化合物2的分子结构可知，分子中含酯基，不含羟基，C错误；
D．化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物，D正确；
答案选D。
10．（2022·福建卷）络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下列说法正确的是
A．不能发生消去反应 B．能与醋酸发生酯化反应
C．所有原子都处于同一平面 D．络塞维最多能与反应
【答案】B
【解析】A．该化合物的分子中，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，A错误；
B．该化合物含有羟基，可与醋酸发生酯化反应，B正确；
C．该化合物的结构中含有饱和碳原子，不可能所有原子处于同一平面上，C错误；
D．络塞维最多能与反应，其中苯环消耗3mol H2，碳碳双键消耗1mol H2，D错误；
故选B。
21世纪教育网(www.21cnjy.com)易错类型15 与官能团相关的几种常考问题
01 易错陷阱（6大陷阱）
易错点1 有机物原子共面情况的判断
易错点2 有机物发生反应类型的判断
易错点3 附加条件下的同分异构体的判断
易错点4 有机物反应中反应物数量关系的判断
易错点5 常见官能团特征反应的判断
易错点6 从官能团角度掌握有机化合物的主要化学性质易混之处
02 易错题通关
易错点1 有机物原子共面情况的判断
【分析】
1．常见典型烃分子的空间结构
典型分子 空间构型 共面共线情况
甲烷 正四面体形 立体结构
乙烯 平面形 ①所有原子共平面②与双键中的碳原子直接相连的原子，与双键共平面(包括碳碳双键和碳氧双键)
乙炔 直线形 ①所有原子共线②与碳碳三键碳原子直接相连的原子共线
苯 平面形 ①所有原子共平面②与苯环碳原子直接相连的原子与苯环共面③处于对角线位置的碳原子及其直接相连的原子共线
2.结构不同的基团连接后原子共面、共线分析
(1)直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。
(2)平面与平面、直线、立体结构连接
①审准题目要求
题目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。
②碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连接的基团能以“C—C”为轴旋转。
③恰当拆分复杂分子
观察复杂分子的结构，先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构，再将对应的空间结构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
【例1】（2023·全国乙卷）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是

A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一
C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯
【变式1-1】（2024·安徽·二模）常用于治疗心律失常药物的有效成分为，合成该有机物的主要过程：
下列叙述正确的是
A．X中所有原子一定共平面 B．Y中碳原子只有一种杂化方式
C．Z存在顺式异构体 D．1mol Z最多可以和6mol氢气发生加成反应
易错点2 有机物发生反应类型的判断
【分析】
1.从反应部位、反应试剂或条件认识常见的有机反应类型
反应类型 反应部位、反应试剂或条件
加成反应 有机物分子中π键 与X2(混合即可反应)；碳碳双键与H2、HBr、H2O以及与H2均需在一定条件下进行
反应类型 反应部位、反应试剂或条件
加聚反应 单体中有或—C≡C—等不饱和键
取代反应 有机物分子中σ键 与卤素单质的取代 与X2发生取代反应需光照
苯环上氢原子可与X2(FeX3)或HNO3(浓硫酸)发生取代
酯的水解 酯基水解成羧基(盐)和羟基
酯化反应 按照“酸脱羟基、醇脱氢”原则,在浓硫酸催化下进行
反应类型 反应部位、反应试剂或条件
氧化 反应 与O2(催化剂) —OH(—CH2OH氧化成醛基、氧化成酮羰基)
酸性KMnO4 溶液 、苯环上的烃基、—OH、—CHO都可被氧化
银氨溶液、新制的Cu(OH)2 —CHO被氧化成—COOH
燃烧反应 多数有机物能燃烧,完全燃烧主要生成CO2和H2O
反应类型 反应部位、反应试剂或条件
还原 反应 加氢型 烯烃、炔烃、醛、酮、苯及其同系物或部分芳香族化合物和H2的加成反应
去氧型 R—NO2R—NH2(有机物引入氨基的常用方法)
缩聚 反应 酯化反应型 分子中至少含有1个—COOH和—OH
成肽反应型 分子中至少含有1个—COOH和—NH2
2．根据结构简式判断反应类型(选择题)
选择题部分对有机物的考查，主要是根据已知的陌生有机物的结构简式判断可能发生的反应类型、消耗反应物的物质的量等。掌握各类有机代表物的化学性质，熟悉官能团和性质的关系，能够顺利解决陌生有机物的反应类型问题。常见有机反应类型与有机物类别的关系：
有机反应类型 有机物类别
取代 反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等
酯化反应 醇、羧酸、糖类等
水解反应 卤代烃、酯、低聚糖、多糖、蛋白质等
硝化反应 苯和苯的同系物等
磺化反应 苯和苯的同系物等
加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等
消去反应 卤代烃、醇等
氧化 反应 燃烧 绝大多数有机物
酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物等
直接(或催化)氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等
还原反应 醛、葡萄糖等
聚合 反应 加聚反应 烯烃、炔烃等
缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸等
与浓硝酸的颜色反应 蛋白质(含苯环的)
与FeCl3溶液的显色反应 酚类物质
3．根据合成路线判断反应类型(非选择题)
非选择题部分对有机物反应类型的考查，经常是通过先判断有机物的结构简式，结合有机反应特点做出判断，反应物和生成物可能都比较复杂，有时还不给全生成物。加成反应的特点类似于化合反应原子利用率100%，容易判断；取代反应是相对复杂一点的，有时看不清楚哪部分被取代了，有时还要自己分析出某些生成物；消去反应考查不多，产物要有不饱和键；氧化反应、还原反应要分析有机物是加氧还是失氧、是加氢还是失氢，进而得出结论。
4．常见有机反应类型的特点
取代反应 “有上有下”，反应中一般有副产物生成；卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应
加成反应 “只上不下”，反应物中一般含碳碳双键、碳碳叁键、苯环等
消去反应 “只下不上”，反应物一般是醇或卤代烃
氧化反应 ①增加氧原子　②减少氢原子　③碳链缩短
【例2】（2024·黑吉辽卷）如下图所示的自催化反应，Y作催化剂。下列说法正确的是
A．X不能发生水解反应 B．Y与盐酸反应的产物不溶于水
C．Z中碳原子均采用杂化 D．随增大，该反应速率不断增大
【变式2-1】（2023·河北卷）在K-10蒙脱土催化下，微波辐射可促进化合物X的重排反应，如下图所示：
下列说法错误的是
A．Y的熔点比Z的高 B．X可以发生水解反应
C．Y、Z均可与发生取代反应 D．X、Y、Z互为同分异构体
易错点3 附加条件下的同分异构体的判断
【分析】
限定条件下同分异构体的书写与种数判断是每年有机高考命题的必考内容，题型有选择题和填空题两种。在选择题中的命题方式是结合有机物的键线式判断不同物质是否是同分异构体，填空题均出现在有机大题中，其命题方式是按照题目限制的要求进行有机结构简式的书写或判断同分异构体数目，而有机物分子中原子的共面问题则需要依据典型代表物质甲烷、乙烯、乙炔、苯的结构特点进行组装与拆解来完成。
(1)有机物的同分异构体类型。
(2)熟悉不同有机物的官能团异构现象。
组成通式 可能的类别 典型实例
CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2CHCH3、
CnH2n-2 炔烃、二烯烃、环烯烃等 CH≡C—CH2CH3、CH2CHCHCH2、
CnH2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH、CH3OCH3
组成通式 可能的类别 典型实例
CnH2nO 醛、烯醇、环醚等 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2CHCH2OH、
CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛等 CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HOCH2CH2CHO、
(3)熟记高考常考限制条件与有机物结构的关系。
(4)有机物同分异构体书写的思维模型
①明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎样。(题目直接给出或联系上下文推出)
②从有机物性质联想官能团或结构特征。
官能团异构：a.羧基、酯基和羟基醛；b.醛与酮、烯醇；c.芳香醇与酚、醚；d.氨基酸和硝基化合物等。
③结合结构限定条件考虑官能团的位置异构(苯环上位置异构、碳链异构等)。
【例3】（2023·山东卷）有机物的异构化反应如图所示，下列说法错误的是
A．依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B．除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D．类比上述反应，的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
【变式3-1】（2024·黑龙江齐齐哈尔·三模）化合物M具有显著的降血压能力，结构如图所示。下列有关M的说法错误的是
A．M有三种官能团，可发生水解反应
B．与溶液共热时，最多消耗
C．M存在芳香族化合物的同分异构体
D．M能使酸性溶液褪色
易错点4 有机物反应中反应物数量关系的判断
【分析】
(1)—CHO；
(2)2 mol 羟基或羧基1 mol H2；
(3)2—COOHCO2,—COOHCO2。
微点拨①1 mol酮羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2；1 mol碳碳三键消耗2 mol H2；②1 mol苯环消耗3 mol H2；③羧基、酯基、酰胺基一般不与H2发生加成反应。
【例4】（2024·江苏卷）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下：
下列说法正确的是
A．X分子中所有碳原子共平面 B．最多能与发生加成反应
C．Z不能与的溶液反应 D．Y、Z均能使酸性溶液褪色
【变式4-1】（2023·广东卷）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是

A．能发生加成反应 B．最多能与等物质的量的反应
C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．能与氨基酸和蛋白质中的氨基反应
易错点5 常见官能团特征反应的判断
【分析】
官能团种类 试剂 判断依据
碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去
酸性KMnO4溶液 紫色褪去
卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生
醇羟基 钠 有氢气放出
酚羟基 FeCl3溶液 显紫色
浓溴水 有白色沉淀产生
醛基 银氨溶液 有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液 有红色沉淀产生
羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出
【例5】（2024·新课标卷）一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示：
下列说法正确的是
A．双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应
B．催化聚合也可生成W
C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成
D．在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解
【变式5-1】（2023·江苏卷）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：

下列说法正确的是
A．X不能与溶液发生显色反应
B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基
C．1molZ最多能与发生加成反应
D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别
易错点6 从官能团角度掌握有机化合物的主要化学性质易混之处
【分析】
(1)有些官能团的性质会出现交叉，如碳碳双键和醛基都能被酸性KMnO4溶液氧化，也能与H2发生加成反应等。
(2)同一官能团连有的基团不同时，也有不同的化学性质，如—OH(羟基)直接连在苯环上和连在链烃上的化学性质不同；能与NaOH溶液反应而则不能。
(3) ①酚羟基和羧基能发生电离,能与Na、NaOH、Na2CO3反应,但醇羟基不能电离,只与Na反应生成H2；②发生碱性水解时,1 mol“醇酯基”只消耗1 mol NaOH,1 mol“酚酯基”最多消耗2 mol NaOH。
【例6】（2024·山东卷）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是
A．可与溶液反应
B．消去反应产物最多有2种
C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物
D．与反应时可发生取代和加成两种反应
【变式6-1】（2023·北京卷）化合物与反应可合成药物中间体，转化关系如下。
已知L能发生银镜反应，下列说法正确的是
A．K的核磁共振氢谱有两组峰 B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L D．反应物K与L的化学计量比是1∶1
1．（2024·湖北卷）鹰爪甲素(如图)可从治疗疟疾的有效药物鹰爪根中分离得到。下列说法错误的是
A．有5个手性碳 B．在条件下干燥样品
C．同分异构体的结构中不可能含有苯环 D．红外光谱中出现了以上的吸收峰
2．（2024届·广东广州·统考二模）《本草纲目》记载“看药上长起长霜，则药已成矣”，“长霜”主要成分为没食子酸，其结构如图所示，关于该化合物说法不正确的是
A．属于烃的衍生物 B．能发生取代反应
C．能与溴水发生加成反应 D．能与NaOH溶液和溶液反应
3．（2024·北京卷）的资源化利用有利于实现“碳中和”。利用为原料可以合成新型可降解高分子P，其合成路线如下。
已知：反应①中无其他产物生成。下列说法不正确的是
A．与X的化学计量比为
B．P完全水解得到的产物的分子式和Y的分子式相同
C．P可以利用碳碳双键进一步交联形成网状结构
D．Y通过碳碳双键的加聚反应生成的高分子难以降解
4．（2024届·天津·统考二模）甘草素是从甘草中提炼制成的甜味剂，其结构如图所示。下列说法错误的是
A．该分子中有一个手性碳原子 B．在酸性和碱性条件下均可以发生水解反应
C．可以和溶液发生显色反应 D．可以和溶液反应
5．（2024·甘肃卷）曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是
A．化合物I和Ⅱ互为同系物
B．苯酚和在条件①下反应得到苯甲醚
C．化合物Ⅱ能与溶液反应
D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团
6．（2024届·山西运城·统考二模）科学家利用聚碳酸酯废料直接合成喷气燃料二环烷烃，反应原理如图所示。
下列叙述正确的是
A． B．乙是环己烷的同系物
C．甲可以使酸性溶液褪色 D．上述涉及的物质中碳原子只有2种杂化类型
7．（2024·河北卷）化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是
A．可与发生加成反应和取代反应 B．可与溶液发生显色反应
C．含有4种含氧官能团 D．存在顺反异构
8．（2023·全国甲卷）藿香蓟具有清热解毒功效，其有效成分结构如下。下列有关该物质的说法错误的是

A．可以发生水解反应 B．所有碳原子处于同一平面
C．含有2种含氧官能团 D．能与溴水发生加成反应
9．（2022·全国乙卷）一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下：
下列叙述正确的是
A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物
C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应
10．（2022·福建卷）络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下列说法正确的是
A．不能发生消去反应 B．能与醋酸发生酯化反应
C．所有原子都处于同一平面 D．络塞维最多能与反应
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