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第二节　醇　酚
第2课时　酚
【核心素养要求】
1.宏观辨识与微观探析:通过认识酚分子中羟基的连接方式,了解苯酚的主要性质,理解羟基和苯环的相互影响,形成物质结构决定性质的核心理念。
2.科学态度与社会责任:通过对苯酚性质的学习,了解苯酚及酚类毒性及其对环境的危害,要合理应用。
◆ 学习任务一　酚的概念和苯酚的结构
【课前自主预习】
1.酚的概念
　　　　与　　　　直接相连的化合物,其官能团为　　　　　　　。苯酚是酚类化合物中最简单的一元酚。
2.苯酚的结构
苯酚的分子式是　　　　,其结构简式可表示为　　　　　　或　　　　　　。
【核心知识讲解】
脂肪醇、芳香醇和酚的结构比较
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH
官能团 醇羟基—OH 酚羟基—OH
结构 特点 　—OH与链烃基相连 　—OH与苯环侧链上的碳原子相连 　—OH与苯环直接相连
【知识迁移应用】
例1 下列各化合物中,属于醇的是　　　　　,属于酚的是　　　　　,互为同分异构体的是　　　　　　,互为同系物的是　　　　　　。(以上各空均填序号)
①　　②
③　　　　　④
⑤ ⑥
⑦ ⑧
⑨
[规律小结]
(1)酚中的羟基(通常称作酚羟基)的性质有别于醇中羟基(通常称作醇羟基)的性质。
(2)酚分子中的苯环,可以是单环,也可以是稠环,如也是一种酚。
◆ 学习任务二　苯酚的性质与用途
【课前自主预习】
1.物理性质
[名师提醒]
苯酚如不慎沾到皮肤上应立即用乙醇冲洗,再用水冲洗。
2.化学性质
由于苯酚中的羟基和苯环直接相连,苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。
(1)弱酸性
实验 步骤
实验 现象 　得到　　　　液体 液体变　　 液体变　　
化学 方程 式 ②　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ③　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ④　　　　　　　　　　　　　　　　　　
(续表)
实验 结论 　室温下,苯酚在水中溶解度　 　苯酚能与NaOH溶液反应,表现出 　　性 　酸性: H2CO3　　苯酚　　HC
解释 　苯酚中羟基受到苯环的影响,使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼,在水中能发生部分电离:+H+,所以苯酚具有弱酸性,俗称　　　
[问题思考]
①如何洗去试管壁上附着的苯酚 如何清洗沾在皮肤上的苯酚
②设计实验证明酸性:CH3COOH>H2CO3>,画出实验装置图。
(2)取代反应
实验操作
实验现象 　试管中生成瞬即溶解的　　　　　,当溴水过量时,生成持久的沉淀
化学方程式 　　　　　　　　　　　　　　　　
应用 　苯酚与溴的反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验和定量测定
解释 　苯酚分子中,羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子更活泼,较易被取代
[问题思考]
①1 mol(邻甲基苯酚)与足量浓溴水反应,最多消耗Br2的物质的量是多少
②如何除去混在苯中的少量苯酚 能否采用先加足量的溴水再过滤的方法
(3)显色反应
实验操作
实验现象 　溶液显　　色
结论 　苯酚能与FeCl3溶液反应,使溶液显紫色
应用 　酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色,可用于检验其存在
(4)氧化反应
①苯酚在空气中会慢慢被氧化呈　　　　色。
②苯酚可以使酸性KMnO4溶液　　　　　。
③苯酚可燃烧,化学方程式为 　　　　　　　　　　。
[问题思考]
如何鉴别乙醇和苯酚两种无色溶液
3.用途
(1)苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。
(2)苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒,如日常药皂中常加入少量的苯酚。
4.污染
含酚类物质的废水对生物具有毒害作用,会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质,在排放前必须经过处理。
【核心知识讲解】
苯、甲苯和苯酚性质的比较
类别 苯 甲苯 苯酚
结构简式
与O2反应 　在空气中燃烧产生浓重的黑烟 　在空气中燃烧产生浓重的黑烟 　常温下在空气中被氧气氧化
　与酸性高锰酸钾溶液反应 　不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 　能使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲苯被氧化成苯甲酸 　能使酸性高锰酸钾溶液褪色
溴代 反应 溴状态 液溴 液溴 浓溴水
条件 催化剂(FeBr3) 催化剂(FeBr3) 无需催化剂
产物 溴苯 邻溴甲苯、对溴甲苯 2,4,6-三溴苯酚
硝化反应 (浓硫酸作催化剂)
结论 　有机分子中原子(原子团)之间会相互影响,使得某些基团的性质发生变化。如: 　①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯环对侧链产生了影响; 　②甲苯、苯酚的硝化反应产物分别是2,4,6-三硝基甲苯、2,4,6-三硝基苯酚,而同样条件下苯的硝化产物只能生成一硝基苯,说明甲基、酚羟基对苯环也产生了影响
【知识迁移应用】
例2 下列关于、、的说法不正确的是 (　)
A.都能与金属钠反应放出H2
B.都能与FeCl3溶液发生显色反应
C.都能使酸性KMnO4溶液褪色
D.都能在一定条件下发生取代反应
例3 下列有关性质的实验中,能说明苯环对侧链产生影响的是 (　)
A.苯酚能和烧碱溶液反应,而乙醇不能和烧碱溶液反应
B.苯酚能和溴水反应生成白色沉淀,而苯不能和溴水反应生成白色沉淀
C.苯酚能和氢气发生加成反应,而乙醇不能和氢气发生加成反应
D.甲苯能和硝酸发生三元取代,而苯很难和硝酸发生三元取代
[规律小结] 有机物分子内原子或原子团的相互影响
(1)链烃基对其他基团的影响
甲苯的硝化反应产物是2,4,6-三硝基甲苯,而同样条件下苯的硝化反应只能生成一硝基苯。
(2)苯环对其他基团的影响
①水、醇、苯酚提供氢离子的能力大小:R—OH②烷烃和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯的同系物(与苯环直接相连碳原子上有氢原子)可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
(3)羟基对其他基团的影响
①羟基对C—H的影响:使和羟基相连的C—H更不稳定。
②羟基对苯环的影响:使苯环邻、对位上的氢原子更易被取代。
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类 (　)
(2)苯酚沾在皮肤上,可以用酒精或氢氧化钠溶液清洗 (　)
(3)苯酚的酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色 (　)
(4)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3,通入过量CO2时生成NaHCO3 (　)
(5)乙醇和苯酚中均含有羟基,均能与Na、NaOH发生化学反应 (　)
(6)与官能团都是羟基,因此互称为同系物 (　)
2.下列有关苯酚的说法不正确的是 (　)
A.纯净的苯酚是无色晶体
B.苯酚有特殊的气味
C.常温时苯酚易溶于有机溶剂和蒸馏水
D.苯酚是最简单的酚类化合物
3.下列关于苯酚的叙述中正确的是 (　)
A.苯酚呈弱酸性,能使石蕊溶液显浅红色
B.苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上
C.苯酚有弱酸性的原因是苯环使羟基中的O—H极性变强
D.苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀
4.双酚A作为食品、饮料包装和奶瓶等塑料制品的添加剂,会导致人体内分泌失调,对儿童的健康危害更大。下列有关双酚A的叙述不正确的是 (　)
双酚A
A.双酚A的分子式是C15H16O2
B.双酚A的核磁共振氢谱显示不同化学环境的氢原子数目之比是1∶2∶2∶3
C.反应①中,1 mol双酚A最多消耗2 mol Br2
D.反应②的产物中只有一种官能团
第2课时　酚
【新课探究】
学习任务一
课前自主预习
1.羟基　苯环　羟基(—OH)
2.C6H6O　　
知识迁移应用
例1　④⑦　①③⑧⑨　③④⑤　①③、②⑥
[解析] 羟基与饱和碳原子相连的有④⑦,所以二者属于醇;羟基与苯环直接相连的有①③⑧⑨,属于酚;分子式相同的有③④⑤,它们的结构不同,互为同分异构体;①和③、②和⑥因属于同类物质,分子组成上均相差一个“CH2”原子团而分别互为同系物。
学习任务二
课前自主预习
1.无色　氧气氧化　粉红　腐蚀性　43 ℃　65 ℃
2.(1)浑浊　澄清　浑浊
+NaOH+H2O
+HCl+NaCl
+CO2+H2O+NaHCO3
较小　酸　>　>　石炭酸
[问题思考] ①提示:用NaOH溶液或者用酒精溶液或者用高于65 ℃的热水清洗试管壁上附着的苯酚。若不慎粘到皮肤上,应立即用乙醇冲洗,再用水冲洗。
②提示:可利用醋酸与碳酸钙反应,并将生成的气体除杂后通入苯酚钠溶液中,通过观察溶液是否变浑浊来证明CH3COOH、H2CO3、的酸性强弱。实验装置如图:
(2)白色沉淀
+3Br2+3HBr
[问题思考] ①提示:2 mol。酚羟基使苯环上邻、对位上的氢原子变得活泼,较易被取代,所以1 mol邻甲基苯酚与足量浓溴水反应时,苯环上有2 mol氢原子可被取代,最多消耗 2 mol Br2。
②提示:先加入足量的NaOH溶液,再分液,上层为苯。不能加入溴水,虽然苯酚和溴水反应生成的2,4,6-三溴苯酚不溶于水,但易溶于苯而不易分离,且溴水中的溴也可以溶于苯中,故不能用溴水除去苯中的苯酚。
(3)紫　(4)①粉红　②褪色
③+7O26CO2+3H2O
[问题思考] 提示:方法一:取少量溶液分别滴入浓溴水,产生白色沉淀的是苯酚溶液。
方法二:取少量溶液分别滴入FeCl3溶液,溶液变紫色的是苯酚溶液。
知识迁移应用
例2　B　[解析] 属于酚,、
属于醇,只有酚能与FeCl3溶液发生显色反应,B不正确。
例3　A　[解析] 苯酚能和烧碱溶液反应,而乙醇不能,能说明苯环对侧链产生影响,故A正确;苯酚能和溴水反应生成白色沉淀是苯环上发生的反应,不能说明苯环对侧链产生影响,故B错误;苯酚能和氢气发生加成反应是苯环上发生的反应,不能说明苯环对侧链产生影响,故C错误;甲苯能和硝酸发生三元取代,而苯很难和硝酸发生三元取代,都是苯环上发生的反应,不能说明苯环对侧链产生影响,故D错误。
【课堂评价】
1.(1)×　(2)×　(3)√　(4)×　(5)×　(6)×
[解析] (1)属于醇,错误。(2)苯酚沾到皮肤上,不能用氢氧化钠溶液清洗,因为氢氧化钠腐蚀性太强,错误。(4)向苯酚钠溶液中通入少量CO2或过量CO2都生成NaHCO3,错误。(5)乙醇不能与NaOH反应,错误。(6)属于酚,属于醇,结构不相似,不互为同系物,错误。
2.C　[解析] 常温时苯酚易溶于有机溶剂,在蒸馏水中溶解度不大,65 ℃以上时与水互溶,故C错误。
3.C　[解析] 苯酚的酸性很弱,不能使石蕊溶液变色,故A错误;苯环为平面结构,酚羟基与苯环直接相连,C—O可在空间旋转,则13个原子可能共面,故B错误;苯酚具有弱酸性的原因是苯环使羟基中的O—H极性变强,易断裂,故C正确;苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应,溶液为紫色,故D错误。
4.C　[解析] 双酚A分子中,每个苯环上羟基的邻位都有2个氢原子可以与溴发生取代反应,所以1 mol双酚A最多消耗4 mol Br2。

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