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第四章　生物大分子
第一节　糖类
【核心素养要求】
1.宏观辨识与微观探析:从糖类的官能团微观探析糖类的结构特点,了解糖类的分类,理解糖类的化学性质,掌握不同糖的特殊性。
2.科学探究与创新意识:通过对糖类性质的探究、糖类水解实验方案的设计,培养实验设计能力。
3.科学态度与社会责任:了解糖类在人体供能、储能等方面的作用,也要了解糖类的摄入和代谢与人体健康之间的关系,科学合理地搭配饮食。
◆ 学习任务一　糖类的组成和分类
【课前自主预习】
1.来源与作用
绿色植物光合作用的产物。糖类在生命活动中起着重要作用,是生物体所需能量的主要来源,也是重要的能量储存物质。
2.组成
一般含有　　　　、　　　　、　　　　三种元素。很多糖类分子中氢原子和氧原子的个数比恰好为2∶1,其组成可以用通式　　　　　　　表示,称为　　　　　　　　　。
[名师提醒]
有些糖的组成不符合通式Cm(H2O)n,如脱氧核糖(C5H10O4);而有些符合通式Cm(H2O)n的物质却不属于糖类,如乙酸(C2H4O2)、甲醛(CH2O)。故糖类被称为碳水化合物并不准确,但因沿用已久,目前仍在使用。
3.结构
从分子结构上看,糖类是　　　　　　　、　　　　　　　和它们的　　　　　　。
4.分类
(1)根据能否水解以及水解后的产物分为单糖、寡糖或低聚糖和多糖。
单糖 低聚糖或寡糖 (其中以二糖最为重要) 多糖
定义 　不能水解的糖 　1 mol糖水解后能产生 2~10 mol单糖的糖 　(1 mol糖水解生成 2 mol单糖的糖称为二糖) 　1 mol糖水解后能产生10 mol以上单糖的糖
能否 水解 　　　 　　　 　　　
代表 物质 　　　　　、　　　　、核糖、脱氧核糖 　　　　　、　　　　　、乳糖 　　　　　、 　　　、糖原
(2)根据是否含有醛基分为还原糖和非还原糖。葡萄糖和麦芽糖为还原糖,蔗糖为非还原糖。
[问题思考]
凡能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类吗
【核心知识讲解】
深度认识糖类化合物
1.大多数糖类化合物的分子可以用通式Cm(H2O)n来表示,m与n是可以相同、也可以不同的正整数。
2.有甜味的不一定是糖,如甘油、木糖醇等;没有甜味的也可能是糖,如淀粉、纤维素等。
因此,糖类物质不完全属于碳水化合物,也不等于甜味物质。
【知识迁移应用】
例1 下列有关糖类的叙述正确的是 (　)
A.凡不符合通式Cm(H2O)n的化合物都不属于糖类
B.凡不具有甜味的物质都不属于糖类
C.糖类化合物一般只含碳、氢、氧三种元素
D.糖类化合物均具有还原性
◆ 学习任务二　单糖
【课前自主预习】
1.单糖的分子组成和结构特点
物质 分子式 结构简式 官能团 类别
葡萄糖 　　　 　　　　 　　　 　　　
果糖 　　　 　　　　 　　　 　　　
核糖 　　　 　　　　 　　　 戊糖
脱氧 核糖 　　　 　　　　 　　　 戊糖
(1)从组成和结构上看,葡萄糖和果糖互为 　　　　　　。
(2)核糖和脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)和脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。
2.葡萄糖
(1)葡萄糖的结构
葡萄糖是一种　　　　　　,其结构简式为　 　　　　　　。
(2)葡萄糖的物理性质
葡萄糖是易溶于水的　　　　晶体,熔点为146 ℃,有甜味,但甜度不如蔗糖。
(3)葡萄糖的化学性质
葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基,可发生氧化、加成、酯化等反应。
①氧化反应
a.生理氧化或燃烧
+6O26CO2+6H2O
+6O26CO2+6H2O
b.被弱氧化剂银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液氧化
实验 操作
实验 现象 　试管内壁 　　　　　　 　生成　　　　　　
方程式 CH2OH(CHOH)4CHO+ 2[Ag(NH3)2]OH 　　　　　　　　　　　　　　　　 　CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH 　　　　　　　　　　　　　　　　　
实验 结论 　葡萄糖(C6H12O6)分子中含有　　　　　,属于　　　　糖,有　　　　性,属于还原糖
②酯化反应
CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOH　　　　　　　　　　　　　。
③加成反应
CH2OH(CHOH)4CHO+H2 　　　　　　　　。
④发酵成醇
2C2H5OH+2CO2↑。
(4)葡萄糖的主要用途
葡萄糖用于糖果制造业,还可用于医药工业、制镜业。
3.果糖、核糖与脱氧核糖
物质 果糖 核糖 脱氧核糖
分子式 C6H12O6 C5H10O5 C5H10O4
结构 简式
类别 多羟基酮 多羟基醛 多羟基醛
特点、 应用 　无色晶体,易溶于水,吸湿性强,广泛应用于食品和医药的生产中 　是核糖核酸(RNA)的重要组成部分 　是脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分
4.糖类分子与手性
碳链中连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫作不对称碳原子(一般在其旁边标注*),也叫手性碳原子,如丙醛糖,(最简单的醛糖,又称甘油醛),含有一个手性碳原子的分子,由于4个原子或原子团在空间的排列不同,形成了两种不能重叠、互为镜像的对映异构体,人们把这样的分子称为手性分子。
[问题思考]
糖尿病病人的尿液中含有葡萄糖,怎样去检验一个病人是否患有糖尿病
【核心知识讲解】
葡萄糖的化学性质
反应类型 试剂或条件 表现性质的官能团
加成反应(还原反应) H2/Ni 醛基
氧化反应 银氨溶液
新制的Cu(OH)2
溴水
酸性高锰酸钾溶液 羟基、醛基
生理氧化 —
酯化反应 乙酸等 羟基
[注意] 葡萄糖和果糖互为同分异构体。果糖是酮糖,不含有醛基,但在稀碱液作用下,有一部分果糖会转变成葡萄糖,所以在银氨溶液中果糖同样可以发生银镜反应。可用溴水对葡萄糖和果糖进行鉴别,能使溴水褪色的是葡萄糖,不能使溴水褪色的是果糖。
【知识迁移应用】
例2 有关葡萄糖与果糖的下列说法中,不正确的是 (　)
①二者互为同分异构体
②二者都易溶于水
③前者能发生银镜反应、能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀
④葡萄糖能发生酯化反应,而果糖不能
⑤都能与H2发生加成反应生成六元醇
⑥果糖是最甜的糖,而葡萄糖并不甜
A.①②③ B.④⑤ C.④⑥ D.⑥
[规律小结] 能与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应的物质
(1)醛类物质,如HCHO、CH3CHO等;
(2)甲酸(HCOOH)、甲酸某酯(如HCOOCH3)及甲酸盐(如HCOONa)等;
(3)还原糖,如葡萄糖、麦芽糖等;
(4)其他含醛基的物质。
◆ 学习任务三　二糖
【课前自主预习】
常见的二糖有蔗糖和麦芽糖,二者性质对比如下:
物质 蔗糖 麦芽糖
分子式 　　　　　
物理 性质 　　　　色晶体,　　溶于水,　　　甜味 　无色晶体,　　　溶于水,　　　甜味,甜度不及蔗糖
化学 性质 水解反应 　+H2O+ 水解反应 　+H2O
存在 　大多数植物体中,在甘蔗和甜菜中含量最丰富 　发芽的谷粒和麦芽中
用途 　常用甜味剂 　饴糖
关系 同分异构体
[名师提醒]
检验水解产物中的葡萄糖,必须先加入NaOH溶液中和多余的酸,再加入银氨溶液或新制的Cu(OH)2进行检验。
乳糖也是一种常见的二糖,主要存在于哺乳动物的乳汁中,可用于婴儿食品、糖果、药物等的生产。乳糖经发酵产生的乳酸是酸奶酸味的主要来源。部分人群由于肠道内缺乏乳糖酶导致乳糖消化吸收障碍,饮用牛奶后容易出现腹胀、腹泻等乳糖不耐受的症状。
【核心知识讲解】
蔗糖和麦芽糖是否属于还原糖
实验步骤 实验现象 实验结论
　试管内无明显现象 　蔗糖分子中无醛基,是非还原糖;麦芽糖分子中含有醛基,是还原糖
　试管内产生砖红色沉淀
【知识迁移应用】
例3 下列关于验证蔗糖属于非还原糖,而其水解产物具有还原性的实验方案的说法正确的是 (　)
A.验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序:④③
B.验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序:④②⑤
C.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序:①④⑤
D.验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序:①②④⑤
[规律小结] 检验物质时的注意事项
在检验某种物质是否存在时,一定要注意待检物中是否存在与所用试剂发生反应的物质影响检验,若存在这样的物质,应先除去。如检验蔗糖水解液中是否存在葡萄糖时,应先加NaOH溶液中和作催化剂的硫酸;检验卤代烃水解液中是否存在卤素离子时,应先加入足量的稀HNO3酸化,最后再加入AgNO3溶液。
◆ 学习任务四　多糖
【课前自主预习】
1.淀粉
(1)组成:分子式可以表示为　　　　　　　,属于天然有机高分子化合物(无醛基、属于非还原糖。同时分子中葡萄糖单元中一般仍有三个羟基,可以发生酯化反应)。
(2)性质
(3)用途:淀粉是食物的一种重要成分,同时还是重要的工业原料。
2.纤维素
(1)组成:分子式可以表示为　　　　　,其中的葡萄糖单元中一般仍然有三个羟基,所以也可表示为　　　　　　　　,属于天然有机高分子化合物。
(2)性质(非还原糖)
(3)用途:纤维素可用于纺织工业、造纸等,还可以用来制备硝酸纤维、醋酸纤维等化工原料。
(4)纤维素的性质探究实验
实验 步骤 　在试管中放入少量脱脂棉,加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸,用玻璃棒将混合物搅拌成糊状。加入过量NaOH溶液中和至碱性,再滴入3滴5% CuSO4溶液,加热
实验 现象 　有砖红色沉淀生成
实验 结论 　纤维素水解后的产物有还原性,最终生成葡萄糖
[问题思考]
淀粉没有甜味,为什么在吃米饭或馒头时,多加咀嚼就会感到有甜味
[名师提醒]
(1)由于糖类水解常用无机酸(一般是稀硫酸)作为催化剂,检验水解产物之前,必须先加碱中和酸,以免酸与银氨溶液或新制的Cu(OH)2反应,导致实验失败。
(2)用I2检验淀粉时,应直接取水解后的混合液加碘水。若取中和液加碘水,因I2与NaOH溶液反应,则会影响淀粉的检验。
【核心知识讲解】
淀粉与纤维素对比
物质 淀粉 纤维素
分子式 (C6H10O5)n (C6H10O5)n
物理 性质 　白色粉末状物质,没有甜味,不溶于冷水,在热水中部分溶解,形成胶状的淀粉糊 　白色纤维状物质,没有甜味,不溶于水,也不溶于一般的有机溶剂
化学 性质 　①无还原性; 　②能水解生成葡萄糖; 　③能发生酯化反应; 　④遇碘单质变蓝 　①无还原性; 　②能水解生成葡萄糖; 　③能发生酯化反应
存在 　绿色植物光合作用的产物 　构成植物细胞壁的物质
应用 　经发酵可生产燃料乙醇、白酒、食醋、味精,以及氨基酸、抗生素等药物;经酯化后可用于生产食品添加剂、表面活性剂和可降解塑料等 　纺织、造纸工业的原料,制造纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯和黏胶纤维等
关系 　n值不同,分子式不同,不互为同分异构体
【知识迁移应用】
例4 某学生设计了以下四个实验方案,用以检验淀粉的水解情况。
方案甲:淀粉液水解液中和液溶液变蓝。结论:淀粉完全没有水解。
方案乙:淀粉液水解液无银镜现象。
结论:淀粉完全没有水解。
方案丙:淀粉液水解液中和液有银镜现象。结论:淀粉已经水解。
方案丁:
结论:淀粉部分水解。
根据上述操作和现象,判断设计、结论是否正确,并简要说明理由。
(1)甲方案: 　　　　　　　　　　。
(2)乙方案: 　　　　　　　　　　　　　。
(3)丙方案: 　　　　　　　　　　　　　。
(4)丁方案: 　　　　　　　　　　　　　。
[规律小结] 检验淀粉水解程度的方法
(1)实验步骤
淀粉溶液水解液中和液现象A
　现象B
(2)实验现象及结论
现象A 现象B 结论
① 未出现银镜 溶液变为蓝色 淀粉尚未水解
② 出现银镜 溶液变为蓝色 淀粉部分水解
③ 出现银镜 溶液不变为蓝色 淀粉完全水解
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)麦芽糖、葡萄糖、淀粉和纤维素水解的最终产物均相同 (　)
(2)向淀粉水解液中加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热未出现砖红色沉淀,说明淀粉没有水解(　)
(3)糖类物质又叫碳水化合物,故糖类的分子通式都可用Cm(H2O)n来表示 (　)
(4)麦芽糖能发生银镜反应,是一种还原糖 (　)
(5)淀粉和纤维素的分子通式均为(C6H10O5)n,互为同分异构体 (　)
(6)木材纤维和土豆淀粉遇碘均显蓝色 (　)
(7)糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物 (　)
2.战国时成书的《尚书·洪范篇》有“稼穑作甘”之句,“甘”即饴糖,饴糖的主要成分是一种二糖,1 mol该二糖完全水解可生成2 mol葡萄糖。则饴糖的主要成分是 (　)
A.果糖 B.淀粉 C.麦芽糖 D.蔗糖
3.下列关于二糖的说法不正确的是 (　)
A.蔗糖与麦芽糖互为同分异构体
B.蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11
C.蔗糖与麦芽糖的水解产物完全相同
D.麦芽糖能发生银镜反应,蔗糖不能发生银镜反应
4.酿酒技术的原理为淀粉水解生成葡萄糖,葡萄糖转化为乙醇。下列说法正确的是 (　)
A.葡萄糖在酶的作用下分解为乙醇和二氧化碳
B.淀粉、葡萄糖、乙醇均属于糖类
C.葡萄糖由碳原子和水分子构成
D.卫生防疫常用无水乙醇直接消毒
5.下列物质中既能发生水解反应,又能发生银镜反应,其水解产物中还有能发生银镜反应的物质,则该物质为 (　)
①乙醛 ②葡萄糖
③甲酸甲酯 ④蔗糖
⑤麦芽糖 ⑥纤维素
⑦淀粉
A.①②⑤ B.③④⑥ C.③⑤ D.④⑤
6.Ⅰ.有A、B、C三种无色溶液,它们分别是葡萄糖溶液、蔗糖溶液、淀粉溶液中的一种,甲同学做实验得出如下结论:
①A遇碘水变蓝色;②B能发生银镜反应。
(1)A是　　　　　　,B是　　　　　　,C是　　　　　。
(2)写出下列有关反应的化学方程式。
①蔗糖水解:　 　　　　　　　　　　　　　　　。
②淀粉水解:　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
Ⅱ.乙同学将蔗糖与淀粉的混合物放入水中,在一定条件下使其完全水解。
(3)“一定条件”指的是　　　　　　　　。
(4)验证蔗糖和淀粉发生水解的方法是 　　　　　　　　　　　　　　　　。
第四章　生物大分子
第一节　糖类
【新课探究】
学习任务一
课前自主预习
2.碳　氢　氧　Cm(H2O)n　碳水化合物
3.多羟基醛　多羟基酮　脱水缩合物
4.(1)不能　能　能　葡萄糖　果糖　蔗糖　麦芽糖　淀粉　纤维素
[问题思考] 提示:糖类是多羟基醛、多羟基酮或它们的脱水缩合物。糖类不一定都溶于水,如纤维素属于糖,但不能溶于水,也不一定有甜味;有甜味的物质不一定是糖类物质,如阿斯巴甜,虽然具有甜味,但它们没有糖类的结构,不符合糖类的定义,因此认为能溶于水且具有甜味的物质都属于糖类的认识是错误的,糖类的定义和分类基于其化学结构和组成,而不是基于其溶解性或味道。
知识迁移应用
例1　C　[解析] 多羟基酮、多羟基醛和它们的脱水缩合物属于糖类,与是否符合通式Cm(H2O)n没有必然联系,如脱氧核糖(C5H10O4)不符合此通式,A错误;糖类与是否具有甜味没有必然联系,如淀粉没有甜味,B错误;糖类化合物一般只含碳、氢、氧三种元素,C正确;糖类分子中含有醛基的具有还原性,不含醛基的则一般不具有还原性,D错误。
学习任务二
课前自主预习
1.C6H12O6　CH2OH(CHOH)4CHO　—OH、—CHO　多羟基醛　C6H12O6　CH2OH(CHOH)3COCH2OH　、　多羟基酮　C5H10O5　CH2OH(CHOH)3CHO —OH、—CHO　C5H10O4　CH2OH(CHOH)2CH2CHO —OH、—CHO　(1)同分异构体
2.(1)多羟基醛　　(2)无色　(3)①出现光亮的银镜　砖红色沉淀　
CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O　
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O　醛基　醛　还原
②
③CH2OH(CHOH)4CH2OH
[问题思考] 提示:常用新制Cu(OH)2悬浊液去检验病人是否患有糖尿病。在病人的尿液中加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热,观察是否有砖红色沉淀生成。一般不用银镜反应,因为银镜反应需配制银氨溶液,反应完成后需用稀硝酸洗涤试管,操作不简便。
知识迁移应用
例2　C　[解析] 二者分子式相同,结构不同,互为同分异构体,①正确;二者都易溶于水,②正确;葡萄糖能发生银镜反应,能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应,③正确;二者都含有羟基,所以都能发生酯化反应,④错误;二者都能与H2发生加成反应生成六元醇,⑤正确;葡萄糖也有甜味,⑥错误。
学习任务三
课前自主预习
C12H22O11　无　易　有　易　有
知识迁移应用
例3　D　[解析] 糖类是否属于还原糖,可通过银镜反应加以证明。银镜反应应该在水浴中进行加热,故不能选择③,验证蔗糖属于非还原糖,不能发生银镜反应,则验证蔗糖属于非还原糖的操作顺序:④⑤。同时考虑到银镜反应的发生应该在碱性条件下进行,故蔗糖水解后应先加碱中和过量的酸至碱性,才能进行银镜反应,则验证蔗糖水解产物具有还原性的操作顺序为①②④⑤,综上所述,选D。
学习任务四
课前自主预习
1.(1)(C6H10O5)n
(2)+nH2O
2.(1)(C6H10O5)n　[C6H7O2(OH)3]n
(2)+nH2O
[问题思考] 提示:米饭或馒头在口腔唾液淀粉酶的作用下,水解为麦芽糖,麦芽糖有甜味。
知识迁移应用
例4　(1)设计和结论都不正确。设计不正确是因为加入NaOH溶液,中和液呈碱性,再加入碘水,I2与NaOH溶液发生反应,没有I2存在,不能证明淀粉是否存在;结论不正确是因为若淀粉部分水解,溶液中也会有淀粉存在
(2)设计和结论都不正确。因为在酸性条件下,加入的银氨溶液不能与葡萄糖发生银镜反应。按方案乙的设计,无银镜现象,淀粉可能是完全水解,也可能是部分水解或完全未水解
(3)设计和结论都正确。按设计的方案进行实验,有银镜现象,说明淀粉已水解生成了葡萄糖
(4)设计和结论都正确。按设计方案进行实验,加碘水后溶液变蓝,中和液又有银镜现象,说明水解液中既有淀粉又有葡萄糖,淀粉部分水解
[解析] 在具体设计实验时,要注意两点:一是在检验葡萄糖存在时,加银氨溶液之前,要加碱中和溶液中的硫酸,否则[Ag(NH3)2]+会被破坏;二是检验淀粉存在时,不能是碱性溶液,因为碘能与NaOH溶液反应,因此水解液可以直接加碘水检验,不必先中和。若淀粉水解完全时,则在溶液中加入碘水,溶液不会出现蓝色;若淀粉尚未水解时,则加入银氨溶液,水浴加热,溶液不会出现银镜反应;若淀粉正在水解中,则既要用碘水检验淀粉的存在,又要用银氨溶液检验有无葡萄糖的存在。
【课堂评价】
1.(1)×　(2)×　(3)×　(4)√　(5)×　(6)×　(7)√
[解析] (1)葡萄糖是单糖,不能水解,错误。(2)用新制Cu(OH)2悬浊液检验淀粉水解产物葡萄糖时,需在碱性条件下进行,所以需先加入过量的NaOH溶液中和溶液中的酸,才能加入新制Cu(OH)2悬浊液进行后续实验,错误。(3)不是所有的糖都符合通式,如脱氧核糖(C5H10O4)就不符合,错误。(5)n的数值不同,它们不互为同分异构体,错误。(6)木材纤维是纤维素,遇碘不显蓝色,错误。
2.C　[解析] 果糖是单糖,不能水解,A错误;淀粉是多糖,是天然有机高分子,1 mol淀粉完全水解得到的葡萄糖要远远大于2 mol,B错误;麦芽糖是二糖,1 mol麦芽糖水解可得到2 mol葡萄糖,C正确;蔗糖是二糖,1 mol蔗糖水解可得到1 mol葡萄糖和1 mol果糖,D错误。
3.C　[解析] 蔗糖与麦芽糖的分子式都是C12H22O11,二者互为同分异构体;麦芽糖是还原糖,而蔗糖无还原性;蔗糖的水解产物是果糖和葡萄糖,而麦芽糖的水解产物只有葡萄糖。
4.A　[解析] 葡萄糖在酶的作用下分解为乙醇和二氧化碳,A正确;淀粉、葡萄糖属于糖类,乙醇不属于糖类,B错误;葡萄糖是由C、H、O元素组成的化合物,不含水分子,C错误;卫生防疫常用75%的乙醇溶液消毒,D错误。
5.C　[解析] 能发生水解反应的物质有③④⑤⑥⑦,能发生银镜反应的物质有①②③⑤,水解产物中有能发生银镜反应的物质有③④⑤⑥⑦,故C项正确。
6.(1)淀粉溶液　葡萄糖溶液　蔗糖溶液
(2)①C12H22O11(蔗糖)+H2OC6H12O6(葡萄糖)+
C6H12O6(果糖)
②(C6H10O5)n(淀粉)+nH2OnC6H12O6(葡萄糖)
(3)酸或酶作为催化剂
(4)加碱使水解液呈碱性后,再加入新制的Cu(OH)2,加热,有砖红色沉淀生成,即可证明蔗糖和淀粉发生了水解
[解析] (1)淀粉遇碘水变蓝色,则A是淀粉溶液;葡萄糖分子中含有醛基,能发生银镜反应,B是葡萄糖溶液,则C是蔗糖溶液。
(2)①蔗糖的水解产物为葡萄糖和果糖:C12H22O11(蔗糖)+H2OC6H12O6(葡萄糖)+C6H12O6(果糖);②淀粉水解的最终产物是葡萄糖:(C6H10O5)n(淀粉)+nH2OnC6H12O6(葡萄糖)。
(3)蔗糖与淀粉在酸或酶作为催化剂的条件下发生水解。
(4)蔗糖和淀粉的水解产物均含有葡萄糖,葡萄糖可以用新制的氢氧化铜(或银氨溶液)检验。

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