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第三章　烃的衍生物
第一节　卤代烃
◆ 学习任务一　卤代烃的分类及物理性质
1.下列物质不属于卤代烃的是 (　)
A.CHCl3 　　 B.CCl4
C. 　　D.
2.下列关于卤代烃的叙述中正确的是 (　)
A.所有卤代烃都是难溶于水,密度比水小的液体
B.所有卤代烃的沸点比相应烃的沸点低
C.CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的沸点前者低
D.CH3CH2Cl与CH3CH2CH2Cl的密度前者小
3.下列混合物中可用分液漏斗分离,且有机物应从分液漏斗上口倒出的是 (　)
A.、Br2
B.CH3(CH2)2CH2Cl、H2O
C.CCl4、CHCl3
D.CH2BrCH2Br、NaBr(H2O)
4.下列物质沸点的比较中,不正确的是 (　)
A.CH3CH2Br>CH3CH3
B.CH3CH2BrC.CH3(CH2)2CH3>CH3CH(CH3)2
D.CH3CH2CH2Cl>CH3CH2Cl
5.利用系统命名法给下列卤代烃命名。
(1)　 　　　　　　　　　。
(2)　 　　　　　　　　　。
(3) 　　　　　　　　　　。
◆ 学习任务二　卤代烃的化学性质
6.氯仿可作为麻醉剂,但在光照下容易被氧化成剧毒的光气:2CHCl3+O22COCl2+2HCl。为防止事故发生,使用前要检验其是否变质,你认为检验的最佳试剂是 (　)
A.溴水 B.烧碱溶液
C.硝酸银溶液 D.淀粉碘化钾试纸
7.下列卤代烃在KOH醇溶液中加热不反应的是 (　)
① ②
③(CH3)3CCH2Cl ④CHCl2CHBr2
⑤ ⑥CH3Cl
A.①③⑥ B.②③⑤ C.全部 D.②④
8.(Ⅰ)1-溴丙烷、2-溴丙烷分别与氢氧化钠醇溶液混合加热;(Ⅱ)1-溴丙烷、2-溴丙烷分别与氢氧化钠水溶液混合加热。关于反应中生成的有机物的说法中正确的是 (　)
A.(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均不同
B.(Ⅰ)和(Ⅱ)产物均相同
C.(Ⅰ)产物相同,(Ⅱ)产物不同
D.(Ⅰ)产物不同,(Ⅱ)产物相同
9.下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应生成醇的是 (　)
①CH3Cl　②CH3CHBrCH3　③　④　
⑤　⑥
A.①③⑤ B.③④⑤ C.②④⑥ D.①②⑥
10.利用如图所示装置用于检验溴乙烷发生消去反应生成的乙烯。下列说法不正确的是 (　)
A.装置①中X溶液可以为NaOH的醇溶液
B.装置②中试剂Y可以是H2O,目的是观察气体产生速率
C.装置③中酸性KMnO4溶液可用溴水替代
D.反应现象为②中有气泡,③中酸性KMnO4溶液褪色
11.欲证明某一卤代烃为溴代烃,甲、乙两位同学设计了如下方案。甲同学:取少量卤代烃,加入NaOH的水溶液,加热,冷却后加入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀生成,则为溴代烃。乙同学:取少量卤代烃,加入NaOH的乙醇溶液,加热,冷却后,用硝酸酸化,再加入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀生成,则为溴代烃。下列关于甲、乙两位同学的实验评价正确的是 (　)
A.甲同学的方案可行
B.乙同学的方案可行
C.甲、乙两位同学的方案都有局限性
D.甲、乙两位同学的实验所涉及的卤代烃的性质一样
12.卤代烃的取代反应,实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中卤素原子,如CH3Br+OH-(或NaOH)CH3OH+Br-(或NaBr)(反应条件已略去)。下列反应的化学方程式中,不正确的是 (　)
A.CH3CH2Br+NaHSCH3CH2SH+NaBr
B.CH3I+NaCNCH3CN+NaI
C.CH3CH2Cl+CH3ONaCH3Cl+CH3CH2ONa
D.CH3CH2Cl+NaNH2CH3CH2NH2+NaCl
13.为测定某卤代烃(只含一种卤原子)分子中卤素原子的种类和数目,设计实验如下:
已知:相同条件下,该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94。
下列说法不正确的是 (　)
A.加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH,防止干扰卤素离子的测定
B.该卤代烃分子中含有溴原子
C.该卤代烃的分子式是C2H4Br2
D.该卤代烃的名称是1,2-二溴乙烷
14.格氏试剂RMgX由Mg和卤代烃RX在干燥的乙醚中反应制得,广泛用于复杂有机物的合成。下图是著名香料的合成路线。
(1)写出反应Ⅰ的反应条件:　　　　　　　,反应Ⅱ的反应类型为　　　　　　,化合物C的名称是　　　　。
(2)写出下列物质的结构简式:E　　　　　　　　　,F　　　　　　　　　。
(3)写出苯→C的化学方程式: 　　　　　　　　　　　　　　。
(4)A有多种同分异构体,其中苯环上有两种不同化学环境氢原子的同分异构体(含—MgBr结构)有　　　　种。
(5)设计以为主要原料合成产物的合成路线(无机试剂和不超过3个碳原子的有机试剂任选)。
第三章　烃的衍生物
第一节　卤代烃
1.D　
2.C　[解析] 溴乙烷的密度比水的大,A项错;卤代烃的相对分子质量比相应烃的大,分子间作用力大,其沸点比相应烃的高,B项错;1-氯丙烷的烷基比氯乙烷大,则1-氯丙烷的密度小,D项错。
3.B　[解析] 、Br2互溶,不能用分液漏斗分离,故A不符合题意;CH3(CH2)2CH2Cl与水不互溶,可用分液漏斗分离,CH3(CH2)2CH2Cl的密度比水小,因此应从分液漏斗上口倒出,故B符合题意;CCl4、CHCl3互溶,不能用分液漏斗分离,故C不符合题意;CH2BrCH2Br、NaBr(H2O)不相溶,可用分液漏斗分离,但CH2BrCH2Br的密度比水大,因此应从分液漏斗下口放出,故D不符合题意。
4.B　[解析] 相同碳原子数的卤代烃的沸点比烃的沸点高,故A正确;烃基相同的卤代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而升高,故B不正确;对于相同碳原子数的烃,因碳架异构而形成的同分异构体,支链越多,沸点越低,故C正确;对于同系物来说,一般碳原子数越多,沸点越高,故D正确。
5.(1)2-氯丁烷　(2)1,2-二溴乙烷　(3)3-甲基-3-溴-1-戊烯
6.C　[解析] 溴水与氯化氢不反应,不能用来检验,A错误;加入NaOH溶液,没有明显现象,不能用来检验,B错误;加入硝酸银溶液,HCl与AgNO3反应生成AgCl白色沉淀,可检验,C正确;淀粉碘化钾与氯化氢不反应,不能用来检验,D错误。
7.A　[解析] 有机物发生消去反应后会形成不饱和键,而氯苯中与氯原子直接相连碳原子的邻位碳原子是苯环的一部分,若发生消去反应后会形成碳碳三键,破坏苯环结构,则在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应,故①符合题意;中与氯原子直接相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,能发生消去反应,生成对应的烯烃和氯化钾,故②不符合题意;(CH3)3CCH2Cl中与氯原子直接相连碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,故③符合题意;CHCl2CHBr2中与氯原子或溴原子直接相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,能发生消去反应,生成对应的烯烃或炔烃,故④不符合题意;中与溴原子直接相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,能发生消去反应,生成对应的烯烃和溴化钾,故⑤不符合题意;CH3Cl只有一个碳原子,没有相邻碳原子,在KOH醇溶液中加热不能发生消去反应,故⑥符合题意。
8.C　[解析] 1-溴丙烷、2-溴丙烷分别与氢氧化钠醇溶液混合加热,均发生消去反应生成丙烯;1-溴丙烷、2-溴丙烷分别与氢氧化钠水溶液混合加热,均发生取代反应,前者生成1-丙醇,后者生成2-丙醇,故选C。
9.C　[解析] ①只有一个碳原子,不能发生消去反应;②与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子,可以发生消去反应和水解反应;③与氯原子相连接的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,所以不能发生消去反应;④与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可以发生消去反应和水解反应;⑤与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应;⑥与溴原子相连接的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可以发生消去反应和水解反应;综上②④⑥符合题意。
10.B　[解析] 溴乙烷发生消去反应生成乙烯,X溶液可以为NaOH的醇溶液,故A正确;装置①产生的乙烯气体中混有乙醇杂质气体,乙醇也能被高锰酸钾氧化使溶液褪色,则试剂Y可以是H2O,目的是除去乙醇杂质,故B错误;乙烯与溴水发生加成反应使溶液褪色,可用溴水代替酸性KMnO4溶液来检验乙烯,故C正确;反应产生乙烯气体,装置②中有气泡,乙烯能被高锰酸钾氧化使溶液褪色,③中酸性KMnO4溶液褪色,故D正确。
11.C　[解析] 甲同学使卤代烃水解,但在加热、冷却后没有用稀硝酸酸化,由于OH-也会与Ag+作用生成AgOH,再转化为棕褐色的Ag2O沉淀,会掩盖AgBr的浅黄色,不利于观察实验现象,所以甲同学的方案有局限性;乙同学是利用消去反应使卤代烃中的卤素原子变成离子,但是,不是所有的卤代烃都能发生消去反应,所以此方案也有局限性。
12.C　[解析] NaHS中带负电荷的原子团为HS-,HS-取代溴原子,反应的化学方程式为CH3CH2Br+NaHSCH3CH2SH+NaBr,A正确;NaCN中带负电荷的原子团为CN-,CN-取代碘原子,反应的化学方程式为CH3I+NaCNCH3CN+NaI,B正确;CH3ONa中带负电荷的原子团为CH3O- ,CH3O-取代氯原子,反应的化学方程式为CH3CH2Cl+CH3ONaNaCl+CH3CH2OCH3,C错误;NaNH2中带负电荷的原子团为N,N取代氯原子,反应的化学方程式为CH3CH2Cl+NaNH2CH3CH2NH2+NaCl,D正确。
13.D　[解析] 卤代烃的水解需要在碱性溶液中进行,加入硝酸银溶液检验卤素离子前需要先加入稀硝酸中和过量的氢氧化钠,防止干扰卤素离子的测定,A正确;根据信息得到浅黄色沉淀可知,该卤代烃分子中含有溴原子,B正确;相同条件下,该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94,则其相对分子质量为94×2=188,18.8 g该卤代烃的物质的量为n===0.1 mol,称得沉淀的质量为37.6 g,n(AgBr)===0.2 mol,Br的物质的量与卤代烃的物质的量之比为2∶1,所以该卤代烃中Br原子数目为2,因其相对分子质量为188,所以该分子中烃基的相对原子质量之和为188-80×2=28,=2……4,商为碳原子数,余数为氢原子数,所以该烃基为—C2H4,则该卤代烃的分子式为C2H4Br2,C正确;由C项分析可知该卤代烃的分子式为C2H4Br2,所以其结构简式为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2,名称分别为1,2-二溴乙烷和1,1-二溴乙烷,D不正确。
14.(1)液溴、FeBr3　取代反应　甲苯　
(2)　　
(3)+CH3Br+HBr↑
(4)4　
(5)
[解析] (1)苯在催化条件下与液溴反应生成溴苯,用FeBr3作为催化剂;反应Ⅱ为—OH变为—Br,反应类型为取代反应;与CH3Br在AlBr3作用下反应生成C,则C为,名称为甲苯。
(2)与Mg在无水乙醚条件下反应生成格氏试剂,则E为;由与的反应及最终产物和E的结构逆推F为。
(3)苯与一溴甲烷反应生成,该反应的化学方程式为+CH3Br+HBr↑。
(4)A为,其苯环上有两种不同化学环境氢原子的同分异构体(含—MgBr结构),如苯环含有两个取代基,应为对位结构,则两个取代基可分别为—MgBr、—CH2CH3,—CH2MgBr、—CH3;如苯环有3个取代基,则应含有2个甲基和—MgBr,且结构对称,可为、,共4种结构。
(5)以甲苯为主要原料合成,可先用甲苯在光照条件下与Cl2发生取代反应生成一氯甲苯,再与Mg反应生成,最后与反应再酸化生成目标产物。

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