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第三节　醛　酮
◆ 学习任务一　醛
1.下列说法中正确的是 (　)
A.乙醛的官能团是醛基,醛基可表示为—COH
B.能发生银镜反应的物质一定是醛
C.有些醇不能发生氧化反应生成对应的醛
D.用溴水检验CH2CH—CHO中是否含有碳碳双键
2.下列醇中能由醛加氢还原制得的是 (　)
A.CH3CH2CH2OH
B.(CH3)2CHCH(CH3)OH
C.(CH3)3COH
D.(CH3)2CHOH
3.配制氢氧化铜悬浊液并进行如图所示的实验。对该实验的有关说法错误的是 (　)
A.a是NaOH
B.滴加b溶液至生成的沉淀恰好溶解
C.c含醛基
D.操作d是加热
4.把有机物氧化为,所用的氧化剂最合理的是 (　)
A.酸性K2Cr2O7溶液 B.酸性KMnO4溶液
C.银氨溶液 D.溴水
5.(CH3)2CHCH2OH是某有机物的加氢还原产物,该有机物不可能是 (　)
A.乙醛的同系物 B.(CH3)2CHCHO
C.CH3CH2COCH3 D.CH2C(CH3)CHO
6.某有机化合物能跟新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀,该有机物的相对分子质量为44。完全燃烧2.2 g该有机物,生成2.24 L(已换算成标准状况下的体积)二氧化碳。下列说法不正确的是 (　)
A.该有机物是乙醛
B.1 mol该有机物能够和1 mol H2加成
C.完全燃烧该有机物4.4 g,生成1.8 g水
D.0.01 mol该有机物与足量银氨溶液充分反应,析出金属银2.16 g
◆ 学习任务二　酮
7.[2024·湖南长郡中学一模] 科学家以可再生碳资源木质素为原料合成姜油酮的过程如图所示,下列说法正确的是 (　)
木质素
A.香兰素的分子式为C7H8O3
B.脱氢姜酮中所有碳原子可能共平面
C.香兰素与姜油酮互为同系物
D.姜油酮能发生加成反应和消去反应
8.乙烯酮 (CH2CO) 在一定条件下能与含活泼氢的化合物发生加成反应:
,它与下列试剂发生加成反应时所生成的产物不正确的是 (　)
A.与 NH3加成生成
B.与 H2O加成生成
C.与 CH3OH加成生成
D.与 CH3COOH加成生成
9.化合物A()可由环戊烷经三步反应合成,则下列说法错误的是 (　)
A.反应1可用的试剂是氯气
B.反应3可用的试剂是氧气和铜
C.反应1为取代反应,反应2为消去反应
D.A可通过加成反应合成Y
10.一首脍炙人口的民歌《茉莉花》唱得沁人心脾。茉莉醛具有浓郁的茉莉花香,其结构简式如图所示。下列关于茉莉醛的叙述中,正确的是 (　)
A.茉莉醛与苯甲醛互为同系物
B.在加热和催化剂作用下加氢,每摩尔茉莉醛最多能消耗3 mol H2
C.一定条件下,茉莉醛能发生氧化、还原、酯化等反应
D.从理论上说,202 g茉莉醛能从足量银氨溶液中还原出216 g银
11.[2024·云南昭通水富一中月考] 如图是有机合成中的部分片段:
下列说法错误的是 (　)
A.有机物甲存在顺反异构体
B.利用酸性高锰酸钾溶液可以鉴别物质乙和丙
C.设计反应①的目的是保护醛基,防止其在反应②中被氧化
D.反应③产物除丁以外,还有甲醇
12.[2024·北京一零一中学期中] 格林尼亚试剂简称“格氏试剂”,它可由卤代烃与金属镁在无水乙醚中制得,格氏试剂可与羰基发生加成反应。相关反应表示如下:
ⅰ.格氏试剂的制备:RX+MgRMgX。
ⅱ.格氏试剂与羰基的加成反应:+RMgX。
若利用上述反应合成2-甲基-1-丁醇,选用的有机原料正确的一组是 (　)
A.2-溴丁烷和甲醛 B.一溴甲烷和丁醛
C.一溴甲烷和丙酮 D.溴乙烷和甲醛
13.Mannich反应(曼尼希反应)是指含有活泼氢的化合物(通常为羰基化合物)与甲醛和胺缩合,生成β-氨基(羰基)化合物的有机化学反应。1917年,鲁滨逊利用曼尼希反应,以结构简单的A、B(甲胺)和C(3-氧代戊二酸)为原料,合成了托品酮,其合成路线如图所示。
(—Me为甲基)
回答下列问题:
(1)A的化学名称为　　　　,其核磁共振氢谱显示　　　　组峰,峰面积之比为　　　　。
(2)托品酮的分子式为　　　　,E中含氧官能团的名称为　　　　　　　　。
(3)写出A与新制氢氧化铜反应的化学方程式: 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　 　　。
(4)E的同分异构体中,含苯环且苯环上有四个取代基(—COOH、—CH2OH、—CH2OH、—O—NHMe)的有机物的结构共有　　　　种。
(5)阅读理解曼尼希反应,并在方框中填出反应物。
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第三节　醛　酮
1.C　[解析] 醛基应表示为—CHO,故A错误;葡萄糖、甲酸和甲酸酯类等物质都能发生银镜反应,但不是醛类,故B错误;若与羟基相连的碳原子上氢原子为1个时,发生催化氧化反应生成酮,若与羟基相连的碳原子上无氢原子时,不能发生催化氧化反应,故C正确;CH2CH—CHO中含有碳碳双键和醛基两种官能团,而溴水既能与碳碳双键发生加成反应,也能氧化醛基而褪色,所以不能用溴水检验CH2CH—CHO中是否含有碳碳双键,故D错误。
2.A　[解析] CH3CH2CH2OH能够由CH3CH2CHO与H2加成得到,故A正确;(CH3)2CHCH(CH3)OH中与羟基相连的碳原子上有1个氢原子,能由与H2加成得到,故B错误;(CH3)3COH中与羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能由醛或酮加氢还原制得,故C错误;(CH3)2CHOH中与羟基相连的碳原子上有1个氢原子,能由与H2加成得到,故D错误。
3.B　[解析] 配制氢氧化铜悬浊液时先在试管中加入NaOH溶液,再向试管中滴加适量硫酸铜溶液(NaOH过量),得到新制的氢氧化铜悬浊液,因此a是NaOH,A正确;配制Cu(OH)2悬浊液过程中沉淀不会消失,B错误;含有醛基的物质与新制氢氧化铜在加热条件下反应生成砖红色沉淀(Cu2O),因此c含醛基,操作d是加热,C、D正确。
4.C　[解析] 比较两种有机物,需把醛基氧化为羧基,而碳碳双键不被氧化,所以可用弱氧化剂银氨溶液氧化,然后酸化即可。
5.C　[解析] 乙醛的同系物,和氢气发生还原反应,生成目标产物,故A、B可能;CH3CH2COCH3可以和氢气发生加成反应,生成的是,不属于目标产物,故C不可能;CH2C(CH3)CHO和足量氢气发生加成,生成目标产物,故D可能。
6.C　[解析] 由题给信息可知,该有机物分子内含醛基。2.2 g(0.05 mol)该有机物中n(C)==0.1 mol,所以该有机物为乙醛(CH3)CHO,A、B、D正确;完全燃烧4.4 g乙醛应生成0.2 mol H2O,即3.6 g水,C错误。
7.B　[解析] 由可知,香兰素的分子式为C8H8O3,A错误;碳碳双键与其直接相连的原子一定共面,苯环与其直接相连的原子在同一平面,结合单键可以旋转,脱氢姜酮中所有碳原子可能共平面,B正确;同系物是指结构相似,分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物,且官能团种类和个数相等,香兰素与姜油酮区别在于前者有醛基后者有酮羰基,不是同系物,C错误;姜油酮中含有苯环和酮羰基,可以发生加成反应,不能发生消去反应,D错误。
8.C　[解析] 乙烯酮与CH3OH 加成得到CH3COOCH3,C错误。
9.C　[解析] 和Cl2在光照条件下发生取代反应生成(X),和NaOH的水溶液发生取代反应生成(Y),与O2在铜作催化剂、加热条件下发生氧化反应生成。由上述分析可知,反应1可用的试剂是氯气,A正确;反应3为在铜作催化剂、加热的条件下与O2发生氧化反应,B正确;反应1和反应2都是取代反应,C错误;Y是,与H2发生加成反应合成Y,D正确。
10.D　[解析] 苯甲醛中不含碳碳双键,茉莉醛中含有碳碳双键,所以苯甲醛和茉莉醛的结构不相似,不属于同系物,故A错误;在一定条件下,能和氢气发生加成反应的有苯环、碳碳双键、醛基,1 mol该物质含有1 mol苯环、1 mol碳碳双键、1 mol醛基,所以1 mol茉莉醛最多能与5 mol H2加成,故B错误;含—CHO,能发生氧化、还原反应,但不能发生酯化反应,故C错误;—CHO~2Ag,茉莉醛的相对分子质量为202,202 g茉莉醛的物质的量为1 mol,可从足量银氨溶液中还原出2 mol Ag,质量为216 g,故D正确。
11.B　[解析] 有机物甲中含有碳碳双键,且符合顺反异构的条件,A项正确;乙中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,丙分子中与羟基相连的碳原子上含有氢原子,丙也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项错误;醛基具有较强的还原性,极易被氧化,据流程可知设计反应①的目的是保护醛基,防止其在反应②中被氧化,C项正确;反应③产物除丁以外,还有甲醇,D项正确。
12.A　[解析] 由题给信息可知,2-溴丁烷与金属镁在无水乙醚中制得格氏试剂,格氏试剂与甲醛中的羰基发生加成反应后,水解生成2-甲基-1-丁醇。
13.(1)丁二醛　2　2∶1(或1∶2)
(2)C8H13NO　(酮)羰基、羧基
(3)OHCCH2CH2CHO+4Cu(OH)2+2NaOHNaOOCCH2CH2COONa+2Cu2O↓+6H2O　
(4)16
(5)　HCHO　
[解析] (1)OHCCH2CH2CHO的名称为丁二醛,丁二醛分子结构对称,分子中含有2种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱有2组峰,峰面积之比为2∶1或1∶2。(2)的分子式为C8H13NO;由E的结构可知,其含氧官能团为(酮)羰基、羧基。(3)碱性条件下,丁二醛与新制氢氧化铜加热发生氧化反应生成丁二酸钠、氧化亚铜沉淀和水,反应的化学方程式为OHCCH2CH2CHO+4Cu(OH)2+2NaOHNaOOCCH2CH2COONa+2Cu2O↓+6H2O。(4)E的同分异构体可以视作苯环上的氢原子先被—COOH、—O—NHMe取代形成邻、间、对3种结构,然后苯环上的氢原子被2个—CH2OH取代即可,其中邻位、间位结构中苯环上的氢原子被2个—CH2OH取代,都形成6种结构,对位结构中苯环上的氢原子被2个—CH2OH取代形成4种结构,共16种。(5)由题给曼尼希反应的反应机理和生成物的结构简式可知,、HCHO、在盐酸中共热发生曼尼希反应生成主要产物和次要产物。

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