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第二节　研究有机化合物的一般方法
第1课时　分离、提纯
◆ 学习任务一　蒸馏
1.为提纯下列物质(括号内为杂质),选用的试剂和分离方法都正确的是 (　)
物质 试剂 分离方法
① 乙烷(乙烯) 酸性高锰酸钾溶液 洗气
② 乙酸乙酯(乙酸) NaOH溶液 分液
③ 乙醇(乙酸) 生石灰 蒸馏
④ HBr(Br2) 四氯化碳 洗气
　　　　　　　　　　　　　　　
A.①③ B.②③ C.②④ D.③④
2.(1)如图所示是一套蒸馏装置图,图中存在的错误有　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)若用蒸馏的方法分离甘油(沸点为290 ℃)和水的混合物,被蒸馏出来的物质是　　　　。
(3)若用蒸馏的方法分离出CCl4(沸点为77 ℃)中含有的乙醚(CH3CH2OCH2CH3,沸点为34.5 ℃),应控制温度在　　　　。
◆ 学习任务二　萃取和分液
3.[2024·山东新泰一中月考] 下列各项操作错误的是 (　)
A.用乙醇萃取溴水中的溴单质的操作可选用分液漏斗
B.进行分液时,分液漏斗中的下层液体从下口放出,上层液体则从上口倒出
C.萃取、分液前需对分液漏斗进行检漏
D.为保证分液漏斗内的液体顺利流出,可将上口的塞子拿下
4.已知青蒿素在水中的溶解度较小,在乙醚等有机溶剂中的溶解度较大。下列物质提纯或分离所采用的方法最合适的是 (　)
A.用萃取法提取青蒿中的青蒿素
B.用蒸馏法分离苯和水
C.用萃取法除去工业乙醇中的甲醇
D.用过滤法分离CH2Cl2和CHCl3
5.下列关于萃取操作的叙述正确的是 (　)
A.把混合液体转移至分液漏斗,塞上玻璃塞,如图所示用力振荡
B.振荡几次后需打开分液漏斗上口的玻璃塞放气
C.经几次振荡并放气后,手持分液漏斗静置待液体分层
D.分液时,需先将上口的玻璃塞打开,再打开活塞
◆ 学习任务三　重结晶
6.关于苯甲酸的重结晶实验,其结论或解释错误的是 (　)
选项 实验步骤 实验现象 结论或解释
A 　常温溶解 　苯甲酸几乎不溶 　常温下苯甲酸在水中溶解度较小
B 　加热溶解 　苯甲酸完全溶解 　升高温度,苯甲酸在水中的溶解度增大
C 　趁热过滤 　过滤时伴有晶体析出 　此晶体为杂质
D 　冷却结晶后,滤出晶体 　针状晶体 　针状晶体为苯甲酸
7.[2023·浙江6月选考] 苯甲酸是一种常用的食品防腐剂。某实验小组设计粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提纯方案如下:
粗苯甲酸悬浊液滤液 苯甲酸
下列说法不正确的是 (　)
A.操作Ⅰ中依据苯甲酸的溶解度估算加水量
B.操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙和NaCl
C.操作Ⅲ缓慢冷却结晶可减少杂质被包裹
D.操作Ⅳ可用冷水洗涤晶体
8.[2024·湖南永州一中月考] 从海带中提取精品甘露醇(C6H14O6)的流程如图所示。已知甘露醇是一种糖醇,易溶于水,且溶解度随温度的升高而增大,随乙醇的含量增大而骤减,高于165 ℃时易分解。下列说法错误的是 (　)
A.浓缩和过滤操作都要用到玻璃棒,但作用不同
B.预处理时将海带灼烧成海带灰后再用水浸泡,可提高甘露醇的提取效率
C.操作①是降温冷却,粗品甘露醇经重结晶后可得精品
D.浓缩液中所加入的乙醇浓度越大越好,整个流程中乙醇可循环利用
9.[2024·陕西尧山中学开学考] 实验室可由苯甲酸和正丙醇制得苯甲酸正丙酯,其反应原理如下:
++H2O
制备苯甲酸正丙酯的反应装置示意图(部分夹持及加热装置略去)和有关数据如下:
物质 相对分子质量 密度/(g·cm-3) 沸点/℃ 水溶性
苯甲酸 122 1.266 249 微溶
正丙醇 60 0.804 97 易溶
苯甲酸正丙酯 164 1.026 229.5 难溶
实验步骤:
步骤Ⅰ:在图甲三颈烧瓶中加入6.1 g苯甲酸、20 mL正丙醇和10 mL浓硫酸,再加入几粒沸石。
步骤Ⅱ:加热至70 ℃左右保持恒温0.5 h。
步骤Ⅲ:将图甲的三颈烧瓶中的液体进行如下操作得到粗产品。
步骤Ⅳ:将粗产品用图乙所示装置进行精制,得产品5.33 g。
回答下列问题:
(1)在步骤Ⅰ中,加入三种试剂的先后顺序一定错误的是　　　　(填字母)。
A.正丙醇、苯甲酸、浓硫酸
B.正丙醇、浓硫酸、苯甲酸
C.浓硫酸、正丙醇、苯甲酸
(2)步骤Ⅱ中的加热方式为　　　　　　　　　　。
(3)步骤Ⅲ中第一次水洗的主要目的是　　　　　　　　　　　　;操作a的名称为　　　　;实验中加入适量无水氯化钙的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　;操作b所用到的玻璃仪器除烧杯、漏斗外,还有　　　　　(填仪器名称)。
(4)步骤Ⅳ操作在图乙装置中进行,仪器B的名称为　　　　　;应收集　　　 ℃的馏分;图乙中有一处明显错误,正确的应该为　　　　　　　　　　。
(5)本实验的产率为　　　　。
第二节　研究有机化合物的一般方法
第1课时　分离、提纯
1.D　[解析] 乙烯与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应生成二氧化碳,引入新的杂质,故①错误;NaOH溶液易使乙酸乙酯发生水解,故②错误;生石灰与乙酸反应生成离子化合物醋酸钙和水,生石灰又可吸水生成氢氧化钙,然后蒸馏可得乙醇,故③正确;四氯化碳能吸收Br2且不与HBr反应,则通过盛有四氯化碳的洗气瓶洗气可除杂,故④正确。
2.(1)温度计位置错误;冷凝管进出水方向不对;没有加碎瓷片
(2)水　(3)34.5 ℃
[解析] (1)题图中蒸馏装置的错误有温度计水银球未在蒸馏烧瓶的支管口处;冷凝管的冷却水未下进上出;没有加碎瓷片。(2)水的沸点低于甘油,故被蒸馏出来的物质为水。(3)乙醚的沸点为34.5 ℃,故应控制温度为34.5 ℃。
3.A　[解析] 乙醇与水混溶,不能用作萃取剂,应用苯或四氯化碳等,A错误;进行分液时,分液漏斗中的下层液体从下口放出,上层液体则从上口倒出,B正确;萃取、分液前需对分液漏斗进行检漏,C正确;为保证分液漏斗内的液体顺利流出,可将上口的塞子拿下,D正确。
4.A　[解析] 青蒿素在水中的溶解度较小,在乙醚等有机溶剂中的溶解度较大,可以用乙醚采用固-液萃取法提取青蒿中的青蒿素,故A正确;苯和水不互溶,可以用分液的方法分离苯和水,故B错误;乙醇和甲醇互溶,不能用萃取法分离混合物,故C错误; CH2Cl2和CHCl3都是液体,不能用过滤法分离,应该用蒸馏法分离CH2Cl2和CHCl3,故D错误。
5.D　[解析] 为使液体混合均匀,两手分别顶住玻璃塞和活塞,把分液漏斗倒转过来,振荡;振荡几次后需打开活塞放气;液体混合均匀后将分液漏斗放在铁架台上静置待液体分层;分液时将分液漏斗上口的玻璃塞打开,再打开活塞,待下层液体完全流尽时,关闭活塞后再从上口倒出上层液体。
6.C　[解析] 常温下,苯甲酸在水中的溶解度较小,所以常温溶解时,苯甲酸几乎不溶解,A正确;由加热条件下苯甲酸完全溶解,可知苯甲酸在水中的溶解度随温度的升高而增大,B正确;过滤时,漏斗的温度低,所以与漏斗接触的溶液的温度降低,析出苯甲酸,即过滤时析出的晶体为苯甲酸,C错误;冷却苯甲酸的浓溶液,会析出苯甲酸晶体,所以冷却结晶时,溶液中析出的针状晶体是苯甲酸,D正确。
7.B　[解析] 苯甲酸微溶于冷水,可溶于热水。粗苯甲酸中混有泥沙和氯化钠,加水、加热溶解,苯甲酸、NaCl溶解在水中,泥沙不溶,从而形成悬浊液;趁热过滤出泥沙,同时防止苯甲酸结晶析出;将滤液冷却结晶,大部分苯甲酸结晶析出,氯化钠仍留在母液中;过滤、用少量冷水洗涤,便可得到纯净的苯甲酸。操作Ⅰ中,为减少能耗、减少苯甲酸的溶解损失,溶解所用水的量需加以控制,可依据苯甲酸的大致含量、溶解度等估算加水量,A正确;操作Ⅱ趁热过滤的目的是除去泥沙,同时防止苯甲酸结晶析出,NaCl含量少,通常不结晶析出,B不正确;操作Ⅲ缓慢冷却结晶,可形成较大的苯甲酸晶体颗粒,同时可减少杂质被包裹在晶体颗粒内部,C正确;苯甲酸微溶于冷水,可溶于热水,所以操作Ⅳ可用少量冷水洗涤晶体,既可去除晶体表面吸附的杂质离子,又能减少溶解损失,D正确。
8.B　[解析] 从海带中提取精品甘露醇的流程:向50 g剪碎海带中加入100 mL水浸泡得到浊液,过滤除去不溶物得到含有甘露醇的溶液,调节溶液pH=6~7得到中性提取液,将提取液加热浓缩得到浓缩液,再向浓缩液中加入2倍量的乙醇,搅拌、降温冷却、过滤得到粗品甘露醇,最后经过重结晶获得精品甘露醇,以此分析解答。浓缩过程中玻璃棒的作用为搅拌,过滤操作中玻璃棒的作用为引流,两个操作中玻璃棒的作用不同,故A正确;甘露醇为有机醇类物质,灼烧后发生燃烧反应,无法提取精品甘露醇,所以不能将海带灼烧成海带灰,故B错误;甘露醇易溶于水,且溶解度随温度的升高而增大,降低温度后甘露醇析出,则操作①是降温冷却,过滤后得到粗品甘露醇,利用甘露醇在水中溶解度随温度变化差异进行重结晶可得到精品甘露醇,故C正确;甘露醇的溶解度随乙醇的含量增大而骤减,向浓缩液中加入乙醇可使甘露醇析出,则增大乙醇浓度能够提高甘露醇的析出率,操作①过滤后得到溶剂乙醇和水,所以乙醇可循环利用,故D正确。
9.(1)C　(2)水浴加热
(3)洗去硫酸和未反应完的正丙醇　分液　作干燥剂,除去有机层中的水分　玻璃棒
(4)直形冷凝管　229.5　将温度计置于蒸馏烧瓶支管口处
(5)65%
[解析] 向三颈烧瓶中加入苯甲酸、正丙醇和浓硫酸,再加入几粒沸石,水浴加热至70 °C左右,冷凝回流,保持恒温0.5 h,反应生成苯甲酸正丙酯,液体混合物洗涤、分液(操作a),有机层加无水氯化钙,过滤(操作b)得苯甲酸正丙酯粗品。
(1)浓硫酸和正丙醇、苯甲酸混合放热,浓硫酸密度大,为防止液体飞溅,不能最先加浓硫酸,故选C。(2)步骤Ⅱ加热至70 ℃并恒温,加热方式为水浴加热。(3)步骤Ⅲ中第一次水洗的主要目的是洗去硫酸和未反应完的正丙醇;操作a的名称为分液;实验中加入适量无水氯化钙的目的是作干燥剂,除去有机层中的水分;操作b为过滤,所用到的玻璃仪器除烧杯、漏斗外,还有玻璃棒。(4)仪器B的名称为直形冷凝管;苯甲酸正丙酯的沸点为229.5 ℃,应收集229.5 ℃的馏分;图乙中有一处明显错误,温度计插入了液面以下,正确的应该为将温度计置于蒸馏烧瓶支管口处。(5)苯甲酸的物质的量为=0.05 mol,正丙醇的物质的量为=0.268 mol,正丙醇过量,根据化学方程式,理论得到苯甲酸正丙酯的物质的量为0.05 mol,故本实验的产率为×100%=65%。第二节　研究有机化合物的一般方法
第2课时　有机化合物实验式、分子式及分子结构的确定
◆ 学习任务一　确定实验式
　　　　　　　　　　　　　　　
1.下列有关说法错误的是 (　)
A.李比希法是定量研究有机化合物中元素组成的方法
B.元素分析仪可用于分析有机化合物中的元素组成
C.利用李比希法可以确定有机化合物分子的最简式
D.元素定量分析可以确定未知物的分子式
2.某有机物在氧气中充分燃烧,生成等物质的量的水和二氧化碳,则下列说法正确的是 (　)
A.有机物分子中的C、H、O的个数比一定为1∶2∶3
B.该有机物不是丙烯
C.该有机物的相对分子质量是14
D.该有机物可能是甲醛(结构简式为HCHO)
3.[2024·湖北武汉经开一中期中] 某化学小组同学利用如图所示装置测定有机化合物中C、H、O元素的质量比,将质量为m g的CxHyOz样品放入石英管中加热使其充分反应,实验结束后,U形管c、d的质量分别增加m1 g、m2 g。
下列说法错误的是 (　)
A.开始实验时,依次点燃酒精喷灯b、a
B.实验测得C、H元素的质量比为27m2∶22m1
C.若调换装置c和d,则无法达到实验目的
D.若加热前未先通入一段时间氧气会导致测得氧元素的质量分数偏小
◆ 学习任务二　确定分子式
4.某气态有机化合物X含C、H、O三种元素,已知下列条件,现欲确定X的分子式,至少需要的条件是 (　)
①X中所含碳元素的质量分数
②X中所含氢元素的质量分数
③X在标准状况下的体积
④X的相对分子质量
⑤X的质量
A.①② B.①②④
C.①②⑤ D.③④⑤
5.为了测定有机物M的分子式,取4.6 g M与4.8 g O2置于一密闭容器中燃烧,定性实验表明产物是CO2、CO和水蒸气,测得的有关数据如下(箭头表示气流的方向,实验前系统内的空气已排尽),该有机物M的分子式可能为 (　)
A.C4H8O B.C2H4O2
C.C3H8O3 D.CH2O
6.有机化合物X为烃的含氧衍生物,其蒸气相对氢气的密度为29,取5.8 g该有机化合物在氧气中完全燃烧,将产物依次通过浓硫酸和碱石灰,二者质量分别增加5.4 g和13.2 g。则该有机化合物的分子式是 (　)
A.C3H6O B.C2H2O2
C.C2H6O2 D.C4H10
7.麻黄素有平喘作用,我国药物学家从中药麻黄中提取麻黄素作为平喘药。某实验兴趣小组用李比希法、现代仪器等测定麻黄素的分子式,测得含C、H、O、N四种元素中的若干种,其中含氮8.48%;同时将5.0 g麻黄素完全燃烧可得13.335 g CO2,4.09 g H2O,据此,判断麻黄素的分子式为 (　)
A.C2H3NO B.C10H15N2 C.C10H15NO D.C15H15N2O
◆ 学习任务三　确定分子结构
8.我国科学家通过下列哪种方法最终测定了青蒿素的分子结构 (　)
A.X射线衍射 B.红外光谱
C.核磁共振氢谱 D.质谱法
9.[2024·河北石家庄二中月考] 现代分析仪器对有机物M的分子结构(无不饱和键,无环状结构)进行测定,相关结果如下:
下列有关M的说法不正确的是 (　)
A.根据图甲信息,M的相对分子质量应为74
B.根据图甲、图乙信息,推测M的分子式是C4H10O
C.根据图甲、图乙、图丙信息,可确定M是
D.根据图甲、图乙、图丙信息,M分子内有三种化学环境不同的H,个数比为6∶3∶1
10.化合物R经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136,分子式为C8H8O2。R的核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为1∶2∶2∶3,R分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基,其核磁共振氢谱与红外光谱如图所示,则R的结构可能是 (　)
A.
B.
C.
D.
11.[2024·江西南昌二中月考] 科学技术在物质结构的研究中具有非常重要的作用。下列说法正确的是 (　)
A.HCHO的核磁共振氢谱图中有2组吸收峰
B.可通过X射线衍射实验测得共价键的键长和键角
C.某有机物X的红外光谱图如上图所示,X可能是丙酮(CH3COCH3)
D.质谱仪可测分子的相对分子质量,C2H5OH和CH3OCH3的质谱图完全相同
12.用如图所示实验装置可以测定有机物中碳元素和氢元素含量:取4.6 g某烃的含氧衍生物样品A置于氧气气流中,用氧化铜作催化剂,在760 ℃左右样品A全部被氧化为二氧化碳和水,实验结束后测得装置a质量增加5.4 g,装置b质量增加8.8 g。下列有关说法错误的是 (　)
A.装置a、b中依次盛放的试剂可以为无水氯化钙和碱石灰
B.由实验数据只能确定A的最简式,无法确定A的分子式
C.开始加热前、停止加热后均需通入一段时间O2
D.采用核磁共振氢谱法可确定A的结构式
13.[2024·广东高州四中月考] 在一定条件下,有机物X可转化为Y,其中—Me表示甲基、—Et表示乙基,下列说法正确的是 (　)
A.Et3N为非极性分子
B.电负性:F>N>O>S
C.Y的核磁共振氢谱有5组吸收峰
D.上述物质中的碳原子有sp、sp2和sp3三种杂化类型
14.[2024·北京八十中阶段测试] 某有机化合物样品的分子式为C4H10O。
(1)该有机物可能的同分异构体中,属于醇的有
种,属于醚的有　　　　种。
(2)该有机物样品的红外光谱图和核磁共振氢谱图如下所示。
①由此可确定该分子结构中含有的官能团名称是　　　　。
②该分子中有5种不同化学环境的氢原子,由此可确定该分子可能的结构有　　　种。
③核磁共振氢谱图不同位置的信号峰的面积比为1∶1∶2∶3∶3,由此可确定该分子的结构简式为　　　　　　　　　　　。
15.有机物M(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)具有特殊香味。某化学兴趣小组从粗品中分离提纯有机物M,然后借助李比希法、现代科学仪器
测定有机物M的分子组成和结构,具体实验过程如下:
步骤一:将粗品用蒸馏法进行纯化
(1)如图甲所示,仪器a的名称是　　　　　　, 图中虚线框内应选用右侧的　　　　(填“仪器x”或“仪器y”)。
甲
步骤二:确定M的实验式和分子式
(2)利用元素分析仪测得有机物M中碳的质量分数为54.5%,氢的质量分数为9.1%。
①M的实验式为　　　　　　。
②已知M蒸气的密度是同温同压下CO2密度的2倍,则M的分子式为　　　　　　。
步骤三:确定M的结构简式
(3)用核磁共振仪测出M的核磁共振氢谱如图乙所示,图中峰面积之比为1∶3∶1∶3;利用红外光谱仪测得M的红外光谱如图丙所示。
①M的结构简式为　　　　　　　　　　。
②M的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是
　　　　　　　　　　(填标号)。
质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.X射线衍射仪
第2课时　有机化合物实验式、分子式及分子结构的确定
1.D　[解析] 元素定量分析只能确定组成分子的各原子的最简整数比,不能确定未知物的分子式。
2.D　[解析] 某有机物在氧气中充分燃烧,生成等物质的量的水和二氧化碳,则C、H的个数比为1∶2,不能确定有机物中是否含有氧原子,A错误;丙烯分子式为C3H6,在氧气中充分燃烧生成等物质的量的H2O与CO2,该有机物有可能是丙烯,B错误;根据题干信息,只能确定该有机物组成中C、H的个数比,不能确定分子式,不能确定该有机物的相对分子质量,且该有机物的相对分子质量一定不是14,因为最简单的有机物是甲烷,其相对分子质量为16,C错误;甲醛(结构简式为HCHO)完全燃烧生成等物质的量的水和二氧化碳,该有机物可能是甲醛,D正确。
3.B　[解析] 由实验装置图可知,a处发生的反应为有机物在加热条件下与氧气反应生成碳的氧化物和水,装置b处氧化铜与一氧化碳反应生成二氧化碳,装置c为水蒸气的吸收测定装置,装置d为二氧化碳的吸收测定装置,该装置的缺陷为没有吸收空气中水蒸气和二氧化碳的装置,会导致实验误差。为使有机物不完全燃烧生成的一氧化碳完全转化为能被碱石灰吸收的二氧化碳,实验开始时,应依次点燃酒精喷灯b、a,故A正确;由分析可知,装置c为水蒸气的吸收测定装置,装置d为二氧化碳的吸收测定装置,则实验测得碳、氢元素的质量比为(×12)∶(×2×1)=27m2∶11m1,故B错误;由分析可知,装置c为水蒸气的吸收测定装置,装置d为二氧化碳的吸收测定装置,若调换装置c和d,则碱石灰会吸收二氧化碳和水蒸气,无法测得反应生成二氧化碳和水蒸气的质量,则无法达到实验目的,故C正确;若加热前未先通入一段时间氧气以排尽装置中的空气,则实验测得水蒸气和二氧化碳的质量均偏高,会导致测得氧元素的质量分数偏小,故D正确。
4.B　[解析] 由气态有机物中所含碳元素和氢元素的质量分数可推出氧元素的质量分数,由各元素的质量分数可确定X的实验式。由相对分子质量和实验式可确定X的分子式,则欲确定X的分子式至少需要的条件有①②④,B项符合题意。
5.C　[解析] 燃烧产物通入浓硫酸中质量增加3.6 g,即产物中H2O的质量为3.6 g,物质的量为0.2 mol,通入氢氧化钠浓溶液中质量增加4.4 g,即产物中CO2的质量为4.4 g,物质的量为0.1 mol,通入浓硫酸中干燥,根据CO+CuOCO2+Cu,灼热氧化铜质量减少0.8 g,即反应的CuO物质的量为 0.05 mol,则CO物质的量为0.05 mol,M中m(C)=0.15 mol×12 g·mol-1=1.8 g,m(H)=0.4 mol×1 g·mol-1=0.4 g,则m(O)=4.6 g-1.8 g-0.4 g=2.4 g,氧原子物质的量n(O)==0.15 mol,因此n(C)∶n(H)∶n(O)=0.15 mol∶0.4 mol∶0.15 mol=3∶8∶3,C符合题意。
6.A　[解析] A的蒸气相对氢气的密度为29,则M(A)=29×2 g·mol-1=58 g·mol-1,5.8 g有机化合物A的物质的量为n(A)==0.1 mol,n(CO2)==0.3 mol,n(H2O)==0.3 mol,根据原子守恒可知,0.1 mol A分子中n(C)=0.3 mol、n(H)=0.3 mol×2=0.6 mol,则0.1 mol A分子中氧原子的物质的量为n(O)===0.1 mol,则n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)=0.1 mol∶0.3 mol∶0.6 mol∶0.1 mol=1∶3∶6∶1,故A的分子式为C3H6O。
7.C　[解析] 5.0 g麻黄素中含氮8.48%,含N质量为5.0 g×8.48%=0.424 g,含N的物质的量为≈0.03 mol;完全燃烧可得13.335 g CO2,CO2的物质的量为≈0.30 mol,C的物质的量为0.30 mol、C的质量为0.30 mol×12 g·mol-1=3.6 g;4.09 g H2O的物质的量为≈0.227 mol,其中H的物质的量约为0.45 mol、H的质量为0.45 g;则含有氧元素的质量为5.0 g-3.6 g-0.45 g-0.424 g=0.526 g,约含0.03 mol O,则C、H、N、O物质的量之比为0.3∶0.45∶0.03∶0.03=10∶15∶1∶1,则分子式为C10H15NO;故选C。
8.A　
9.C　[解析] 图甲中最大质荷比为74,因此M的相对分子质量为74,故A正确; 由图乙可知M中含有烷基与醚键,若只有一个氧原子,则其通式可表示为CnH2n+2O,因此14n+2+16=74,解得n=4,若有两个氧原子,则其通式为CnH2n+2O2,14n+2+32=74,解得n=,不是整数,所以其分子式为C4H10O,故B正确;由图乙可知M属于醚类,结合分子式C4H10O,可确定M是一元醚,故C错误;由图丙可知M中含有3种类型的氢原子,结合分子式C4H10O可知其结构简式为,则氢原子个数比为6∶3∶1,故D正确。
10.D　[解析] 的核磁共振氢谱中有4组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶3,但分子式不满足C8H8O2,分子中不含有C—O—C且苯环上有两个取代基,A不符合题意;的核磁共振氢谱中有5组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1,分子中不含有C—O—C,B不符合题意;的核磁共振氢谱中有4组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶3,但分子中不含有,C不符合题意;的核磁共振氢谱中有4组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶3,且分子中含有、C—H、C—O—C和CO,D符合题意。
11.B　[解析] HCHO分子中的2个H是等效氢,故HCHO的核磁共振氢谱图中只有1组吸收峰,A错误;通过晶体的X射线衍射实验获得键长和键角的数值,B正确;根据丙酮分子的结构可知其中6个C—H是完全相同的,而题干图示中有两种不同的C—H,因此X不可能是丙酮,C错误; CH3CH2OH与CH3OCH3的结构不同,相对分子质量相同,最大质荷比相同,但碎片离子不完全相同,则质谱图不完全相同,D错误。
12.B　[解析] 氧化铜作催化剂,在760 ℃左右使有机物在氧气气流中全部被氧化为CO2和H2O,通过测定生成的CO2、H2O的量确定实验式,用无水氯化钙吸收水蒸气,用碱石灰吸收二氧化碳,由于碱石灰会同时吸收水蒸气和二氧化碳,故先用无水氯化钙吸收水蒸气,再用碱石灰吸收二氧化碳;计算生成水、二氧化碳的物质的量,根据质量守恒判断O原子的物质的量。由分析可知装置a、b中依次盛放的试剂可以为无水氯化钙和碱石灰,作用分别为吸收水和二氧化碳,故A正确;生成H2O的物质的量为=0.3 mol,则H原子物质的量为0.6 mol,生成CO2的物质的量为=0.2 mol,则碳原子物质的量为0.2 mol,C、H原子质量和为0.6 mol×1 g·mol-1+0.2 mol×12 g·mol-1=3 g,所以O原子的质量为4.6 g-3 g=1.6 g,氧原子物质的量为=0.1 mol,则有机物A中N(C)∶N(H)∶N(O)=0.2∶0.6∶0.1=2∶6∶1,有机物A的最简式为C2H6O,H原子已经满足饱和碳原子的四价结构,所以有机物A的分子式为C2H6O,故B错误;开始加热前通入一段时间O2,赶走装置中的水和二氧化碳,停止加热后通入一段时间O2,使反应生成的水和二氧化碳分别被无水氯化钙和碱石灰吸收,使测量结果更准确,故C正确;采用核磁共振氢谱法得出A中氢原子的种类数,可确定A的结构式,故D正确。
13.D　[解析] Et3N分子中氮原子的价层电子对数为4、孤电子对数为1,则Et3N分子为结构不对称的极性分子,故A错误;一般元素的非金属性越强,电负性越大,则氧元素的电负性大于氮元素,故B错误;由结构简式可知,Y分子中含有6种不同化学环境的氢原子,核磁共振氢谱有6组吸收峰,故C错误;由结构简式可知,X、Y、Et3N分子中饱和碳原子和苯环上的碳原子杂化方式分别为sp3、sp2,MeCN分子中饱和碳原子和三键碳原子的杂化方式分别为sp3、sp,所以题给物质中的碳原子有sp、sp2和sp3三种杂化类型,故D正确。
14.(1)4　3
(2)①羟基　②2　③CH3CH(OH)CH2CH3
[解析] (1)该有机物(C4H10O)可能的同分异构体中,属于醇(说明含有羟基)的相当于丁烷中的一个氢原子被羟基取代,丁烷有两种结构,每种结构有两种位置的氢,因此属于醇的有4种;属于醚,氧原子左边为甲基,右边为正丙基或异丙基;氧原子左边为乙基,右边为乙基,则共有3种。(2)①根据红外光谱图中信息可确定,该分子结构中含有的官能团是羟基。②该分子中有5种不同化学环境的氢原子,由此可确定该分子可能的结构有CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH(OH)CH2CH3,共2种。③核磁共振氢谱图不同位置的信号峰的面积比为1∶1∶2∶3∶3,由此可确定该分子的结构简式为CH3CH(OH)CH2CH3。
15.(1)蒸馏烧瓶　仪器y　(2)①C2H4O　②C4H8O2
(3)①CH3COCH(OH)CH3　②c
[解析] (1)仪器a的名称是蒸馏烧瓶,蒸馏时使用仪器y(直形冷凝管),仪器x(球形冷凝管)一般用于冷凝回流装置中。
(2)①该有机物中氧元素的质量分数:w(O)=100%-54.5%-9.1%=36.4%,分子内各元素原子的个数比:
N(C)∶N(H)∶N(O)=∶∶≈2∶4∶1,即有机物M的实验式为C2H4O。
②M蒸气的密度是同温同压下二氧化碳密度的2倍,则M的相对分子质量为2×44=88,设M的分子式为(C2H4O)n,则44n=88,解得n=2,则M的分子式为C4H8O2。
(3)①根据核磁共振氢谱图中有4组峰,且峰面积之比为1∶3∶1∶3,说明M分子中含有4种不同化学环境的氢原子,且个数比为1∶3∶1∶3,红外光谱图显示含有C—H、H—O、CO等化学键,结合M的分子式,则M的结构简式为CH3COCH(OH)CH3。
②M的所有同分异构体均含有C、H、O三种元素且质量分数都分别相同,在元素分析仪中显示的信号(或数据)完全相同,故选c。

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