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第二节　醇　酚
第2课时　酚
◆ 学习任务一　酚的概念和苯酚的结构
1.下列物质属于酚类的是 (　)
①　②　
③　④
⑤
A.①② B.①②③
C.①②③④⑤ D.②③⑤
2.下列各组物质的关系正确的是 (　)
A.、:同系物
B.、:同分异构体
C.C6H5OH、:同分异构体
D.、:同类物质
3.下列关于苯酚的说法中,不正确的是 (　)
A.纯净的苯酚是粉红色晶体
B.有特殊气味
C.易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂
D.苯酚对皮肤有腐蚀性,若沾到皮肤上,可用乙醇洗涤
◆ 学习任务二　苯酚的性质和用途
4.下列与苯酚相关的叙述正确的是 (　)
A.室温下,乙醇、苯酚均可与水以任意比例互溶
B.鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液
C.与苯酚互为同系物
D.除去苯中的少量苯酚,可加浓溴水后过滤
5.依据下列实验得出的结论不正确的是 (　)
A.苯酚具有酸性
B.苯酚酸性比乙酸弱
C.碳酸酸性比苯酚强
D.实验1用NaHCO3溶液替代NaOH溶液,现象相同
6.已知酸性:H2SO3>>H2CO3>,将转变为的方法是 (　)
A.与足量的NaOH溶液共热,再通入足量SO2
B.与稀H2SO4共热后,加入足量的NaOH溶液
C.加热溶液,通入足量的CO2
D.与稀H2SO4共热后,加入足量的NaHCO3溶液
7.甲苯中的侧链甲基或苯酚中的羟基对苯环上的碳氢键的化学活泼性具有较大影响,下列关于甲苯或苯酚的实验事实中,能说明侧链或羟基对苯环有影响的是 (　)
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.甲苯能与浓硝酸、浓硫酸反应生成TNT
C.苯酚能与FeCl3溶液发生显色反应
D.苯酚具有酸性,能与碳酸钠溶液发生反应
8.通过下列实验能判断苯中是否混有少量苯酚的是 (　)
①取样品,加入少量酸性KMnO4溶液,振荡,观察酸性KMnO4溶液是否褪色,若褪色,则苯中有苯酚,若不褪色,则苯中无苯酚
②取样品,加入NaOH溶液,振荡,观察样品是否减少
③取样品,加入过量的浓溴水,观察是否产生白色沉淀,若产生白色沉淀,则苯中有苯酚,若没有白色沉淀,则苯中无苯酚
④取样品,滴加少量的FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色,则苯中有苯酚,若不显紫色,则苯中无苯酚
A.③④ B.①③④ C.①④ D.全部
9.用如图所示装置(部分夹持仪器省略)探究碳酸和苯酚的酸性强弱,下列叙述不正确的是 (　)
A.打开分液漏斗活塞,①中产生无色气泡,③中出现白色浑浊
B.②中试剂为饱和NaHCO3溶液
C.③中发生反应的化学方程式是2+CO2+H2ONa2CO3+
2
D.苯酚有弱酸性,是由于苯基影响了与其相连的羟基的活性
10.[2024·云南开远一中月考] 有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现出不同的性质。下列现象不能说明上述观点的是 (　)
A.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性KMnO4溶液褪色
B.苯与浓硝酸反应生成硝基苯,而甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯
C.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能与溴水发生加成反应
D.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要溴化铁作为催化剂
11.[2024·河北石家庄十七中月考] 山奈酚是从中药杜仲中提取的一种具有抗菌、止咳祛痰作用的黄酮类化合物。山奈酚的结构简式如图所示。下列有关山奈酚的说法错误的是 (　)
A.与足量Na反应,O—H均可断裂
B.分子中所有碳原子可能共平面
C.1 mol山奈酚与足量溴水反应,最多消耗4 mol Br2
D.苯环上氢原子发生氯代时,一氯代物有4种
12.苯酚的性质实验如下:
步骤1:常温下,取1 g苯酚晶体于试管中,向其中加入5 mL蒸馏水,充分振荡后液体变浑浊,将该液体平均分成三份。
步骤2:向第一份液体中滴加几滴FeCl3溶液,观察到溶液显紫色{查阅资料可知配离子[Fe(C6H5O)6]3-显紫色}。
步骤3:向第二份液体中滴加少量浓溴水,振荡,无白色沉淀。
步骤4:向第三份液体中加入5% NaOH溶液并振荡,得到澄清溶液,再向其中通入少量CO2,溶液又变浑浊,静置后分层。
下列说法不正确的是 (　)
A.步骤1说明常温下苯酚的溶解度小于20 g
B.步骤2中紫色的[Fe(C6H5O)6]3-由Fe3+提供空轨道
C.步骤3中浓溴水与苯酚没有发生化学反应
D.步骤4中CO2与苯酚钠溶液反应生成苯酚和NaHCO3
13.化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:
已知以下信息:
①A的核磁共振氢谱有单峰;B的核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为6∶1∶1。
②D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢原子;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。
回答下列问题:
(1)A的结构简式为　　　　　　　　。
(2)B的化学名称为　　　　　　　　　　。
(3)C与D反应生成E的化学方程式为 　　　　　　　　　　　。
(4)由E生成F的反应类型为　　　　　　。
(5)G的分子式为　　　　　　。
(6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol L可与2 mol Na2CO3反应,L共有 　　　　种结构;其中核磁共振氢谱有四组峰,且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为　　　　　　　　　　、 　　　　　　。
第2课时　酚
1.D　[解析] ①是醇类,②是酚类,③是酚类,④是醇类,⑤是酚类,②③⑤符合题意。
2.B　[解析] A项,前者是酚后者是醇,不属于同系物,错误;B项,二者分子式相同但结构不同,是同分异构体,正确;C项,C6H5OH是苯酚的一种表示方法,二者是同一种物质,错误;D项,前者苯环上连接羟基而后者没有,故二者不是同类物质,错误。
3.A　[解析] 纯净的苯酚为无色晶体,氧化变质变为粉红色,A项错误。
4.B　[解析] 室温下乙醇与水形成分子间氢键,与水能以任意比例互溶,而室温下苯酚在水中的溶解度较小,A错误;向苯酚溶液中滴加FeCl3溶液会显紫色,向乙醇溶液中滴加FeCl3溶液,无现象,B正确;苯甲醇属于醇,苯酚属于酚,二者不是同系物,C错误;浓溴水与苯酚可生成2,4,6-三溴苯酚,但2,4,6-三溴苯酚易溶于苯,不能过滤分离,D错误。
5.D　[解析] 由实验1可知,苯酚晶体加入蒸馏水中形成浊液,说明常温下苯酚在水中的溶解度不大,当加入NaOH溶液后变澄清,苯酚与NaOH反应生成苯酚钠,苯酚钠易溶于水,说明苯酚具有酸性;由实验2可知,乙酸的酸性比碳酸强,碳酸的酸性比苯酚强,因此碳酸氢钠溶液与苯酚不发生反应,若实验1用NaHCO3溶液替代NaOH溶液,现象不同。
6.D　[解析] 与足量NaOH溶液共热,生成羧酸钠和酚钠结构,由于酸性:H2SO3>>,则再通入足量SO2生成邻羟基苯甲酸,A错误;与稀H2SO4共热后,生成邻羟基苯甲酸,再加入足量的NaOH溶液,生成羧酸钠和酚钠结构,B错误;加热溶液,通入足量的CO2,不能得到羧酸钠,C错误;与稀H2SO4共热后,生成邻羟基苯甲酸,加入足量的NaHCO3溶液,—COOH与NaHCO3反应生成羧酸钠,酚羟基不反应,D正确。
7.B　[解析] 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯环对侧链有影响,A错误;甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应,但产物不同,说明侧链对苯环有影响,使苯环变得活泼,更容易发生取代反应,B正确;苯酚发生显色反应与苯环上的氢原子无关,不能说明羟基对苯环有影响,C错误;苯酚具有酸性,说明苯环对羟基有影响,D错误。
8.C　[解析] 苯酚极易被氧化,故能使酸性KMnO4溶液褪色,而苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,①可以作出判断;②中苯酚能与NaOH反应而溶解,但量较少,实验现象不明显,无法作出判断;苯酚可以和浓溴水发生反应生成2,4,6-三溴苯酚,但生成的2,4,6-三溴苯酚易溶于有机溶剂苯,③无法作出判断;苯酚与FeCl3溶液反应,溶液显紫色,常用于检验苯酚,④可以作出判断;故C项符合题意。
9.C　[解析] 装置①中碳酸钙与盐酸反应生成二氧化碳气体,打开分液漏斗活塞,①中产生无色气泡;装置③中二氧化碳与苯酚钠溶液反应生成苯酚,则③中出现白色浑浊,A正确。实验①中碳酸钙与盐酸反应生成二氧化碳气体,由于盐酸具有挥发性,则制取的二氧化碳气体中混有杂质氯化氢,氯化氢能够与苯酚钠溶液反应,影响实验结果,所以需要用②中的饱和碳酸氢钠溶液除去氯化氢,B正确。苯酚的酸性大于HC但小于H2CO3,苯酚钠溶液与二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠,反应的化学方程式为C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3,C错误。受苯基的影响,与苯基相连的羟基上的氢原子变得比较活泼,容易电离,导致苯酚具有弱酸性,D正确。
10.C　[解析] 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,是因为苯环对甲基的影响,使甲基变得活泼,容易被酸性高锰酸钾溶液氧化,而甲基环己烷不能,能说明上述观点,故A不符合题意;甲基使苯环上邻位和对位上氢原子变得活泼,容易被取代,能够证明上述观点,故B不符合题意;乙烯能使溴水褪色,是因为乙烯含有碳碳双键,而乙烷中没有,不是原子或原子团的相互影响,故C符合题意;苯酚中,羟基对苯环产生影响,使苯环中羟基的邻、对位上的氢原子更活泼,更易被取代,故D不符合题意。
11.C　[解析] 与足量Na反应,O—H均可断裂,故A正确;山奈酚中苯环结构、碳碳双键和酮羰基结构均为平面结构,通过单键旋转可使所有碳原子共平面,故B正确;结构中有3个酚羟基,3个酚羟基一共有4个邻对位氢原子,可以与溴水发生取代反应,消耗4个Br2,有一个碳碳双键,与1个溴单质发生加成反应,所以1 mol山奈酚最多消耗5 mol Br2,故C错误;苯环上的等效氢原子有4种,则一氯代物有4种,故D正确。
12.C　[解析] 常温下,取1 g苯酚晶体于试管中,向其中加入5 mL蒸馏水,充分振荡后液体变浑浊,则100 mL(即100 g)水中溶解的苯酚小于20 g,说明常温下苯酚的溶解度小于20 g,A正确; F的价层电子排布为3d5,提供空轨道,C6H5O-中的氧原子提供孤电子对,形成配离子[Fe(C6H5O)6]3-,B正确;苯酚与浓溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚,2,4,6-三溴苯酚更易溶于苯酚,故步骤3中看不到白色沉淀,C错误;苯酚显酸性,与NaOH溶液反应生成易溶于水的苯酚钠,酸性:碳酸>苯酚>碳酸氢根离子,则苯酚钠溶液中通入少量CO2生成苯酚和NaHCO3,D正确。
13.(1)　(2)2-丙醇(或异丙醇)
(3)
O++H2O
(4)取代反应　(5)C18H31NO4
(6)6　
[解析] (1)A的分子式为C2H4O,分子中只含一种化学环境的氢原子,结构简式只能为。(2)B的分子式为C3H8O,分子中含三种不同化学环境的氢原子,个数比为6∶1∶1,结合A、C的结构可知B的结构简式为,名称为2-丙醇或异丙醇。(3)由已知信息②及D的分子式可知,其中含1个酚羟基和一个醇羟基,再由G逆推,D的结构简式为,结合转化流程可知,C与D分子中的醇羟基发生脱水反应形成醚键。(4)由E、F的分子式可知,E中酚羟基与发生取代反应生成醚键和HCl,KOH与HCl发生中和反应。(6)由L可与FeCl3溶液发生显色反应知,L分子中应含有酚羟基,由1 mol L可与2 mol Na2CO3反应知,1 mol L分子中应含有2 mol酚羟基,则L的苯环上还有一个甲基,L的结构简式可为、、、、、,共6种;符合 “核磁共振氢谱为四组峰,峰面积之比为3∶2∶2∶1”条件的为和。第二节　醇　酚
第1课时　醇
◆ 学习任务一　醇的分类及物理性质
1.甲醇是重要的基础化工原料,工业上甲烷经催化氧化可制得甲醇,下列相关化学用语正确的是 (　)
A.甲烷的空间填充模型为
B.羟基的电子式为
C.甲醇的结构简式为CH4O
D.甲基的结构式为
2.下列各组有机物中,互为同分异构体且都属于醇类的是 (　)
　　　　　　　　　　　　　　　
A.乙二醇和丙三醇
B.和
C.2-丙醇和1-丙醇
D.2-丁醇和2-丙醇
3.下列对醇类的系统命名中,正确的是 (　)
A.1-甲基-2-丙醇
B.2-甲基-4-戊醇
C.3-甲基-2-丁醇
D.2-羟基-2-甲基丁烷
4.下列有关醇类物理性质的说法中,不正确的是 (　)
A.沸点:乙二醇>乙醇>丙烷
B.乙醇是常用的有机溶剂,可用于萃取碘水中的碘
C.乙二醇和丙三醇都是无色液体,易溶于水和乙醇,其中丙三醇可用于配制化妆品
D.羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇
5.结合下表数据分析,下列说法不合理的是 (　)
物质 分子式 沸点/℃ 溶解性
乙醇 C2H6O 78 与水以任意比例互溶
乙二醇 C2H6O2 197.3 与水和乙醇以任意比例互溶
A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关
B.可以采用蒸馏的方法将二者进行分离
C.丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点
D.二者组成和结构相似,互为同系物
◆ 学习任务二　醇的结构与化学性质
6.某有机化合物的结构简式为CH2CHCH2CH2OH,下列对其化学性质的判断中,正确的是 (　)
A.该有机化合物不能使溴水褪色
B.该有机化合物既能发生加成反应,又能发生催化氧化反应生成醛
C.该有机化合物不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.1 mol该有机化合物能与足量的金属钠反应放出 11.2 L H2
7.乙醇分子中不同的化学键表示为。关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 (　)
A.乙醇和钠反应,键①断裂
B.在铜催化下和O2 反应,键①③断裂
C.乙醇制乙烯时,键②⑤断裂
D.与乙酸发生酯化反应时,键②断裂
8.[2024·河南焦作十一中期中] 下列四种有机物中能被氧化成同碳原子数醛的是 (　)
①　②
③　④
A.①② B.②③ C.①④ D.③④
9.[2024·上海零陵中学期末] 乙醇是生活中常见的有机物,下列有关乙醇的实验操作或实验现象均正确的是 (　)
A.①中酸性KMnO4溶液不会褪色
B.②中钠在乙醇内部平稳产生气泡,上方火焰为淡蓝色
C.③中灼热的铜丝插入乙醇中,铜丝由红色变为黑色
D.④是实验室制取乙烯的装置
10.[2024·江苏镇江一中期中] 某二元醇的结构简式如图所示,下列关于该有机物的说法中错误的是 (　)
A.用系统命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇
B.该有机物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃(不考虑立体异构)
C.该有机物可通过催化氧化反应得到醛类物质
D.1 mol该有机物能与足量金属Na反应产生22.4 L H2(标准状况下)
11.将1 mol某饱和醇平均分成两份。其中一份充分燃烧后生成1.5 mol CO2,另一份与足量钠反应生成5.6 L H2(标准状况)。这种醇分子能发生催化氧化反应但产物不是醛。则这种醇是 (　)
A.CH3CH(OH)CH3
B.CH2(OH)CH(OH)CH3
C.CH3CH2CH2OH
D.CH3CH2OH
12.[2024·江苏扬州一中期中] 酸性条件下,环氧乙烷水合法制备乙二醇涉及的机理如图所示。
下列说法不正确的是 (　)
A.H+进攻环氧乙烷中的氧原子是因为碳氧键的共用电子对偏向氧原子
B.X的结构简式为
C.二甘醇的分子式是C4H10O3
D.酸性条件下,环氧乙烷与CH3OH反应的主要产物为
13.苏合香醇可用于调配日化香精,其结构简式为。有机化合物丙(分子式为C13H18O2)是一种香料,其合成路线如图所示。其中A的相对分子质量为56,核磁共振氢谱显示只有两组峰;乙与苏合香醇互为同系物;丙分子中含有两个—CH3。
已知:R—CHCH2R—CH2CH2OH。
(1)苏合香醇的分子式为　　　　,它不能发生的有机反应类型有　　　　(填序号)。
①取代反应　②加成反应　③氧化反应　④加聚反应　⑤水解反应
(2)甲中官能团的名称是　　　　;甲与乙反应生成丙的反应类型为　　　　　　　。
(3)B与O2反应生成C的化学方程式为 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)已知,在催化剂存在下1 mol D与2 mol H2反应可以生成乙,且D能发生银镜反应,则D的结构简式为　　　　　　　　　　　　。
(5)写出符合下列条件的乙的同分异构体的结构简式: 　　　　　　　　　　。
ⅰ.苯环上有两个取代基,其中一个是—OH;
ⅱ.苯环上的一氯代物只有两种。
第二节　醇　 酚
第1课时　醇
1.D　[解析] 甲烷的空间填充模型为,题图所示是甲烷的球棍模型,A错误;羟基不带电荷,其电子式为,B错误;甲醇的结构简式为 CH3OH,C错误;甲基不带电荷,其结构式为,D正确。
2.C　[解析] 两种有机物的分子式不同,不互为同分异构体,A项错误;两种有机物互为同分异构体,但前者是酚,后者是醇,B项错误;两种有机物都属于醇且互为同分异构体,C项正确;两种有机物互为同系物,D项错误。
3.C　[解析] 判断时可先根据题给各选项的名称写出醇的结构简式,再由醇的系统命名法命名来对照分析。A项中根据名称可写出,主链错误,正确的命名应为2-丁醇;B项中按名称写出,编号错误,正确命名应为4-甲基-2-戊醇;C项符合命名规则,正确;D项中根据名称写出,主体名称错误,正确命名应为2-甲基-2-丁醇。
4.B　[解析] 乙醇与水以任意比例互溶,不能用作萃取碘水中碘的萃取剂,B错误。乙二醇和丙三醇都是无色液体,易溶于水和乙醇,丙三醇有保湿作用,可用于配制化妆品,C项正确。
5.D　[解析] 乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键,均能与水以任意比例互溶,A项正确;二者的沸点相差较大,可用蒸馏法进行分离,B项正确;丙三醇分子中羟基数目多,分子间可形成更多氢键,其沸点高于乙二醇,C项正确;二者分子中所含羟基数目不同,不互为同系物,D项错误。
6.B　[解析] 该有机化合物分子中含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应而使溴水褪色,A错误;该有机化合物分子中含有碳碳双键,能发生加成反应,含有—CH2OH 结构,能发生催化氧化反应生成醛,B正确;该有机化合物分子中含有碳碳双键、羟基(其相连碳原子上有氢原子),均可与酸性高锰酸钾溶液反应,使酸性 KMnO4溶液褪色,C错误;1 mol该有机化合物能与足量的金属钠反应生成0.5 mol H2,在标准状况下的体积为11.2 L,题目未说明是否为标准状况,不能计算H2体积,D错误。
7.D　[解析] 乙醇和钠反应生成乙醇钠和氢气,键①断裂,故A正确;在铜催化下乙醇和O2反应生成乙醛,键①③断裂,故B正确;乙醇发生消去反应生成乙烯和水,键②⑤断裂,故C正确;乙醇与乙酸发生酯化反应时,酸脱羟基醇脱氢,键①断裂,故D错误。
8.B　[解析] 由醇的氧化规律可知,催化剂作用下,②1-丁醇和③2-甲基-1-丙醇能发生催化氧化反应生成同碳原子数的醛;①发生催化氧化反应生成同碳原子数的酮;④不能发生催化氧化反应,B项正确。
9.B　[解析] 乙醇能被酸性高锰酸钾溶液氧化为乙酸,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,故A错误;乙醇和钠反应生成氢气,钠的密度比乙醇的大,由于产生气体,所以钠在乙醇内部上下跳动,点燃产生的氢气,火焰为淡蓝色,故B正确;铜丝加热后变黑,乙醇和氧化铜在加热的条件下反应生成乙醛和铜,插入乙醇中又变红,故C错误;实验室用乙醇和浓硫酸加热到170 ℃制取乙烯,实验仪器中应该有温度计,故D错误。
10.C　[解析] 为二元醇,主链上有7个碳原子,为庚二醇,从右往左数,甲基在5号碳原子上,2个羟基分别在2、5号碳原子上,用系统命名法命名为5-甲基-2,5-庚二醇,故A正确;羟基连接碳原子的邻位碳原子上有氢原子,可以消去形成双键,右边的羟基消去形成双键的位置有2个,左边羟基消去形成双键的位置有3个,可形成6种不同结构的烯烃,故B正确;连接羟基的碳原子上至少有2个氢原子才能经催化氧化得到醛类物质,该有机物不满足此条件,不能得到醛类物质,故C错误; 1 mol该有机物含2 mol羟基,2 mol羟基能与足量金属Na反应产生1 mol H2,标准状况下体积为22.4 L,故D正确。
11.A　[解析] 从题给条件知,1 mol该饱和醇平均分成两份,每份为0.5 mol,一份充分燃烧生成1.5 mol CO2,说明该醇分子中含有3个碳原子,另一份与足量钠反应生成标准状况下5.6 L即0.25 mol H2,说明该醇分子中含有1个—OH,从而推得该醇是一元醇,该醇能被催化氧化但产物不是醛,说明羟基所连接的碳原子上只有1个氢原子,故选A。
12.B　[解析] 氢离子带正电荷,碳氧键中氧元素电负性较大,氧原子吸引电子能力较强,碳氧键的共用电子对偏向氧原子,该氧原子能吸引带正电荷的离子,所以H+进攻环氧乙烷中的氧原子,A正确;根据图知,X的结构简式为,B错误;由生成副产物的机理图可知,二甘醇分子中含有4个碳原子、10个氢原子、3个氧原子,分子式为C4H10O3,C正确;根据生成乙二醇的机理图知,环氧乙烷和CH3OH在酸性条件下反应的方程式为+CH3OH,D正确。
13.(1)C8H10O　④⑤
(2)羧基　酯化(或取代)反应
(3)+O2+2H2O
(4)
(5)、
[解析] (1)由结构简式可知苏合香醇的分子式为C8H10O, 它不能发生加聚反应、水解反应。(2)根据已知信息可知,A为端位烯烃且相对分子质量为56,其分子式为C4H8,因其核磁共振氢谱显示只有两组峰,故其结构简式为(CH3)2CCH2,B为(CH3)2CHCH2OH,C为(CH3)2CHCHO,甲为(CH3)2CHCOOH,故甲的官能团为羧基。乙与苏合香醇互为同系物,含有醇羟基,故甲与乙的反应类型为酯化反应或取代反应。(4)甲为(CH3)2CHCOOH,含有2个—CH3,甲、乙发生酯化反应生成丙(C13H18O2),则乙的分子式为C9H12O,因丙分子中含有两个 —CH3,故乙分子中不含 —CH3,又因乙与苏合香醇互为同系物,则乙的结构简式为。1 mol D与2 mol H2反应可以生成乙,且D能发生银镜反应,可推出D中含有醛基和碳碳双键,即D的结构简式为。(5)符合条件的乙的同分异构体上的两个取代基位于苯环的对位,其中一个是—OH,另一个是—C3H7;—C3H7的结构有两种:—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2。

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