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第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第三节　羧酸 氨基酸和蛋白质
第3课时　氨基酸和蛋白质
【学习目标】
1．能根据氨基酸、蛋白质的官能团及官能团的转化，认识不同氨基酸、蛋白质及性质上的差异。
2．认识蛋白质是生命活动的物质基础，是人体必需的营养物质。　　
【重点难点】
氨基酸、蛋白质的结构与性质
【课前复习】
1.羧酸衍生物：羧酸分子中羧基上的 被其他 取代得到的产物。
常见的羧酸衍生物有 、 、 、 。
2.酯酸性条件水解的通式： 。
3.酯碱性条件水解的通式： 。
4.取代羧酸：羧酸分子中 上的氢原子被其他 取代的羧酸，常见的取代羧酸有 、 、 等。
【学习过程】
二、氨基酸和蛋白质
1.氨基酸
（1）结构：氨基酸是 取代了羧酸分子中 的氢原子形成的取代羧酸。其官能团是 和 ，属于取代羧酸。
α 氨基酸：分子中 和 都连在同一个碳原子上的氨基酸，其结构可表示为 。
（2）常见的氨基酸
甘氨酸 ； 缬氨酸 ； 苯丙氨酸 ；
（3）性质
氨基酸分子中含有酸性官能团 和碱性官能团 。氨基酸既能与酸反应生成盐，又能跟碱反应生成盐，是一种两性化合物。
氨基酸的解离过程：
甘氨酸与稀盐酸的反应方程式：
甘氨酸与氢氧化钠溶液的反应方程式：
2.多肽
肽：一个α 氨基酸分子的 与另一个α 氨基酸分子的 脱去一分子 所形成的 称为肽键，所生成的化合物称为_ __。
多肽：由两个氨基酸分子脱水缩合形成的是 ，由三个氨基酸分子脱水缩合形成的是 ，以此类推。 均可称为多肽。
【练习】写出甘氨酸与丙氨酸生成二肽的反应方程式。
【思考】（1） 下图多肽链属于 肽，形成该化合物的氨基酸有 种，含有肽键的数目是 。
（2）甘氨酸与丙氨酸最多能形成几种二肽，写出其可能的结构简式。
（3）由n个氨基酸分子发生成肽反应，生成一个肽链时，会生成(n－1)个水分子和(n－1)个肽键。
3.蛋白质
（1）组成：蛋白质中主要含有 等元素，属于天然有机 化合物。其溶液具有 的某些性质。
（2）结构：由 分子按一定的顺序以 连接起来的生物大分子称为蛋白质，其一定含有的官能团是
一级结构： 分子脱水缩合形成的多肽是按一定顺序排列的 结构，这种顺序就是蛋白质的一级结构。
二级结构：在一条多肽链中，不相邻的碳氧双键和氮氢键之间可以形成 ，使多肽链具有规则的结构，这就构成了蛋白质的二级结构，主要有 和 两种形式。
三级结构：在蛋白质二级结构的基础上，同一条多肽链中的 之间可以形成 、 等，使二级结构再按照一定的形状卷曲，这就是蛋白质的三级结构。
四级结构：由 组成的空间结构状态称为蛋白质的均一四级结构，由 组成的空间结构状态称为蛋白质的非均一四级结构。
（3）性质
【思考回顾】回顾必修内容，思考总结蛋白质的主要性质由哪些？
4.酶
（1）概念：酶是一种高效的 ，大多数酶属于 。
（2）催化特点： ； ； 。
【课堂小结】
【检测反馈】
1．诗句“春蚕到死丝方尽，蜡炬成灰泪始干”中“丝”和“泪”分别指(　　)
A．蛋白质、烃类 B．纤维素、油脂
C．淀粉、油脂 D．蛋白质、硬化油
2．下列物质中属于氨基酸的是(　　)
A． B．
C． D．
3．既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应的有机物是(　　)
A．氨基酸　　　　　　　 B．醋酸
C．小苏打 D．酒精
4．下列关于蛋白质的叙述错误的是(　　)
A．浓HNO3溅到皮肤上，使皮肤呈黄色，是由于浓HNO3和蛋白质发生显色反应
B．灼烧羊毛时会产生烧焦羽毛的气味
C．蛋白质水解的最终产物是肽类化合物
D．高温灭菌的原理是加热后使蛋白质变性，从而使细菌死亡
5．褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。
下列说法不正确的是(　　)
A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点
B．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的 pH 使其形成晶体析出
C．在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应
D．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性
6．我国在有机分子簇集和自由基化学研究领域走在世界前列，某物质A(结构简式如图)是科学家在研究过程中涉及的一种物质。
(1)A________(填“是”或“不是”)蛋白质；A中官能团①的名称为________，该化合物是由________个氨基酸分子发生成肽反应形成的。
(2)该化合物水解时，生成的芳香族化合物的结构简式为________。组成中含有④的水解产物若发生分子内成肽反应，则可得到________种有机物。该化合物水解时生成的相对分子质量最小的氨基酸与NaOH反应的化学方程式是____________________________。
检测反馈答案
1．【答案】A
【解析】诗句中的“丝”含有的物质是蛋白质，诗句中的“泪”指的是液态石蜡，液态石蜡是烃。
2．【答案】D
【解析】既有氨基(—NH2)又有羧基(—COOH)的有机物属于氨基酸。
3．【答案】A
【解析】氨基酸含有氨基和羧基，既能与盐酸反应，又能与氢氧化钠溶液反应，A正确；醋酸是酸，与盐酸不反应，B错误；小苏打是碳酸氢钠，不是有机物，C错误；酒精既不能与盐酸反应，又不能与氢氧化钠溶液反应，D错误。
4．【答案】C
【解析】蛋白质水解的最终产物为氨基酸。
5．【答案】D
【解析】色氨酸分子中存在氨基和羧基，可以分子内脱水形成内盐，色氨酸分子间可以形成氢键，具有较高的熔点，A正确；色氨酸含有氨基和羧基，能与酸、碱反应，因此调节 pH 能使其形成晶体析出，B正确；色氨酸含有氨基和羧基，分子间可发生缩聚反应，C正确；色氨酸含有氨基和羧基，褪黑素含有酰胺键，二者的结构不相似，但都既能与酸反应又能与碱反应，D不正确。
6．【答案】(1)不是　肽键　4
【解析】因A分子中只有3个肽键，故不是蛋白质。A分子中有3个肽键，水解时可得到4个氨基酸分子。水解产物中含有④的有机物为，氨基处于非对称位置上，故发生分子内成肽反应时可得到2种含肽键的物质。A水解得到的相对分子质量最小的氨基酸是H2NCH2COOH，它与NaOH发生的是中和反应。
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