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第二章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
第四节　羧酸 氨基酸和蛋白质
第1课时　羧酸导学案
【学习目标】
1．能从羧基成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。
2．能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。
【重点难点】
乙酸的化学性质、乙酸乙酯的制备
【课前预习】
1.糖类的分类 、 、 。常见的单糖为 、 ；常见的双糖为 、 ；常见的多糖为 、 ； 具有还原性能发生银镜反应的是 ，属于高分子化合物的是 。
2.葡萄糖的结构简式为 。
与银氨溶液反应的化学方程式 ；
与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式 ；
【探究过程】
一.羧酸
1.羧酸概述
【阅读探究】阅读教材P87-88页，归纳总结羧酸的结构和分类。完成下面问题。
概念：分子由烃基(或氢原子)与 相连构成的有机化合物称为羧酸。
结构：官能团名称 ；结构简式为 。
羧酸的分类：
（1）根据烃基的种类分为 、 。
（2）根据羧基数目分为 、 等。
（3）根据烃基是否饱和分为 和 。饱和一元脂肪酸的通式可写成 。
2.羧酸的物理性质：
（1）溶解性：分子中碳原子数在____以下的羧酸能与水互溶。随分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速 。
（2）熔、沸点：比相同碳原子数的醇的沸点 ，原因是 。
常见的羧酸：
甲酸 苯甲酸 乙二酸
俗名
结构 简式
色、态、味
溶解性
用途 工业还原剂、医疗消毒剂 食品防腐剂 化工原料
【交流研讨】
下面是丙酸的结构式，请在式中标出可能发生化学反应的部位，并推测可能发生什么类型的化学反应。
分析结构 预测性质
3.羧酸的化学性质
（1）弱酸性 酸性比碳酸 ，具有酸的通性
电离方程式： 。
与碳酸氢钠反应化学方程式 。
（2）取代反应
①酯化反应：
②与NH3反应(加热条件下生成酰胺，羟基被—NH2取代)：
③α—H的取代反应（与氯气反应） 。
【活动探究】乙酸乙酯的制备
（1）实验原理
。
（2）实验装置
（3）操作原理解释
在试管中加入沸石的原因：___________________ ____________________________；
加入饱和 Na2CO3 溶液的目的：_________________ ____________________________；
既要对反应物加热，又不能使温度过高的原因： __________________________________。
（4）实验现象________________ ___________________________________________。
【交流研讨】
1．制备乙酸乙酯的实验中，浓硫酸的作用是什么？
2．制备乙酸乙酯的实验中，导气管末端恰好和液面接触，不能插入液面下的原因是什么？
3. 制备乙酸乙酯的实验中，加入试剂的顺序是什么？
4. 制备乙酸乙酯的实验中，装置中的长导管的作用是什么？
(3)羧基的还原反应
羧基中的羰基较难发生加成反应，很难通过加氢的方法被还原，但强还原剂如氢化铝锂(LiAlH4)可将羧酸还原为相应的醇。
反应方程式： 。
【归纳总结】
　　　　　含羟基的物质 比较内容　　　　　 醇 酚 羧酸
羟基上氢原子活泼性
在水溶液中电离
酸碱性
与Na反应
与NaOH反应
与NaHCO3反应
【课堂小结】
【课后提升】
1．下列说法中正确的是(　　)
A．分子中含有苯环的羧酸叫作芳香酸
B．分子中氢原子的数目决定了羧酸的元数
C．羧酸分子中都含有极性官能团—COOH，因此都易溶于水
D．乙酸的沸点比乙醇的沸点高，主要是因为乙酸的相对分子质量更大一些
2. 室温下，将—CH3、—OH、—COOH、—C6H5四种基团两两组合形成化合物，其中属于有机化合物且水溶液pH小于7的有(　　)
A．2种　　　　　　B．3种 C．4种 D．5种
3．从分类上讲，属于(　　)
①脂肪酸；②芳香酸；③一元酸；④多元酸
A．①②　　　B．②③ C．②④ D．①③
4．某一元饱和羧酸与CH3CH2CH2OH反应，消耗该一元醇15 g，得到25.5 g酯，则该一元饱和羧酸的结构简式是(　　)
A．HCOOH B．CH3COOH
C．C2H5COOH D．C3H7COOH
5．已知咖啡酸的结构如图所示。下列关于咖啡酸的描述正确的是( )
A．分子式为C9H5O4
B．1 mol咖啡酸最多可与5 mol氢气发生加成反应
C．与溴水既能发生取代反应，又能发生加成反应
D．能与Na2CO3溶液反应，但不能与NaHCO3溶液反应
6．将1 mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热的条件下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是(　　)
A．生成的乙酸乙酯中含有18O B．生成的水分子中含有18O
C．可能生成45 g乙酸乙酯 D．不可能生成90 g乙酸乙酯
7．某有机物的结构简式为Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰好反应时，消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为(　　)
A．3∶3∶2 B．3∶2∶1
C．1∶1∶1 D．3∶2∶2
8．化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得，A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应：
试写出：
(1)化合物A、B、D的结构简式：
A________________________________________________________________________
B________________________________________________________________________
D________________________________________________________________________
(2)化学方程式：
A→E__________________________________________________，
A→F_________________________________________________________。
(3)反应类型：A→E__________，A→F____________。
【课后提升】答案
1.A 2.B 3.B 4.B 5.C 6.B 7.B
8.
(3)消去反应　取代反应(或酯化反应)
【解析】A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应，又能和乙酸反应，说明A中既有羧基又有羟基，A催化氧化的产物不能产生银镜反应，说明羟基不在碳链的端点，根据A的化学式，可推知A的结构简式为，根据反应条件可知B为、D为、E为H2C===CHCOOH、F为

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