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大单元九　有机化学基础
第27讲　烃
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复习目标 1. 了解红外、核磁等现代仪器分析方法在有机物分子结构测定中的应用。2. 认识官能团的种类，从官能团的视角认识有机物的分类，会命名简单有机物。3. 认识并比较烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成、结构及性质的差异。4. 了解烃类在生活、生产中的重要作用。
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课前自测 判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1) 烷烃分子中，碳原子都是sp3杂化，链状烷烃的分子通式为CnH2n＋2( 　　)(2) 烷烃分子中，相邻的三个碳原子有可能在同一条直线上( 　　)(3) 分子中的碳原子有3种杂化类型( 　　)(4) 乙烯、聚乙烯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( 　　)(5) 聚丙烯的结构简式为?CH2—CH2—CH2?( 　　)(6) 与互为同系物 ( )(7) 、、被酸性高锰酸钾氧化的产物相同 ( )(8) 分子中所有原子可以位于同一平面上 ( )(9) 、互为同分异构体 ( )(10) 、属于同一种物质 ( )
考点1　有机物的分类与命名
知 识 梳 理
有机物的定义及其分类
1. 有机物的定义及性质
(1) 定义：含_________的化合物叫作有机化合物(简称有机物)。
(2) 性质：大多数有机物是非电解质，不溶于水，易溶于____________，熔、沸点较低，为______晶体。
注意：CO、CO2、H2CO3、碳酸盐、金属碳化物、KSCN、KCN等虽含有碳元素，但组成和性质更接近无机物，一般作为_________处理。
2. 有机物的分类
(1) 根据碳骨架分类：
(2) 依据官能团分类：
类别 官能团 举例
名称 结构
烃 烷烃 — — 链烷烃如CH3CH2CH3;环烷烃如
烯烃 碳碳双键 _________ 单烯烃如CH3CHCH2;二烯烃如CH2CHCHCH2
炔烃 碳碳三键 _________ 如CH≡CH
芳香烃 — — 单环芳香烃如、;多环芳香烃如、
烃的衍生物 卤代烃 碳卤键(或卤素原子) _____________________ CH3CH2Cl
醇 (醇)羟基 _________ CH3CH2OH
(续表)
类别 官能团 举例
名称 结构
烃的衍生物 酚 (酚)羟基(与苯环直接相连) _________
醚 醚键 ___ CH3OCH3
醛 醛基 ___ CH3CHO
酮 (酮)羰基 ___
羧酸 羧基 ___ CH3COOH
酯 酯基 __________________
胺 氨基 ____________ CH3CH2NH2
酰胺 酰胺基 _____________________
同系物
定义 结构相似，分子组成相差1个或若干个CH2原子团的有机物
判断 ①一差(分子组成至少相差1个_________原子团)；②二相似(______相似，____________相似)；③三相同(即____________相同，________________________相同，分子组成______相同)
不互为同系物(举例) CH2CH2与 (结构不相似)CH3CH2OH与HOCH2CH2OH(官能团个数不同)
几种常见有机物分子及其空间结构
名称 甲烷 乙烯 乙炔 苯 甲醛 乙醇 乙醛 乙酸
分子式 CH4 C2H4 C2H2 C6H6 CH2O C2H6O C2H4O C2H4O2
结构式 H—C≡C—H —
碳原子杂化方式 sp3 sp2 sp sp2 sp2 sp3 sp3、sp2 sp3、sp2
球棍模型
空间填充模型
键角 109°28' 约120° 180° 120° 约120° — — —
空间结构 正四面体形 平面形 直线形 平面形 平面形 — — —
结构简式 CH4 CH2CH2 CH≡CH HCHO CH3CH2OH(或C2H5OH) CH3CHO CH3COOH
最简式(实验式) CH4 CH2 CH CH CH2O C2H6O C2H4O CH2O
有机物实验式、分子式、结构式的确定
1. 研究有机化合物的基本步骤
2. 分离、提纯有机物常用的方法
方法 适用对象 要求
蒸馏 常用于分离、提纯液态有机物 ①该有机物热稳定性较好；②该有机物与杂质的______相差较大
重结晶 常用于分离、提纯固态有机物 ①杂质在所选溶剂中_________很小或很大；②被提纯的有机物在此溶剂中_________受温度影响______
萃取和分液 混合物中各组分在萃取剂中溶解度不同(固-液、液-液) ①溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度；②萃取剂与原溶剂互不相溶，萃取剂与溶质不反应
3. 有机物分子式的确定
4. 有机物结构的波谱分析法——仪器测定
名称 谱图 说明
质谱 质谱法通过测量离子质荷比，可用于发现同位素和测定生物大分子的相对分子质量。例如，某物质的质谱如图所示，据此可确定其相对分子质量为46
红外光谱(IR谱) 红外光谱法是一种根据分子内基团的相对振动产生的特征频率吸收峰等信息来确定物质分子结构和鉴别化合物的分析方法，主要用于_______________。例如，某物质的红外光谱如图所示，据此可确定其官能团为醇羟基
核磁共振氢谱(1H－NMR谱) 判断分子中有____________________________________。吸收峰个数为氢原子种数，吸收峰的面积与氢原子数成正比。例如，某物质的分子式是C2H6O，核磁共振氢谱如图所示，据此可确定其结构简式为CH3CH2OH
简单有机物的命名
1. 烷烃的习惯命名
2. 烷烃的系统命名
3. 烯烃或炔烃的系统命名
4. 苯的同系物的命名
5. 烃的衍生物的命名
不饱和度(Ω)
不饱和度 官能团或取代基举例 不饱和度计算方法
Ω＝1 碳碳双键、碳氧双键、环(无论几元环)、—NO2 Ω＝，其中N(C)、N(H)、N(X)、N(N)分别代表碳原子、氢原子、卤素原子、氮原子的数目。也可以由N(C)、N(X)、N(N)与不饱和度求出H原子个数，进而写出有机物的化学式
Ω＝2 碳碳三键、—CN(氰基)
Ω＝4 苯环
典 题 悟 法
常见官能团
　完成下列填空。
(1) (2024·江苏卷)分子中的含氧官能团名称为醚键和_______________。
(2) (2023·江苏卷)Y()中的官能团名称为____________________________。
(3) (2022·江苏卷)中的官能团名称为___________________________。
(4) (2021·江苏卷)中的官能团名称为___________________________________。
(5) (2020·江苏卷)中的含氧官能团名称为_________________________________。
(6) (2019·江苏卷)中的含氧官能团名称为________________________。
有机物名称
　完成下列填空。
(1) (2024·全国甲卷)的化学名称是_____________________。
(2) (2023·全国甲卷)的化学名称是______________________________。
(3) (2023·新课标卷)的化学名称是_______________________________________。
(4) (2023·全国乙卷)的化学名称为_________。
(5) (2023·山东卷)的化学名称为_____________________。
(6) (2023·海南卷)化学名称为_________。
(7) 的化学名称是_________。
(8) 的化学名称是________________________。
(9) (2021·全国乙卷)的化学名称是_________________________________。
(10) (2020·全国丙卷)的化学名称为________________________________________。
　下列有机物命名正确的是( 　　)
A. :1,3,4 三甲苯
B. :2 甲基 2 氯丙烷
C. :2 甲基 1 丙醇
D. :2 甲基 3 丁炔
核磁共振氢谱与有机物结构
　在核磁共振氢谱中出现2组峰,且峰面积之比为3∶2的化合物是 ( 　　)
A. B.
C. D.
有机物结构式与结构简式
　(2024·南京)化学表达式中离不开化学用语。下列化学用语表示正确的是( 　　)
A. C2H6和C8H18一定互为同系物
B. 一氯甲烷的电子式：
C. CCl4分子的空间填充模型：
D. 和互为同分异构体
有机物分子中原子共平面
　(2022·南京期末)下列有关说法正确的是　( 　　)
A. 丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子在一条直线上
B. 丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C. 分子中所有碳原子一定在同一平面上
D. CH3—CHCH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
　(江苏卷重组)下列有关原子共平面的说法正确的是( 　　)
A. 苯乙烯()分子中最多有 16个原子共平面
B. 分子中所有碳原子均处于同一平面
C. 中所有碳原子不可能共平面
D. 分子中所有碳原子一定共平面
如何确定原子共平面
1. 常见几种分子的结构特点
分子 结构特点
甲烷 正四面体形结构，5个原子中最多有3个原子共平面；与饱和碳原子相连的4个氢原子不可能共平面
乙烯 6个原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个氢原子和2个碳原子共平面
苯 12个原子共平面，位于对角线位置上的2个碳原子和2个氢原子共直线
甲醛 平面三角形结构，4个原子共平面
乙炔 4个原子共直线
2. 结构不同的基团连接后原子共面分析：
类型 直线与平面连接 平面与平面、直线、立体结构连接
举例 共轭体系中的所有原子可以共平面,如
说明 ①所有原子共平面;②6个原子在同一直线上 ①把它拆成简单的模型,与“或”直接相连的所有原子在同一平面上,与“—C≡C—”直接相连的2个原子与碳碳三键中的2个碳原子在同一直线上,“—CH3”结构中最多有3个原子在同一平面上;②单键可以旋转,双键、三键不能旋转,故最多有21个原子共平面
考点2　同分异构体
知 识 梳 理
定义
化合物具有相同的分子式，但结构不同，产生不同性质的现象叫作同分异构现象；具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。
同分异构体的常见类型
类型 举例
构造异构 碳架异构 碳链骨架不同。如和CH3—CH2—CH2—CH3
位置异构 官能团位置不同。如和
构造异构 官能团异构 官能团种类不同,常见的有:醇与醚、羧酸与酯、醛与酮、芳香醇与酚、硝基化合物与氨基酸。如和
立体异构 手性异构(对映异构体) 连接四个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。如和
顺反异构 双键碳原子所连的不同原子或基团在空间的排列方式不同。如顺 2 丁烯:和反 2 丁烯:
有机物通式与类别异构
有机物通式 不饱和度(Ω) 类别异构举例
CnH2n(n≥3) 1 烯烃(CH2CHCH3)、环烷烃()
CnH2n-2(n≥4) 2 二烯烃()、炔烃()、环烯烃()
CnH2n+2O(n≥2) 0 饱和一元醇(C2H5OH)、饱和一元醚(CH3OCH3)
CnH2nO(n≥3) 1 饱和一元醛(CH3CH2CHO)、饱和一元酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2CHCH2OH)
CnH2nO2(n≥2) 1 饱和一元羧酸(CH3CH2COOH)、饱和一元酯(HCOOCH2CH3)、羟基醛(HO—CH2CH2—CHO)、羟基酮()
CnH2n-6O(n≥7) 4 酚()、芳香醇()、芳香醚()
CnH2n+1NO2(n≥2) 1 硝基烷(CH3CH2NO2)、氨基酸(H2NCH2COOH)
同分异构体的书写
1. 烷烃同分异构体的书写：缩链法(主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对、邻到间)。
2. 烯烃、炔烃同分异构体的书写(烷烃邻位去氢法)
烯烃：烷烃分子中相邻的2个碳原子上各去掉1个氢原子是____________(填“碳碳双键”或“碳碳三键”，下同)的位置。
炔烃：烷烃分子中相邻的2个碳原子上各去掉2个氢原子是____________的位置。
3. 苯的同系物的同分异构体的书写(支链由整到散，以C9H12为例)
苯环上取代基数目 同分异构体结构简式
1 、
2(邻、间、对) 、、
3(连、偏、均) 、、
4. 有含氧官能团的有机物：一般按官能团异构(分好官能团)→碳架异构→位置异构的顺序书写。如C4H10O先分成醇和醚，然后再分别按碳架异构和位置异构书写同分异构体。
同分异构体数目的判断
1. 对称结构的等效氢法：有几种等效氢就有几种一元取代物。
a. 同一碳原子上的氢原子等效；
b. 同一碳原子上所连的甲基上的氢原子等效；
c. 位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
如二甲苯(有3种结构)苯环上一氯代物共有6种：
苯环上有 环上有 苯环上只有
2种等效氢　 3种等效氢　 1种氢
2. 二元取代物同分异构体数目的判断：“定一移一”法。可先固定一个取代基的位置，再移动另一个取代基的位置，据此可确定同分异构体的数目。
典 题 悟 法
同分异构体
同分异构体
　苯的同系物中,有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成芳香酸,反应如下:
(1) 现有苯的同系物甲、乙,分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸,它的结构简式是______;乙是能被酸性高锰酸钾溶液氧化的一元取代物,则乙可能的结构有___种。
(2) 有机物丙也是苯的同系物,分子式也是C10H14,它的苯环上的一溴代物只有1种。试写出丙所有可能的结构简式:________________________。
　(1) (2024·江苏卷)写出同时满足下列条件的F()的一种芳香族同分异构体的结构简式:______。
碱性条件下水解后酸化,生成X、Y和Z三种有机产物。X分子中含有一个手性碳原子;Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子,Y能与FeCl3溶液发生显色反应,Z不能被银氨溶液氧化。
(2) (2023·江苏卷)写出同时满足下列条件的的一种同分异构体的结构简式:______。
①碱性条件水解后酸化生成两种产物,产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色;
②加热条件下,铜催化另一产物与氧气反应,所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1组峰。
(3) (2022·江苏卷)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:______。
①分子中含有4种不同化学环境的氢原子;
②碱性条件水解,酸化后得2种产物,其中1种含苯环且有2种含氧官能团,2种产物均能被银氨溶液氧化。
(4) (2021·江苏卷)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简
式:____________。
①分子中不同化学环境的氢原子个数之比是2∶2∶2∶1;
②苯环上有4个取代基,且有2种含氧官能团。
(5) (2020·江苏卷)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:______。
①与FeCl3溶液发生显色反应;
②能发生水解反应,水解产物之一是α 氨基酸,另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1,且含苯环。
(6) (2019·江苏卷)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:______。
①能与FeCl3溶液发生显色反应;
②碱性条件水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1。
手性碳原子
　判断正误(正确的打“ ”,错误的打“ ”)。
(1) 分子中含有1个手性碳原子( )
(2) 、分子中均含有2个手性碳原子 ( )
(3) 分子中含有手性碳原子( 　　)
(4) 分子中含有3个手性碳原子( )
(5) 分子中含有3个手性碳原子( )
(6) 、与足量H2加成的产物分子中均有2个手性碳原子( )
考点3　烃的化学性质及应用
知 识 梳 理
烃(CxHy)的性质
1. 烷烃(主要以CH4为例)
反应类型 化学方程式 说明
取代反应 CH4＋Cl2CH3Cl＋HClCH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HClCH2Cl2＋Cl2CHCl3＋HClCHCl3＋Cl2CCl4＋HClCH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl(自由基型链反应，该原理不能用来制备氯乙烷) CH4、CH3Cl为气态；CH2Cl2、CHCl3、CCl4均为无色油状液体；烷烃的卤代反应为自由基型链反应，生成的产物为混合物
氧化反应 CH4＋2O2CO2＋2H2O 甲烷既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴的CCl4溶液褪色
分解反应 CH4C＋2H2 要隔绝空气加热
[甲烷在光照条件下与氯气反应的实验]
装置图 产物及反应现象 说明
产物：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳及氯化氢的混合物；现象：混合气体的颜色由黄绿色逐渐变浅，量筒内有油状液体出现，量筒内液面上升 氯代烃均不溶于水。一氯甲烷、氯化氢为气体，其他产物均是比水重的油状液体；饱和食盐水的作用：降低氯气的溶解度，便于证明有氯化氢气体生成
2. 烯烃
(1) 单烯烃(以CH2===CH2或CH3CH===CH2为例)
反应类型 化学方程式 说明
加成反应 CH2===CH2＋H2CH3CH3CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br(1,2-二溴乙烷)CH2===CH2＋HClCH3CH2Cl(可用于制备氯乙烷)CH2===CH2＋H2OCH3CH2OH(工业制备乙醇)不对称烯烃与HX的加成(马氏规则)：CH3CH===CH2＋HBr (卤素原子加在含氢原子较少的碳原子上)CH3CH==CH2＋H2CH3CH2CH3CH3CH==CH2＋H2O 单烯烃与H2、X2、HX、H2O等均按物质的量之比1∶1加成—
取代反应 CH2===CH—CH3＋Cl2CH2===CH—CH2Cl＋HCl α-H取代反应
氧化反应 (1) 烯烃能使KMnO4溶液褪色CH2CH2CO2CH2CH2CH2OH—CH2OH(2) 催化氧化成环CH2CH2(3) 烯烃的臭氧化:CH2CH—CH3HCHO+CH3CHO 碱性(或中性)冷的KMnO4稀溶液可将乙烯氧化为乙二醇；烯烃的臭氧氧化常用于测定碳碳双键的位置
加聚反应 nCH2===CH2 ?CH2—CH2?(聚乙烯)nCH2CH—CH3(聚丙烯) 有高分子生成
(2) 二烯烃(主要以CHCH2CH＝CH2为例)
反应类型 化学方程式
1,2 加成 CH2CH—CHCH2+Br2
1,4 加成 加热条件下:CH2CH—CHCH2+Br2CH2Br—CHCH—CH2Br+Br2
Diels Alder反应 +
加聚反应 ①1,3 丁二烯发生加聚反应生成顺式聚合物:nCH2CH—CHCH2　②1,3 丁二烯发生加聚反应生成反式聚合物:nCH2CH—CHCH2　
3. 炔烃(以乙炔为例)
反应类型 化学方程式 备注
加成反应 CH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBrCH≡CH＋2Br2―→CHBr2CHBr2CH≡CH＋HClCH2===CHCl(氯乙烯)CH≡CH＋H2OCH3CHOCH≡CH＋HCNCH2===CH—CN 单炔烃与H2、X2、HX按物质的量之比1∶1或1∶2加成
加聚反应 nCH≡CH___________________________ 聚乙炔分子中含有碳碳双键
4. 脂肪烃的氧化反应比较
烃类 烷烃 烯烃 炔烃
燃烧现象 火焰较明亮 火焰明亮，且伴有黑烟 火焰很明亮，且伴有浓烟
酸性KMnO4溶液褪色情况 _________ ______ ______
注意：烯烃、炔烃使酸性高锰酸钾溶液褪色发生的是氧化反应，使溴的CCl4溶液褪色发生的是加成反应。
5. 苯与其同系物的比较
名称 苯 苯的同系物(以甲苯为例)
化学式 C6H6 CnH2n-6(通式,n>6)
结构特点 苯环上的碳碳键是介于____________和____________之间的一种独特的化学键 ①分子中含有一个______②与苯环相连的是____________基
取代反应 苯的卤代:+Cl2_______________+Br2__________________苯的硝化:+HO—NO2_______________苯的磺化:+HO—SO3HH2O+苯的烷基化反应:+CH3Cl+HCl苯的酰基化反应:++HCl　 +Br2__________________+Br2+HBr+Br2+HBr+3HO—NO2__________________(定位效应:甲基是邻、对位定位取代基,甲基使苯环活化)
加成反应 +3H2 +3H2
氧化反应 2C6H6+15O212CO2+6H2O苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化
鉴别苯和甲苯:能使酸性KMnO4溶液褪色的是甲苯,不能使酸性KMnO4溶液褪色的是苯苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律:①与苯环直接相连的C原子上有H原子(如)时能被氧化。示例:;②与苯环直接相连的C原子上没有H原子(如)时不能被氧化
6. 实验室制溴苯和硝基苯
溴苯的制备 硝基苯的制备
装置图
实验操作 检查装置气密性，将苯和少量液溴放入三颈烧瓶中，同时加入少量铁粉，用带导管的塞子塞紧烧瓶 向室温下的混合酸(浓硫酸与浓硝酸)中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀；在50～60 ℃下发生反应
实验现象 烧瓶内充满_______________，导管口有_______________________________________；将烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有___________________________生成 有淡黄色的油状液体生成，沉积在烧杯的底部
注意事项 ①要使用液溴，苯与溴水不反应；②催化剂为FeBr3；③锥形瓶中导管不能插入液面以下(目的是_________)；直形冷凝管起导气和____________作用 ①浓硫酸的作用是_________、_________；②50～60 ℃______加热，且温度计的水银球应插入烧杯内的液体中
产品除杂 先用水洗，除去溴苯中混有的FeBr3和HBr；再用NaOH溶液洗，除去溴苯中的Br2；最后用水洗，洗去NaOH及生成的无机物，分液并干燥(除去多余的水分)，最后蒸馏分离苯和溴苯 依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤粗产品，最后用蒸馏水洗涤；用无水CaCl2干燥后，再进行蒸馏，可得到纯硝基苯
煤、石油和天然气的综合利用
1. 煤的综合利用
工艺 定义 产品
煤的干馏(化学变化) 将煤隔绝空气加强热使之分解 焦炉气、煤焦油、焦炭、粗氨水
煤的气化(化学变化) 使煤转化成可燃性气体 一氧化碳、氢气
煤的液化(化学变化) 使煤转化成可燃性液体 甲醇等液体燃料
2. 石油炼制方法的比较
方法 目的
石油分馏(物理变化) 得到不同沸点范围的分馏产物——汽油、煤油、柴油、重油等
石油裂化(化学变化) 提高轻质液体燃料油的产量，特别是提高汽油的产量
石油裂解(化学变化) 获得短链不饱和烃，如乙烯、丙烯等
3. 天然气
主要成分是甲烷，是化石燃料、化工原料。
典 题 悟 法
　(2024·常州)有机化合物A的键线式结构为，有机化合物B与等物质的量的H2发生加成反应可得到有机化合物A。下列说法错误的是( 　　)
A. 用系统命名法命名有机化合物A，名称为2,2,3,4-四甲基戊烷
B. 有机化合物A的分子式为C9H20
C. 有机化合物A的一氯取代物有5种
D. 有机化合物B的结构可能有4种，其中一种名称为2,3,4,4-四甲基-2-戊烯
　(2024·江阴)三位科学家因在烯烃复分解反应研究中的杰出贡献而荣获2005年度诺贝尔化学奖，烯烃复分解反应示意图表示如下：
下列化合物中，经过烯烃复分解反应可以生成的是( 　　)
A. B.
C. D.
　工业上以A(环戊二烯)为原料经下列途径制备金刚烷：
已知：Diels-Alder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应。如：
(1) 如果要合成，所用的起始原料可以是___(填字母)。
①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔
②1,3-戊二烯和2-丁炔
③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔
④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔
a. ①④　 b. ②③　
c. ①③　 d. ②④
(2) 环戊二烯分子中最多有___个原子共平面。
(3) B的键线式为___。
(4) 可由A(环戊二烯)和E经Diels-Alder反应制得。
①E的结构简式为_____________________________________________。
②写出与互为同分异构体，且一溴代物只有2种的芳香烃的名称：_______________________；除该芳香烃外，生成这2种一溴代物还需要的反应试剂和条件分别为______________________________。
苯环与侧链的相互作用对芳香烃性质的影响
烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。
1. 苯的同系物卤代时，条件不同，取代位置不同
类型 化学方程式 特点
甲苯的取代反应 烷基上卤代
甲基的定位效应为邻、对位
苯的同系物的取代反应 +HCl 取代与苯环直接相连的第一个碳原子上的氢原子(α H)
烃基的定位效应为邻、对位
2. 苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律
举例 规律
能够被氧化 与苯环直接相连的C原子上有H原子(α H)()
不能被氧化 (R1、R2、R3表示烃基,不能表示H) 与苯环直接相连的C原子上没有H原子(α H)
其他的含苯环结构被酸性KMnO4溶液氧化举例:
1. 写出下列有机物分子中所含官能团的名称。
(1) 分子中所含官能团的名称为____________________________________。
(2) 分子中所含官能团的名称为_______________。
(3) 分子中所含官能团的名称为__________________。
(4) 分子中所含官能团的名称为_________________________。
2. 判断正误(正确的打“ ”,错误的打“ ”)。
(1) 中所有原子共平面 ( )
(2) 中所有碳原子共平面 ( )
(3) 的核磁共振氢谱中有5组峰 ( )
(4) 的核磁共振氢谱中有10组峰 ( )
3. (2024·江阴)化合物Z是X和Br2反应的主产物，反应机理如图所示。下列说法错误的是( 　　)
A. X中所有碳原子共平面
B. X和HBr按物质的量之比为1∶1发生加成反应时，其产物有2种结构
C. Z存在顺反异构体
D. Z与足量H2加成后的产物分子中有3个手性碳原子
4. 乙烯是石油裂解气的主要成分，它的产量通常用来衡量一个国家石油化工的发展水平。回答下列问题：
(1) 乙烯的电子式为_________。
(2) 鉴别甲烷和乙烯的试剂可以是______(填字母，下同)。
A. 稀硫酸 　　 B. 溴的CCl4溶液
C. 水 　　 D. 酸性KMnO4溶液
(3) 下列物质不能通过乙烯加成反应得到的是___。
A. CH3CH3　　　 B. CH3CHCl2
C. CH3CH2OH D. CH3CH2Br
(4) 已知乙烯与异丁烯[CH2===C(CH3)2]互为同系物，写出异丁烯在一定条件下生成聚异丁烯的化学方程式：
____________________________________________________。
(5) 某芳香烃的结构为,其分子式为__________________,一氯代物有___种。
(6) 分子式为C6H12的某烃的所有碳原子都在同一平面上,则该烃的结构简式为___,若分子式为C4H6的某烃中所有的碳原子都在同一条直线上,则该烃的结构简式为_____________________。
(7) 异丙苯()是一种重要的有机化工原料,它的1H核磁共振谱图中出现___组特征峰,峰强度之比为___________________________;被酸性高锰酸钾溶液氧化产物为________________________。
第27讲　烃
[备考导航]
(1) √　(2) ×　(3) √　(4) ×　(5) ×　(6)×　(7) √　(8) √　(9) √　(10) ×
考点1
[知识梳理]
知识1
1. (1) 碳元素　(2) 有机溶剂　分子　无机物
2. (2)
知识2
①CH2　②结构　化学性质　③组成元素　官能团种类、个数　通式
知识4
1. 实验式　分子式　结构式
2. 沸点　溶解度　溶解度　较大
4. 鉴定官能团　几种不同类型的氢原子及它们的相对数目
知识5
3. 碳碳双键或碳碳三键　最长　最近　支链　取代基　阿拉伯数字
5. 某醇　某醛　某酸　官能团　最长　离官能团最近
[典题悟法]
典例1　(1) (酮)羰基　(2) 醚键、碳溴键(或溴原子)、酯基　(3) 碳溴键(或溴原子)　(4) 醚键、醛基、碳氟键(或氟原子)　(5) 硝基、醛基、(酚)羟基　(6) (酚)羟基、羧基
典例2　(1) 4－甲氧基苯甲醛　(2) 2-氟-4-氯苯甲酸　(3) 间甲基苯酚(或3-甲基苯酚)　(4) 苯甲酸
(5) 2,6-二氯甲苯　(6) 苯甲醛　(7) 苯甲醇
(8) 3-氯-1-丙烯　(9) 邻氟甲苯(或2-氟甲苯)
(10) 2-羟基苯甲醛(或邻羟基苯甲醛)
典例3　B　【解析】 正确名称为1,2,4-三甲苯，A错误；正确名称为2-丁醇，C错误；正确名称为3-甲基-1-丁炔，D错误。
典例4　D　【解析】 该分子中有2种H原子，但峰的面积之比为6∶2，即3∶1，A错误；该分子中有3种H原子，B错误；该分子中有3种H原子，C错误；该分子中有2种H原子，且峰的面积之比为3∶2，D正确。
典例5　A　【解析】 C2H6和C8H18均符合烷烃的通式，二者结构相似，分子组成上相差6个CH2，互为同系物，A正确；一氯甲烷的电子式为，B错误；CCl4中Cl的原子半径大于C的原子半径，C错误；甲烷是正四面体形结构，二氯代物只有一种，D错误。
典例6　D　【解析】 丙烷中的碳原子都是饱和碳原子，由CH4的正四面体形结构推知，不可能3个碳原子共直线，A错误；丙烯中含有甲基，由甲烷的正四面体形结构推知，所有原子一定不能共平面，B错误；环上含有4个饱和碳原子，所有碳原子一定不在同一平面上，C错误；由乙烯的平面形结构和乙炔的直线形结构可推知，所有碳原子一定在同一平面上，D正确。
典例7　A　【解析】 苯和乙烯均为平面形分子，单键可以旋转，故苯乙烯分子中所有(16个)原子均可能共平面，A正确；该分子中的环上有4个饱和碳原子，故所有碳原子不可能均处于同一平面，B错误；苯环、双键为平面形结构，与双键相连的碳原子与双键共面，且单键可旋转，则所有碳原子可能共面，C错误；该分子中与2个甲基相连的碳原子处于四面体的中心，不可能与苯环和碳氧双键碳原子共平面，D错误。
考点2
[知识梳理]
知识4　2. 碳碳双键　碳碳三键
[典题悟法]
【解析】 (1) 除苯环中的6个C外，还有4个C，形成一元取代物，取代基没有α－H，不能被酸性KMnO4溶液氧化，则甲为；能被酸性高锰酸钾溶液氧化的含有4个碳原子的一元取代物，还有另外3种。(2) 分子式为C10H14的苯的同系物的苯环上的一溴代物只有1种，该结构必然高度对称，其苯环上可能有2个相同的取代基且位于对位，也可能有4个相同的取代基。
典例9　(1)
(2) 　(3)
(4) 或
(5)
(6)
【解析】 (1)碱性条件水解后酸化生成3种产物，说明该同分异构体中含有酯基，水解产物Y和Z分子中均有2种不同化学环境的氢原子，Y能与FeCl3溶液发生显色反应，则Y中含有酚羟基，结合其氢原子种类知，Y为，F的不饱和度是6，苯环的不饱和度是4，酯基的不饱和度是1，结合氧原子个数、不饱和度及水解产物知，水解后得到的X、Z都是羧酸，Z不能被银氨溶液氧化，则Z不是HCOOH；X分子中含有一个手性碳原子，所以X为CH3CH2CH(CH3)COOH、Z为CH3COOH，故符合条件的结构简式见答案。(2) 碱性条件水解后酸化生成2种产物(酸和醇)，说明该同分异构体分子中含有酯基；加热条件下，铜催化另一产物(醇)与氧气反应，氧化产物可能是醛或酮，由所得有机产物的核磁共振氢谱中只有1组峰知，氧化产物是甲醛或丙酮，则该醇可能是甲醇或2－丙醇；产物之一的分子中含有羧基，羧基碳原子采取sp2杂化，由产物之一的分子中碳原子轨道杂化类型相同且室温下不能使2%酸性KMnO4溶液褪色知，一定含有苯环，该酸是苯甲酸，则醇分子中含有3个C原子，应该是2－丙醇；符合条件的同分异构体的结构简式见答案。(3) 在碱性条件下能水解，酸化后可得2种产物，其中1种含苯环且有2种含氧官能团，2种产物均能被银氨溶液氧化，说明该同分异构体为酯，且水解产物中都含有醛基，则该同分异构体属于甲酸酯；同时，该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的H原子，具有高度对称性，符合条件的同分异构体的结构简式见答案。(4) 分子中不同化学环境的H原子个数之比是2∶2∶2∶1，说明存在对称结构，苯环上有4个取代基，且有2种含氧官能团，4个取代基分别为—NH2、—CHO、—OH、—OH，符合条件的同分异构体的结构简式见答案。(5) 能与氯化铁溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；能发生水解反应且水解产物之一是α-氨基酸，说明含有结构，另一产物分子中不同化学环境的H原子数目之比为1∶1且含有苯环，具有高度对称性，符合条件的同分异构体的结构简式见答案。(6)能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的H原子数目之比为1∶1，说明水解后含苯环的产物高度对称，而且只有2种H原子，则含有酚酯结构，符合条件的同分异构体的结构简式见答案。
典例10　(1) ×　(2) ×　(3) √　(4) ×　(5) ×　(6) √
考点3
[知识梳理]
知识1
2. (2) 　　
3. ?CH===CH?
4. 不褪色　褪色　褪色
5. 碳碳单键　碳碳双键　苯环　链状烷烃
+HCl　+HBr↑　+H2O
+HBr　+3H2O
6. 红棕色气体　白雾(HBr遇水蒸气形成)　褐色不溶于水的液体　防倒吸　冷凝回流　催化剂　吸水剂　水浴
[典题悟法]
典例11　D　【解析】 有机化合物A的主链上有5个碳原子，选择离支链最近的一端为起点，则该有机物名称为2,2,3,4-四甲基戊烷，A正确；该有机化合物A为链状烷烃，含有9个碳，分子式为C9H20，B正确；有机化合物A中有5种不同化学环境的氢原子，其一氯取代物有5种，C正确；有机物B与等物质的量的氢气发生加成反应生成有机物A，则B中含有一个碳碳双键，可能的结构有3种，分别为、和，其中的名称为2,3,4,4-四甲基-2-戊烯，D错误。
典例12　A　【解析】 该分子中两个碳碳双键断裂后，生成物中新形成的环为六元环，且新环中所形成的碳碳双键位置符合要求，A正确；该分子中两个碳碳双键断裂后，合成的是五元环，B错误；该分子中两个碳碳双键断裂后，合成了六元环，结构为，C错误；该分子中两个碳碳双键断裂后，得到的是五元环，D错误。
典例13　(1) a　(2) 9　(3)
(4) ①CH2===CH—CH===CH2
②1,3,5-三甲苯(或均三甲苯)　FeBr3和Br2、光照
【解析】 (1) 由已知条件可知，合成所用的起始原料为和，前者名称为2-丁炔，后者名称为2-甲基-1,3-丁二烯，或者是和，名称分别为丙炔、2,3-二甲基-1,3-丁二烯。(2) 共轭二烯烃具有平面形结构，环戊二烯分子中最多有9个原子共平面。(3) 2分子环戊二烯发生加成反应生成的B为。(4) ①A(环戊二烯)和E经Diels-Alder反应制得，按照图中虚线将键断裂()，还原双键可得环戊二烯与E，故E的结构简式为CH2===CH—CH===CH2。②的分子式为C9H12，不饱和度为4，其同分异构体属于芳香烃，说明含有苯环且侧链为烷基，且同分异构体的一溴代物只有2种，则分子中存在2种不同化学环境的H原子，该同分异构体为，其名称为1,3,5－三甲苯(或均三甲苯)，与溴发生苯环上一元取代需要FeBr3作催化剂，与溴发生甲基上一元取代需要光照。
[质量评价]
1. (1) 酯基、(酮)羰基、羟基、碳溴键(或溴原子)　(2) 羧基、硝基　(3) 醚键、酰胺基　(4) 氨基、酯基、(酚)羟基
2. (1) ×　(2) ×　(3) √　(4) ×
3. D　【解析】 该分子相当于乙炔分子中的氢原子被苯基和甲基取代，则该分子中所有碳原子能共平面，A正确；X中碳碳三键两端的碳原子连接不同的原子团，所以和HBr以1∶1发生加成反应时生成的产物有2种结构，B正确；Z分子中碳碳双键两端的碳原子连接2个不同的原子或原子团，所以存在顺反异构，C正确；Z与足量H2加成后的产物如图：(标“*”碳原子为手性碳原子)，有2个手性碳原子，D错误。
4. (1) 　(2) BD　(3) B
(4) nCH2===C(CH3)2
(5) C18H14　4　(6) 　H3CC≡CCH3
(7) 5　1∶2∶2∶1∶6　
【解析】 (2) 二者均不和稀硫酸反应，现象相同，无法鉴别，A错误；甲烷不能使溴的CCl4溶液褪色，乙烯能使溴的CCl4溶液褪色，现象不同，可以鉴别，B正确；二者均不和水反应，现象相同，无法鉴别，C错误；甲烷和酸性KMnO4溶液不反应，乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，现象不同，可以鉴别，D正确。(3) 乙烯与水加成生成乙醇，与H2加成生成乙烷，与Cl2加成生成1,2-二氯乙烷，但不能通过与Cl2加成生成1,1-二氯乙烷，故选B。

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