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乙酸
第七章 有机化合物
1.知道乙酸的组成与结构特点，掌握乙酸的酸性和酯化反应
2.关联乙酸的化学性质和结构特点 (羧基) ，建立用途、性质、结构之间关联的学习思路，认识乙酸的性质与官能团羧基之间的关系
3.通过有机物的类别、官能团和典型代表物，从官能团分析的角度认识陌生有机物的性质
传说古代山西省有个酿酒高手叫杜康。他儿子黑塔跟父亲也学会了酿酒技术。后来，从山西迁到镇江。黑塔觉得酿酒后把酒糟扔掉可惜，把酒糟浸泡在水缸里。到了第二十一日的酉时，一开缸，一股浓郁的香气扑鼻而来。黑塔忍不住尝了一口，酸酸的，味道很美。烧菜时放了一些，味道特别鲜美,便贮藏着作为“调味酱”。又称“苦酒”。
【思考】这“调味酱”是什么呢？它有着怎样的结构和性质呢？
醋的来历？
酉
廿
一
日
你知道么？——醋的妙用
黄豆泡醋可以降血压
乙酸可以生产农药
乙酸可以生产涂料
一、乙酸的物理性质
食醋含醋酸 3%～ 5%
颜色、状态
气 味
沸 点
熔 点
溶解性
无色液体
有强烈刺激性气味
117.9℃
16.6℃
易溶于水、乙醇等溶剂
易挥发
乙酸又称醋酸，当温度低于16.6℃时，乙酸就凝结为类似于冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称冰醋酸。
二、乙酸的结构
分子式 结构式 结构简式
官能团：羧基 球棍模型 空间充填模型
C2H4O2
C
H
H
H
C
O
O
H
CH3COOH或
O
CH3C－OH
—COOH
C
O
H
O
羰基
羟基
失去H+：酸性
失去—OH：酯化反应
乙酸有什么化学性质呢？（试从结构分析）
三、乙酸的化学性质
1、酸性
乙酸是一元弱酸，具有酸的通性。
1)、与指示剂反应
2)、与金属反应（Na）
3)、与金属氧化物反应（NaO）
4)、与碱作用（NaOH）
5)、与盐作用（Na2CO3）
电离方程式：
CH3COOH CH3COO－ + H+
试写出相应的化学方程式
①与指示剂反应
②与金属反应（Na)
③与碱性氧化物反应（CuO)
④与碱反应（NaOH)
⑤与盐反应（Na2CO3、NaHCO3)
乙酸具有酸通性
乙酸能使紫色石蕊溶液变红
2Na + 2CH3COOH → 2CH3COONa + H2↑
CuO + 2CH3COOH → (CH3COO)2Cu + H2O
NaOH+ CH3COOH → CH3COONa + H2O
Na2CO3 + 2CH3COOH → 2CH3COONa + CO2↑＋ H2O
CH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋CO2↑＋H2O
1、用食醋浸泡有水垢(主要成分是CaCO3)的暖水瓶或水壶，可以清除其中的水垢。这是利用了醋酸的什么性质？
请写出相应的化学方程式？
酸性强弱: .
2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑
酸性
H2CO3
CH3COOH＞H2CO3
2、如何比较乙酸与碳酸的酸性强弱？请查阅资料，与同学们讨论，根据生活经验设计实验方案。
酸性强弱: CH3COOH ＞ H2CO3
向碳酸钠/碳酸钙粉末中滴加醋酸溶液，有大量气泡产生，
则 酸性：醋酸＞碳酸
稀醋酸
碳酸钠粉末
A试剂为：
B试剂为：
俗话说：“姜是老的辣，酒是陈的香。”蒸鱼时会加醋和酒，这样鱼会更香醇鲜美，你知道为什么吗？
【实验7-6】在一支试管中加入3 mL 乙醇，然后边振荡试管边加慢慢加入2 mL浓硫酸，和2 mL 乙酸 ，在加入几片碎瓷片。连接好装置，用酒精灯小心加热，将产生的蒸汽经导管通入饱和碳酸钠液面之上 ，观察现象 。
三、乙酸的化学性质
2、酯化反应
沸点：
乙酸乙酯（77.1）
乙醇（78.3 ℃ ）
乙酸（118℃）
现象：
饱和Na2CO3作用：
反应乙酸、吸收乙醇、
降低乙酸乙酯的溶解度
导管不能伸入液面以下：
浓硫酸的作用：
催化剂、吸水剂
碳酸钠液面分层，上层有无色油状液体 ; 可闻到香味。
防止溶液倒吸
(2)概念：酸与醇反应生成 和 的反应
(3)反应特点：酯化反应属于 反应，也属于 反应
酯
水
取代
酯化反应
(1)酯：羧酸分子羧基中的 被—OR取代后的一类有机物，乙酸乙酯是酯类物质的一种，其官能团是 ( 或—COOR)
—OH
酯基
可逆
R为烃基
烃基：烃分子失去1个氢原子后所剩余的部分叫烃基，可以用—R来表示
逆反应：乙酸乙酯会与水发生水解反应生成酸和醇
加热，加浓硫酸等催化剂(提高酯化反应的速率)
条件：
O
C
O
R
如何判断乙酸与乙醇反应，哪种物质提供─H，哪种物质提供─OH？
a、
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
浓H2SO4
=
=
O
O
可能一
可能二
b、
CH3—C—O—H+HO—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
浓H2SO4
=
=
O
O
同位素示踪法
可能一
可能二
CH3COOH + H18OC2H5 H2O + CH3CO18OC2H5
浓硫酸
CH3COOH + H18OC2H5 H218O + CH3COOC2H5
浓硫酸
乙酸和乙醇可能是以怎样的方式相互结合的呢？结合过程中乙酸和乙醇是如何断键的？
(4)反应机理[断键方式(实质)](同位素示踪法：乙醇中含有示踪原子18O)
CH3 C OH + H 18O C2H5
浓H2SO4
=
O
CH3 C 18O C2H5 + H2O
=
O
即一般来说是酸脱 ，醇脱 。
羟基
氢原子(羟基上的)
有机羧酸和无机含氧酸（如 H2SO4、HNO3等）
练习：完成下列反应的化学方程式:
CH3COOH + HOCH3
浓H2SO4
CH3COOCH3 + H2O
乙酸甲酯
HCOOH + HOCH2CH3
浓H2SO4
HCOOCH2CH3 + H2O
甲酸乙酯
拓展提升
某有机物的结构简式为：HO—CH2—COOH
1．若两分子反应脱去1个水分子，写出产物的结构简式。
2．若两分子反应脱去2个水分子，写出产物的结构简式。
甲醇
乙酸
甲酸
乙醇
1、为什么保持酒精灯小心加热，温度不宜过高？
2、将产生的蒸汽经长导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上，长导管的作用是？
先使试管均匀受热，然后再固定加热位置，保持酒精灯小心加热使温度不致过高，防止浓硫酸使有机物炭化；加快反应速率，使生成的乙酸乙酯及时蒸出且减少乙酸、乙醇的挥发，从而提高反应物的转化率
长导气管起冷凝回流、导气作用，不伸入饱和碳酸钠溶液内，防止倒吸
3、装药品的顺序如何？
4、碎瓷片或者沸石的作用是什么？
防止加热时发生暴沸
浓硫酸溶于乙醇时明显放热(类似于稀释浓硫酸时”注酸入水”的安全操作[浓硫酸的密度大于乙醇])；稍冷却后再加乙酸是防止因温度过高在没有安装好仪器之前就发生酯化反应，导致乙酸乙酯挥发。
乙醇 浓硫酸 乙酸
稍冷却后
7、饱和碳酸钠溶液的作用是什么？
①中和乙酸(反应后振荡收集的试管，有气泡放出，静置后再次分层，下层的碳酸钠溶液的碱性减弱，上层的无色透明油状液体是除去乙酸、乙醇杂质后的乙酸乙酯)
②溶解乙醇
③降低乙酸乙酯在水中的溶解度(乙酸乙酯在水中有一定溶解度)
④提高水溶液的密度以加速乙酸乙酯与水溶液的分层
8.如何分离出乙酸乙酯
分液
6、得到的实验产物是否纯净？主要杂质是什么？
主要杂质是乙酸(挥发性)和乙醇(挥发性比乙酸更强)
乙酸乙酯和乙醇都是易燃液体，操作时要注意远离明火。
5、浓硫酸的作用是什么？
加快反应速率(作催化剂)，提高CH3COOC2H5产率、反应物的转化率(作吸水剂)
取代反应(酯化反应)
碎瓷片作用：
防暴沸
导管在饱和Na2CO3液面上：防倒吸
长导管作用：
导气兼冷凝
加物顺序：
乙醇→浓硫酸→乙酸
饱和Na2CO3作用：
①溶解乙醇；
②中和乙酸；
③降低乙酸乙酯的溶解度，利于酯的析出
浓硫酸作用：
催化剂、吸水剂
沸点：
乙酸乙酯（77.1）
乙醇（78.3 ℃ ）
乙酸（118℃）
小心加热：
减少乙酸、乙醇的挥发。
加热：
加快反应速率，蒸出乙酸乙酯，提高乙酸转化率。
分离碳酸钠和乙酸乙酯：
分液
注意事项：
蒸鱼时会加醋和酒生成了有芳香气味的酯类物质
酒是陈的香——在一般酒中，除乙醇(酒中含有的乙醇可以被空气中的氧气缓慢氧化成乙酸)外，还含有有机酸、杂醇等，有机酸带酸味，杂醇气味难闻，饮用时涩口刺喉，但长期贮藏过程中有机酸能与杂醇相互酯化，形成多种酯类物质，每种酯具有一种香气，多种酯就具有多种香气，所以老酒的香气浓郁而优美,口感味道也变得纯正了。
酯类广泛存在于自然界中
很多鲜花和水果的香味都来自酯，如草莓中含有乙酸乙酯和乙酸异戊酯，苹果中含有戊酸戊酯。这些分子中碳原子数较少，相对分子质量较小的低级酯具有一定的挥发性，有芳香气味(液体，密度一般比水的小，易溶于有机溶剂)，可用作饮料、糖果、化妆品中的香料和有机溶剂。
四、乙酸的用途
有机化工原料
农药
染料
醋酸纤维
香料
喷漆溶剂
医药
合成纤维
乙酸
低级酯密度比水 ，难溶于水，易溶于有机溶剂，具有 气味。
二、乙酸的物理性质
一、乙酸分子结构
三、乙酸的化学性质
1、弱酸性
CH3COOH
CH3COO-+H+
2、酯化反应
CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O
浓H2SO4
△
O
CH3 — C—O—H
酸性
酯化反应
四、酯的物理性质
①作香料：如作饮料、糖果、化妆品中的香料。
②作溶剂。
小
芳香
五、酯的用途
CH3COOH H2CO3 水 ( 乙醇 )
乙酸、乙醇、碳酸、水分子中羟基氢的活泼性比较
乙醇 水 碳酸 乙酸
羟基氢的活泼性 能否与钠反应
能否与NaOH反应
能否与Na2CO3反应
能否与NaHCO3反应
逐渐增强
能
能
能
能
能
能
能（放出CO2气体）
不能
不能
不能
不能
能(但不放出气体)
不能
不能
不能
能（放出CO2气体）
C2H5OH< H2O 羟基氢的活泼性强弱：
与NaHCO3反应
与Na反应
与Na2CO3 、NaOH反应
＞ ＞ ＞
1.在同温同压下,某有机化合物与过量Na反应得到气体V1 L,取另一份等量的有机化合物与足量NaHCO3反应得到气体V2 L,若V1=V2≠0,则有机化合物可能是
A
在中学有机化学中能与碳酸盐反应生成CO2的只有羧基( —COOH)
项目 Na~H2 NaOH Na2CO3~CO2 NaHCO3~CO2
1 mol—OH 1 mol~0.5 mol 不反应 不反应 不反应
1 mol—COOH 1 mol~0.5 mol 1 mol 0.5 mol~0.5 mol 1 mol~1 mol
NaOH或Na2CO3或NaHCO3
Na
3.某有机物的结构简式如图所示：
(1)1 mol该有机物和过量的金属钠反应最多可以生成_________H2。
(2)该物质最多消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为_________。
1.5 mol
3∶2∶2
五、酯
1.组成和结构
①概念：
酸( )中的—OH被—OR’取代后的产物，可以简写为 （R代表H或烃基，R’代表烃基，R和R’可以相同也可以不同。
R C OH
=
O
R C O—R’
=
O
②官能团：
酯基： 或—COOR
C O—R
=
O
2.命名
依据酸和醇的名称命名为“某酸某酯”。如甲酸乙酯：HCOOC2H5
3.物理性质
溶解性：
难溶于水，易溶于有机溶剂
气味：
有芳香气味
密度：
一般比水小
酸性条件下的水解反应：
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
碱性条件下的水解反应：
CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
△
R-C-O-R′+H2O R- COOH+R′-OH
O
无机酸
或碱
4.化学性质
可以发生水解反应(是酯化反应的逆过程),也属于取代反应。
注意：
1、酯在酸（或碱）存在下，水解生成酸和醇。
2、酯的水解和酸的酯化反应是可逆的。
3、在有碱存在时，酯的水解趋于完全。
酯 化 水 解
反应关系 催 化 剂
催化剂的 其他作用
加热方式
反应类型
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH，提高酯的水解率
CH3COOH+C2H5OH CH3COOC2H5+H2O
浓 硫 酸
稀H2SO4或NaOH
吸水，提高反应物的转化率
酒精灯火焰加热
水浴加热
酯化反应
取代反应
水解反应
取代反应
酯化反应与酯水解的比较
1.判断下列说法的正误对的打√错的打×。
(1)在酯化反应实验时，应先加入浓硫酸，然后边振荡试管，边加入乙醇和乙酸(　　)
(2)乙醇和乙酸含有相同的官能团羟基，在酯化反应中都可以脱去(　　)
(3)在酯化反应中，只要乙醇过量，可以把乙酸完全反应生成乙酸乙酯( 　)
(4)酯化反应一定为取代反应(　　)
×
√
×
×
(5)酯化反应实验中，加入的碎瓷片为反应的催化剂(　　　)
(6)制取乙酸乙酯时，导管应插入碳酸钠溶液中(　　　)
(7)乙酸乙酯是有特殊香味的、易溶于水的无色液体(　　　)
(8)在酯化反应实验中，可用稀硫酸代替浓硫酸(　　　)
×
×
×
×
2.如图是某种有机物的简易球棍模型，该有机物中只含有C、H、O三种元素。下列有关于该有机物的说法中不正确的是（ 　　 ）
A.分子式是C3H6O2
B.不能和NaOH溶液反应
C.能发生酯化反应
D.能使紫色石蕊溶液变红
B
3.下列物质都能与金属钠反应放出H2，产生H2的速率由大到小的顺序正确的是( 　　 )
①C2H5OH　　　　②水　　　　③醋酸溶液
A.①>②>③
B.②>①>③
C.③>②>①
D.③>①>②
C
4.下列反应及断键部位正确的是（ 　 ）
①乙酸和氢氧化钠反应，是①键断裂
②乙酸与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应，是②键断裂
③在红磷存在时，Br2与CH3COOH的反应：是③键断裂
④乙酸变成乙酸酐的反应：是①②键断裂
A．仅①②③ 　　　B．①②③④
C．仅②③④ D．仅①③④
B
5.某学习小组用下图在实验室制取乙酸乙酯，回答问题：
(1)装置中球形干燥管，除起冷凝作用外，
另一重要作用是___________。
防止倒吸
(2)步骤②安装好实验装置，加入药品前还应检查______________。
(3)反应中浓硫酸的作用是________________。
装置的气密性
催化剂、吸水剂
(4)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是
________________________________________________。
中和乙酸并吸收乙醇，减少乙酸乙酯的溶解
7.在反应：CH3COOH + CH3CH2OH CH3COOCH2CH3 + H2O达到平衡后，加入少量H218O重新达到平衡后，含18O的物质有 、 。
CH3CO18OH H218O
6.乙酸和乙醇在浓硫酸的催化下发生酯化反应时，乙酸分子中断键的位置是（ ）
A.a B.b
C.c D.d
B

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