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羧酸的衍生物
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
1.能从酯基和酰胺基的成键方式的角度，了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。
2.能结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推理出酯类物质水解反应后的产物。
低级酯是有香味的液体，存在于各种水果和花草中。
丁酸乙酯
CH3(CH2)2C—O—CH2CH3
O
硬脂酸甘油酯
C17H35COOCH2
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
奶油的主要成分是高级脂肪酸甘油酯。
(1)概念：分子由酰基和烃氧基相连构成的一种羧酸衍生物。
一元酯的结构：
(2)官能团： (酯基)
其中R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。R与R′可以相同。
O
R—C—O—R′
可简写为：RCOOR′
饱和一元酯：由饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯
与饱和一元羧酸互为同分异构体
O
—C—O—R′
饱和一元酯的通式为：CnH2nO2(n≥2)
一、酯
(3)酯的命名
羧酸 + 醇 酯 + 水
乙酸 乙醇 乙酸乙酯
某酸 某醇 某酸某酯
乙二酸二乙酯
苯甲酸乙酯
二乙酸乙二酯
酯的命名是根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。如:HCOOCH2CH3 命名为甲酸乙酯。
(4)物理性质
密度比水小
难溶于水、易溶于有机溶剂
低级酯具有香味
(5)应用：
低毒高效杀虫剂
抗生素
(5)化学性质
——属于取代反应
如乙酸乙酯的水解反应：
那么，酯的水解需要什么反应条件呢？不同条件下水解的速率有什么区别？
酯可以发生水解反应,生成相应的酸和醇。
实验探究
乙酸乙酯的水解
【问题】乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢？
【设计与实验】实验探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。（提示：可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。)
与酸、碱性及温度有关。
实验现象：装有水的试管无明显变化，装有稀硫酸的试管中酯层变薄，装有氢氧化钠溶液的试管中酯层消失。
实验结论：在酸或碱存在的条件下，酯可以发生水解反应，且在碱性环境中的水解程度更大（为什么？）。
实验探究
如何设计实验探究温度对酯水解反应的影响？
控制变量法
提示　在两支试管中分别装有体积相同的氢氧化钠溶液，再分别加入等体积的乙酸乙酯，然后将两支试管分别加入到40℃及70~80℃的水浴中。
实验结论：其他条件相同时，温度越高，酯的水解反应速率越快。
实验现象： a试管内酯层消失的时间比b试管的长。
(1)为什么可以通过比较酯层消失的时间来判断水解速率的大小
(2)为什么乙酸乙酯在酸性溶液中的水解速率大于中性溶液的水解速率？
(3)为什么乙酸乙酯在碱性溶液中能够水解完全（从平衡移动的角度进行分析）？
无机酸作催化剂，加快反应速率。
因为羧基为亲水基，乙基为疏水基，所以乙酸易溶于水，乙酸乙酯在水中的溶解度较小。同时，乙酸乙酯的密度比水的小，酯层位于水层之上。故酯层消失即表示乙酸乙酯水解完全。
碱不仅起催化作用，而且能与水解生成的羧酸发生中和反应，使平衡右移，水解程度增大，直至完全。酯在碱性条件下的水解不可逆。
水解反应原理：
酯的水解
酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。
①酸性条件下酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解：
②碱性条件下酯的水解是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解：
CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋C2H5OH
油脂的结构中有什么官能团？预测是怎么生成的？
酯基
高级脂肪酸
甘油
富含油脂的食物
二、油脂
(1)定义
是由多种高级脂肪酸和甘油反应生成的酯，属于酯类。（甘油三酯）
指含十个碳原子以上的脂肪酸
CH2-OH
CH -OH
CH2-OH
丙三醇
不是高分子化合物
高级脂肪酸甘油酯
(2)分类
高级脂肪酸
①软脂酸：C15H31COOH
③油酸：C17H33COOH
②硬脂酸：C17H35COOH
饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
植物油
动物脂肪
油脂
液态
固态
饱和脂肪酸甘油酯，熔点高
不饱和脂肪酸甘油酯，熔点低
甘油（丙三醇）
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
(3)化学反应
官能团：
一定含有： 可能含有：
不饱和高级脂肪酸甘油酯（含碳碳双键：烯烃的化学性质）
① 使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
② 发生加成反应
能
能
能
使溴水褪色
与H2加成
能
酯的共性
氧化反应：
（能燃烧）
取代反应：
（能水解）
①酸性条件
②碱性条件
油脂的氢化——油脂的加成反应
催化加氢
不饱和程度较高
熔点较低的液态油
半固态的脂肪
(硬化油)
由此制得的油脂叫做人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。
催化剂
△
C17H33COOCH2
C17H33COOCH
C17H33COOCH2
+ 3H2
C17H35COOCH2
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
硬脂酸甘油酯
油酸甘油酯
水果、奶油吃进去之后如何代谢？
水解反应
硬脂酸
硬脂酸甘油酯
甘油
工业上利用这一原理
制取高级脂肪酸和甘油
C17H35COOCH2
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
+ 3H2O
稀硫酸
△
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
3C17H35COOH +
3C17H35COONa＋
硬脂酸钠
奶油的碱性水解
油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。
C17H35COOCH2
C17H35COOCH
C17H35COOCH2
+ 3NaOH
△
HO—CH2
HO—CH
HO—CH2
肥皂的主要成分
羧酸衍生物
羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物称为羧酸衍生物
酯类
酰胺类
乙酸分子中的羧基上的
羟基(-OH) 被乙氧基-OCH2CH3
取代后生成乙酸乙酯.
乙酸分子中的羧基上的羟基(-OH)被氨基-NH2，取代后生成乙酰胺
分子由酰基和氨基相连构成的羧酸衍生物
H
—C—N—
O
官能团：酰胺基
R—C—NH2
O
除甲酰胺（ ）是液体外，其他酰胺多为无色晶体。
低级的酰胺可溶于水，随着相对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。
H—C—NH2
O
三、酰胺
酰胺的化学性质
酰胺在通常情况下较难水解，在强酸或强碱存在下长时间加热可水解成羧酸(或羧酸盐)和氨(或胺)。
胺
氨分子中的氢原子被烃基取代后的有机化合物称为胺，其通式一般写作 R—NH2，其官能团是氨基（-NH2）。
胺类具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应生成水溶性较强的铵盐，铵盐遇强碱重新生成胺，故此性质常用于胺的分离。以苯胺为例，苯胺是合成染料和农药的重要中间体，它能与盐酸反应生成可溶于水的盐酸苯胺。
1．甲胺与乙酰胺分子中均有—NH2，二者互为同系物吗？为什么？
2．酰胺与酯类化学性质有什么相似性？
不是。因为二者不是同类物质，结构不相似，且不相差若干个CH2。
二者均可以在酸性、碱性条件下发生水解反应。
常见的羧酸衍生物还有酰卤、酸酐等
酰卤
酸酐
乙酰氯
乙酸酐
酰氧基
卤素原子
R—C—X
O
R—C—
O
O—C—R`
O
C
1.一种活性物质的结构简式为 ,下列有关该物质的叙述正确的是A.能发生取代反应,不能发生加成反应
B.既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C.与 互为同分异构体
D.1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
2.阿司匹林又名乙酰水杨酸(结构如图)，下列推断错误的是
A．分子式为C9H8O4
B．能和 NaHCO3溶液反应
C．既能和金属Na反应，又能和 NaOH溶液反应
D．能和乙酸发生酯化反应
D
3.避蚊胺(X)简称DEET，是一种广谱昆虫驱避剂，其结构如图所示。下列有关避蚊胺的说法错误的是
A．所含官能团的名称为酰胺基
B．与NaOH水溶液共热能发生水解反应
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．分子中所有C原子可能在同一平面上
D
4.食品中含有过量的丙烯酰胺( )可能引起令人不安的食品安全问题。下列关于丙烯酰胺的叙述不正确的是
A.既属于酰胺类又属于烯烃 B.能发生加聚反应生成高分子
C.能在酸或碱中发生水解 D.能与氢气发生加成反应
A

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