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醛和酮
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
1.知道醛、酮的分类、命名及常见醛、酮的物理性质。
2.能根据醛、酮的结构推测其分子发生反应的部位及反应类型，会写相关的化学方程式。
3.能利用醛、酮的主要化学反应实现醛、酮到羧酸、醇等烃的衍生物之间的相互转化，学会鉴别醛、酮的实验方法。
常见的醛、酮举例
视黄醛 人体内缺乏维生素 A 会导致眼角膜硬化，表现为在光线昏暗环境下或夜晚视物不 清，即夜盲症。这是因为维生素 A 在人体内很容易被氧化成视黄醛，而视黄醛的缺乏是引起视 觉障碍的主要原因。
被氧化
2- 庚酮 蜜蜂传递警戒信息的激素含有的 2- 庚酮 （ ），是昆虫之间进行化学通信的高活 性微量化学信息物质之一。
1．醛和酮的结构
羰基
醛
羰基碳原子分别与氢原子和烃基（或氢原子）相连
官能团：醛基
酮
羰基碳原子相连的两个基团均为烃基，烃基可以相同也可以不同
官能团：酮羰基
分子中碳原子数相同的饱和一元醛和饱和一元酮互为同分异构体
1．丙醛(CH3CH2CHO)与丙酮(CH3COCH3)有何联系？
2．分子式为C2H4O和C3H6O的有机物一定是同系物吗？
思考：
两者互为同分异构体。
不一定，C2H4O是乙醛，分子式为C3H6O的有机物可能是丙醛，也可能是丙酮，还可能是环丙醇或烯丙醇。
饱和一元醛通式：
CnH2nO (n≥1)
饱和一元酮通式：
CnH2nO (n≥3)
2．醛和酮的命名
选主链：选择含有羰基的最长的碳链为主链，并根据主链上的碳原子个数，确定为“某醛”或“某酮”。
编号码：从靠近羰基一端开始编号。
写名称：与烷烃类似，不同的是要用阿拉伯数字表明酮羰基的位置。
CH3CH2CH2CH2CHO　
2,2-二甲基丙醛
2-戊酮
3-甲基-2-丁酮
戊醛
3．常见简单醛、酮及其的物理性质
强烈刺激性气味的无色气体
甲醛（蚁醛）
HCHO
易溶于水
CH3CHO
乙醛
有刺激性气味的无色液体
易溶于水，可由乙醇氧化而得。
3．常见简单醛、酮及其的物理性质
CHO
苯甲醛
有苦杏仁气味的液体
工业上称其为苦杏仁油
丙酮
CH3—C—CH3
O
有特殊气味的无色液体
与水以任意比例互溶，做有机溶剂
根据醛和酮官能团的结构特点推测醛和酮可能具有的化学性质！
H O
H C C H
H
不饱和键
易加成
极性键
可断裂加O氧化
醛基
α-H
H O H
H C C C H
H H
羰基
不饱和键
易加成
α-H
(1)羰基的加成反应
4．醛 酮的化学性质
与 H2、HX、HCN、氨及氨的衍生物、醇类等发生加成反应。
正加负，负加正
(1)羰基的加成反应
4．醛 酮的化学性质
与 H2、HX、HCN、氨及氨的衍生物、醇类等发生加成反应。
增长碳链
拓展：羟醛缩合反应
具有α-H的醛，在碱催化下与另一分子的醛或酮进行亲核加成，生成β-羟基醛，β-羟基醛可以受热脱水生成α，β-不饱和醛
醛基邻位C上
的H（α-H）
催化剂
α
CH3—C—CH2CHO
OH
H
催化剂
△
CH3-CH＝CHCHO＋H2O
α
α
β
β
CH3-C-H＋CH3CHO
O
一定条件下可与醛基
发生加成反应
β-羟基醛
α,β-不饱和醛
受羰基吸电子的影响，具有一定活性
产物易失水，得到α,β-不饱和醛
2-丁烯醛
增加两个碳原子
(2)氧化反应
4．醛 酮的化学性质
在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。
向A中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜。
实验现象：
略带棕黄色，AgOH因不稳定，会形成Ag2O褐色沉淀。
实验 乙醛与银氨溶液的反应（银镜反应）
反应方程式
步骤①（银氨溶液的配置）
AgNO3＋NH3·H2O ═══ AgOH↓(白色)＋NH4NO3
AgOH＋2NH3·H2O ═══ Ag(NH3)2OH＋2H2O
步骤②（银镜反应）
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
应用：检验醛基、工业制镜等。
银镜反应实验注意事项
(1)试管必须洁净。
(2)配制银氨溶液是向AgNO3溶液中逐滴加入稀氨水，直到生成的沉淀恰好溶解为止，滴加顺序不能颠倒，氨水不能过量，否则，最后得到的不是银氨溶液。
(3)实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸。
(4)加热时不可振荡或摇动试管。
(5)乙醛的用量不宜过多。
(6)银氨溶液必须随用随配，因久置的银氨溶液会发生爆炸。
(2)氧化反应
4．醛 酮的化学性质
实验 乙醛与新制氢氧化铜溶液的反应
在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴 5% CuSO4,溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。
实验现象：
A中溶液出现蓝色絮状沉淀，
C中有砖红色沉淀产生。
反应方程式
步骤①（新制Cu(OH)2悬浊液的配置）
2NaOH＋CuSO4═══ Cu(OH)2↓＋Na2SO4
步骤②（与新制Cu(OH)2的反应）
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
应用：检验醛基
乙醛与新制的氢氧化铜反应实验注意事项
(1)所用Cu(OH)2必须是新制的，在制备Cu(OH)2时，应向NaOH溶液中滴加少量硫酸铜，NaOH溶液必须明显过量。
(2)加热时须将混合溶液加热至沸腾。
(3)加热煮沸时间不能过久，过久将出现黑色沉淀，原因是Cu(OH)2受热分解为CuO。
思考：HCHO与银氨溶液、Cu(OH)2悬浊液反应的方程式？
HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH 4Ag↓＋(NH4)2CO3 ＋6NH3+2H2O
△
HCHO＋4Cu(OH)2+2NaOH Na2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O
△
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3+H2O
△
CH3CHO＋2Cu(OH)2+NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
△
定量关系：1mol—CHO对应2molAg
定量关系：1mol—CHO对应1molCu2O
醛、酮中都含羰基，都能发生还原反应，还原产物一般是醇
(3)还原反应
4．醛 酮的化学性质
醛
醇
羧酸
氧化
还原
氧化
还原
常见的氧化剂
氧气、酸性KMnO4溶液、臭氧、银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液等。
常见的还原剂
氢气、氢化铝锂（LiAlH4）和硼氢化钠（NaBH4）等。
弱氧化剂
1.在一定条件下，能把醛基(—CHO)氧化的物质有( )
①新制Cu(OH)2悬浊液　②银氨溶液　③氧气　
④溴水　⑤酸性KMnO4溶液
A.①②⑤ B.①②④ C.①②③⑤ D.全部
D
2.关于丙烯醛(CH2＝CH-CHO)的叙述不正确的是 ( )
A.可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
B.与足量的H2加成生成丙醛
C.能发生银镜反应
D.在一定条件下可氧化成酸
B
3.下列说法正确的是(　　)
A.甲醛、乙醛、丙醛通常情况下都是液体
B. 是乙醛的同系物
C.可用浓盐酸洗去银镜反应实验生成的银镜
D.1 mol 最多能与5 mol H2发生反应
D
4.下列说法不正确的是(　　)
A.乙醛能发生银镜反应,表明乙醛具有还原性
B.能发生银镜反应的物质不一定是醛
C.有些醇不能发生氧化反应生成对应的醛
D.用溴水检验CH2=CH—CHO中是否含有碳碳双键
D
5.为了鉴别己烯、甲苯和丙醛，使用的试剂组先后关系正确的是( )
A．新制氢氧化铜悬浊液及溴水
B．高锰酸钾酸性溶液及溴水
C．银氨溶液及高锰酸钾酸性溶液
D．新制氢氧化铜悬浊液及银氨溶液
A
取少量醛加入适量银氨溶液，水浴加热后氧化醛基后，然后再加酸将溶液调至pH<7，加入少量溴水后，溴水退色，可证明含碳碳双键
6.某学生做乙醛的还原实验，取1mol·L-1的CuSO4溶液2mL和0.4mol·L-1的NaOH溶液5mL，在一个试管中混合加入40%的乙醛溶液加热至沸腾，无红色沉淀，实验失败的原因是( )
A.乙醛溶液太少 B.氢氧化钠不够用
C.硫酸铜不够用 D.加热时间不够
B

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