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糖类和核酸
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
1.了解糖的分类,能够列举出常见的单糖、双糖和多糖;了解糖类的组成和结构特点；
2.了解葡萄糖、果糖、麦芽糖具有还原性,双糖、多糖能水解成单糖；
3.结合糖类物质之间的转化,说明糖类与生命活动的关系。
麦芽糖
蔗糖
淀粉
植物纤维素
葡萄糖
通过化学必修课程的学习，你已经知道葡萄糖、蔗糖、淀粉和纤维素都是糖类，那么，它们的结构和性质是怎样的呢？
一、糖类
1.糖类：分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。
大多符合通式Cn(H2O)m
2.糖类分类
(1)单糖:不能水解为更小糖分子的糖类，如：葡萄糖和果糖。
(2)双糖:1 mol能水解成2 mol单糖的糖类叫作双糖,双糖又称二糖，如：蔗糖和麦芽糖 。
(3)低聚糖:1 mol水解后能产生2~10 mol单糖的糖类。
(4)多糖:1 mol能水解产生n mol(n>10)单糖的糖类，
如：淀粉和纤维素。
3.常见的几种糖的性质
实验内容 实验操作 实验现象 解释或结论
用银氨溶液 检验醛基 （1）取一支洁净的试管，加入 1 mL 葡萄糖溶液 （2）向葡萄糖溶液中加入 2 mL 银氨溶液，不要振荡 （3）将混合液平稳地放在 60 ℃左右的水浴中微热，观察实验现象
用新制氢氧 化铜悬浊液 检验醛基 （1）配制氢氧化铜悬浊液：向试管中加入2 mL 10% NaOH 溶液，再加入 5 ~ 6 滴 2% CuSO4 溶液 （2）向新制氢氧化铜悬浊液中加入 2 mL葡萄糖溶液，加热，观察颜色变化
试管壁上
产生银镜
葡萄糖能被[Ag(NH3)2]OH氧化。
实验原理：
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
试管内产生
砖红色沉淀
葡萄糖能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化。
实验原理：
1. 葡萄糖中醛基的检验
葡萄糖
官能团：
羟基—OH、醛基—CHO
多羟基醛
葡萄糖可以发生银镜反应
葡萄糖可以发生酯化反应等
与新制氢氧化铜悬浊液反应
果糖
多羟基酮
官能团：
羟基—OH、酮羰基—C—
O
=
果糖可以发生酯化反应
果糖具有酮类的性质
思考：可用什么试剂区分葡萄糖和果糖溶液？
溴水
双糖——蔗糖和麦芽糖
双糖——蔗糖和麦芽糖
实验内容 实验操作 实验现象 解释或结论
蔗糖的 水解 （1）取两支试管，分别加入 1 mL 蔗糖溶液 （2）向一份蔗糖溶液中加入 2~3 滴稀硫酸，水浴加热几分钟，再加入 NaOH 溶液调节至碱性 （3）向两支试管中分别加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，观察实验现象
加入新制氢氧化铜悬浊液的试管内产生砖红色沉淀
蔗糖溶液的水解产物与新制Cu(OH)2悬浊液反应 ，产物含有还原性糖。
实验原理：
常见的双糖有麦芽糖和蔗糖， 分子式皆为C12H22O11，但麦芽糖分子含有醛基，具有还原性；蔗糖分子不含醛基， 不具有还原性。
双糖——蔗糖和麦芽糖
蔗糖 麦芽糖
分子式
分子结构
化学性质
鉴别方法 C12H22O11
C12H22O11
分子中无醛基
分子中有醛基
互为同分异构体
水解生成葡萄糖和果糖
水解生成葡萄糖
非还原性糖、与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液不反应
还原性糖、与银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应
向其溶液中分别加入银氨溶液，水浴加热，能发生银镜反应的是麦芽糖，不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制氢氧化铜悬浊液来鉴别)
多糖——淀粉和纤维素
淀粉及纤维素在一定条件下可以和水作用转化为葡萄糖
实验内容 淀粉的水解 纤维素的水解
实验操作 （1）取两支试管，分别加入 1 mL 淀粉溶液 （2）向一份淀粉溶液中加入 2~3 滴稀硫酸，水浴加热几分钟，取出试管冷却至室温 （3）从两支试管中分别取出少量溶液，滴加碘水观察现象 （4）将两支试管中的溶液分别用 NaOH 溶液调节至碱性，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，观察实验现象 （1）将一团脱脂棉放入干净试管中，加入
几滴 90% 硫酸，用玻璃棒将脱脂棉搅成糊状。小火微热（注意不要使溶液溅出），得到亮棕色溶液，再加入NaOH 溶液调节至碱性
（2）在上述溶液中加入新制氢氧化铜悬浊
液，加热煮沸，观察实验现象
多糖——淀粉和纤维素
⑴淀粉是植物的主要能量储备形式，也是人类膳食中糖类的主要来源，在体内被酶水解成葡萄糖供机体利用。
⑵纤维素是自然界中分布最广的天然高分子化合物。它是植物细胞壁的主 要成分，木材成分的 50% 和棉花成分的 90% 都是纤维素。纤维素的相对分子质量巨大， 如棉花纤维的相对分子质量为 60 万，苎麻纤维的相对分子质量几乎达到 200 万。纤维素 的分子中有数千个葡萄糖单元（C6H10O5），其中每个葡萄糖单元有 3 个醇羟基，因此纤维素的组成通式也可以写成 [C6H7O2(OH)3]n。
多糖——淀粉和纤维素
淀粉 纤维素
分子式
关系 化学性质
存在
用途
(C6H10O5)n
(C6H10O5)n
均为天然高分子化合物
不互为同分异构体（n不同，纤维素一般较大）
①无还原性
②能水解生成葡萄糖
③遇碘单质变蓝（检验淀粉）
①无还原性
②能水解生成葡萄糖（较困难）
植物细胞壁的主要成分
植物种子或块根里
制备葡萄糖和酒精，人体的能源之一
纺织、造纸、制纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯等
1.某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况：
下列结论中正确的是(　　)
A．淀粉尚有部分未水解
B．淀粉已完全水解
C．淀粉没有水解
D．淀粉已发生水解，但不知是否完全水解
D
二、五碳醛糖与核酸
核糖和脱氧核糖是生命遗传物质——核酸的重要组成部分。
1.核糖（C5H10O5）和脱氧核糖（C5H10O4）是单糖中两种重要的五碳醛糖，其链式和环式结构如下：
核糖
（C5H10O5）
脱氧核糖
（C5H10O4）
2.核苷酸：环式核糖与碱基、磷酸基 团共同组成核糖核苷酸。
⑴脱氧核糖核苷酸：脱氧核糖与碱基、磷酸基团共同组成脱氧核糖核苷酸。
脱氧
核糖
磷酸
碱 基
腺嘌呤（A）
鸟嘌呤（G）
胞嘧啶（C）
胸腺嘧啶（T）
分子间脱水连接
碱基
戊糖
磷酸
2.核苷酸：环式核糖与碱基、磷酸基 团共同组成核糖核苷酸。
⑵核糖核苷酸：环式核糖与碱基、磷酸基团共同组成核糖核苷酸。
核糖
磷酸
碱 基
腺嘌呤（A）
鸟嘌呤（G）
胞嘧啶（C）
尿嘧啶（U）
腺嘌呤核苷酸
3.核酸：核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。
⑴脱氧核糖核酸（DNA）：多个脱氧核糖核苷酸分子间脱水形成磷酯键后聚合而成的脱氧核糖核苷酸链构成了脱氧核糖核酸（DNA）。
脱氧
核糖
磷酸
碱 基
脱氧
核糖
磷酸
碱 基
脱氧
核糖
磷酸
碱 基
腺嘌呤（A）
鸟嘌呤（G）
胞嘧啶（C）
胸腺嘧啶（T）
脱氧核糖核酸（DNA）
①脱氧核糖核酸（DNA）分子的形成过程
腺嘌呤（A）
-H2O
-H2O
-H2O
脱氧核糖
腺嘌呤核苷
腺嘌呤核苷酸
腺嘌呤核苷酸
DNA单链
碱基互补配对
平行盘绕
磷酯键
练习 找出DNA分子中的氢键，尝试从氢键的角度认识DNA分子的碱基配对原则。
A-T
G-C
3.核酸：核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。
⑵核糖核酸（RNA）：多个核糖核苷酸分子间脱水形成磷酯键后聚合而成的核糖核苷酸链构成了核糖核酸（RNA）。
核糖
磷酸
碱 基
核糖
磷酸
碱 基
核糖
磷酸
碱 基
腺嘌呤（A）
鸟嘌呤（G）
胞嘧啶（C）
尿嘧啶（U）
核糖核酸（RNA）
核糖核酸（RNA）分子的形成过程
腺嘌呤（A）
核糖
腺嘌呤核苷
腺嘌呤核苷酸
腺嘌呤核苷酸
-H2O
-H2O
-H2O
RNA
单链分子
磷酯键
3.核酸：核酸可以看作磷酸、戊糖和碱基通过一定方式结合而成的生物大分子。
戊糖
碱基
缩合
水解
核苷
磷酸
缩合
水解
核苷酸
核酸
缩合
水解
-OH
-NH2
戊糖中的-OH
-OH
H3PO4中的-OH
戊糖中的-OH
大多数生命的遗传物质是DNA（少数RNA病毒除外）。在以DNA为遗传物质的生命中，DNA是遗传信息的储存物质。RNA则称作遗传信使，参与遗传信息的传递和表达。因此，可以说核酸是生命体遗传信息的分子载体。
游离的
核苷酸
DNA精准复制
转录
翻译
tRNA
蛋白质
脱氧核糖核苷酸(脱氧核糖+碱基+磷酸基团)
核糖核苷酸(核糖+碱基+磷酸基团)
DNA
RNA
淀粉
纤维素
遇碘变蓝、非还原糖
食品工业上制葡萄糖、酿酒、酿醋
制造硝酸纤维、醋酸纤维
蔗糖
麦芽糖
水解生成葡萄糖和果糖
还原性糖，水解生成葡萄糖
葡萄糖
果糖
多羟基醛
银镜反应、与新制Cu(OH)2悬浊液、酯化反应、催化加氢
多羟基酮
催化加氢、酯化反应、与活泼金属反应
高分子化合物
糖类和核酸
单糖
双糖
多糖
五碳醛糖与核酸

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