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羧酸的衍生物
第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物
1.能从酯基和酰胺基的成键方式的角度，了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。
2.能结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推理出酯类物质水解反应后的产物。
生活中的羧酸衍生物
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸异戊酯
CH3—C—O—CH2CH2CHCH3
O
‖
CH3
—
CH3(CH2)3—C—O—(CH2)4CH3
O
‖
CH3CH2CH2—C—O—CH2CH3
O
‖
二肽
H2N—C—C—N—C—COOH
O
‖
H
—
—
—
R1
H
—
H
—
R2
什么是羧酸衍生物？
定义：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物。
羧酸衍生物
羧酸
羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。
如：乙酸分子中羧基上的羟基被乙氧基（—OCH2CH3）取代后生成的乙酸乙酯，被氨基（—NH2）取代后生成的乙酰胺。
R-C-
O
=
酰基
R-C-OR
O
=
R-C-X
O
=
R-C-NH2
O
=
酰卤
酯
酰胺
乙酸酐
一、酯
1.酯 是一种羧酸衍生物，其分子由酰基和烃氧基（RO-）相连构成。
(1)官能团
酯基
(2)结构简式
RCOOR′
①R和R′可以相同，也可以不同
②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基
③羧酸酯的官能团是酯基
2.物理性质
酯的密度一般比水小，较难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。
低级酯是有香味的液体，许多水果和花草的气味就是由其含有的酯产生的。
3.酯具有广泛的用途。很多香精、药物分子中有酯基。
于农业生产和家庭 除虫的低毒高效杀虫剂——拟除虫菊酯
某些抗生素如红霉素为大环内酯
4.酯的命名
水解是酯的重要化学性质，酯就是依据水解后生成的酸和醇的名称来命名的。
HCOOC2H5 水解后生成甲酸和乙醇，故称甲酸乙酯
乙酸乙酯
苯甲酸甲酯
酯的在酸性条件下的水解反应是酯化反应的逆反应。
乙酸乙酯在不同酸碱性溶液中的水解速率
中性溶液
酸性性溶液
碱性性溶液
分层
酯层基本不变
未水解
酯层和香味
消失慢
酯层和香味
消失很快
红色退去
5.酯的化学反应
酯的水解——取代反应
①酸性条件：
②碱性条件：
酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度，其主要原因是在碱性条件 下，酯水解产生的羧酸可以与碱发生反应，使羧酸浓度减小，即减小了生成物的浓度，化学平衡正向移动，使酯的水解程度加大。
研究表明，温度、压强、浓度的改变通常会使化学平衡发生移动。其他条件不变时，增大反应物浓度或减小生成物浓度，平衡正向移动；减小反应物浓度或增大生成物浓度，平衡逆向移动。
以羧酸和醇制备酯时，要提高酯的收率，一种方法是增加羧酸或醇的用量；另一种方法是不断地从反应体系中移走生成的酯或水，以使平衡向酯化反应方向移动。
二、油酯
1. 油脂 是人类不可缺少的食物，其主要成分是高级脂肪酸甘油酯
⑴脂肪
酯基
高级脂肪酸
丙三醇（甘油）
+
饱和高级脂肪酸
硬脂酸
C17H35COOH
软脂酸
C15H31COOH
硬脂酸甘油酯（熔点较高）
（2）油
不饱和高级脂肪酸
油酸
C17H33COOH
亚油酸
C17H31COOH
含C=C键
C17H33COOCH2
C17H33COOCH2
C17H33COOCH
油酸甘油脂（熔点较低）
化学性质？
二、油酯
2. 油脂的化学性质
(1)食物中的油脂在人体内的代谢过程中会发生水解反应转化为高级脂肪酸和甘油，高级脂肪酸在酶的作用下进一步转化成二氧化碳和水，同时释放热量。
(2)工业上利用油脂在碱性条件下水解产生的高级脂肪酸盐生产肥皂，因此油脂在碱性条件下的水解反应又称为皂化反应。
二、油酯
2. 油脂的化学性质
(3)不饱和程度较高的液态油含有碳碳双键，可以发生催化加氢反应，生成饱和程度较高的半固态的脂肪。
油脂的氢化或硬化
三、酰胺
1.酰胺的结构
⑴酰胺是分子由酰基（ ）和氨基（-NH2）相连构成的羧酸衍生物。
CH3-C-NH2
O
乙酰胺
⑵官能团是酰胺基
—C—NH2
O
苯甲酰胺
2.酰胺基广泛存在于天然产物和合成药物分子中。
3.物理性质
除甲酰胺（ ）是液体外，其他酰胺多为无色晶体。低级的酰胺可溶于水，随着相 对分子质量的增大，酰胺的溶解度逐渐减小。
R—
C
O
—NH2
酰胺基与酯基类似
酰胺的化学性质与酯相似
CH3—C—NH2＋HCl＋H-OH
O
△
CH3COOH＋NH4Cl
4.酰胺的化学性质
酰胺在通常情况下较难水解，在强酸或强碱存在下长时间加热可水解成羧酸（或羧酸盐）和 氨（或胺）。
⑴在酸性条件下，生成的氨气转化为铵盐
⑵在碱性条件下，生成的酸转化为盐
CH3—C—NH2＋NaOH
O
△
CH3COONa＋NH3↑
5.胺
⑴氨分子中的氢原子被烃基取代后的有机化合物称为胺（amine），其通式一般写作 R—NH2，其官能团是氨基（-NH2）。
①官能团
氨基—NH2
②结构简式
R—NH2
(苯胺)
NH2
(甲胺)
NH2
CH3
5.胺
⑵胺类化合物与NH3类似，具有碱性，能与盐酸、醋酸等反应
NH3Cl
NH2
+ HCl
甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料
盐酸苯胺
1.某有机化合物的结构简式为 ,在一定条件下此有机化合物可能发生的反应有(　　)
①中和反应　②银镜反应　③消去反应　④酯化反应 ⑤加成反应　⑥水解反应
A.②③ B.①②③
C.①④⑤⑥ D.①③④⑥
C
2.某物质的结构为 ，回答下列问题：
(1)1 mol该油脂一定条件下可与______ H2发生加成反应。
(2)与氢氧化钠溶液混合加热能得到______的主要成分。
(3)与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种，写出其同
分异构体的结构简式：_________________________________
1 mol
肥皂
C17H33COOCH
C17H35COOCH2
C15H31COOCH2
C15H31COOCH
C17H35COOCH2
C17H33COOCH2
C15H31COOCH2
C17H35COOCH
C17H33COOCH2
3.乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，其结构如图所示，关于乙酰苯胺的说法正确的是(　　)
A．分子式为C8H9NO
B．乙酰苯胺是一种芳香烃
C．1 mol乙酰苯胺最多能和含2 mol NaOH的水溶液完全反应
D．分子中所有原子一定在同一平面上
A

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