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微项目　模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索导学案
1.表示有机化合物组成和结构的化学用语(以丙烷为例)
表示 方法 实例 含义
分子式 C3H8 用元素符号和数字表示物质分子组成的式子,可反映出分子中原子的种类和数目
电子式 H 用小黑点等符号表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式 具有分子式所能表示的意义,能反映物质的结构;表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型
键线式 将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示一个碳原子
表示 方法 实例 含义
结构 简式 CH3CH2CH3 结构式的简便写法,着重突出结构特点
球棍 模型 小球表示原子,短棍表示化学键,能够清楚表示出分子内原子间的化学键数和化学键类型,展示了分子的空间构型
填充 模型 表明了原子的相对大小和空间的相对位置
2.仪器法测定有机化合物的碳骨架和官能团
(1)核磁共振谱(NMR)。核磁共振谱分为氢谱(1H核磁共振谱)和碳谱两类,其中比较常用的是氢谱。氢谱能够测定有机化合物分子中氢原子在碳骨架上的位置和数目,进而推断出有机化合物的碳骨架结构。
(2)红外光谱(IR)。每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域,因此从一未知物的红外光谱就可以准确判断该有机化合物中含有哪些官能团。红外光谱不仅可以用于定性鉴定,还可以定量算出样品的浓度。
(3)紫外光谱(UV)。紫外光谱可以确定分子中有无共轭双键。
项目活动1　利用模型模拟
有机化合物的分子结构
　　巴豆酸是一种不饱和脂肪酸,分子中含有双键和羧基,具有很强的反应性,在工业上具有广泛的用途,主要用于制备各种树脂、杀菌剂、表面涂料、增塑剂;也可作为重要的医药中间体、农药中间体等有机化工中间体。其中最主要的用途是作为聚醋酸乙烯涂料的原料,巴豆酸中只含碳、氢、氧三种元素,其分子模型如图所示。
　 (1)巴豆酸中○表示什么原子 表示什么原子 表示什么原子
(2)巴豆酸的结构简式是什么
(3)巴豆酸中存在的极性键有哪些 非极性键有哪些
(4)根据两原子之间形成的共价键的个数,进行判断,巴豆酸中有几种碳碳键
(5)某同学根据碳、氢、氧三种元素的成键特点,写出了如下的四种物质,其中哪些与巴豆酸互为同分异构体 哪些与巴豆酸互为同系物
①CH3CH===CHCOOH　②CH2===CHCOOCH3
③CH3CH2CH===CHCOOH
④CH3CH(CH3)COOH
1.碳原子的成键特点
(1)单键、双键和三键
键型名称 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键
碳原子的类型 饱和碳原子 不饱和碳原子 不饱和碳原子
成键方式 一个碳原子与周围四个原子成键 一个碳原子与周围三个原子成键 一个碳原子与周围两个原子成键
空间构型 四面体形 平面形 直线形
碳原子与其他四个原子形成四面体结构 形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于同一平面上 形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于同一直线上
(2)极性键和非极性键
极性键 成键双方是不同元素的原子,这样的共价键是极性共价键
非极性键 两成键原子相同,这样的共价键是非极性共价键
2.同分异构体
(1)同分异构的类型
①构造异构
②立体异构——顺反异构
(2)同分异构体的类型——常见的官能团异构
组成通式 可能的类别 典型实例
CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2===CHCH3与
CnH2n-2 炔烃、二烯烃、环烯烃 CH≡C—CH2CH3、CH2===CHCH===CH2与|
CnH2n+2O 醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2===CHCH2OH、与
CnO2 羧酸、酯、羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH2—CHO
CnO 酚、芳香醇、芳香醚 、、
(3)同分异构体方法归纳
书写同分异构体的方法为先写碳骨架异构,再写官能团异构;官能团异构在书写时先写官能团的类型异构,再书写官能团的位置异构。
【典例示范】
【典例1】下列说法正确的是 (　　)
A.环戊二烯()分子中最多有9个原子在同一平面上
B.月桂烯()所有碳原子一定在同一平面上
C.C7H16的分子中,有4个甲基的同分异构体有3种(不考虑立体异构)
D.芳香族化合物A与互为同分异构体,A苯环上的一氯代物只有一种结构,则A可能的结构有5种
【典例2】如图是异辛烷的球棍模型:
(1)根据异辛烷的球棍模型,写出异辛烷的结构简式:　　　　;异辛烷与乙烷的关系是　　　。
(2)写出异辛烷完全燃烧的化学方程式:　　　(异辛烷用分子式表示)。1 mol 异辛烷和1 mol正庚烷分别完全燃烧生成水和二氧化碳,消耗氧气的物质的量之差______mol。
(3)异辛烷的同分异构体有很多,其中一种同分异构体X的分子结构中含有6个甲基,则X的结构简式为　　　。
项目活动2　 利用图谱表征
有机化合物的分子结构
　布洛芬缓释胶囊于1991年在中国上市,将世界上最安全的非甾体抗炎药物(NSAIDS)之一——布洛芬引入了中国,其独有的12小时缓释技术,使布洛芬缓释胶囊不仅能够持久有效止痛,而且安全副作用低,同时使用更方便,成功填补了我国在缓释胶囊制作工艺上的空白。
那么布洛芬缓释胶囊的主要成分是什么 其相对分子质量为多少 分子中有多少不同环境的氢原子 为探究布洛芬缓释胶囊的主要成分,某化学兴趣小组采用了以下方法对该有机物进行探究。
1.实验小组同学利用质谱仪测得了以下数据:70、73、15、57、222等,由上述数据可以得到什么结论
2.实验小组同学利用红外光谱仪也测得了一些数据,其数据如图所示,若分子中只有1种官能团,由数据判断分子中的官能团可能是什么 还含有什么基团
3.核磁共振氢谱显示,图谱上有8组峰,且峰的面积之比为6∶3∶2∶2∶2∶1∶1∶1,由此可以得到哪些信息
【思考讨论】
　利用光谱法如何表征有机化合物分子的结构
官能团
氢原子的种类
相对分子质量
提示:
官能团 红外光谱法
氢原子的种类 核磁共振氢谱法
相对分子质量 质谱法
【探究总结】
现代仪器分析方法 作用
质谱 测定相对分子质量
红外光谱 获得化学键或官能团信息
核磁共振氢谱 获得氢原子的类型及其数目信息
紫外和可见光谱 判断有机分子结构中是否存在π键
X射线衍射 确定分子的空间结构
【典例示范】
【典例1】核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子所处的化学环境(即其附近的基团)不同,表现出的核磁性就不同,代表核磁性特征的峰在核磁共振氢谱图中坐标的位置(化学位移,符号为δ)也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如图所示:
则可能是下列物质中的 (　　)
A.CH3CH2CH3　　　　　 B.CH3CH2CH2OH
C.CH3CH2CH2CH3 D.CH3CH2CHO
【典例2】有机物A广泛用于涂料、油墨、胶黏剂、医药及农药中间体领域。已知有机物A的仪器分析如下:
①有机物A的质谱如图1。
②有机物A的红外光谱如图2。
③有机物A的核磁共振氢谱图上有2个吸收峰,峰面积之比是1∶1。
回答下列问题:
(1)A的相对分子质量是　　　。
(2)A含有的官能团的名称是　　　。
(3)A的结构简式是　　　。
【课堂达标练】
1.下列化合物中核磁共振氢谱上只出现三个峰且峰面积之比为3∶2∶2的是 (　　)
A.　　　 B.
C. D.
2.有机化学中化合物的结构可用键线式表示,如CH2===CHCH2Br,可表示为。则有机物的二氯代物有 (　　)
A.2种　　　B.3种　　　C.4种　　　D.5种
3.我国学者研制了一种纳米反应器,用于催化草酸二甲酯(DMO)和氢气反应获得EG。反应过程示意图如图:
下列说法不正确的是 (　　)
A.Cu纳米颗粒将氢气解离成氢原子
B.DMO分子中只有碳氧单键发生了断裂
C.反应过程中生成了EG和甲醇
D.EG和甲醇不是同系物
4.为了测定芳香烃A的结构,做如下实验:
(1)将9.2 g该芳香烃A完全燃烧,生成标准状况下15.68 L CO2和7.2 g H2O。
(2)用质谱仪测定其相对分子质量,得如图所示的质谱图,由图可知该分子的相对分子质量是　　　,有机物A的分子式为　　　。
(3)用核磁共振仪处理该有机物得到四个峰,且四个峰的面积之比是1∶2∶2∶3,则该有机物A的结构简式为　　　　。

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