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第一节　有机化合物的结构特点
第3课时 有机物的同分异构现象
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
同分异构体 · 基本概念
同分异构体 · 基本概念
(1)、概念：具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构
(2)、特点：碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。
【例如】 正戊烷、异戊烷、新戊烷
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点
不同点
CH3
C
CH3
CH3
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3
CH3CH2CHCH3
分子式相同：C5H12
无支链
一个支链
两个支链
同分异构体 · 基本概念
同分异构体 · 基本概念
(3)、同分异构的类型
构造异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
立体异构
同分异构
现象
碳骨架不同
官能团位置不同
官能团不同
顺反异构
对映异构
CH3CH2OH、CH3OCH3
CH3CH2CH2OH CH3CH(OH) CH3
异构类别 实例
碳架 异构 C4H10：
位置 异构 C4H8：
C6H4Cl2：
官能团 异构 C2H6O：
CH3CH2CH2CH3
正丁烷
异丁烷
1-丁烯 CH2 = CHCH2CH3 2-丁烯 CH3CH = CHCH3
CH3CH2OH 乙醇 CH3OCH3 二甲醚
CH3
CH3CHCH3
【巩固提升】深入认识构造异构现象
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
同分异构体 · 基本概念
对映异构
氯溴碘代甲烷，有两种异构体，互为镜像却不能重合，这种现象称为对映异构。一般来说，若碳原子连接四个不同的原子或原子团则称为手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在对映异构。
【回忆拓展】
同分异构体 · 基本概念
同分异构体 · 书写
同分异构体 · 书写
【方法一】减碳法
针对“烷烃”同分异构体的书写
第一步：定骨架
第二步：补齐氢
主链由长到短；支链由心到边
甲基不放倒一；乙基不放倒二
一个C四个键，剩余位置补齐H
同分异构体 · 书写
【例题1】书写C6H14的同分异构体
①、写出最长主链：
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
②、取一个C做支链：
3
2
1
2
3
支链位置“由心到边”
C—C—C—C—C
C
—
C—C—C—C—C
C
—
C—C—C—C—C
C
—
“甲基不挂倒一”
CH3—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
—
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH3
—
同分异构体 · 书写
【例题1】书写C6H14的同分异构体
③、取2个C做支链
2个C整体做支链：
2个C分别做支链：
C—C—C—C
C
—
C
—
“乙基不挂倒二”
C—C—C—C
C
—
C
—
C
—
C—C—C—C
C
—
CH3—C—CH2—CH3
CH3
—
CH3
—
CH3—CH—CH—CH3
CH3
—
CH3
—
【技巧归纳】
最长主链的碳原子个数为n
最短主链的碳原子个数不能小于n/2
【练习1】写出分子式为C7H16的同分异构体，（只写C链）
C—C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C—C
C
—
C—C—C—C—C—C
C
—
C—C—C—C—C
C
—
C
—
C—C—C—C—C
C
—
C
—
C—C—C—C—C
C
—
C
—
C—C—C—C—C
C
—
C
—
C—C—C—C
C
—
C
—
C
—
C—C—C—C—C
C
—
C
—
同分异构体 · 书写
同分异构体 · 书写
同分异构体 · 书写
【方法二】插入法
针对“烯烃/炔烃”同分异构体的书写
第一步：定骨架
第三步：补齐氢
第二步：定双键
1.定骨架
2.定双键
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
—
1
2
1
2
3
C—C—C
C
—
C
—
1
【例题2】书写戊烯（C5H10）同分异构体
同分异构体 · 书写
同分异构体 · 书写
【方法三】等效氢法
针对“一取代物”同分异构体的书写
等效氢：处于相同化学环境的氢原子
① 、同C上的H等效
②、 同C上连的甲基上的H等效
③ 、对称位置上的H等效
3种H
CH3CH2CH2CH2CH3
4种H
1种H
一元取代物的数目 = H的种类
【例题3】以下3种物质分别有多少种H原子
【练习3】分子式为C4H10O的属于醇的同分异构体有几种？
C4H10O
C4H9OH
C4H10中的一个H被-OH取代
（一取代物同分异构体的数目 = H的种类）
C4H10中的H种类数目
C4H10O属于醇的同分异构体数目为：4种
CH3CH2CH2CH3
CH3—CH—CH3
CH3
—
2种等效氢
2种等效氢
同分异构体 · 书写
【练习4】正误判断
(1)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化
(2)同系物之间可以互为同分异构体
(3)淀粉与纤维素是化学式为(C6H10O5)n的同分异构体
(4)CH3COOH与HCOOCH3互为同分异构体，属于官能团异构
(5) 与 互为同分异构体，属于立体异构
×
×
×
√
×
同分异构体 · 书写
CH2==CH2
结构简式
最简式(实验式)
CH2
球棍模型
空间填充模型
分子式
C2H4
【知识拓展】键线式
将C、H省略，只表示键的连接情况和官能团，每个拐点或终点均表示一个C原子。
电子式
结构式
【符号表征】．以乙烯为例，总结有机物的各种表示方法
如丙烯可表示为 ，乙醇可表示为 。
补充延伸
【练习5】 的一氯代物有
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
课堂练习
【练习6】分子式为C6H12O且含有“-CHO”的同分异构体共有(不考虑立体异构)
A．6种 B．8种 C．4种 D．10种
B
B
【课堂补充】
有机物不饱和度的计算
（互为同分异构体的物质，不饱和度相等）
1、【概念】：不饱和度又称缺氢指数，通常用Ω表示。
2、【计算方法】
①、已知结构算不饱和度：
链状烷烃(CnH2n+2)为饱和烃， 不饱和度 Ω = 0
双键Ω=1； 三键Ω=2； 环Ω=1； 苯环Ω=4
【例1】计算下列物质的不饱和度
Ω=1
Ω=2
Ω=5
Ω=14
2、【计算方法】
②、已知组成算不饱和度：
（1）烃(CnHm)的不饱和度的计算
（2）含氧衍生物(CnHmOx)的不饱和度的计算
即：O原子不影响不饱和度的计算
（3）含卤素衍生物(CnHmClx)的不饱和度的计算
（4）含氮衍生物(CnHmNx)的不饱和度的计算
即：卤原子相当于H
即：N原子相当于减掉1个H
CH3CH2CH2-OH
CH3 - O - CH3
CH3-C-H
O
Ω=0
Ω=0
Ω=1
【例2】计算下列物质的不饱和度
C2H5NH2
C8H11NO2
Ω=0
Ω=4
Ω=4
C2H5Cl
C3H5Cl
C4H4Br2
Ω=0
Ω=1
Ω=2
【例3】请写出下列物质的分子式（可以用不饱和度帮助检查H原子数）
C7H8O5
C8H7NOCl2
C15H20O4

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