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第二节　研究有机化合物的一般方法
第2课时 有机化合物的结构确定
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
研究有机化合物一般要经过哪几个步骤？每个步骤都有哪些方法？
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
蒸馏
萃取
重结晶
李比希
元素分析法
质谱法
红外光谱法
核磁共振氢谱法
X-射线衍射
有机物的研究思路
有机物的结构确定 · 实验式
①、确定实验式 — 李比希法
【分析方法】：李比希法（燃烧法）
某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O ，其元素组成为：肯定有C、H，可能有O
如果C与H的百分含量相加达不到100%，而又检测不出其他元素，则差数就是氧的百分含量
【分析原理】
将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子最简单的整数比，即确定其实验式(又称为最简式)
简单的无机物
有机物
点燃
C → CO2
H → H2O
N → N2
S → SO2
Cl → HCl
解：（1）计算该有机化合物中氧元素的质量分数：
答：该未知物A的实验式为C2H6O。
【例1】、某种含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%，试求该未知物A的实验式。
n(C) : n(H) : n(O) =
= 2 : 6 : 1
ω(O)= 100%-52.2%-13.1% =34.7%
（2）计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比：
34.7%
52.2%
13.1%
12
1
16
:
:
有机物的结构确定 · 实验式
有机物的结构确定 · 实验式
【实验装置】
①、确定实验式 — 李比希法
吸收H2O
吸收CO2
均测吸收前后
质量差
【例2】、已知6.4 g某有机化合物在氧气中完全燃烧，只生成8.8 g CO2和7.2 g H2O。试求该有机化合物的实验式。
n(CO2) =
8.8 g
44 g/mol
=
0.2mol
m(O)=
= 3.2 g
6.4 g-2.4 g-0.8 g
有机物的结构确定 · 实验式
n(C) =
0.2 mol
m(C) =
0.2×12=2.4g
n(H2O) =
7.2 g
18g/mol
=
0.4mol
n(H) =
0.8 mol
m(H) =
0.8×1=0.8g
n(O) =
3.2 g
16g/mol
= 0.2 mol
n(C) : n(H) : n(O)
= 1 : 4 : 1
有机物的结构确定 · 分子式
②、确定分子式 — 质谱法
【质谱法原理】
在质谱仪中使分子失去电子变成
带正电荷的分子离子和碎片离子等粒子
生成的离子具有不同的相对质量
高压电场加速后通过狭缝进入磁场得以分离，
在记录仪上呈现一系列峰
分析丰度与质核比，判断相对分子质量
质荷比=
粒子相对质量
粒子电荷数
甲苯分子的质谱图
相对丰度较高，最大质荷比即为相对分子质量
【例3】某有机物的结构确定：
(1)、测定实验式：某含C、H、O三种元素的有机物，
经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是64.86%，氢的质量分数是13.51%，
则其实验式是___________。
C4H10O
(2)确定分子式：
如图是该有机物的质谱图，
则其相对分子质量为______；
分子式为_____________。
C4H10O
74
有机物的结构确定 · 分子式
【例4】某烃A蒸气的密度是相同状况下氢气密度的36倍，已知该烃中的碳、氢元素质量比为5∶1，则：
(1)、该烃的相对分子质量为______。
72
有机物的结构确定 · 分子式
【方法】
“相同状况（TP相同）” ρ与M呈正比
(2)、确定该烃的分子式为________。
C5H12
思考
①、分子式为C2H6O的物质有几种分子结构？
乙醇
二甲醚
有机物的结构确定 · 分子结构
②、有哪些方法可以区分它们？
【化学方法】：看是否与Na反应（-OH的性质）
【物理方法】：红外光谱、核磁共振氢谱、X射线衍射
有机物的结构确定 · 分子结构
③、确定分子结构 — 红外光谱
【红外光谱原理】：
红外线照射有机物，不同化学键或官能团的吸收频率不同
【红外光谱作用】：
确定有机物中化学键和官能团种类
利用红外光谱来测定，
分子中有O—H或—OH
可确定其结构简式为____________
CH3CH2OH
【例5】已知某有机物分子式为C2H6O，利用红外光谱信息确定该有机物的结构
有机物的结构确定 · 分子结构
③、确定分子结构 — 核磁共振氢谱
【核磁共振原理】：
不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，
谱图中吸收峰的面积与氢原子数成正比。
【核磁共振作用】：
获得有机物中氢原子种类及数目
吸收峰数目 ＝ 氢原子种类数
吸收峰面积比 ＝ 氢原子数目比
【例6】已知某有机物分子式为C2H6O，利用核磁共振氢谱信息确定该有机物的结构
8
10
0
6
2
4
图A
8
10
0
6
4
2
图B
有3种H
数目比约为2:1:3
CH3CH2OH
只有1种H
CH3OCH3
有机物的结构确定 · 分子结构
③、确定分子结构 — X射线衍射法
【X射线衍射原理】：
X射线是一种波长很短的电磁波，和晶体中的原子相互作用产生衍射图
【X射线衍射作用】：
可获得分子结构的键长、键角等，用于有机物晶体结构的测定
X射线衍射仪
单晶衍射图
【练习1】某有机化合物样品的质谱图如下图所示，则该有机化合物可能是（ ）
A、甲醇 B、甲烷 C、乙烷 D、乙烯
15
10
100
80
60
40
20
0
相对丰度/%
质荷比
B
【练习2】具有下列结构的化合物，其核磁共振氢谱中有两组峰的是（ ）
A、CH3CH2OH B、CH3CH3 C、CH3OCH3 D、HOCH2CH2OH
D
课堂练习
【练习3】化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氢谱如图所示，请写出A的结构简式，并预测B的核磁共振氢谱上吸收峰的个数。
A：只有一个峰，则只含有一种氢原子，
A的结构简式：Br CH2-CH2Br；
B：的结构简式只能是CH3CHBr2，
则其核磁共振氢谱图中有2组吸收峰。
课堂练习

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