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目 录
《第一章 有机化合物的结构特点与研究方法》回看索引
《第一章 有机化合物的结构特点与研究方法》重点知识总结
《第二章 烃》回看索引
《第二章 烃》重点知识总结
《第三章 烃的衍生物》回看索引
《第三章 烃的衍生物》重点知识总结
《第四章 生物大分子》回看索引
《第四章 生物大分子》重点知识总结
《第五章 合成高分子》回看索引
《第五章 合成高分子》重点知识总结
《选择性必修1》回看测试
《第一章 有机化合物的结构特点与研究方法》回看索引
P1：尿素分子结构
P4：有机物分类
P5：有机物官能团 有机物分类
P6：共价键的类型（σ，π）
P7：共价键的极性
P7：有机反应特点
P8：同分异构现象，同分异构体分类
P10：资料卡片 键线式
P10：科学史话 甲烷结构的确定
P11：T4 T5
P13：蒸馏 观察蒸馏装置，仪器名称，温度计水银球的位置，冷凝水的水流方向。下方注解中，蒸馏工业酒精无法得到无水酒精，应加入生石灰蒸馏。
P14：萃取
P14：重结晶
P14-15：探究重结晶苯甲酸 选择适当的溶剂的要求。操作的重要关键词：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶。
P16：色谱法
P16：确定实验式
P18：质谱法 质荷比最大的数值为所测定分子的相对分子质量。
P18：红外光谱 红外光谱可以获得分子中含有的化学键或官能团信息。
P19：核磁共振氢谱 核磁共振氢谱对应的峰及峰面积之比推测分子的中氢原子种类及不种类氢原了的个数比。
P20：X射线衍射
P21：T2
P22：T8
P25 T2 T3
P26 T7
《第一章 有机化合物的结构特点与研究方法》重点知识总结
1.有机物按元素组成分类
（1）依据：根据是否只含有C、H两种元素
（2）分类
2.有机物按碳的骨架分类
（1）依据：碳的骨架是链状还是环状
（2）分类
3.有机物按官能团分类
（1）官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团。
（2）有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别 官能团或结构特点 典型代表物名称、结构简式
烷烃 “单、链、饱”结构 甲烷CH4
烯烃 (碳碳双键) 乙烯CH2==CH2
炔烃 —C≡C—(碳碳三键) 乙炔CH≡CH
卤代烃 —X(卤素原子) 溴乙烷CH3CH2Br
芳香烃 含有苯环（不是官能团） 苯
醇 —OH(羟基) 乙醇CH3CH2OH
酚 苯酚
醚 (醚键) 乙醚CH3CH2OCH2CH3
醛 (醛基) 乙醛CH3CHO
酮 (羰基) 丙酮CH3COCH3
羧酸 (羧基) 乙酸CH3COOH
酯 (酯基) 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3
胺 —NH2(氨基) 苯胺
酰胺 (酰胺基) 乙酰胺CH3CONH2
氨基酸 —NH2(氨基)、—COOH(羧基) 甘氨酸
【易错提醒】（1）官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。
（2）苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。
（3）醇类和酚类物质的官能团都是羟基(—OH)，二者的差别是羟基是否直接连在苯环上，羟基直接连在苯环上的是酚类，如，羟基不直接连在苯环上的是醇类，如。
（4）含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。
4.共价键类型：
（1）σ键和π键
σ键 π键
成键示意图(常见类型)
原子轨道重叠方式 “头碰头”重叠 “肩并肩”重叠
对称类型 轴对称，因此，通过σ键连接的原子绕键轴旋转而不会破坏化学键。 镜面对称，因此，以形成π键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子不能单独旋转，若单独旋转则会破坏π键
原子轨道重叠程度 大 小
键的强度 轨道重叠程度大，键的强度较大，键越牢固 轨道重叠程度较小，键比较容易断裂，不如σ键牢固
活泼性 不活泼 活泼
成键规律 共价单键是σ键；共价双键中一个键是σ键，另一个键是π键；共价三键中一个键是σ键，另外两个键是π键
旋转情况 以形成σ键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子可以绕轴旋转，并不破坏σ键的结构 以形成π键的两个原子核的连线为轴，任意一个原子并不能单独旋转，若单独旋转则会破坏π键的结构
断键与反应类型的关系 主要发生取代反应 主要发生加成反应
存在情况 能单独存在，可存在于任何含共价键的分子或离子中 不能单独存在，必须与σ键共存，可存在于共价双键和共价三键中
联系 只有在形成σ键后，余下的p轨道才能形成π键
实例 CH4、OH- N≡N中既含有σ键，又含有π键
【特别提醒】①一般情况下，σ键比π键牢固，但并不是所有分子中的σ键都比π键牢固（例如：N2）。
②并不是所有的分子都含有σ键，如稀有气体分子。
③不存在s-s π键、s-p π键等。
④分子中存在π键，则一定存在σ键，但若存在σ键，则不一定存在π键。
（2）碳碳单键、双键和三键
碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键
结构 —C≡C—
C原子的杂化方式 sp3 Sp2 sp
键的类型 σ键 1个σ键、1个π键 1个σ键、2个π键
键角 CH4:109°28′ C2H4:120° C2H2:180°
空间结构 碳原子与其他4个原子形成正四面体结构 双键碳原子及与之相连的原子处于同一平面上 碳原子及与之相连的原子处于同一直线上
5．有机物的空间构型及化学性质
（1）只要是饱和的碳原子(形成四个单键),其四个键形成的就是空间四面体结构,若与碳原子成键的四个原子相同,则为正四面体结构。
（2）在判断复杂有机化合物的原子空间关系(共面、共线)时,通常以CH4、CH2CH2、CH≡CH、为基础,把复杂化合物看作上述四种基本物质衍生而来。
（3）一般形成4个单键的碳原子为饱和碳原子,否则为不饱和碳原子,而有σ键的易发生取代反应,有π键的易发生加成反应。
6.共价键的极性与有机反应：
（1）极性键和非极性键
①极性键:不同种非金属元素的原子之间形成的共用电子对偏向吸引电子能力较强的一方的共价键。
②非极性键:同种非金属元素的原子之间形成的共用电子对不偏向任何一方的共价键。
（2）共价键的极性与反应活性:形成共价键的两种元素的电负性差值越大，成键原子间共用电子对的偏移程度越大，共价键的极性越强，共价键在反应中一般越容易发生断裂。
（3）分子中基团之间的相互影响
（4）有机反应的特点
①反应速率较小，有机反应往往发生在共价键上，而共价键的断裂需要吸收大量的能量
②副反应较多，产物比较复杂，有机化合物分子中存在多个极性键，发生反应时共价键断裂的位置存在多种可能。
7.有机化合物中碳原子的成键特点
（1） 最外层4个电子，可形成4个共价键；
（2） 碳原子间以较稳定的共价键结合，不仅可以形成单键,还可以形成稳定的双键或叁键;
（3） 多个碳原子可以互相结合成链状,也可以结合成环状,还可以带有支链,碳链和碳环也可以结合;
8.有机物结构的表示方法
种类 表示方法 实例
分子式 用元素符号表示物质的分子组成 CH4、C2H6
最简式（实验式） 用元素符号表示化合物中各元素原子个数的最简整数比 乙烷的最简式CH3
电子式 在元素符号周围用“.”或“×”表示原子的最外层电子的成键情况的式子
结构式 用短线“-”来表示1个共价键，用“-”（单键）、“=”（双键）或“≡”（三键）将所有的原子连接起来的式子
结构简式 （1）表示单键的“-”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数； （2）表示双键、三键的“=”“≡”不能省略； （3）醛基（)、羧基()可简化成-CHO、-COOH CH2===CH2
键线式 （1）进一步省去碳、氢元素的元素符号，只要求表示出分子中碳碳键以及与碳原子相连的基团； （2）键线式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足
球棍模型 小球表示原子，短棍表示化学键
空间填充模型 用不同体积的小球表示不同大小的原子
【易错提醒】①把简单有机物的分子式与结构简式等同起来，如C2H5OH是乙醇的结构简式而非分子式，乙醇的分子式是C2H6O。
②把不饱和烃结构中的碳碳双键或三键省略，如将乙烯的结构简式误写为CH2CH2,乙炔的结构简式误写为CHCH等。
③空间填充模型与球棍模型辨别不清，从而产生错误，原因是未能理解它特点及二者的区别。
10.同分异构现象及同分异构体的概念
（1）概念：分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。
【特别说明】①同分异构体的“四个相同”：同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；
②同分异构体的“三个不同”：原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；
（2）同分异构体类型
构造异构 碳链异构 碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构 官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3
官能团异构 官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等
立体异构 顺反异构 在有双键或小环结构(如环丙烷)的分子中，由于分子中双键或环的原子间的键的自由旋转受阻碍，存在不同的空间排列方式而产生的立体异构现象，又称几何异构，如CH3CH===CHCH3存在顺反异构顺-2-丁烯，反-2-丁烯
对映异构 又称为手性异构，任何一个不能和它的镜像完全重叠的分子就叫做手性分子，它的一个物理性质就是能使偏振光的方向发生偏转，具有旋光活性，如CHFClBr存在对映异构。
构象异构 构造式相同的化合物由于单键的旋转，使连接在碳上的原子或原子团在空间的排布位置随之发生变化产生的立体异构现象，如环己烷存在椅式（）和船式（）两种较稳定的构象
11.常见的官能团类别异构
12.同分异构体的书写
1)书写步骤
①官能团异构:首先判断该有机物是否有官能团异构。
②位置异构:就每一类物质,先写出碳链异构,再写官能团的位置异构体。
③书写:碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边”的规
律书写。
④检查:看是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原则检查是否有书写
错误。
2)烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:
3)芳香族化合物的同分异构体的书写及判断
①苯的一氯代物只有1种。
②苯的二氯代物有邻、间、对3种。
③甲苯(C7H8)不存在芳香烃的同分异构体。
④分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有4种。
⑤甲苯的一氯代物的同分异构体有4种。
【易错警示】同分异构体的分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H6与HCHO,C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。
13.同分异构体数目的判断方法
1)记忆法：记住一些常见有机物的同分异构体数目，如
①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体；
②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体；
③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。
2)基元法：如丁基有4种同分异构体，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
4)等效氢法：是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
14.分离提纯有机物常用的方法
1）蒸馏
（1）定义：
蒸馏是分离、提纯液态有机物的常用方法。当液态有机物含有少量杂质，而且该有机物热稳定性较强，与杂质的沸点相差较大时（一般约大于30 C），就可以用蒸馏法提纯此液态有机物。
（2）装置：
（3）注意事项:
①仪器组装的顺序：“先下后上，由左至右”；
②不得直接加热蒸馏烧瓶，需垫石棉网；
③蒸馏烧瓶盛装的液体，最多不超过容积的1/3；不得将全部溶液蒸干；
④需使用沸石（防止暴沸） ；
⑤冷凝水水流方向应与蒸汽流方向相反（逆流：下进上出）；
⑥温度计水银球位置应与蒸馏烧瓶支管口齐平，以测量馏出蒸气的温度；
2）萃取分液
（1）常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
（2）萃取分类
①液—液萃取
利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解性不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。
②固—液萃取：
用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。
（3）注意事项：
①萃取剂必须具备两个条件：一是与溶剂互不相溶；二是溶质在萃取剂中的溶解度较大。
②检查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否严密。
③萃取常在分液漏斗中进行，分液是萃取操作的一个步骤，必须经过充分振荡后再静置分层。
④分液时，打开分液漏斗的活塞，将下层液体从漏斗颈放出，当下层液体刚好放完时，要立即关闭活塞，上层液体从上口倒出。
3）重结晶
（1）定义：
重结晶是使固体物质从溶液中以晶体状态析出的过程，是提纯、分离固体物质的重要方法之一。
（2）重结晶常见的类型
①冷却法：将热的饱和溶液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于溶解度随温度变化较大的溶液。
②蒸发法：此法适合于溶解度随温度变化不大的溶液，如粗盐的提纯。
③重结晶：将以知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。
（3）要求：
①杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；
②被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度，受温度的影响较大。
15.元素分析
16.确定有机物的最简式——李比希法(元素定量分析)：
①用CuO作氧化剂，将仅含C、H、O元素的有机物氧化，然后分别用无水CaCl2和KOH浓溶液吸收生成的水和二氧化碳。
②根据吸收剂在吸收前后的质量差，计算出有机物碳、氢元素的质量分数，剩余的就是氧元素的质量分数，据此计算可以得出有机物的实验式。
17.相对分子质量的确定
①相对分子质量的测定——质谱法
质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。
质谱图中质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。如质谱图中质荷比的最大值就是分子的相对分子质量，由上图可知，该分子的相对分子质量为。
②计算气体相对分子质量的常用方法
a．M＝
b．M＝22.4ρ(标准状况)
c．阿伏加德罗定律，同温同压下＝＝D，则M1＝M2＝DM2
18.确定有机物分子式
①最简式规律
最简式 对应物质
CH 乙炔和苯
CH2 烯烃和环烷烃
CH2O 甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
②常见相对分子质量相同的有机物
a.同分异构体相对分子质量相同。
b.含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。
c.含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同,均为14n+2。
③“商余法”推断烃或烃的含氧衍生物的分子式(设烃的相对分子质量为M)
说明：的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。
19.分子结构的鉴定
1）化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
常见官能团特征反应
官能团种类 试剂 判断依据
碳碳双键或 碳碳三键 溴的CCl4溶液 橙红色褪去
酸性KMnO4溶液 紫色褪去
卤素原子 NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液 有沉淀产生
醇羟基 钠 有氢气放出
酚羟基 FeCl3溶液 显紫色
浓溴水 有白色沉淀产生
醛基 银氨溶液 有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液 有红色沉淀产生
羧基 NaHCO3溶液 有CO2气体放出
2）物理方法
（1）红外光谱：分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
原理 有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
作用 可获得分子中所含的化学键或官能团的信息
（2）核磁共振氢谱
原理 处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移。
作用 获得有机物分子中氢原子的种类及相对数目，吸收峰数目＝氢原子种类，吸收峰面积比＝各类氢原子数目比。
举例 分子式为C2H6O的有机物A，其核磁共振氢谱图如下，则A的结构简式为CH3CH2OH
（3）X射线衍射
①原理：X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。
②作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。
（4）有机物分子中不饱和度(Ω)的确定
①计算公式
Ω＝n(C)＋1－
其中，n(C)为分子中碳原子数目，n(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有Cl、F等，则用n(H)加上其数目，若分子中含有N等，则用n(H)减去其数目，若分子中含有O、S等，其数目不计入计算公式。
②不饱和度与有机物结构的关系
《第二章 烃》回看索引
P27：烃定义
P28：常见的烃
P29：甲烷的物理性质
P29：同系物
P30：烷烃命名
P34：乙烯的性质
P35：烯烃立体异构
P36：资料卡片：二烯烃加成反应
P36：炔烃通式
P37：乙炔结构 sp杂化，直线形结构。
P37：探究 乙炔的化学性质
P38：乙炔制备 仔细观察装置图，完成方程式的书写，饱和食盐水、CuSO4溶液的作用。
P40：聚乙炔 导电高分子
P43：苯的物理性质和结构 无单双键交替。
P44-45：苯的化学性质
P45：资料卡片：苯的磺化
P45：科学史话：凯库勒和苯结构的确定
P46：苯的同系物 区别芳香烃、苯的同系物、芳香化合物的概念。完成由甲苯生成TNT的化学反应方程式。
P48：资料卡片——萘和蒽
P49：T9 T10
P51：T4 T6 T10 T11
《第二章 烃》重点知识总结
1.烷烃：有机化合物中只含有碳和氢两种元素，分子中的碳原子之间都以单键结合，碳原子的剩余价键均与氢原子结合，使碳原子的化合价都达到“饱和”，称为饱和烃，又称烷烃
2.烷烃的结构特点
①碳碳单键(C—C)：烷烃分子中碳原子都采取sp3杂化，以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合，形成σ键。分子中的共价键全部是单键
②呈链状(直链或带支链)：多个碳原子相互连接成链状，而不是封闭式环状结构
③“饱和”：每个碳原子形成4个共价键，碳原子剩余价键全部跟氢原子结合
④烷烃空间结构中，碳原子(大于等于3时)不在一条直线上，直链烷烃中的碳原子空间构型是折线形或锯齿状
3.烷烃的同系物
①同系物的概念：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物的互称。
②烷烃的通式：链状烷烃中的碳原子数为n，氢原子数就是2n＋2，分子通式可表示为CnH2n＋2，所含共价键（σ键）数为3n+1。
【易错提醒】（1）同系物的通式一定相同，但通式相同的有机物不一定互为同系物，如CnH2n(n为正整数)既是烯烃(n≥2)的通式，也是环烷烃(n≥3)的通式。
（2）由同系物的通式可以写出相应碳原子数的该系列有机物的分子式，如已烷的分子式是C6H14。
（3）同系物因组成和结构相似，化学性质相似，而物理性质一般呈规律性变化，如烷烃的熔点、沸点、密度等。
4.烷烃的物理性质
（1）状态：一般情况下，1～4个碳原子烷烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，17个碳原子及以上为固态；
（2）溶解性：都难溶于水，易溶于有机溶剂；
（3）熔沸点：随着烷烃分子中碳原子数增加，相对分子质量增大，范德华力逐渐增大，烷烃分子的熔、沸点逐渐升高；分子式相同的烷烃，支链越多，熔、沸点越低，如熔、沸点：正丁烷>异丁烷；
（4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小。
5.烷烃的化学性质
（1）稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂(酸性高锰酸钾)、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应，原因：烷烃之所以很稳定，是因为烷烃分子中化学键全是σ键，不易断裂
（2）烷烃的氧化反应——可燃性
①烷烃燃烧的通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O
②丙烷的燃烧：CH3CH2CH3＋5O23CO2＋4H2O，辛烷的燃烧方程式为2C8H18＋25O216CO2＋18H2O
③在空气或氧气中点燃烷烃，完全燃烧的产物为CO2和H2O，但在相同状况下随着烷烃分子里碳原子数的增加往往会燃烧越来越不充分，使燃烧火焰明亮，甚至伴有黑烟。
（3）烷烃的特征反应——取代反应
①烷烃的取代反应：CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生取代反应
②光照条件下，乙烷与氯气发生取代反应：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl (只要求写一氯取代)
a．原因：之所以可以发生取代反应，是因为C—H有极性，可断裂，CH3CH2Cl会继续和Cl2发生取代反应，生成更多的有机物。
b．化学键变化情况：断裂C—H键和Cl—Cl键，形成C—Cl键和H—Cl键。
③烷烃与氯气也可以是溴蒸气在光照条件下发生的取代反应，随着烷烃碳原子数的增多，产物越将会越来越多，但HCl最多；而生成的取代产物的种类将会更多，如：甲烷的氯代物有：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷共四种氯代物，乙烷的氯代物产物将会更多(9种)。
④烷烃与X2取代反应为连锁反应，烷烃中的氢原子被氯原子逐步取代，各步反应同时进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即进行。
⑤烷烃与X2取代反应的数量关系：每取代1 mol氢原子，消耗1 mol Cl2，生成1 mol HCl
（4）烷烃的分解反应(高温裂化或裂解)——应用于石油化工和天然气化工生产中
烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34C8H16＋C8H18
6.烷烃的存在：天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是烷烃
7.烃基和烷基的概念
（1）烃基：烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团叫烃基，烃基一般用“R—”来表示
（2）烷基：像这样由烷烃失去一个氢原子剩余的原子团叫烷基，烷基的组成通式为—CnH2n＋1。常见的烷基有：
名称 甲基 乙基 正丙基 异丙基
结构简式 —CH3 —CH2CH3或—C2H5 —CH2CH2CH3
（3）特点：①烃基中短线表示一个电子 ②烃基是电中性的，不能独立存在。
【易错提醒】①“基”是含有未成对电子的原子团，不显电性；
②基团的电子式的写法：“—CH3”的电子式：；“—CH2CH3”的电子式：；
③基团的质子数和电子数的算法：直接等于各原子的质子数和电子数之和；
质子数 电子数
甲基(—CH3) 9 9
羟基(—OH) 9 9
（4）根和基的区别：“根”带电荷，“基”不带电荷；根能独立存在，而基不能单独存在
8.烷烃的习惯命名法——只能适用于构造比较简单的烷烃
①根据烷烃分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单的烷烃的命名，称为“某烷”
②碳原子数在10以内的，从1到10依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示；碳原子数在十以上的用汉字数字表示；如：C3H8叫丙烷，C17H36叫十七烷
③当碳原子数相同时，存在同分异构体时，在(碳原子数)烷名前面加正、异、新等，分子式为C5H12的同分异构体有3种，写出它们的名称和结构简式：
a．正戊烷：CH3CH2CH2CH2CH3分子结构中无支链
b．异戊烷：
c．新戊烷：，分子结构中含有
④含碳原子数较多，结构复杂的烷烃采用系统命名法
9.烷烃的系统命名法
①选主链，称“某烷”：最长、最多定主链 (选主链的原则：优先考虑长→等长时考虑支链最多)
a．选定分子中最长的碳链作为主链，并按照主链上碳原子的数目称为“某烷”，支链作为取代基。如：
应选含6个碳原子的碳链为主链，如虚线所示，称为“己烷”
b．如果在一个分子中有多条相同碳原子数的最长碳链，则选择含支链较多的那条碳链为主链。如：
主链最长(7个碳)时，选主链有a、b、c三种方式，其中：a有3个支链、b有2个支链、c有2个支链，所以方式a正确
②编号位，定支链：(编号位的原则：首先要考虑“近”；同“近”，考虑“简” ；同“近”，考虑“小”)
a．选主链中离支链最近的一端开始编号，用1、2、3等数字给主链上的各个碳原子依次编号定位，使支链 获得最小的编号，以确定支链的位置。即：首先要考虑“近”，从离支链最近的一端开始编号，定1号位。如：
b．若有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较简单的支链一端开始编号。即：同“近”，考虑“简” 。如：
c．若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其它支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各支链位次之和最小者即为正确的编号。即：同“近”、同“简”时考虑“小”。(或从离第三个支链最近的一端开始编号)。如：
方式一的位号和为2＋3＋5＝10 方式二的位号和为2＋4＋5＝11，10<11 所以方式一正确
③写名称，按“取代基位次——取代基名称——母体名称”的顺序书写
格式：位号—支链名—位号—支链名某烷
a．取代基，写在前，标位置，短线连：将支链的名称写在主链名称的前面，在支链的前面用阿拉伯数字注明它在主链上所处的位置，并在数字与名称之间用一短线隔开，如：命名为：2—甲基丁烷；
b．不同基，简到繁：如果主链上有几个不同的支链，把简单的写在前面，把复杂的写在后面，如：命名为：4—甲基—3—乙基庚烷；
c．相同基，合并算：如果主链上有相同的支链，可以将支链合并起来，用“二”“三”等数字表示支链的个数。两个表示支链位置的阿拉伯数字之间需用“，”隔开，如：命名为2，3—二甲基己烷。
10.环烷烃：含有脂环结构的饱和烃。有单环脂环和稠环脂环，环烷烃既属于脂环烃，也属于饱和烃。
11.环烷烃的结构：与链状烷烃相似，环烷烃分子中碳原子都采取sp3杂化，每个碳原子与其连接的4个原子构成四面体空间结构，分子中仅有C-Cσ键和C-Hσ键。最小的环烷烃是环丙烷（△）。
虽然环烷烃和链状烷烃的碳骨架不同，但由于二者的共价键类型相同，故化学性质相似
12.环烷烃的通式：含有1个脂环的环烷烃，分子通式为CnH2n（n≧3），所含共价键（σ键）数为3n。相同碳原子数的链状烷烃和单环烷烃相比较，C-C健数：单环烷烃比链状烷烃多1：C-H键数：单环烷烃比链状烷烃少2；H原子数：单环烷烃比链状烷烃少2。
13.环烷烃的物理性质：随碳原子数的增加，环烷烃同系物的熔、沸点逐渐升高，密度逐渐增大，但都小于水的密度，都难溶于水。
14.环烷烃的化学性质：与链状烷烃相似，环烷烃的化学性质比较稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂反应；能在光照下发生取代反应、能在空气或02中燃烧等。
15.烯烃：含有碳碳双键的烃类化合物。
16.烯烃的官能团：名称为碳碳双键，结构简式为。
17.烯烃的分类
①单烯烃：分子中含有一个碳碳双键
②多烯烃： 分子中含有两个及以上碳碳双键
③二烯烃：分子中含有二个碳碳双键。二烯烃又可分为累积二烯烃、孤立二烯烃和共轭二烯烃；累积二烯烃的结构特点是双键连在一起；共轭二烯烃的结构特点是单、双键交替排列；孤立二烯烃的结构特点是在二个双键之间相隔二个或二个以上的单键
18.烯烃的通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为CnH2n(n≥2)
19.乙烯的分子结构：乙烯分子中含有1个碳碳双键和4个碳氢单键，相邻的2个键的夹角接近120°，乙烯分子中的6个原子共平面，即与双键(包括碳碳双键、碳氧双键、碳硫双键等)相连的所有原子在同一个平面内。
20.烯烃的物理性质
（1）状态：一般情况下，2～4个碳原子烯烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态
（2）溶解性：烯烃都难溶于水，易溶于有机溶剂
（3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的烯烃，支链越多，熔沸点越低
（4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小
21.烯烃的化学性质：烯烃的官能团是碳碳双键()，决定了烯烃的主要化学性质，化学性质与乙烯相似
（1）氧化反应
①烯烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O
丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH===CH2＋9O26CO2＋6H2O
②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，该反应常用于烯烃的检验，乙烯使KMnO4酸性溶液褪色，实质是KMnO4酸性溶液具有强氧化性，乙烯被氧化。烯烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的确定规律，可用于烯烃结构的测定:
烯烃被氧化的部分 CH2= RCH=
氧化产物 RCOOH
③烯烃能被臭氧（O3）氧化，氧化产物的确定规律，可用于烯烃结构的测定；
烯烃被氧化的部分 CH2= RCH=
氧化后直接水解的氧化产物 RCOOH
氧化后先用Zn处理再水解的氧化产物 HCHO RCHO
（2）加成反应 (以丙烯为例)：烯烃能跟溴水、卤素单质、氢气、水、卤化氢、氰化氢(HCN)等在适宜的条件下发生加成反应，反应时双键中的一个键断裂，两个原子或原子团分别加到原碳碳双键的两个碳原子上。
①与溴水加成：CH2==CHCH3＋Br2CH2BrCHBrCH3 (1，2—二溴丙烷)
②与H2加成：CH2==CHCH3＋H2CH3CH2CH3 (丙烷)
③与HCl加成：CH2==CHCH3＋HClCH3CHClCH3(主要)或CH3CH2CH2Cl(次要)
【名师拓展】马氏规则：凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时，酸的负基(X—)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上，称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马氏规则 (氢加氢多，卤加氢少)。
（3）加聚反应
①加聚反应反应的通式：
②丙烯加聚生成聚丙烯：
③2—丁烯加聚生成聚2—丁烯：
4）二烯烃的化学性质：由于含有双键，二烯烃跟烯烃性质相似，也能发生加成反应、氧化反应和加聚反应
1,3—丁二烯(CH2=CHCH=CH2)的加成反应
①CH2=CHCH=CH2中有两个双键，与足量溴水反应时，两个双键全部被加成
CH2=CHCH=CH2与溴水1:2加成：CH2=CHCH=CH2 +2Br2CH2BrCHBrCHBrCH2Br
②CH2=CHCH=CH2中有两个双键，若CH2=CHCH=CH2与溴水1:1反应时
a．1，2一加成：若两个双键中的一个比较活泼的键断裂，溴原子连接在1、2两个碳原子上
b．1，4一加成：两个双键一起断裂，同时又生成一个新的双键，溴原子连接在1、4两个碳原子上
【1,2-加成和1,4-加成机理】
【易错提醒】（1）1,3—丁二烯烃的加聚反应：
（2）天然橡胶的合成(异戊二烯加聚成聚异戊二烯)：
（3）加成反应的产物与温度有关，温度较低时发生1，2-加成，温度较高时发生1，4-加成。
22.烯烃的立体异构
1）顺反异构现象：由于碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转，会导致其空间排列方式不同，产生顺反异构现象。
2）顺反异构形成的条件
（1）分子中具有碳碳双键结构
（2）组成双键的每个碳原子必须连接不同的原子或原子团
3）顺反异构的类别
（1）顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧
（2）反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧
结构
名称 顺 2 丁烯 反 2 丁烯
物 理 性 质 熔点/℃ －139.3 －105.4
沸点/℃ 4 1
相对密度 0.621 0.604
化学性质 化学性质基本相同
4）性质：顺反异构体的化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。
23.烯烃的命名
1）命名方法：烯烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有双键，编号时起始点必须离双键最近
2）命名步骤
（1）选主链，称某烯：将含有双键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”(下面虚线框内为主链)
（2）编号位，定支链：从距离双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定双键、支链的位次
（3）按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—双键位次—某烯
①用阿拉伯数字标明双键的位置(只需标明双键碳原子编号较小的数字)
如：命名为：5,5,6—三甲基—2—庚烯
②若为多烯烃(炔烃)，则用大写数字“二、三……”在烯的名称前表示双键的个数
如：命名为2—甲基—2,4—己二烯
烯烃的名称及名称中的各个部分的意义
【易错提醒】①给烯烃命名时，最长的碳链不一定是主链
②烯烃命名时应从距离双键最近的一端开始编号，而不能以支链为依据
24.乙炔分子的组成与结构
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型
C2H2 H—C≡C—H HC≡CH
结构特点 分子中碳原子均采取sp杂化，碳原子与氢原子间均形成单键(σ键)，碳原子与碳原子间以三键相连(1个σ键，2个π键)，键角为180°，4个原子均在同一直线上，属于直线形分子
25.物理性质：无色无味的气体，密度比空气略小，微溶于水，易溶于有机溶剂
26.乙炔的化学性质：乙炔分子中含有碳碳三键(—C≡C—)，使乙炔表现出较活泼的化学性质
1)乙炔的氧化反应
（1）与氧气的燃烧反应：2CH≡CH＋5O24CO2＋2H2O
①实验现象：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟
②原因：乙炔的含碳量很高，没有完全燃烧
③乙炔在氧气中燃烧时火焰温度可达3 000 ℃以上，故常用它来切割或焊接金属
④乙炔具有可燃性，点燃乙炔之前一定要检验乙烯纯度
（2）乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化。
2)乙炔的加成反应：乙炔能与溴的四氯化碳溶液、氢气、氢卤酸、水等在适宜的条件下发生加成反应
（1）乙炔与溴的四氯化碳溶液反应：HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr (1,2 二溴乙烯)
CHBr==CHBr＋Br2CHBr2—CHBr2 (1,1,2,2 四溴乙烷)
（2）乙炔与氢气反应：HC≡CH＋H2CH2==CH2；CH2==CH2＋H2CH3—CH3
（3）乙炔与氯化氢反应：HC≡CH＋HClCH2==CHCl (氯乙烯)
（4）乙炔与水反应：HC≡CH＋H2OCH3CHO
3)乙炔的加聚反应——制聚乙炔(制备导电高分子材料)
【易错提醒】聚乙炔本身不能导电，掺杂了Na或I2才是能导电的导电塑料。
27.炔烃及其结构
（1）炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃
（2）官能团：名称为碳碳三键，结构简式为—C≡C—
（3）通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为CnH2n－2(n≥2)
28.炔烃的物理性质
（1）状态：一般情况下，2～4个碳原子炔烃(烃)为气态，5～16个碳原子为液态，16个碳原子以上为固态
（2）溶解性：炔烃都难溶于水，易溶于有机溶剂
（3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点增高；分子式相同的炔烃，支链越多，熔沸点越低
（4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐增大，但比水的小
29.炔烃的化学性质：炔烃的官能团是碳碳三键(—C≡C—)，决定了炔烃的主要化学性质，化学性质与乙炔相似
（1）氧化反应
①炔烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O
丙炔燃烧的反应方程式：2CH3C≡CH＋4O23CO2＋2H2O
②炔烃能使酸性KMnO4溶液紫色褪去，说明碳碳三键能被酸性KMnO4溶液氧化，炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的确定规律，可用于炔烃结构的测定:
炔烃被氧化的部分 CH≡ RC≡
氧化产物 RCOOH
（2）加成反应 (以丙炔为例)
①与溴水加成：CH3C≡CH＋Br2CH3CBr==CHBr；CH3CBr==CHBr＋Br2CH3CBr2—CHBr2
②与H2加成：CH3C≡CH＋H2CH3CH==CH2；CH3CH==CH2＋H2CH3CH2CH3
③与HCl加成：CH3C≡CH＋HClCH3CCl==CH2
④与H2O加成：
（3）加聚反应 (以丙炔为例)
30.炔烃的命名
1)命名方法：炔烃的命名与烷烃的命名相似，即遵循最长、最多、最近、最小、最简原则。但不同点是主链必须含有三键，编号时起始点必须离三键最近
2)命名步骤
（1）选主链，称某烯：将含有三键的最长碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某炔”
（2）编号位，定支链：从距离三键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号为最小，以确定三键、支链的位次
（3）按规则，写名称：取代基位次—取代基名称—三键位次—某炔
用阿拉伯数字标明三键的位置(只需标明三键碳原子编号较小的数字)
如：命名为：4—甲基—3—乙基—1—戊炔
31.苯的分子组成及结构
分子式 结构式 结构简式 空间充填模型
C6H6 或
化学键 形成 苯分子中的6个碳原子均采取sp2杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的sp2杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧
结构特点 ①6个碳碳键键长完全相同。 ②是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊化学键。 ③苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同。 ④分子中6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。 ⑤苯分子中处于对位的两个碳原子及与它们相连的两个氢原子，在同一条直线上。
【易错提醒】（1）大π键是一种介于单键和双键之间的独特的化学键。
键长 立体构型 键角 共面情况 碳原子杂化方式 化学键类型
139 pm 平面正六边形 120o 所有C、H原子 sp2杂化 σ键 大π键
（2）苯分子中不是单键和双键交替的结构依据
①苯分子中碳碳键的键长均相等。
②核磁共振只显示一种氢。
③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。
④苯不能因化学变化而使溴水褪色。
⑤苯的邻位二取代物只有一种。
32.苯的物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度比水的小。注意“苯的外观似水，而并非水”。
33.苯的化学性质
1）苯的氧化反应
（1）与氧气的燃烧反应：2C6H6＋15O212CO2＋6H2O
实验现象：空气里燃烧产生浓重的黑烟，同时放出大量的热
（2）苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能被酸性KMnO4溶液氧化
2）苯与溴的取代反应：苯与溴在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子取代，生成溴苯
3）苯与浓硝酸的取代反应：在浓硫酸作用下，苯在50～60℃能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯
反应的化学方程式：
4）苯与浓硫酸的取代反应：苯与浓硫酸在70～80℃可以发生磺化反应，生成苯磺酸
（1）反应的化学方程式：
（2）苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。磺化反应可用于制备合成洗涤剂
5）苯的加成反应：在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷
（1）反应的化学方程式：
（2）讨论：生成物是否还是平面结构？其一氯和二氯代物各有几种？
34.硝化反应：苯分子里的氢原子被硝基取代的反应叫做硝化反应，苯的硝化反应属于取代反应。
35.苯的应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
36.芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物
（1）芳香族化合物：分子里含有苯环的化合物
如：、、、、、、、、、、、、
（2）芳香烃：分子里含有一个苯环或若干个苯环的烃称为芳香烃
如：、、、、、、、、
（3）苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其分子中有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n≥7)
如：、、、
（4）芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物之间的关系
37.常见的苯的同系物及其部分物理性质
苯的同系物 名称 熔点/0C 沸点/0C 密度/( g·cm－3)
甲苯 —95 111 0.867
乙苯 —95 136 0.867
二 甲 苯 邻二甲苯 (1,2—二甲苯) —25 144 0.880
间二甲苯 (1,3—二甲苯) —48 139 0.864
对二甲苯 (1,4—二甲苯) —13 138 0.861
38.苯的同系物的物理性质
（1）苯的同系物的物理性质
①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂
②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低
③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低。
（2）三种二甲苯的熔、沸点与密度
①沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯
②密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯
39.苯的同系物的化学性质 (以甲苯为例)
苯的同系物与苯都含有苯环，因此和苯具有相似的化学性质，能在一定条件下发生溴代、硝化和催化加氢反应，但由于苯环和烷基的相互影响，使苯的同系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同
（1）氧化反应
①苯的同系物燃烧通式：CnH2n－6＋O2nCO2＋(n－3)H2O
甲苯与氧气燃烧：C7H8＋9O27CO2＋4H2O
②苯的同系物大多数能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色 (苯环对侧链的影响)
（2）取代反应
①甲苯的硝化反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。生成三硝基的取代产物的化学方程式为：
【名师提醒】通过这个反应，可以说明：苯环的侧链影响了苯环：甲基活化了苯环的邻位和对位。硝基取代更易发生，且取代的位置均以甲基的邻、对位为主。
②甲苯的卤代反应：甲苯与Cl2反应时，若在光照条件下，发生在侧链；若有催化剂时，发生在苯环上
a．甲苯与氯气在光照条件下(侧链取代)：
b．甲苯与液氯在铁粉催化剂作用下(苯环上取代)：
【名师提醒】甲基的存在活化了苯环上处于甲基邻位和对位的氢原子，使相应的C-H键更容易断裂，发生取代反应。产物以邻位代甲苯、对位代甲苯为主。
（3）加成反应：在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为：
40.苯的同系物的习惯命名法
（1）苯的一元取代物的命名：苯分子中的一个氢原子被烷基取代后，命名时以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环，称为：称为“某苯”
（2）苯的二元取代物的命名：当有两个取代基时，取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，所以取代基的位置可用“邻、间、对”来表示
（3）苯的三元取代物的命名：若三个氢原子被甲基取代叫三甲苯，三甲苯通常用“连、偏、均”来表示
41.苯的同系物的系统命名法
（1）当苯环上有两个或两个以上的取代基时，可将苯环上的6个碳原子编号，以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号，并沿使取代基位次和较小的方向进行 (按顺时针或逆时针编号)
以“二甲苯”为例 若将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号
名称 1，2—二甲苯 1，3—二甲苯 1，4—二甲苯
编序号 以最简取代基苯环上碳为1号，且使取代基序号和最小
写名称 1，4—二甲基—2—乙基苯
（2）若苯环侧链较复杂时，或苯环上含有不饱和烃基时，命名时一般把苯环作取代基，将较长的碳链作主链进行命名
2，5—二甲基—4—乙基—3—苯基庚烷 2—苯基丙烷 苯乙烯 苯乙炔
42.稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃是稠环芳香烃
43.常见的稠环芳香烃
分子式 结构简式 结构特点 物理性质
萘 C10H8 ①、④、⑤、⑧位相同，称为α位；②、③、⑦、⑥位相同，称为β位 无色片状晶体，有特殊气味，易升华，不溶于水
蒽 C14H10 ①、④、⑥、⑨位相同，称为α位 无色晶体，易升华，不溶于水，易溶于苯
《第三章 烃的衍生物》回看索引
P54：卤代烃物理性质
P55：卤代烃取代反应，消去反应 记住卤代烃的水解和消去的实验条件和结构条件。检验产物中是否有卤离子时，一定要先用HNO3酸化。
P55：资料卡片——氯乙烷
P56：消去反应定义
P56：科学探究中，证明产物中有Br-方法是：取反应后的溶液加入适量的稀HNO3，再加入AgNO3溶液，若有淡黄色沉淀，结论成立。用红外光谱法检验出产物中有-OH，生成物中有乙醇生成。实验装置图中，水的作用是除乙醇，因为乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色。如果换成溴水（溴的CCl4溶液），则不必先将气体通过水。
P57：卤代烃加聚反应
P57：科学技术社会——保护臭氧层 氯、溴的氟化烷对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。
P58：T5 T6
P59：醇分类
P60：甲醇 醇的物理性质 图3-6 醇分子间存在氢键，甲醇、乙醇、丙醇均可与水任意比例混溶，这是由于分别与水形成氢键。
P61-62：醇化学性质分析
P61：醇的取代反应和消去反应
P61：【实验3-2】中，乙醇和浓硫酸的体积比？碎瓷片的作用？温度迅速上升到170℃的原因？NaOH溶液的作用？
P62：乙醚的化学性质
P62：图3-10 重铬酸钾的酸性溶液的颜色，加入乙醇后呈现的颜色。
P63：有机物的氧化反应和还原反应。
P63：资料卡片——乙醇脱氢酶、乙醛脱氢酶
P63：酚结构，苯酚物理性质 纯净的苯酚是无色晶体，但放置时间较长的苯酚是粉红色的，这是由于部分苯酚被空气中的氧气氧化所致。苯酚具有弱酸性，俗称石炭酸。
P64：苯酚的化学性质
P65：苯酚取代反应 【实验3-4】少量苯酚稀溶液中加入饱和溴水（过量）原因？苯中混有苯酚不能加浓溴水生成三溴苯酚除去，因为生成的三溴苯酚溶液苯中，有机物相互溶解。
P66：苯酚显色反应 图3-14 苯酚与氯化铁反应
P66：苯酚消毒作用
P67：T6 T10
P68：乙醛结构，物理性质
P68-69：乙醛的化学性质
P69：【实验3-7】、【实验3-6】醛的氧化反应。完成乙醛分别和银氨溶液、新制氢氧化铜反应的化学方程式离子方程式（NH3不打“↑”）。配银氨溶液发生的化学反应方程式。配制银氨溶液的操作：在2%的AgNO3溶液中滴加2%的氨水，边振荡试管，直到最初产生的沉淀恰好溶解为止。检验-CHO时，溶液为碱性。配新制Cu(OH)2的操作为：向2mL 10%的NaOH溶液中，加入2%的CuSO4溶液4-6滴，说明碱大大过量。
P70：醛类 甲醛 苯甲醛
P71：资料卡片——肉桂醛的结构
P71：酮 丙酮
P72：T2 T5 T6
P73：羧酸结构 分类
P73：甲酸 苯甲酸 乙二酸
P74：资料卡片——自然界中的有机酸 蚁酸、安息香酸、草酸、乳酸、柠檬酸的成分。乳酸系统命名为：2-羟基丙酸。
P74：酸的物理性质
P75：探究——羧酸的酸性 证明酸性：CH3COOH﹥H2CO3﹥苯酚。其中饱和NaHCO3溶液的作用是：除去CH3COOH。若将CH3COOH换成盐酸，能否通过实验现象证明非金属性：氯﹥碳？
P76：酯化反应 酯 完成乙酸与乙醇的酯化反应。体会同位素原子示踪法，明确酸脱-OH醇脱-H。
P77：探究——乙酸乙酯的水解反应 酯水解是可逆反应，碱性条件下水解程度最大。稀硫酸为催化剂，注意与酯化时浓硫酸作用对比。
P78：油脂 油脂是油和脂肪的统称，都属于酯类。液态（不饱和高级脂肪酸对应的甘油酯，能使溴水褪色）叫油，固态（饱和高级脂肪酸对应的甘油酯）的叫脂肪。自然界中的油脂都是混合物，比水轻，难溶于水，油脂不是高分子化合物。会书写常见油脂的结构简式：硬脂酸甘油酯、软脂酸甘油酯、油酸甘油酯、亚油酸甘油酯。
P79：油脂水解，氢化 皂化反应：油脂在碱性条件下的水解反应。完成对应的化学方程式。高级脂肪酸的钠盐制成的肥皂，称为钠肥皂，又称硬肥皂，就是生活中常用的普通肥皂。如果是高级脂肪酸的钾盐，则称钾肥皂，又称软肥皂，多用于理发店、医院和汽车洗涤用的液体肥皂。油脂的氢化是将液态油转变成为固态的脂肪。也称油脂的硬化。这样制得的油叫人造脂肪，通常又称为硬化油。完成油酸甘油酯硬化的化学方程式。
P80：资料卡片——油酸和亚油酸的结构
P80-81：酰胺性质
P83：T3 T4 T5
P85：炔烃和醛与HCN反应
P85：资料卡片——构建碳骨架的反应
P86：引入官能团
P86：资料卡片——官能团的保护
P88：乙二酸二乙酯的合成
P90：乙烯与氧气反应
P91：有机合成的装置
P91：T2
P92：T7
P95：T5-T9
P96：T15
P97：T17
《第三章 烃的衍生物》重点知识总结
1.溴乙烷的分子结构
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 官能团
C2H5Br CH3CH2Br 或C2H5Br C-Br或—Br
2.溴乙烷的物理性质：纯净的溴乙烷是无色液体，沸点是38.4 ℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂(如：乙醇、苯、汽油等)。
3.溴乙烷的化学性质
1)取代反应(水解反应)——溴乙烷的取代反应，也称水解反应
①溴乙烷在NaOH水溶液中发生取代反应，也称作溴乙烷的水解反应
②溴乙烷水解反应的实质：溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br，水中的羟基与碳原子形成C—O，
断下的Br与水中的H结合成HBr
③溴乙烷水解的条件：NaOH的水溶液、加热
④反应原理：
2)消去反应
①反应原理：溴乙烷分子中相邻的两个碳原子脱去一个HBr分子生成乙烯
②反应的条件：强碱的乙醇溶液、加热
③反应类型：消去反应——又称为消除反应
④消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如：H2O、HX等)，而生成不饱和键(双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。一般来说，消去反应是发生在两个相邻碳原子上
4.卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃，官能团：碳卤键或卤素原子。
5.卤代烃的表示方法：R—X(X＝F、Cl、Br、I)，饱和一卤代烃的通式为CnH2n＋1X
6.分类
7.卤代烃的命名——类似于烃的命名方法：将卤素原子作为取代基
卤代烃 名称
2—氯丁烷　
1,2—二溴乙烷
CH2==CH—Cl 氯乙烯
3—甲基—3—溴—1—丁烯
8.卤代烃的物理性质
1)几种卤代烃的密度和沸点
名称 结构简式 液态时密度/( g·cm－3) 沸点/℃
氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24
氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
2)卤代烃的物理通性
（1）状态：常温下，卤代烃中除个别(CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2==CH—Cl)为气体外，大多为液体或固体
（2）溶解性：卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂，如：CCl4、氯仿(CHCl3)
（3）沸点：卤代烃属于分子晶体，沸点取决于范德华力。卤代烃随相对分子质量增大，分子间范德华力增强，沸点则升高
①卤代烃的沸点都高于相应的烃，如：沸点CH3CH3＜CH3CH2Br
②卤代烃的沸点一般随碳原子数目的增加而升高，如：沸点CH3Cl＜CH3CH2Cl
（4）密度
①卤代烃的密度高于相应的烃
②卤代烃的密度一般随烃基中碳原子数目的增加而减小，如：ρ(CH3Cl)＞ρ(CH3CH2Cl)
③一氟代烃、一氯代烃的密度比水的小，其余的密度比水大。
④记住常见卤代烃的密度：氯仿、四氯化碳、溴乙烷、1，2—二溴乙烷、溴苯的密度均大于水的密度
9.卤代烃的化学性质——与溴乙烷相似
1）取代反应(水解反应)：R—X＋NaOHR—OH＋NaX
（1）反应机理：在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去
（2）卤代烃水解反应的规律
一卤代烃可制一元醇：一氯乙烷的水解反应 CH3CH2Cl＋NaOHCH3CH2OH＋NaCl
二卤代烃可制二元醇：1,2—二溴乙烷的水解反应 CH2BrCH2Br＋2NaOHHOCH2CH2OH＋2NaBr
芳香卤代烃可制芳香醇：的水解反应 ＋NaOH＋NaBr
卤素原子与苯环相连(溴苯)，则该水解反应较难进行 ＋NaOH＋NaBr+H2O
2）消去反应：R－CH2CH2X＋NaOHRCH=CH2＋NaX＋H2O
（1）C(CH3)3—CH2Br能否发生消去反应？不能，因为相邻碳原子上没有氢原子。
（2）能发生消去反应的卤代烃，在结构上必须具备两个条件：一是分子中碳原子数大于或等于2；二是与—X相连的碳原子的邻位碳原子 上必须有氢原子。如：一氯甲烷、2,2—二甲基—1—溴丙烷等不能发生消去反应。
（3）有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成两种不同的产物，
如：发生消去反应的产物有两种：CH3—CH===CH—CH3、CH2===CH—CH2—CH3
（4）有三个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，发生消去反应时，可生成三种不同的产物，
如：3—甲基—3—溴己烷发生消去反应时，生成物有三种：CH3—CH===C(CH3)—CH2CH2CH3、CH2===C(CH2CH3)—CH2CH2CH3、CH3—CH2C(CH3)===CHCH2CH3。
（5）二元卤代烃发生消去反应后可能在有机物中引入一个碳碳双键、两个碳碳双或一个碳碳三键。如：
①1,2—二溴乙烷()发生消去反应生成CHBr===CH2或CH≡CH。
②发生消去反应生成CH3===C(CH3)—C(CH3)===CH3。
③CH3—CH2—CHCl2＋2NaOHCH3—C≡CH↑＋2NaCl＋2H2O
（6）苯环上的卤原子不能发生消去反应，如：溴苯就不能发生消去反应。
3)加成和加聚反应：含有不饱和键(如)的卤代烃也可以发生加成和加聚反应，如氯乙烯、四氟乙烯发生加聚反应生成用途广泛的高分子材料。
①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：
10.卤代烃中卤素原子的检验
（1）实验原理：卤代烃中的卤素原子是以共价键与碳原子相结合的，是非电解质，在水中不能直接电离产生卤素离子(X－)，更不可能与AgNO3溶液反应，因此不能直接用AgNO3溶液来检验卤代烃中的卤族元素。而应先使其转化成卤素离子，再加稀硝酸酸化，最后加AgNO3溶液，根据产生沉淀的颜色检验。
（2）实验步骤和相关方程式
实验步骤 相关方程式
取少量卤代烃于试管中，加入NaOH水溶液，加热，冷却后，加入稀硝酸中和溶液至酸性，再加入AgNO3溶液。若出现黄色沉淀，则卤代烃中含有I－离子；若出现浅黄色沉淀，则卤代烃中含有Br－离子；若出现白色沉淀，则卤代烃中含有Cl－离子 R—X＋NaOHROH＋NaX HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3
（2）实验流程
RX
11.制取卤代烃的方法
（1）烷烃和芳香烃的卤代反应
①乙烷的光照取代 CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl
②环己烷的光照取代
③苯环的取代
④甲苯的侧链光照取代
⑤丙烯上的甲基在500℃～600℃取代
（2）不饱和烃与卤素单质、卤化氢的加成反应
①丙烯与溴的加成 CH2==CHCH3＋Br2CH2Br—CHBrCH3
②丙烯与溴化氢的加成 CH2==CHCH3＋HBrCH3—CHBrCH3
③乙炔与溴的加成 HC≡CH＋Br2CHBr==CHBr CHBr==CHBr＋Br2CHBr2—CHBr2
④乙炔与溴化氢的加成 HC≡CH＋HClCH2==CHCl (氯乙烯)
【易错提醒】在有机合成中引入卤素原子或引入卤素原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到的产品纯度低。
12.卤代烃的用途与危害
（1）用途：
①常用作制冷剂(氟利昂CFCl3等)、农药(六六六粉、DDT)、灭火剂(CCl4)、溶剂(CCl4、氯仿)、麻醉剂(氯仿)、合成有机物塑料(聚氯乙烯、聚四氟乙烯)等。
②液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此，常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷气雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤、关节扭伤等的镇痛。
③卤代烃在有机合成中的重要作用:卤代烃可以水解生成醇,又可通过消去反应生成烯烃、炔烃。
（2）危害：
①卤代烃通常比较稳定，不易被微生物降解，使人类对卤代烃的应用受到了较大的限制。
②含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物。氟利昂(以CCl3F为例)破坏臭氧层的反应过程可表示为
13.醇的概念
（1）羟基化合物：烃基中的氢原子被羟基(—OH)取代而生成的化合物为羟基化合物。羟基化合物有醇和酚两大类
（2）醇的概念：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的通式为CnH2n＋1OH (n≥1)
（3）官能团：羟基(—OH)
（4）结构：(R1、R2、R3为H或烃基)
【易错提醒】①羟基连接在双键碳、三键碳上，该物质不稳定，会异构化转化为其它物质, 如：乙烯醇会转化为乙醛。
②同一个碳上不能连接有多个羟基，易脱水转化为其它有机物，如：
（5）饱和一元醇通式：CnH2n＋1OH 或 CnH2n＋2O (n≥1)，可简写为R—OH。饱和x元醇的通式为：CnH2n＋2Ox。
14.醇的分类
15.醇的命名
（1）选主链，称某醇：选择含有羟基在内的最长碳链作为主链，按主链所含有的碳原子数成为“某醇”
（2）编号位，定支链：把支链作为取代基，从离羟基最近的一端开始编号
（3）标位置，写名称：取代基位次—取代基名称—羟基位次—某醇
【易错提醒】①用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH
②多元醇的命名时，要选取含有尽可能多的带羟基的碳链作为主链，羟基的数目写在“醇”字的前面，用“二、三、四”等数字表示
3—甲基—2—丁醇 3—甲基—1,3—丁二醇
16.醇的物理性质
（1）状态：C1~C4的低级一元醇，是无色流动的液体，C5~C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色蜡状固体
（2）溶解性
①醇在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低，原因是极性的—OH在分子中所占的比例逐渐减少。羟基越多，溶解度越大
②醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度，原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成氢键
③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的水溶性越好。
（3）沸点
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃，其原因是醇分子之间形成了氢键
②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点升高
③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高，如乙二醇的沸点高于乙醇，1,2,3—丙三醇的沸点高于1,2—丙二醇，1,2—丙二醇的沸点高于1—丙醇，其原因是：醇分子中，随着羟基数目增多，分子间形成氢键越多，分子间作用力越大，醇的沸点也就越高
17.乙醇分子的组成与结构
分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 官能团
C2H6O CH3CH2OH 或C2H5OH 羟基(—OH)
28.乙醇的物理性质：乙醇俗称酒精，无色、有特殊香味的液体，密度比水的小，易挥发，与水以任意比例互溶，能溶解多种有机物和无机物
29.乙醇的用途：作燃料；饮用酒；重要化工原料；有机溶剂；医疗上常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。
30.乙醇的化学性质：醇的化学性质主要由羟基官能团决定。在醇分子中由于氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子强，使O—H和C—O的电子对都向氧原子偏移，使O—H和C—O易断裂，即。
1）乙醇与钠反应：2C2H5OH＋2Na2CH3CH2ONa＋H2↑
2）取代反应
（1）乙醇与氢卤酸反应：CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
①反应机理： (反应时，乙醇分子断裂的键为C—O)
②应用：制备卤代烃
③反应条件：浓氢卤酸、加热
（2）乙醇分子间脱水生成乙醚：C2H5OH＋HOC2H5C2H5OC2H5＋H2O
①反应机理：一个醇分子脱羟基，另一个醇分子脱氢
②浓H2SO4是催化剂和脱水剂，是参加反应的催化剂
③甲醇和乙醇的混合物与浓硫酸共热生成醚的种类分别为___________________________
（3）乙醇与乙酸发生酯化反应(反应机理：酸脱羟基醇脱氢)
3）消去反应——乙烯的实验室制法：：
4）乙醇的氧化反应
（1）乙醇的燃烧反应：CH3CH2OH＋3O22CO2＋3H2O
①现象：产生淡蓝色火焰，放出大量的热
②乙醇能作为绿色能源的原因：燃烧放出大量的热、燃烧产物无污染、可再生能源
（2）乙醇与氧气的催化氧化：2CH3CH2OH＋O22CH3CHO＋2H2O
（3）乙醇与强氧化剂反应：乙醇与酸性高锰酸钾溶液或酸性重铬酸钾溶液反应，被直接氧化为乙酸。
31.几种重要的醇
名称 结构简式 性质 用途
甲醇 CH3OH 无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡 化工原料、燃料
乙二醇 无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点 发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料
丙三醇 (甘油) 无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强的吸水能力 吸水能力——配制印泥、化妆品；凝固点低——作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油——作炸药等
32.酚：羟基与苯环碳原子直接相连而形成的化合物叫做酚，如：(苯酚)、(邻甲基苯酚)、(萘酚)，官能团为羟基（—OH）。
33.苯酚的分子组成和结构
分子式 俗称 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 官能团
C6H6O 石炭酸 或 羟基(—OH)
34.苯酚的物理性质
（1）颜色状态：纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，熔点43℃，易被空气氧化呈粉红色。
（2）溶解性：常温下苯酚在水中的溶解度较小(S=9.3g)，会与水形成浊液(乳浊液)；当温度高于65℃时，苯酚能与水混溶。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂。
（3）毒性：苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
【名师拓展】苯酚有毒，浓溶液对皮肤有强腐蚀性，如皮肤不慎沾上苯酚溶液，应立即用酒精洗涤，再用水冲洗。苯酚虽然有毒，但苯酚的稀溶液却可以作杀菌消毒剂。
（4）苯酚的分离：苯酚的浑浊液静置后会分层，但下层不是苯酚的固体沉淀，而是苯酚的油状液体，因此要将析出的苯酚分离，不是过滤法，而是分液的方法。
（5）苯酚易被空气中的氧气氧化，应密封保存。
35.苯酚的化学性质
（1）酸性——弱酸性，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊试液变红。
①与Na反应： (比Na与水、Na与乙醇反应都要剧烈)
②与Na2CO3的反应：
【易错提醒】①向苯酚钠溶液中通入二氧化碳有白色浑浊物苯酚出现，但不论CO2是否过量，生成物均为NaHCO3，不会生成Na2CO3
②制备苯酚，可以利用强酸制弱酸的原理，向苯酚钠溶液中加入稀盐酸或者通入CO2气体
（2）取代反应——羟基对苯环的影响
a.苯酚与浓溴水反应
①反应方程式：(2,4,6—三溴苯酚)
②现象：溴水褪色且生成白色沉淀
③反应条件：浓溴水(不加催化剂)，苯酚的稀溶液
b.硝化反应：苯酚与浓硝酸在浓硫酸的作用下生成2，4，6－三硝基苯酚，俗称苦味酸
c.与有机酸酐反应：苯酚中同样具备羟基(—OH)，能够与羧酸酐发生取代反应，生成某酸苯酯
苯酚与乙酸酐的反应：。
【名师提醒】苯酚不能直接与羧酸发生酯化反应，一般与羧酸酐、酰氯等发生取代反应生成酯。
（3）显色反应
实验过程 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察实验现象
实验步骤 溶液显紫色
反应方程式 6C6H5OH＋Fe3+[Fe(C6H5O)6]3－＋6H+
（4）氧化反应
①苯酚在常温下易被空气中的氧气氧化而显粉红色，是生成了邻-苯醌 (酚羟基易被氧化)。
（邻苯醌呈红色）（对苯醌呈黄色）
②苯酚可使酸性高锰酸钾溶液褪色
③能够发生燃烧反应：C6H5OH＋7O26CO2＋3H2O
（5）加成反应：因苯酚含有苯环，故可以与氢气发生加成反应
（6）缩聚反应:苯酚与甲醛在催化剂作用下，可发生缩聚反应，化学方程式：
＋nHCHO 。
36.苯酚的用途
（1）苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂(俗称“电木”)、染料、医药、农药等
（2）苯酚的稀溶液可以直接杀菌消毒，如日常药皂中常加入少量的苯酚
37.苯酚的危害：含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理
38.醛：由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式为，简写为—CHO，碳原子采用sp2杂化，与其他原子形成3个σ键和π键，所连接原子在同一平面内。
39.醛的通式：饱和一元醛的通式为CnH2nO或CnH2n＋1CHO。
【易错提醒】①醛的官能团只能连在碳链的顶端；②醛基只能写成—CHO或，不能写成—COH。
40.乙醛的分子组成与结构
分子式 电子式 结构式 结构简式 比例模型 空间充填模型 官能团
C2H4O CH3CHO或 —CHO或
41.乙醛的物理性质：乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
【易错提醒】①由于乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火；②醛类一般有毒，溅在皮肤上用酒精洗去。
42.乙醛的化学性质
1）加成反应
（1）催化加氢(又称为还原反应)：乙醛蒸气和氢气的混合气通过热的镍催化剂，乙醛与氢气即发生催化加氢反应，得到乙醇， (还原反应)。
【名师拓展】①氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应，即加氧去氢；②还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，即加氢去氧，所有有机物与H2的加成反应也是还原反应。
（2）与HCN加成
①化学方程式：
②反应原理：
【名师拓展】醛基与极性分子加成时，基团连接方法：在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷(如图所示)，从而使醛基具有较强的极性。醛基与极性分子加成时，极性分子中带正电荷的原子或原子团连接在醛基的氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上，。
2）氧化反应
（1）乙醛与银氨溶液的反应(银镜反应)：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
该反应常用来定性或定量检验醛基及醛基的个数，还用于工业制镜或制保温瓶胆。
（2）乙醛与新制的Cu(OH)2悬浊液反应 (该试剂称为“斐林试剂”)
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHCH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
该反应常用来定性检验醛基的存在，在医疗上检测尿糖。
（3）可燃性：乙醛燃烧的化学方程式：2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O
（4）催化氧化：乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸，乙醛催化氧化的化学方程式：。
（5）乙醛也能被强氧化剂(酸性高锰酸钾溶液、溴水)氧化成乙酸：CH3CHOCH3COOH。
43.醛的分类
44.醛的命名
（1）选主链，称某醛：选择含有醛基在内的最长碳链作为主链，根据主链的碳的数目命名为“某醛”
（2）编号位，定支链：主链编号时要从醛基上的碳原子开始
（3）标位置，写名称：取代基位次——取代基名称——某醛。名称中不必对醛基定位，因醛基必然在其主链的边端，一定是1号位，命名为：3—甲基丁醛。
45.物理性质：醛基为亲水基团，低级醛分子极性较强，有刺激性气味，常温下除甲醛外均为液体，醛的沸点比相对分子质量相当的烷烃的高，比相应的醇的低。随碳原子数目增多，熔沸点逐渐升高，水溶性逐渐降低。
46.醛的化学性质 (与乙醛化学性质相似：Ni催化下加热还原成相应的醇；易氧化成对应的羧酸)
醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为：
（1）醛被H2还原成醇：R—CHO＋H2R—CH2OH
（2）醛的氧化反应
①催化氧化：2R—CHO＋O22R—COOH
②被银氨溶液氧化：R—CHO＋2Ag(NH3)2OHR—COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
③被新制氢氧化铜氧化：R—CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHR—COONa＋Cu2O↓＋3H2O
47.甲醛
①甲醛的的分子组成和结构
分子式 结构式 结构简式 结构特征 空间构型
CH2O HCHO 相当于含有两个醛基 平面三角形
②物理性质：又名蚁醛，通常状况下是一种无色有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。它的水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物标本
③化学性质：具有醛类通性
a．能与H2发生加成反应：HCHO＋H2 CH3OH
b．具有还原性：甲醛是醛类中不含烃基的醛，其结构相当于含有两个醛基，故1 mol CH2O与足量的银氨溶液反应，可以生成4molAg，发生银镜反应化学方程式：HCHO＋4Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋4Ag↓＋6NH3＋2 H2O。与新制Cu(OH)2悬浊液反应化学方程式：HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOHNa2CO3＋2Cu2O↓＋6H2O
④用途
a．重要的有机原料，应用于塑料工业(如制酚醛树脂)，合成纤维工业、制氯霉素、香料、染料的原料
b．甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能力，35%～40%的甲醛水溶液称为福尔马林，具有杀菌消毒作用和防腐性能等。
【易错提醒】①甲醛是烃的含氧衍生物中唯一常温下为气体的有机物；②甲醛有毒，在使用甲醛或与甲醛有关的物质时，要注意安全及环境保护，劣质的装饰材料中挥发出的甲醛，是室内主要污染物之一。
48.苯甲醛
苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料
49.酮的概念和结构特点
（1）定义：羰基与两个烃基相连成的化合物。酮类官能团的结构简式为
（2）表示方法：(R、R1必须为烃基)；饱和一元酮的通式为CnH2nO(n≥3)
50.丙酮
（1）丙酮是最简单的酮，它的分子式为C3H6O，结构简式为CH3COCH3或。
（2）丙酮的物理性质：常温下丙酮是无色透明液体，沸点56.2 ℃，易挥发，能与水、乙醇等互溶，能溶解多种有机物，是一种重要的有机溶剂和化工原料。
（3）丙酮的化学性质：
①加成反应：能催化加氢生成醇，反应的化学方程式：。
②氧化反应：酮中羰基直接与两个烃基相连，没有与羰基直接相连的氢原子，所以不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但大多数酮能在空气中燃烧。
51.酮的应用：酮是重要的有机溶剂和化工原料。如丙酮可以做化学纤维等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
52.羧酸：由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为—COOH或
53.羧酸的通式：一元羧酸的通式为R—COOH，饱和一元羧酸的通式：CnH2nO2或CnH2n＋1COOH
【名师拓展】与比它多一个碳原子的饱和一元醇［Cn＋1H2(n＋1)＋2O］等式量。
54.羧酸的分类
55.羧酸的命名
（1）选主链，称某酸：选择含有羧基在内的最长碳链作为主链，根据主链的碳的数目命名为“某酸”
（2）编号位，定支链：主链编号时要从羧基上的碳原子开始编号
（3）标位置，写名称：取代基位次—取代基名称—某酸。名称中不必对羧基定位，因为羧基必然在其主链的边端，如命名为：3—甲基丁酸。
56.羧酸的同分异构
（1）种类：碳架异构、官能团异构。
（2）官能团异构：同碳原子数的羧酸 (-COOH) 与 酯 (-COO-)、羟基醛、羟基酮等互为同分异构体。
① 羧酸：先写碳架，链端变羧基
② 酯：先写碳架，后插入酯基（正、反）
【易错提醒】①羧基只能位于链端，羧酸无官能团位置异构②对称结构无需考虑反向插入。
57.羧酸的物理性质
（1）溶解性：羧酸在水中的溶解性由组成羧酸的两个部分烃基(R—)和羧基(—COOH)所起的作用的相对大小决定，R—部分不溶于水，羧基部分溶于水。当羧酸碳原子数在4以下时—COOH部分的影响起主要作用，如甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶；随着分子中碳原子数的增加，R—部分的影响起主要作用，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。
（2）沸点
①随分子中碳原子数的增加，沸点逐渐升高
②羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
【名师拓展】由于羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇的多，羧酸的沸点比相应的醇的高。
58.乙酸分子的组成与结构
分子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间充填模型 官能团
C2H4O2 CH3COOH 羧基 (—COOH或)
59.乙酸的物理性质
乙酸俗名醋酸，是一种无色液体，具有强烈刺激性气味，易挥发，溶点16.6℃，沸点108℃，易溶于水和乙醇。当温度低于16.6时，乙酸就会凝结成像冰一样的晶体，所以无水乙酸又叫冰醋酸
60.乙酸的化学性质
羧酸的化学性质主要取决于羧基的官能团。由于受氧原子电负性较大等因素影响，当羧酸发生化学反应时，羧基()中①②号极性键容易断裂。当O—H断裂时，会解离出H+，使羧酸表现出酸性；当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
1）乙酸的酸性：乙酸是一种重要的有机酸，具有酸性，比H2CO3的酸性强，在水中可以电离出H＋，电离方程式为：CH3COOHCH3COO－＋H＋，是一元弱酸，具有酸的通性
乙酸的酸性 相关的化学方程式
（1）乙酸能使紫色石蕊溶液变红色 CH3COOHCH3COO－＋H＋
（2）与活泼金属(Na)反应 2Na＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2↑
（3）与某些金属氧化物(Na2O)反应 Na2O＋2CH3COOH2CH3COONa＋H2O
（4）与碱[NaOH、Cu(OH)2]发生中和反应 CH3COOH＋NaOHCH3COONa＋H2O
Cu(OH)2＋2CH3COOH(CH3COO)2Cu＋2H2O
（5）与某些盐(Na2CO3、NaHCO3)反应 Na2CO3＋2CH3COOH2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
CH3COOH＋NaHCO3CH3COONa＋CO2↑＋H2O
2）酯化反应：羧酸和醇在酸催化下生成酯和水的反应叫酯化反应，属于取代反应
（1）反应的方程式： (可逆反应，也属于取代反应)
（2）酯化反应的机理：羧酸脱羟基醇脱氢
（3）酯化反应通式:
（4）无机含氧酸与醇作用也能生成酯
①乙醇与硝酸的酯化反应：C2H5OH＋HONO2C2H5—O—NO2(硝酸乙酯)＋H2O
②乙醇与硫酸的酯化反应：C2H5OH＋HO—SO3HC2H5—O—SO3H(硫酸氢乙酯)＋H2O
61.甲酸
（1）物理性质：甲酸俗称蚁酸，无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶
（2）分子组成和结构
分子式 结构式 结构简式 结构特点
CH2O2 既有羧基又有醛基 HCOOH 醛基的性质：氧化反应(银镜反应) 羧酸的性质：酸的通性、酯化反应
（3）化学性质
①弱酸性：甲酸的电离方程式 HCOOHH＋＋HCOO－
②与活泼金属(Na)反应放出H2 2Na＋2HCOOH2HCOONa＋H2↑
③与某些金属氧化物(Na2O)反应 Na2O＋2HCOOH2HCOONa＋H2O
④与碱(NaOH)中和 HCOOH＋NaOHHCOONa＋H2O
⑤与某些盐(NaHCO3)反应 HCOOH＋NaHCO3HCOONa＋CO2↑＋H2O
⑥甲酸与乙醇酯化反应
⑦甲酸与银氨溶液的反应 HCOOH＋2Ag(NH3)2OH(NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O
⑧甲酸与Cu(OH)2 的反应(常温) 2HCOOH＋Cu(OH)2(HCOO)2Cu＋2H2O
⑨甲酸与Cu(OH)2 的反应(加热) HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOHCu2O↓＋4H2O＋Na2CO3
a．结构的特殊性决定了性质的特殊性，甲酸具有其它羧酸所没有的性质——还原性 b．能发生银镜反应的有机物除了醛类，还有甲酸、甲酸盐、甲酸某酯
（4）用途：工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。
62.乙二酸
（1）物理性质：俗称“草酸”，无色晶体，通常含有两分子结晶水[(COOH)2 2H2O]，加热至100℃时失水成无水草酸，可溶于水和乙醇。草酸钙难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。
（2）分子组成和结构
分子式 结构式 结构简式 结构特点
H2C2O4 一个分子中含有两个羧基
（3）化学性质：乙二酸是最简单的饱和二元羧酸，是二元羧酸中酸性最强的。乙二酸有较强的还原性，可被高锰酸钾氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色。
①弱酸性(乙二酸的电离方程式)：H2C2O4H＋＋HC2O4－；HC2O4－H＋＋C2O42－
②乙二酸与酸性高锰酸钾溶液的反应：2KMnO4＋5H2C2O4＋3H2SO4===K2SO4＋2MnSO4＋10CO2↑＋8H2O
（4）用途：常用于化学分析的还原剂。也是重要的化工原料。
63.苯甲酸()：俗称安息香酸，无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇，乙醚。酸性比乙酸强，比甲酸弱。用于合成香料、药物等，其钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。
64.高级脂肪酸：高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水，硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)都是常见的高级脂肪酸。
65.羟基酸：柠檬酸、苹果酸、乳酸等，分子中含有羟基和羧基，因此既有羟基的特性，又有羧基的特性。
66.酯：酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，其结构可简写为，其中R和R′可以相同，也可以不同。R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基
67.羧酸酯的官能团：酯基()
68.羧酸酯的通式：饱和一元羧酸CnH2n＋1COOH与饱和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的结构简式为CnH2n＋1COOCmH2m＋1，其组成通式为CnH2nO2(n≥2)
69.羧酸酯的命名：根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯
如：CH3COOCH2CH3乙酸乙酯；HCOOCH2CH2CH3甲酸正丙酯，HCOOC2H5甲酸乙酯
70.酯的存在：酯类广泛存在于自然界中，低级酯存在于各种水果和花草中。如：苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等
71.酯的物理性质：低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，并难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂中
72.乙酸乙酯分子的组成与结构
分子式 结构式 结构简式 官能团
C4H8O2 CH3COOCH2CH3 酯基()
73.乙酸乙酯的物理性质：无色透明液体，有果香味，甜味，易挥发，微溶于水，易溶于氯仿、乙醇等有机溶剂
74.乙酸乙酯的化学性质
1)水解反应的原理：
（1）机理：酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键(形成的是哪个键，断开的就是哪个键)
（2）酯在酸性或碱性条件下的水解反应
①在酸性条件下，酯的水解是可逆反应 (反应条件：稀硫酸或稀酸)
②在碱性条件下，酯水解生成羧酸盐和醇，水解反应是不可逆反应 (反应条件：NaOH溶液或碱溶液)
2)氧化反应：酯类能燃烧，完全燃烧生成CO2和H2O；不能使KMnO4酸性溶液褪色
CH3COOCH2CH3＋5O24CO2＋4H2O
75.油脂：油脂是高级脂肪酸与甘油（）反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成。
76.油脂的结构：油脂结构可表示为：
77.油脂的存在：油脂主要存在于动物的脂肪和某些植物的种子、果实中，如花生油、芝麻油、大豆油、牛油、羊油等。
78.油脂的分类
1）按常温下油脂的状态分类：
①油：常温下呈液态，含有较多不饱和脂肪酸成分的甘油酯，如花生油、芝麻油、大豆油。
②脂肪：常温下呈固态，含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯，如牛油、羊油。
2）按油脂分子中烃基（R、R＇、R″）是否相同分类：
①简单甘油酯：R、R＇、R″相同
②混合甘油酯：R、R＇、R″不同
3)常见的高级脂肪酸
名称 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸
软脂酸 硬脂酸 油酸 亚油酸
结构简式 C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH
79.物理性质
性质 特点
密度 密度比水小
溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂
状态 含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态； 含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态
熔、沸点 天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点
70.化学性质
油脂是高级脂肪酸的甘油酯，其化学性质与乙酸乙酯的相似，能够发生水解反应。而高级脂肪酸中又有不饱和的，因此许多油脂又兼有烯烃的化学性质，可以发生加成反应。
①油脂的氢化(油脂的硬化)
不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和程度，转化为半固态脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。制得的油脂叫人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可以制造肥皂和人造奶油的原料。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为＋3H2。
经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。
②水解反应
a．酸性水解：油脂在酸性条件下或酶的催化作用下水解生成高级脂肪酸和甘油。如：
b．碱性水解：油脂在碱性条件下（KOH或NaOH溶液）水解生成高级脂肪酸盐和甘油，又称皂化反应。
71.油脂的用途
①为人体提供能量，调节人体的生理活动。
②工业生产高级脂肪酸和甘油。
③制肥皂、油漆等。
72.胺的定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物
73.胺的通式：R—NH2，官能团的名称为氨基
如：甲胺的结构简式为CH3—NH2，苯胺的结构简式为
74.胺的分类：根据取代烃基数目不同，胺有三种结构通式
75.胺的物理性质
（1）状态：低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体。芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性
（2）溶解性：低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性，随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降
76.胺的化学性质：胺类化合物具有碱性
（1）电离方程式：RNH2＋H2ORNH＋OH－
（2）与酸反应：RNH2＋HClRNH3Cl；RNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O
77.胺的用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
78.酰胺：羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物
79.酰胺的通式：，其中叫做酰基，叫做酰胺基
80.几种常见酰胺及其名称
结构简式
名称 乙酰胺 苯甲酰胺 N，N 二甲基甲酰胺 N-甲基-N-乙基苯甲酰胺
结构简式
名称 N-甲基乙酰胺 N-甲基苯甲酰胺 N，N-二甲基乙酰胺 N，N 二甲基苯甲酰胺
81.酰胺()的化学性质——水解反应：酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱，生成的酸就会变成盐，同时有氨气逸出
（1）酸性(HCl溶液)：RCONH2＋H2O＋HClRCOOH＋NH4Cl
（2）碱性(NaOH溶液)：RCONH2＋NaOHRCOONa＋NH3↑
82.酰胺的用途：酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N，N 二甲基甲酰胺是良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等
83.碳链增长的反应——加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目所给信息反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应……
①炔烃、烯烃、醛、酮与HCN加成：
②醛酮的羟醛缩合(其中至少一种含有α H)：
③卤代烃与NaCN、CH3CH2ONa、CH3CCNa等的取代反应：RCl＋NaCNRCN＋NaCl。
④聚合反应
a．加聚反应(烯烃、二烯烃、乙炔等)：
b．缩聚反应：酯化反应类型(如乙二醇与乙二酸反应)、氨基酸缩合类型(如甘氨酸缩合)、甲醛与苯酚(酚醛树脂)。
⑤酯化反应：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O。
84.碳链减短的反应
①氧化反应，包括烯烃、炔烃的部分氧化，苯的同系物氧化成苯甲酸等。
②水解反应，主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。如RCOOR′＋H2ORCOOH＋R′—OH。
③烷烃发生裂化或裂解反应：C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8。
④脱羧反应：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。
⑤烷烃的裂化反应；
②利用题目所给信息反应，如烯烃、炔烃的氧化反应，羧酸及其盐的脱羧反应……
85.常见由链成环的方法
①二元醇成环 如：HOCH2CH2OH ＋H2O
②羟基酸酯化成环 如：
③氨基酸成环 如：H2NCH2CH2COOH
④二元羧酸成环 如：HOOCCH2CH2COOH
⑤双烯合成 如：
【易错提醒】（1）通过羟醛缩合增长碳链时,至少一种分子中含有α-H才能完成该反应。
（2）脱羧反应是制取烃类物质的一种重要的方法,这个过程同时是一个碳链减短的反应过程。
86.常见的开环反应
（1）环酯水解开环
（2）环烯烃氧化开环，如。
87.官能团的引入
方法 举例
引入碳碳 双键 醇、卤代烃的消去反应[来源:] CH3CH2CH2OHCH3CH=CH2↑+H2O CH3CH2CH2Cl+NaOHCH3CH=CH2↑+NaCl+H2O[来
炔烃与H2、卤化氢、卤素的不完全加成反应 +HClCH2=CHCl
引入卤素 原子 炔烃、烯烃与卤素单质或卤化氢的加成反应 CH2=CH2+HClCH3CH2Cl +HClCH2CHCl
烷烃、芳香烃的取代反应 CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl +3Cl2+3HCl +Cl2+HCl
醇与氢卤酸(HX)的取代反应 R—OH+HXR—X+H2O
引入羟基 烯烃与水的加成反应 CH2CH2+H2O CH3CH2OH
醛、酮的还原反应 RCHO+H2RCH2OH
卤代烃、酯的水解 C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr +H—OH
羧酸在一定条件下被还原 RCOOHRCH2OH
引入羰基 醇的催化氧化 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
某些烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 2(CH3)2C=O
引入羧基 醛的氧化反应 2CH3CHO+O22CH3COOH
某些烯烃被酸性KMnO4溶液氧化 CH3CHCHCH32CH3COOH
酯的水解 CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH
88.官能团的消除
①通过加成反应可以消除或。如：CH2=CH2+H2CH3CH3
②通过取代反应、消去反应、氧化反应或酯化反应可消除—OH。如：CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O
③通过氧化反应或加成反应可消除—CHO。如：2CH3CHO+O22CH3COOH
④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。
⑤通过消去或水解反应可消除卤原子。
89.官能团的改变
①官能团种类变化：利用官能团的衍生关系进行衍变，如卤代烃醇醛羧酸
CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH。
②官能团数目变化：通过不同的反应途径增加官能团的个数，如
③官能团位置变化：通过不同的反应，改变官能团的位置，如CH3CH2CH2OHCH3CH===CH2 。
90.官能团的保护与恢复
（1）碳碳双键：在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。
HOCH2CH==CHCH2OHHOCH2CH2CHClCH2OH
HOOC—CH==CH—COOH。
（2）酚羟基：在氧化其他基团前可以用NaOH溶液或CH3I保护。
（3）醛基：在氧化其他基团前可以用乙醇(或乙二醇)加成保护。
①
②
（4）氨基：在氧化其他基团前可以用醋酸酐将氨基转化为酰胺，然后再水解转化为氨基。
（5）醇羟基、羧基可以成酯保护。
91.常见的有机合成路线
（1）一元合成路线
R—CH===CH2卤代烃一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
（2

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