苏教版高中化学5选择性必修3有机化学基础专题5药物合成的重要原料卤代烃、胺、酰胺5.2胺和酰胺课件

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苏教版高中化学5选择性必修3有机化学基础专题5药物合成的重要原料卤代烃、胺、酰胺5.2胺和酰胺课件

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(共25张PPT)
苏教版
选择性必修三
一、胺及其性质
(1)定义:烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物。如 CH3一NH2
叫__________,
NH2
叫苯胺。
NH2
(2)化学性质显________性,
与HCI反应的化学方程式为?
NH2
+ HCI
NH3Cl
甲胺

1.胺
这个氨基可以是被取代的氨基(—NRR',R和R'可以是氢原子或烃基)
(1)低级胺是气体或易挥发液体,气味与氨相似,高级胺为固体,胺
的沸点比相对分子质量相近的烃高,但比醇和羧酸的沸点低。
(2)胺都能与水分子形成氢键,低级胺易溶于水,碳原子数增加胺的
溶解度迅速降低,6个碳以上的胺难就溶于水。
(3)芳香胺的毒性很大,能致癌。
用途:胺的用途很广,是重要的化工原料。例如,甲胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重要原料。
2.胺的物理性质
NH3+HCl=NH4Cl
2NH3+H2SO4=(NH4)2SO4
NH3+H+=NH4+
本质
那么苯胺是否也具有碱性呢?
—NH2
苯胺
+H+
N
H
H
H
N
H
H
H
H
[ ]

由于氨基的氮原子上有一对孤对电子,易与H+结合,因此胺具有碱性。
NH3的性质
3.胺的化学性质
胺类化合物具有碱性可与强酸反应生成有机铵盐,如苯胺与盐酸反应的化学方程式为
CH3—NH2+HCl CH3—NH3Cl
(CH3)2NH+HCl (CH3)2NH2Cl
(CH3)3N+HCl (CH3)3NHCl
苯胺盐酸盐
3.胺的化学性质
二、酰胺及其性质
(1)定 义
羧酸分子中的羧基被__________所替代得到的化合物
一C一NH2
O
叫_____________
氨基
酰胺基
R一CONH2+H2O+HCl
____________________
R一CONH2+NaOH
__________________
RCOOH+NH4Cl
RCOONa+NH3C
(2)官能团
(3)化学性质——水解反应
蛋白质一级结构中的肽键,在化学上也叫酰胺键,酰胺也是羧酸的衍生物。酰胺具有怎样的性质呢?

C=O
H—N
H—C—R1
C=O
H—N
H—C—R2
C=O
H—N
H—C—R3
C=O
H—N
H—C—R4

蛋白质的三级结构
蛋白质的一级结构
蛋白质的二级结构
蛋白质的四级结构
1.酰胺的结构
酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
R
C
O
NH2
R
C
O
C
O
NH2
酰胺结构一般表示为:
酰基
酰胺基
1.酰胺的结构
乙酰胺
苯甲酰胺
N,N-二甲基甲酰胺
CH3
C
O
NH2
C
O
NH2
H
C
O
N(CH3)2
“酰基名称+某胺”
2.酰胺的命名
胺类化合物具有碱性可与强酸反应生成有机铵盐,如苯胺与盐酸反应的化学方程式为
用途:胺的用途很广,是重要的化工原料。例如,甲胺和苯胺都是合成 医药、农药和染料等的重要原料。
苯胺盐酸盐
3.酰胺的化学性质
酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。如果水解时加入碱,生成的酸就会变成盐,同时有氨气逸出。
3.酰胺的化学性质
洗涤丝绸质衣物,能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗?为什么最好用洗发水进行清洗?
丝绸本质上是蛋白质,里面含有肽键,即酰胺键。肥皂或洗衣粉水溶液呈碱性,在碱性条件下,酰胺键会水解。所以洗涤丝绸,不能用肥皂或洗衣粉,最好用洗发水。
【思考与讨论】
1.甲胺与乙酰胺分子中均有—NH2,二者互为同系物吗?为什么?
提示:不是。 因为二者不是同类物质,结构不相似,且不相差若干个CH2。
2.酰胺与酯类化学性质有什么相似性?
提示:二者均可以在酸性、碱性条件下发生水解反应。
【思考与讨论】
酰胺
物质 氨 胺(甲胺) 酰胺(乙酰胺) 铵盐(NH4Cl)
组成元素 N、H C、N、H C、N、O、H N、H、Cl
结构式
化学性质 与酸反应生成铵盐 与酸反应生成盐 水解反应:酸性时生成羧酸与铵盐,碱性时生成羧酸盐和NH3 与碱反应生成盐和NH3
用途 化工原料 化工原料 化工原料和溶剂 化工原料、化肥
小结:氨、胺、酰胺和铵盐比较
形成性自评
1.下列物质在碱性条件下均能发生水解反应的一组物质是( )
①溴乙烷
②乙酸乙酯
③花生油
④苯甲酰胺
⑤丙三醇
⑥石蜡油
A.全部
B. ①②③④⑤
C. 只有①②③
D. ①②③④
答案:D
形成性自评
2. 油脂
C17H35COOCH2
C17H33COOCH
C17H31COOCH2
能发生的反应有( )
①皂化反应
②使酸性高锰酸钾溶液褪色
③使溴水褪色
④氧化反应
⑤还原反应
⑥加成反应
A. ①⑤
B. ①②③④
C. ①④⑤⑥
D. 全部
形成性自评
解析:根据该物质结构,含有碳碳不饱和键,所以可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,即氧化反应,可使溴水褪色,属于加成反应,可与氢气发生加成反应,即还原反应,而且属于油脂,可发生皂化反应。
答案:D
形成性自评
3.区别植物园和矿物油的正确方法是( )
A. 加酸性KMnO4溶液,振荡
B. 加NaOH溶液,煮沸
C. 加新制Cu(OH)2液悬浊液,煮沸
D. 加溴水,振荡
形成性自评
解析:植物油分子中有碳碳双键,能与酸性 KMnO4 溶液、溴水反应,它的分子中不含 一CHO,与新制 Cu(OH)2 悬浊液不反应;矿物油(如汽油、煤油)属于烃类的混合物,不含 一CHO,也不与新制 Cu(OH) 2 悬浊液反应,有的矿物油中(如裂化汽油)含有碳碳双键,也能与酸性 KMnO 4 溶液、溴水反应。故 A、C、D 不正确;植物油属于酯类,加 NaOH 溶液并煮沸发生水解反应,生成的高级脂肪酸钠、甘油和水混在一起,不分层,而矿物油与 NaOH 溶液不反应,且互不相溶,可分层,故 B 符合题意。
答案:B
形成性自评
4.在一定条件下,动植物油脂与醇反应可制备生物柴油,化学方程式如下:
A.生物柴油可由可再生资源制得
B.生物柴油是不同酯组成的混合物
C.动植物油脂是高分子化合物
D.“地沟油”可用于制备生物柴油
CH2一O一C一R1
CH一O一C一R2 +3R’OH
CH2一O一C一R3
O
O
O
动植物油脂
短链醇
R’一O一C一R1
R’一O一C一R2
R’一O一C一R3
O
O
O
生物柴油
+
CH2一OH
CH2一OH
CH一OH
甘油
催化剂

形成性自评
5.某一有机物A可发生下列变化:
A(C6H12 O2 )
NaOH溶液

B
C
D
E
CuO
HCl
已知C为羧酸,且C、E不发生银镜反应,则A的结构可能有( )
A.4种 B.3种 C.2种 D.1种
形成性自评
6. 水果糖是深受人们喜爱的一种食品。但是大多数水果糖中并未真正加入水果,比如菠萝水果糖中并未加入菠萝,而是加入了具有菠萝香味的丁酸乙酯句话下列有关丁酸乙酯的说法不正确的是( )
CH3CH2CH2C一OCHCH3
O
A.丁酸乙酯的结构简式为
B.它可油乙酸和丁醇发生酯化反应得到
C.它在碱性条件下比在酸性条件下水解更彻底
D.它与乙酸乙酯是同系物
形成性自评
解析:丁酸乙酯制备时应用丁酸和乙醇反应得到,酯在碱性条件下水解更彻底,根据同系物定义可知,它与乙酸乙酯互为同系物。
答案:B
形成性自评
7.有机物具有下列性质:能发生银镜反应,滴入石蕊溶液不变色,加入少量碱液并滴入酚酞溶液,共煮后红色消失。原有机物是下列物质中的( )
A.甲酸乙酯
B.乙酸甲酯
C.乙醛
D.甲酸
解析:有机物能发生银镜反应。 分子中含有醛基( 一CHO),排除B选项;滴入石蕊溶液不变色,说明不含有羧基(一COOH),排除口选项;加入少量碱液并滴入酚酞溶液,共煮后红色消失,说明能与 NaOH 溶液发生反应,排除C选项。因此正确的答案为 A。
答案:A
形成性自评
8. 22.5g 某油脂皂化时需要 3g NaOH ,则该油脂的相对分子质量为( )
答案:c
A. 450
B. 600
C. 900
D. 300
解析:油脂水解消耗的NaOH的物质的量为
40 g·mol -1
3 g
=0.075 mo1。
所以油脂的物质的量为0.025mo1,油脂的摩尔质量为
22.5g
0.025mo1
=900g · mol -1 。

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