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第1章 有机化合物的结构与性质 烃
第2节 有机化合物的结构与性质
这两幅图片都表示有机物的结构，它们分别是有机化合物的哪些模型？有机化合物有怎样的结构特点？
1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性,理解有机化合物种类繁多的原因。
2.了解单键、双键、三键的特点，知道键的极性对化合物的性质的影响。
3.理解极性键和非极性键的概念，知道键的极性对化合物的性质的影响。
4.了解有机化合物存在的同分异构现象，能书写和判断简单有机物的同分异构体。
1.认识到有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布,认识到有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。能认识化学现象与模型之间的联系,能运用多种认知模型来描述和解释物质的结构、性质和变化。（证据推理与模型认知）
2.结合典型实例认识有机化合物分子中基团间存在相互影响,并适当开展基于结构分析预测性质和反应的学习活动。认识科学探究是进行科学解释和发现、创造和应用的科学实践活动,能提出有探究价值的问题,设计并优化实验方案,完成实验操作,能与同学交流探究成果,提出进一步探究或改进思想。（科学探究与创新意识）
体会课堂探究的乐趣，
汲取新知识的营养，
让我们一起 吧！
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课
堂
碳原子的成键方式
回答下列问题：
1.各有机化合物分子中与碳原子成键的分别是何种元素的原子？
2.各有机化合物分子中碳原子成键的数目分别是多少？
3.每个碳原子周围有几对共用电子？
C、H、O、Cl等
都是四个
四对
【思考与交流】
1．有机化合物中碳原子的成键特征
(1)有机化合物分子中都含有碳原子，
碳原子的最外层有 电子，
可以与其他原子形成 共价键。
(2)碳原子还可以彼此间以 构成碳链或碳环。
四个
四个
共价键
【归纳总结】
(3)碳原子之间可以是单键( )，
也可以是双键( )或三键( )。
(4)碳原子还可以与其他原子形成双键或叁键，如 、 。
共价键 共用电子对数 实例
单键
双键
三键
1
2
3
乙烷,丙烷，碳碳单键
碳碳双键,碳氧双键
碳碳三键,碳氮三键
2.单键、双键和三键
烃的名称 键角 空间构型
甲烷 109.5o
乙烯 120o
乙炔 180o
苯 120o
3.烃分子的空间结构
正四面体
平面结构
直线结构
平面结构
4.极性键和非极性键
（1）极性键：不同元素的两个原子成键时，它们吸引共用电子的能力不同，共用电子将偏向吸引电子能力较强的一方，所形成的共价键称为极性键。
（2）非极性键：同种元素的两个原子成键时，它们吸引共用电子的能力相同，所形成的共价键称为非极性键。
特别强调：
极性共价键中，共用电子偏向的成键原子带部分负电荷，共用电子偏离的成键原子带部分正电荷。
非极性共价键中，共用电子不偏向于成键原子的任何一方，因此，参与成键的原子都不带电荷。
根据成键原子吸引电子能力的差异判断键的极性，进而预测有机化合物分子的反应活性和在反应中的断键部位。
【归纳总结】
1. 下列物质的分子是平面结构的是 (　　)
A.CH4　　B.CH2 CH2 C.HC≡C—CH3 D.
【提示】有机化合物分子中,碳原子最外层有四对共用电子。若形成四个相同单键,如CH4,则键角为109°28′,为正四面体形;若形成双键,键角为120°,如CH2 CH2,属平面结构;若形成三键,键角为180°,如HC≡CH,属直线形。C选项中甲基上的氢原子与其他原子不共面。
B
【学以致用】
2. CO2的资源化利用是解决温室效应的重要途径。以下是在一定条件下用NH3捕获CO2生成重要化工产品三聚氰酸的反应:
3NH3+3CO2 +3H2O
(1)分子中有哪些极性共价键
【提示】分子中存在O—H、C—O、N—C、N C键,都属于极性键,所以分子中不存在非极性键。
(2)假设六元环是和苯环一样的平面结构,此分子中所有的原子是否一定共面
【提示】不一定。因为羟基和另外一个原子相连时是V形结构,所以所有原子不一定共面。
【学以致用】
【问题探究】
分子式为C3H8、C4H10、C5H12分别表示的是什么物质？它们的分子结构可能有几种？
【实验验证】
请同学们根据自己的猜想制作分别符合分子式C3H8、C4H10、C5H12的球棍模型。
【交流成果】
分子式为C3H8、C4H10、C5H12分别表示丙烷、丁烷和戊烷。它们的分子结构分别有1种、2种、3种。
请同学们观察C5H12的球棍模型，完成下表：
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
碳骨架
相同点
不同点 结构
性质
分子组成相同
碳架结构不同，出现带有支链的结构
C-C-C-C-C
_
C-C-C-C
C
_
C-C-C
_
C
C
【追根究底】
物理性质不同，支链越多，沸点越低
1.同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫同分异构现象。
2.同分异构体：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
3.碳原子数目越多，同分异构体越多。
三同：分子式相同、分子组成相同、相对分子质量相同
两不同：结构不同、物理性质不同
有机化合物的同分异构现象
【特别提醒】
同分异构类型
同分异构
构造异构
立体异构
碳骨架异构
官能团位置异构
官能团类型异构
顺反异构
分子式相同，由_____________而产生的同分异构现象，如CH3CH2OH与______________。
同分异构类型
由________不同而产生的异构现象，如CH3CH2CH2CH3与__________互为碳架异构。
碳骨架
由官能团的______不同而产生的同分异构现象，如CH3CH2CH2OH_________。
位置
官能团不同
CH3—O—CH3
(3)官能团类型异构。
(2)官能团位置异构。
(1)碳骨架异构。
常见的官能团异构
【拓展提升】
序号
类别
通式
1
烯烃
环烷烃
2
炔烃
二烯烃
3
饱和一元链状醇
饱和醚
4
饱和一元链状醛
酮
5
饱和羧酸
酯
C
n
H
2n
C
n
H
2n
-
2
C
n
H
2n+2
O
C
n
H
2n
O
C
n
H
2n
O
2
6
氨基酸、硝基化合物
C
n
H
2n+1
NO
2
1.互称为同分异构体的物质不可能(　　)
A．具有相同的相对分子质量
B．具有相同熔、沸点和密度
C．具有相同的分子式
D．具有相同的组成元素
B
【即时巩固】
【提示】同分异构体即分子式相同(相对分子质量相同，组成元素也相同)，但结构不同，因此其物理性质不可能完全相同。
(1)1-丙醇和2-丙醇 _____________
(2)CH3COOH和HCOOCH3 _____________
(3)CH3CH2CHO和CH3COCH3 _____________
(4)CH3-CH(CH3)2和CH3-CH2-CH2-CH3 _____________
(5)CH3CH＝CHCH2CH3和CH2＝CHCH2CH2CH3 __________________
2.下列异构属于何种异构？
位置异构
类型异构
类型异构
碳骨架异构
位置异构
C＝C
H3C
H
CH3
H
C＝C
H3C
CH3
H
H
二者的结构一样吗？
和
烯烃的顺反异构
烯烃的顺反异构
①定义：当碳碳双键的两个碳原子所连的其他两个原子或原子团不同时，就会产生顺反异构现象。
②产生顺反异构体的条件：
1. 具有碳碳双键
2. 组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
有顺反异构的类型
无顺反异构的类型
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
以2-丁烯为例：
相同的原子或原子团位于双键同一侧为顺式结构
相同的原子或原子团位于双键两侧为反式结构
C
C
CH3
CH3
H
H
C
C
CH3
CH3
H
H
【拓展提高1】烷烃的同分异构体的书写
【挑战自我】
以C7H16为例，写出它的同分异构体。
【成果交流】
写出C7H16的同分异构体以后与其他同学交流：你是用什么方法写出来的？有没有重复的情况？有没有漏写的情况？
以C7H16为例，写出它们的同分异构体。
(1)最长碳链
H
H
H
H
H
H
H
H
H
C
C
C
C
－
－
－
－
－
∣
∣
∣
∣
∣
∣
∣
∣
C
C
C
－
－
∣
∣
∣
∣
∣
∣
－
H
H
H
H
H
H
H
同分异构体的书写方法
——降碳对称法（适用于碳架异构）
(2)从直链上去掉一个－CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳上： , 根据碳链中心对称，将－CH3连在对称轴的右侧会与左侧连接方式重复。
3
1
2
C－C－C－C－C－C
(3)再从主链上去掉一个碳，可以形成一个－CH2CH3或两个－CH3，主链变为 。当取代基为－CH2CH3时，由于对称关系只能连在3号碳上。当取代基为两个－CH3时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序移动另一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别在2和2、2和3、2和4、3和3上。
4
3
1
2
C－C－C－C－C
5
降碳对称法规律口诀
主链由长到短；
减碳架作支链；
支链由整到散；
位置由心到边；
排布由对到邻再到间；
最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
【拓展提高2】
【挑战自我】
以分子式为C5H12O的醇为例，写出它的同分异构体。
【成果交流】
写出分子式为C5H12O的醇的同分异构体，与其他同学交流：是用什么方法写出来的？所写的同分异构体有没有重复现象？有没有漏写现象？
醇的同分异构体的书写
先碳骨架异构，后位置异构。
如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体。
（1）先写出C5H12的同分异构体为
3
1
2
C－C－C－C－C
C－C－C－C
4
6
5
C
7
8
C－C－C
C
C
（2）再用－OH取代图中标有数字的碳上的氢原子，故共有8种。
同分异构体的书写方法
——取代法（适用于醇、卤代烃异构体书写）
1.已知丙烷的二氯代物有四种异构体，则其六氯代物的异构体数目为（ ）
A.两种 B.三种 C.四种 D.五种
【提示】采用换元法，将氯原子代替氢原子，氢原子代替氯原子，从二氯代物有四种同分异构体，就可得到六氯代物也有四种同分异构体。
C
【学以致用】
2.判断下列说法的正误：
(1)氰酸(H—O—C≡N)和雷酸(H—N==C==O)都是
无机物，它们不属于同分异构体。(　　)
(2)分子式为C4H10的烷烃一定为纯净物。(　　)
(3)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有7种。(　　)
(4)分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有4种。(　　)
√
×
×
×
先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再将官能团插入碳链中。
如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体（插入双键），双键可以分别在1、2、3号位置上。
2
1
C－C－C－C
3
C－C－C
C
同分异构体的书写方法
——插入法（适用于烯烃、炔烃、酯等）
种 类 表 示 方 法 实 例
分子式
最简式
（实验式）
电子式
有机物分子结构的表示方法
用元素符号表示物质的分子组成，书写时将同种元素的原子合并到一起
CH4、C3H6
表示物质组成的各元素原子的最简整数比
乙烯最简式为CH2，
C6H12O6最简式为CH2O
用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况
C
H
H
H
H
×·
·×
·
×
×
·
【资料卡片】
种 类 表 示 方 法 实 例
结构式
结构
简式
用短线“—”来表示1个共价键，用“—”（单键）“＝”（双键）或“≡”（三键）将所有原子连接起来
H—C＝C—H
H
H
①表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数
②表示碳碳双键、碳碳三键的“＝”“≡”不能省略
③醛基（ ）、羧基（ ）
可简化成—CHO、—COOH
—C—H
O
—C—OH
O
CH3CH＝CH2、
CH3CH2OH、
HC—COOH
O
种 类 表 示 方 法 实 例
键 线 式
球棍
模型
比例
模型
①进一步省去碳氢元素的符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团
②图示中的每个拐点、起点和终点均表示一个碳原子，每一条线段代表一个共价键，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足
小球表示原子，短棍表示价键
用不同体积的小球表示分子中原子的结合情况
可表示为：
CH3
CH3CH＝CHCHCH3
【拓展视野】
对映异构
对映异构：存在于手性分子中
手性分子：如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）
丙氨酸的对映异构体模型
什么样的有机物才能有对映异构？
CH3—CH—CH2—CH3
OH
*
一般情况下，分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。
饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子，
常用“＊”号予以标注。
*
*
【思考与讨论】
手性碳原子：
CH3—CH—CH—CH3
Cl
Br
三、有机化合物结构与性质的关系
已知有机化合物的结构如何预测其性质？
分析结构
找出官能团
键的极性及碳原子的饱和程度
预测性质
【思考与交流】
（1）乙酸分子中存在-COOH,哪些性质反映了它的结构特点？
乙酸的酸性、乙酸与醇的酯化反应
（2）乙酸和乙醇中都有-OH，但二者的化学性质不同，为什么？
与-OH相连的其他基团不同
【交流·研讨】
1.官能团与有机化合物性质的关系
（1）官能团中含有极性强的键易发生相关的化学反应，例如，醇的官能团是羟基(-OH)，羟基有很强的极性，导致醇类表现出一定的特性。
（2）官能团中含有不饱和碳原子，易发生相关的化学反应。例如乙烯、乙炔分子中含有不饱和键，可以与其他原子或原子团结合成新的产物，使其化学性质比烷烃的活泼。
【归纳总结】
2.不同基团的相互影响与有机化合物性质的关系
（1）苯和甲苯都含有苯环，但与浓硝酸发生反应条件不同。
（2）乙酸和乙醇都含有羟基，但化学性质差别很大。
（3）乙醇和苯酚都含有羟基，但化学性质差别很大。
（4）醛和酮都含有羰基，但化学性质差别很大。
立体异构
顺反异构
对映异构
官能团异构
·······
通式相同的物质
烯烃部分继续学习
手性碳原子的判断
构造异构
碳架异构
位置异构
降碳对称法
插入法
换元法
同分异构现象
（1）有机化合物中的官能团决定其性质。
（2）与官能团相连基团的不同决定了具有相同官能团的有机化合物的性质有所不同。
有机化合物结构与性质的关系
1．下列物质分子中，属于正四面体结构的是（ ）
A．CCl4　　　　　B．CHCl3
C．CH2Cl2 D．CH3Cl
A
【提示】由甲烷分子的正四面体结构推知CCl4应该也是正四面体结构。
2.环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2.2]戊烷
( )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是（ ）
A.与环戊烯互为同分异构体
B.二氯代物超过两种
C.所有碳原子均处同一平面
D.生成1 mol C5H12至少需要2 mol H2
D
3.下列烷烃进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的有机物
的烷烃是（ ）　　
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3CH2)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3
【提示】生成三种沸点不同的有机物，说明此烷烃一氯取代后生成三种同分异构体，根据各选项的等效氢原子种数判断，A项有5种，B项有4种，C项有2种，D项有3种。
D
4.（双选）下列关于CH3—CH＝CH—C≡C—CF3分子
的结构叙述正确的是（ ）
A.6个碳原子有可能都在一条直线上
B.6个碳原子不可能都在一条直线上
C.6个碳原子一定都在同一平面上
D.6个碳原子不可能都在同一平面上
BC
F
H
F
5.下列各组物质中，哪些属于同分异构体，是同分异构体的属于何种异构？
①H2N—CH2—COOH和H3C—CH2—NO2
②CH3CH2COOH和CH3COOCH3
③CH3CH2CH2CHO和CH3COCH2CH3
④CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3
【提示】①②③④中两物质均为同分异构体，均属于官能团异构。
6.写出分子式为C6H14的有机物的所有同分异构体的结构简式。
【提示】

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