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第2章 官能团与有机化学反应
烃的衍生物
第1节 有机化学反应的主要类型
1.能够判断给定化学方程式的反应类型（取代、加成、消去），能书写给定反应物和反应类型的反应方程式。
2.依据有机化合物组成和结构特点分析它能与何种试剂发生何种产物的思路。
3.感受有机化合物通过各种反应类型进行相互转化。
1.能基于官能团、化学键的特点分析和判断取代反应、加成反应和消去反应，并会书写相应的化学方程式。（宏观辨识与微观探析，证据推理与模型认知）
2.能通过实验探究乙醇消去反应的反应条件。（科学探究与创新意识）
3.能能基于官能团、化学键的特点分析和判断氧化反应和还原反应，并会书写相应的化学方程式。（宏观辨识与微观探析，证据推理与模型认知）
液态的氯乙烷汽化时大量吸热，具有冷冻麻醉作用，可在身体局部产生快速镇痛效果。因此常用氯乙烷与其他药物制成“复方氯乙烷喷雾剂”，用于运动中的急性损伤，如肌肉拉伤，关节扭伤等的阵痛。
阅读教材，思考下列问题
（1）你学过哪些制备氯乙烷的反应，其反应类型是什么？
（2）第二章我们学习了烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？
（3）对比不同的反应类型制备氯乙烷的纯度和原子利用率的区别。
体会课堂探究的乐趣，
汲取新知识的营养，
让我们一起 吧！
进
走
课
堂
(1)CH2＝CH2 +HCl →
CH2—CH3
∣ Cl
光照
CH3CH3 ＋ Cl2 CH3CH2Cl ＋ HCl
加成反应
取代反应
【思考与交流】
（2）第二章我们学习了烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？
①甲烷和氯气
②苯与溴
③乙烯和溴
(4)乙炔和氯化氢
取代反应
取代反应
加成反应
加成反应
（3）加成反应制备氯乙烷纯度高，原子利用率高。取代反应制备氯乙烷纯度低，且原子利用率低于加成反应
CH2＝CH2 + Br2 →
CH2—CH2
∣ Br
∣ Br
光照
CH4 ＋ Cl2 CH3Cl ＋ HCl
2CH3CH2OH＋O2
2CH3CHO ＋ 2H2O
Cu
△
回答下列有机反应的类型：
加成反应
取代反应
氧化反应
O O
CH3-C-OH + H-O-C2H5 CH3-C-O-C2H5
浓硫酸
+ H2O
酯化反应
△
【思考与交流】
1.有机化学反应有哪些主要类型？
主要包括：取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应。
2.应该从哪些方面认识一个有机反应类型？
主要记住：反应试剂、反应条件、反应产物。
3.有机物的官能团与有机反应有何关系？
官能团决定了有机物的化学特性。
【思考与交流】
2.取代反应
1.加成反应
3.消去反应
4.氧化反应
5.还原反应
一、有机化学反应的主要类型
6.加聚反应
7.缩聚反应
1.加成反应
（1）定义：
（2）特点：“有进无出”
类似于化合反应
有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。
1、加成反应
（3）能发生加成反应的分子的结构特征：分子中都含有不饱和
键。如：碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键、苯环 等
（4）能发生加成反应的试剂：氢气(H-H)、卤素单质(X-X)、氢卤酸(H-X)、水(H-OH )、氢氰酸(H-CN)。
C=C
C≡N
O
C (醛基、酮羰基)
C≡C
加成反应的结构 常见加成试剂
H2 、 X2
H2、X2、H-X 、H-OH
H2、H-CN、氨(H—NH2)
H2、X2、H-X 、H-OH、H-CN、
氨(H—NH2)
C=C
C≡N
O
C
C≡C
⑸有机物发生加成反应的通式
规律：加成反应的结果符合电性规律，正加负,负加正。烯烃的加成，主要产品遵照氢上加氢的原则。
δ-
δ+ δ-
δ+
催化剂
CH3—CH＝CH2 + H—Cl
CH3—CH—CH3
Cl
主要产物
或：CH3—CH2—CH2
Cl
次要产物
阅读课本《追根寻源》了解不对称烯烃的加成。
δ+
δ+
δ-
δ-
练习写出下列反应的产物
2、取代反应
⑴定义：有机化合物分子中的某个(或某些)原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。
请判断下列反应是否属于取代反应？试从断键，成键角度概括取代反应的规律。
交流 研讨
(1) CH3－CH2+ H－NH2
｜
Cl
CH3－CH2 + H－Cl
｜
NH2
(2)CH3CH2 ＋ NaCN
｜
Br
CH3CH2 ＋ NaBr
｜
CN
有极性单键时有可能发生取代反应
⑵能发生取代反应的物质及对应的试剂
物质 试剂
苯
R—CH2—H
R—CH2—OH
R—CH2—X
烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中与α-C相连的氢原子
X2、HNO3、H2SO4
X2
HX、HOOC—R
H2O、NaCN、NH3、NaOH
X2
①从化学键类型上分析，发生取代反应时断裂的是极性单键。
有机化合物分子中有极性单键，就能发生取代反应。有机化合
物与极性试剂的取代反应可用通式表示：
δ+ δ-
δ+ δ-
②符合的电性规律：负取代负、正取代正。
⑶有机化合物与极性试剂的取代反应
在含有官能团的有机化合物分子中，与官能团直接相连的碳原子称为
α-C，其上的氢原子称为α-H；与α-C相连的碳原子称为β-C，其上的氢原子称为β-H。由于受官能团影响α-C上的碳氢键最容易断裂，发生取代反应。
⑷α-H的取代反应
CH3－CH＝CH2＋Cl2 CH2－CH＝CH2＋HCl
Cl
条件不同，反应的方式不同，产物也不同
CH3－CH＝CH2＋Cl2 CH3－CH－CH2
Cl
Cl
练习：试写出以下反应的产物：
(1) CH3－CH＝CH2+ Br2
△
△
(3)CH3CH2CH2Br＋NaOH
H2O
(4)CH3CH2CH2OH ＋ HBr
△
CH3CH2CH2Br ＋ H2O
CH3CH2CH2OH＋NaBr
CH2－CH＝CH2
｜
Br
＋HBr
(5) 取代反应的应用
①官能团转化
CH3CH2Cl＋NH3→
CH3CH2—NH2＋HCl
CH3CH2Br＋NaCN→
CH3CH2CN＋NaBr
②增长碳链
＋ CH3CH2Cl
AlCl3
＋HCl
总结归纳
条件影响反应类型；不同结构的有机物对应不同的反应试剂
观察 思考
利用乙醇的消去反应制备乙烯
乙烯的产量是一个国家石油化工水平的重要标志。在工业上，生产乙烯的主要方法是石油裂解。在实验室中，乙烯是将乙醇和浓硫酸的混合物迅速加热到170℃左右而制得的。
在圆底烧瓶中加入20mL乙醇与浓硫酸的混合液(体积比为1∶3)，加入几块碎瓷片(防止暴沸)。加热混合液使温度迅速上升到170℃并维持，用排水法收集生成的气体。
实验步骤：
反应方程式：
CH3—CH2—OH CH2＝CH2↑＋H2O
试从分子结构和化学键的变化的角度分析此反应的特点
3、消去反应
(1)定义：有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有不饱和键的化合物的反应，叫做消去反应。
(2)能够发生消去反应的有机物：分子中有羟基(醇)或卤素原子(卤代烃)的有机化合物等。
CH2—CH2 CH2＝CH2↑＋H2O
｜
H
｜
OH
有β-H的醇(浓硫酸、加热)、有β-H的卤代烃(氢氧化钠的醇溶液、加热)可以发生消去反应
α
β
CH2—CH2 ＋NaOH CH2＝CH2↑＋NaCl＋H2O
｜
H
｜
Cl
α
β
(3)在有机合成中常利用消去反应在碳链上引入双键、三键等不饱和键，
有机物的不饱和度增大。
如：
CH2=CH—CH=CH2↑＋2NaBr＋2H2O
2HBr
练习：写出下列反应的方程式：
①CH3—CH —CH2—CH3
｜
OH
②CH3—CH—CH2—CH3 ＋NaOH
｜
Cl
⑴氧化反应：将有机化合物分子中增加氧原子的，或减少氢原子的反应称为氧化反应。
4、氧化反应和还原反应
①醇的氧化生成醛、酮 ②醛的氧化生成羧酸 ③有机物的燃烧。④苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色 ⑤烯烃、炔烃、酚、醛等有机物使酸性KMnO4溶液褪色。
氧化反应中反应中常见的氧化剂：
氧气、氧气、酸性KMnO4溶液、臭氧、银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液等。
有机化学反应中常见的氧化反应
⑶还原反应：将有机化合物分子中增加氢原子数目或减少氧原子数目的，反应称为还原反应。
有机化学反应中常见的还原反应
烯、炔、苯及其同系物、醛、酮、酚、不饱和油脂等的催化加氢。
还原反应中反应中常见的还原剂：
氢气、氢化铝锂（LiAlH4）和硼氢化钠（NaBH4）等。
总结：研究有机化合物化学性质的方法程序
分析结构
预测反应类型
选择试剂
实验验证
1、下列方程式表示的反应既不属于加成反应也不属于取代反应的是( )
A、C6H5CH2Cl＋NaCN→C6H5CH2CN＋NaCl
B、C6H5Li＋CO2→C6H5COOLi
C、CH3CH2CHO＋HCN→CH3CH2CH(CN)OH
D、CH3COOCH2CH3 CH3COOH＋CH2=CH2
D
2.已知乙烯在酸性KMnO4溶液的作用下，碳碳双键完全断裂，生成CO2；在银作催化剂时，可与氧气反应生成环氧乙烷。
即：①
②
下列说法正确的是( )
A.反应①是还原反应，反应②是氧化反应
B.反应①是氧化反应，反应②是还原反应
C.反应①②都是氧化反应
D.反应①②都是还原反应
C
3.“绿色化学”对化学反应提出了“原子经济性”（原子节约）的新
概念及要求，理想原子经济性反应是原料分子中的原子全部转化成所
需要的产物，不产生副产物，实现零排放。下列反应类型一定符合
这一要求的是( )
①取代反应　②加成反应　③酯化反应 ④加聚反应
A．② B．①③ C．③④ D．②④
D
4、实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的二氧化硫。有人设计下列实验以确认上述混合气体中有乙烯和二氧化硫。试回答下面问题。
(1)下图中①、②、③、④装置可盛放的试剂是：①___；②____；③____；④____(将下列有关试剂的序号填入空格内)。
A.品红溶液 B.NaOH溶液 C.浓H2SO4 D.酸性KMnO4溶液
A
B
A
D
①证明有二氧化硫
②除去二氧化硫
③证明二氧化硫被除尽
④证明有乙烯
(2)能说明二氧化硫气体存在的现象是_____________。
(3)使用装置②的目的是____________________________。
(4)使用装置③的目的是________________。
(5)确认含有乙烯的现象是________________________________________。
①中品红褪色
除去SO2,以防止干拢乙烯的检验
检验SO2是否除尽
③品红不褪色， ④中的酸性高锰酸钾溶液褪色
5.自选无机试剂，由丙烯制备丙三醇，并写出各步反应方程式。

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