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第3课时 苯、苯的同系物及其性质
苯是最简单、最基本的芳香烃，苯有毒，对人体健康有害。还有哪些有机物属于芳香烃？芳香烃有哪些性质呢？
1.认识苯及其同系物的组成和结构特点,比较苯及其同系物的组成、结构和性质上的差异。
2.了解苯及其同系物的简单命名。
3.掌握苯及其同系物的物理和化学性质。
4.了解苯及其同系物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
1.根据苯及其同系物的结构特点,总结苯及其同系物的性质,从而总结含有苯环的物质具有的性质,树立结构决定性质的有机学习观点。（宏观辨识与微观探析）
2.学习苯及其同系物的性质时,以典型代表物的具体反应为载体,通过类比迁移学习一类有机化合物的性质,预测可能的断键部位与相应的反应,然后提供反应事实,引导学生通过探究学习一类有机化合物的性质。（科学探究与创新意识）
体会课堂探究的乐趣，
汲取新知识的营养，
让我们一起 吧！
进
走
课
堂
一、苯及其同系物的组成和结构比较
苯 苯的同系物
化学式 C6H6 CnH2n-6(n>6)
结构
简式 ________ 苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代
结构
特点 碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键 只有___个苯环,侧链均为
_________基
各原子的
位置关系
或分子
结构 相邻键角均为____,平面正六边形 与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环_______
一
饱和链烃
120°
共平面
甲苯
乙苯
二、苯及其同系物的命名
1.习惯命名法
(1)苯的一元取代物
苯分子中的一个氢原子被烷基取代,称为某苯,如
________、
_________。
(2)当有两个取代基时,取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”
三种相对位置,可分别用“邻”“间”“对”来表示。
如二甲苯有三种结构,即 、 、 ，
名称分别为____________、____________、_____________。
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
2.系统命名法(以二甲苯为例)
苯分子中的两个或两个以上氢原子被烷基取代,可将苯环上的6个碳原子编号,以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号,并使支链的编号和最小给其他取代基编号,例如:
:___________
:___________
:_____________
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
苯是一种无色、有毒的_______体；沸点为80 ℃，熔点为5.5 ℃；密度比水 ； 溶于水；能溶解很多物质，是良好的有机溶剂。
液
小
甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上与苯相似，毒性比苯稍小。
三、苯及其同系物的物理性质
不
苯在一定条件下能与单质溴发生取代反应，那么，它还能与其他试剂发
生取代反应吗？
2. 苯不能被酸性KMnO4溶液氧化，苯的同系物能否被氧化？
3. 苯不能与溴水发生加成反应，那么，同系物能否与溴水发生加成反应？
苯及其同系物都属于芳香烃，但苯的同系物的分子中有与苯环相连的支链，这使得苯的同系物表现出与苯不同的性质。
1、氧化反应
(1)可燃性
现象：苯及其同系物燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生，完全燃烧时生成二氧化碳和水，同时放出大量的热。
四、苯及其同系物的化学性质
（2）与酸性高锰酸钾溶液反应
苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，烷烃也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，那么苯的同系物是否也不能使酸性高锰酸钾溶液褪色呢？
【实验记录】
苯或其同系物 现 象 检出主要生成物
紫红色不褪去
紫红色褪去
——
CH3
COOH
【实验记录】
苯或其同系物 现 象 检出主要生成物
紫红色褪去
紫红色褪去
CH2CH2CH3
COOH
CH2CH3
COOH
与苯环连接的碳原子上有氢时，苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色
苯环对侧链的影响：使侧链能被强氧化剂氧化
COOH
KMnO4
H+
C
H
（可鉴别苯和甲苯等苯的同系物）
结论：
(1)硝化反应
纯净的硝基苯为无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。
在浓硫酸作用下，苯在50~60℃还能与浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯。
2、与卤素单质、硝酸、浓硫酸的取代反应
甲苯在约30℃的温度下就能与硝酸发生取代反应生成邻硝基甲苯或对硝基甲苯，继续升温可生成2,4,6-三硝基甲苯（烈性炸药TNT）。
+3HO—NO2
+3H2O
—CH3（侧链）对苯环的影响：使苯环的邻、对位上的H更易取代
侧链和苯环相互影响：
侧链受苯环影响易被氧化；
苯环受侧链影响易被取代。
小结：
实验装置：
实验步骤：
①配制混合酸:先将1.5 mL浓硝酸注入大试管中,再慢慢注入2 mL浓硫酸,并及时摇匀和冷却;
②向冷却后的混合酸中逐滴加入1 mL苯,充分振荡,混合均匀;
③将大试管放在50~60 ℃的水浴中加热。
硝基苯的制取
实验现象：
注意事项：
①浓硫酸作催化剂和吸水剂;
②必须用水浴加热，且在水浴中插入温度计测量温度，水浴加热的优点是反应物均匀受热且容易控制温度。
③玻璃管的作用是冷凝回流;
④纯净的硝基苯是无色液体，实验室制得的硝基苯因溶有少量NO2而显黄色。
将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成。
除杂：
用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)
用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)
用无水氯化钙干燥,最后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯
(2)磺化反应
苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。
苯磺酸
＋HO—SO3H（浓）
SO3H
＋H2O
△
苯磺酸易溶于水，是一种强酸
(3)与溴单质发生取代反应
苯与溴（液溴）在FeBr3催化下可以发生反应，苯环上的氢原子可被溴原子所取代，生成溴苯。
纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大
苯的同系物与卤素单质反应
+Cl2
+HCl
+Cl2
+HCl或
+HCl或
+HCl
条件不同
产物不同
（1）实验装置
长直导管作用：
冷凝回流
导气
硝酸银溶液：
现象:有浅黄色沉淀生成
作用:证明发生的是取代反应而不是加成反应
溴苯的制取
1、用液溴，不能用溴水；
2、不用加热；
3、吸收HBr的导管不能
伸入水中，防止倒吸。
注：
溴苯的制取实验
【实验探究】
实验
原理
实验
装置
实验
步骤
实验
现象 常温下，整个烧瓶充满_______气体，在导管口___________________，
反应完毕后，向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，有_______色的______沉淀生成，把烧瓶里的液体倒入盛有冷水的烧杯里，烧杯底部有________________生成
将苯和少量液溴放入烧瓶中，同时加入少量铁屑作催化剂，用带导管的塞子塞紧
+Br2
—Br+HBr
FeBr3
红棕色
白雾(HBr遇水蒸气形成)
淡黄
AgBr
褐色不溶于水的液体
铁屑的作用：
与溴反应生成催化剂
长导管的作用：
用于导气和冷凝回流
导管末端不插入溶液的原因:
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
纯液溴
【特别提醒】
溴苯的除杂
① 溴苯显褐色的原因:溴苯中溶有溴。
② 除杂的实验操作:
水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)→再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)→最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水),蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯
溴苯的创新制取
创新装置的优点:
①有分液漏斗,可控制液溴的量。
②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。
③倒扣的漏斗可以防倒吸,还有利于尾气吸收。
3、加成反应
苯及其同系物在以Pt、Ni等为催化剂并加热、加压的条件下，能与氢气发生加成反应，生成相应的环烷烃。
CH3
CH3

环己烷
甲基环己烷
物理性质
氧化反应
加成反应
取代反应
卤代：
硝化：
磺化：
2C6H6+15O2 12CO2+6H2O
点燃
+Br2
—Br+HBr
FeBr3
+ HNO3
—NO2
+H2O
浓硫酸
50～60℃
+3H2
Ni
△
+ HO-SO3H
—SO3H +H2O
化学性质
无色液体、不溶于水，密度比水小
结构
十二个原子共平面，含有六个介于单双键之间的共价键。
苯
苯的同系物
结构：含一个苯环，侧链均为烷基
性质
物理性质：不溶于水，密度小于水
化学性质
取代反应
卤代反应
苯环上卤代（FeX3催化剂）
侧链上卤代（光）
硝化反应
加成反应
氧化反应
燃烧反应
使酸性高锰酸钾溶液褪色
【苯和甲苯的对比】
苯 苯的同系物
相同点 结构组成 ①分子中都含有一个苯环
②都符合分子通式CnH2n－6(n≥6)
化学性质 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟
②都易发生苯环上的取代反应
③都能发生加成反应，都比较困难
不同点 取代反应 易发生取代反应，主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应，常得到多元取代产物
氧化反应 难被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色
差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代
1．苯环结构中不存在 与 的交替结构，可以作为证据的是（ ）　　
①苯不能使溴水褪色　 ②苯不能使酸性高锰酸钾
溶液褪色　 ③苯在一定条件下既能发生取代反应，又能发生加成反应　 ④经测定，邻二甲苯只有一种结构　 ⑤经测定，苯环上碳碳键的键长相等，都是1.40×10－10m
A．①②④⑤ B．①②③⑤
C．①②③ D．①②
A
2．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，
要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂
干燥；④用10%的NaOH溶液洗；⑤水洗。正确的操作
顺序是（ ）
A．①②③④⑤ B．②④⑤③①
C．④②③①⑤ D．②④①⑤③
B
3. 已知 (b)、 (d)、 (p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是（ ）
A. b的同分异构体只有d和p两种
B. b、d、p的二氯代物均只有三种
C. b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应
D. b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
D
4、分子式均为C8H10的下列化合物中，苯环上的一氯取代物只有一种的是（ ）
A. 乙苯 B. 邻二甲苯
C. 间二甲苯 D. 对二甲苯
D
5、下列说法中正确的是（ ）
A 芳香烃的通式是CnH2n-6
B 苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C 苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D 苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
D

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