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(共37张PPT)
第2章 官能团与有机化学反应烃的衍生物
第3节 醛和酮 糖类和核酸
第1课时 醛和酮
自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。
肉桂醛
1.以乙醛为例，认识醛类的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。
2.掌握醛基其检验方法。
3.通过乙醛性质的实验探究，掌握醛类的主要化学性质。
4.了解酮的结构、物理性质和用途。
1.能基于官能团、化学键的特点分析和推断醛类的化学性质。能描述和分析醛类的重要反应，能书写相应的化学方程式。（宏观辨识与微观探析）
2.能通过实验探究乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液的反应及其在醛基检验中的应用。（科学探究与创新意识）
3.结合生产、生活实际了解醛类对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用。（科学态度与社会责任）
体会课堂探究的乐趣，
汲取新知识的营养，
让我们一起 吧！
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课
堂
一.常见的醛、酮
1.醛的定义
醛基和烃基R（或H）相连构成的有机物。
R-CHO 　H-CHO
→最简单的醛：甲醛
官能团：
醛基
—CHO
或
—C —H
O
2.酮的定义
羰基的碳原子与两个烃基（R）相连构成的有机物。　　　　　　　　　　　
官能团 :
羰基
—C=O
最简单的酮：丙酮 CH3CCH3
O
3.醛酮的命名
①选择含有官能团且C原子数目最多的碳链作为主链
②官能团醛基中的碳原子为1号
③从距官能团酮羰基最近的一端开始编号
O
CH3—CH2—CH2—C—CH3
CH3
CH3—CH—CH2—CHO
3-甲基丁醛
2-戊酮
1
1
2
2
3
3
4
4
5
饱和一元醛和饱和一元酮的组成通式皆为 CnH2nO，分子中碳原子数相同的饱和一元 醛和饱和一元酮互为同分异构体。
4. 醛、酮的同分异构体
写出C5H10O属于醛和酮的同分异构体：
① CH3CH2CH2CH2—CHO
② CH3CH2CH—CHO
CH3
③ CH3CHCH2—CHO
CH3
④CH3—C—CHO
CH3
CH3
⑤ C2H5— C—C2H5
O
⑥CH3—C—CHCH3
CH3
O
⑦CH3—C—CH2CH2CH3
O
异构类型 碳骨架
异构 ①②、⑤⑥、⑥⑦等
官能团类型异构 ①⑤、②⑥、③⑦、④⑥等
官能团位置异构 ⑤⑦
结构简式 简介 用途
甲醛
乙醛
苯甲醛
丙酮
3.几种常见的醛、酮
HCH
O
有刺激气味的气体，易溶于水
制造酚醛树脂，35%～40%的甲醛水溶液被称作福尔马林
CH3CH
O
有刺激气味的无色
液体，易溶于水
C6H5CH
O
有杏仁气味的液体
制染料、香料
CH3 CCH3
O
特殊气味的无色液体，与水以任意比互溶
重要的有机合成原料
二、醛、酮的化学性质
1.请分析醛的结构特点,①分析含有何种官能团，是否含有不饱和键？
②找出极性键的位置，根据基团的相互影响，思考哪些极性键容易断裂？
2.综上分析，醛类物质可能发生哪些反应类型，生成何种产物？
3.思考酮的化学性质与醛的化学性质有哪些相同点和不同点。
（1）与氢气反应
醛的催化加氢反应
也是它的还原反应
试写出丙酮与氢气催化加氢的反应
CH3—C—CH3＋H2 CH3—CH—CH3
O
＝
OH
催化剂
△
1、羰基的加成反应
—C—H
O
δ－
δ＋
① H—CN
δ－
δ＋
A—B
δ－
δ＋
—C—H
OA
B
+
② H—OCH3
δ－
δ＋
以乙醛、丙酮为例，分别写出与上述三种极性试剂发生加成反应的化学方程式
（2）与极性试剂反应
③ H—NHR
δ－
δ＋
CH3—C—H＋H—CN → CH3—CH—CN
O
OH
醛或酮与氢氰酸加成,反应产物的分子比原来的醛分子或酮分子多了一个碳原子。这类反应在有机合成中可以用来增长碳链。
CH3—C—CH3＋H—CN → CH3—CH—CN
O
OH
① H—CN
δ－
δ＋
—
CH3
CH3—C—H ＋ H—OCH3 → CH3—CH—OCH3
O
OH
CH3—C—CH3 ＋ H—OCH3 → CH3—C—OCH3
O
OH
② H—OCH3
δ－
δ＋
—
CH3
③ H—NHR
δ－
δ＋
CH3—C—H＋H—N HR → CH3—CH—NHR
O
OH
CH3—C—CH3＋H—N HR→ CH3—CH—NHR
O
OH
—
CH3
思考：乙醛能否与溴水发生加成反应？
【提示】乙醛一般不能与溴水发生加成反应，而是乙醛被溴水氧化。
【提示】乙醛能发生氧化反应是由于醛基上的氢原子受C＝O键的影响，活性增强，能被氧化剂所氧化；能发生还原反应是由于醛基上的C＝O键与C＝C键类似，可以与H2发生加成反应。
【思考交流】结合乙醛的结构，说明乙醛的氧化反应和还原反应有什么特点。
2、氧化反应
醛和酮都能发生氧化反应。空气中的氧气和强氧化剂KMnO4等都能氧化醛,一些弱氧化剂如银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液也能氧化醛,氧化产物通常为相应的羧酸。酮的氧化反应则需要断裂碳碳单键，比较困难。
（1）与O2反应
2CH3CHO + O2 2CH3COOH
催化剂
△
在催化剂作用下，被空气中的氧气氧化为乙酸
（2）与银氨溶液反应
实验方案：在洁净的试管中加入1 mL2% AgNO3溶液，然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。
实验：银镜反应
AgNO3溶液+稀氨水
生成白色沉淀
继续滴加氨水
沉淀恰好
完全溶解
银氨溶液
滴入3滴乙醛 水浴加热
试管内壁上附有一层
光亮如镜的金属银
AgNO3+NH3·H2O → AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2 NH3·H2O = [Ag(NH3)2]OH+2H2O
CH3CHO＋ 2Ag(NH3)2OH → CH3COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3
Δ
每摩尔醛基可生成2摩尔银：-CHO ~ 2Ag
不一定：如还原性糖（葡萄糖）、甲酸、甲酸某酯
【想一想】能发生银镜反应的一定是醛类物质吗？
1. 该反应可以用来检验分子中是否存在醛基
2. 工业上可用银镜反应对玻璃涂银制镜和制保温瓶瓶胆。
银镜反应的应用：
【思考】
1、实验过程中有些同学没有得到光亮的银镜，可能的原因有哪些？
2、试管内部光亮的银镜，如何除去？
①试管内壁必须光滑、洁净；
②实验的银氨溶液应现配现用；
③必须用水浴加热，不可用酒精灯直接加热；
④加热时不能振荡和摇动试管。
可用稀硝酸浸泡，再用水洗除去。
实验方案：在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴5%CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。
实验：与新制的Cu(OH)2反应
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
实验现象 结论
乙醛具有较强的还原性
②与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式
【想一想】如何配新制Cu(OH)2悬浊液？
在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴5% CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2
碱性环境！
砖红色沉淀：Cu2O
醛类的两个特征反应及—CHO的检验
特征反应 银镜反应 与新制的Cu(OH)2反应
现象 产生光亮的银镜 产生砖红色沉淀
注意
事项 (1)试管内壁必须洁净。
(2)银氨溶液随用随配，不可久置。
(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热。
(4)醛用量不宜太多，如乙醛一般滴3滴。
(5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去 (1)新制的Cu(OH)2要随用随配，不可久置。
(2)配制新制的Cu(OH)2时，所用NaOH溶液必须过量
相关定量计算
一元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时，量的关系如下:
深化拓展
醛的氧化与还原规律
甲醛和乙醛含有共同的官能团——醛基，与乙醛的化学性质相似，分析甲醛的结构，你能找出与乙醛不同的地方吗？
H
H
C
O
（1）—CHO官能团中含有一个C=O双键，与乙醛化学性质相似，可发生加成反应；
（2）C=O双键两边各有一个C—H键，相当于一个二元醛（通常归类为饱和一元醛）。
甲醛
化学性质
-CHO ~ 4Ag -CHO ~ 2Cu2O
氧化
HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH 4Ag↓＋(NH4)2CO3＋6NH3＋2H2O
△
HCHO＋4Cu(OH)2＋2NaOH 2Cu2O↓＋Na2CO3＋6H2O
△
物理性质：无色、有强烈刺激性气味的气体，易溶于水，有毒
1.由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸
思考与讨论
2.乙醛能不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
酸性高锰酸钾溶液属于强氧化剂，故乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
2. （醛）氧化反应
(1)燃烧
(2)催化氧化成羧酸
(3)被弱氧化剂氧化
①银镜反应
②与新制的氢氧化铜反应
(4)使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
醛、酮的化学性质小结：
（醛、酮）加成反应：
（1）氢氰酸
（2）氨和氨的衍生物
（3）醇类
（4）氢气
1．下列关于醛的说法正确的是 (　　)
A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛
B．醛的官能团是—COH
C．饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO(n≥1)
D．甲醛、乙醛、丙醛均有同分异构体
C
2．关于丙烯醛（CH2=CHCHO）化学性质的说法中，正确的有（ ）
A.能使酸性KMnO4褪色
B.能发生氧化反应生成酸
C.能发生消去反应
D.不能发生还原反应
A B
3.3g某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，
则该醛是 （ ）
A.甲醛 B.乙醛 C.丙醛 D.丁醛
A
点拨：1 mol一元醛可还原得到2 molAg;而甲醛分子中有两个醛基，1 mol可还原得到4 molAg。
4．科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中的一种，其结构如下。下列关于A的说法中正确的是 (　　)
A．化合物A的分子式为C15H22O3
B．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色
C．1 mol A最多可以与2 mol Cu(OH)2反应
D．1 mol A最多与1 mol H2发生加成反应
A
5.下列反应中，反应物中的有机化合物发生还原反应的
是　　　　，发生氧化反应的是　　　　　　。
①由乙醇制取乙醛 ②由乙醛制取乙醇
③乙醛的银镜反应 ④甲醛与新制氢氧化铜反应
⑤乙烯与氢气的加成 ⑥乙炔使酸性KMnO4溶液褪色
⑦丙酮（CH3COCH3）与氢气生成2-丙醇
②⑤⑦
①③④⑥
6.（2023·山东等级考·12）有机物的异构化反应如图所示，下列说法错误的是（ ）
A. 依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团
B. 除氢原子外，X中其他原子可能共平面
C. 含醛基和碳碳双键且有手性碳原子的Y的同分异构体有4种(不考虑立体异构)
D. 类比上述反应， 的异构化产物可发生银镜反应和加聚反应
C
【解析】选C。由题干图示有机物X、Y的结构简式可知，X含有碳碳双键和醚键，Y含有碳碳双键和酮羰基，红外光谱图中可以反映不同官能团或化学键的吸收峰，故依据红外光谱可确证X、Y存在不同的官能团，A正确；由题干图示有机物X的结构简式可知，X分子中存在两个碳碳双键所在的平面，单键可以任意旋转，故除氢原子外，X中其他原子可能共平面，B正确；由题干图示有机物Y的结构简式可知，Y的分子式为：C6H10O，则含醛基和碳碳双键且有手性碳原子(即同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子)的Y的同分异构体有CH3CH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO共5种(不考虑立体异构)，C错误；由题干信息可知，类比上述反应， 的异构化产物为
，含有碳碳双键和醛基，故可发生银镜反应和加聚反应，D正确。

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