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(共37张PPT)
第2章 官能团与有机化学反应烃的衍生物
第3节 醛和酮 糖类和核酸
第2课时 糖类和核酸
1.认识糖类的组成和性质特点；能列举典型糖类物质，能说明单糖、寡糖和多糖的区别与联系。
2.了解葡萄糖的结构特点、主要性质与应用。
3. 能描述淀粉、纤维素的典型性质，了解它们与葡萄糖的关系。
4. 知道糖类在食品加工和生物质能源开发上的应用。
5.了解核酸的结构特点和生物功能，说明它们对于生命遗传的意义。
6.认识人工合成核酸的意义，体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。
7. 能辨识核酸中的磷酯键，并能基于氢键分析碱基的配对原理。
1.通过对糖类的官能团、结构特点的微观探析，了解糖类的分类及糖类的性质；了解核酸、核苷酸的组成、结构。（宏观辨识与微观探析）
2.通过实验探究糖的性质，发现问题、解决问题，并设计出糖类水解程度判断的合理方案。（科学探究与创新意识）
3.认识人工合成核酸等的意义，体会化学学科在生命科学发展中所起的重要作用。（科学态度和社会责任）
体会课堂探究的乐趣，
汲取新知识的营养，
让我们一起 吧！
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课
堂
三、糖类和核酸
糖类：分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。
糖类
单糖：不能水解为更小糖分子的糖类
低聚糖：1 mol 糖水解后能产生 2 ~10 mol 单糖
多糖：1 mol 糖水解后能产生大于10 mol 单糖
活动 探究
几种糖的性质
葡萄糖、蔗糖、淀粉、纤维素的化学性质有什么区别和联系？完成实验得出自己的结论。
实验目的
1. 通过完成葡萄糖与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液的反应，掌握醛基的检验方法。
2. 了解蔗糖、淀粉、纤维素的基本性质，知道这几种糖与葡萄糖之间的关系。
葡萄糖溶液，蔗糖溶液，淀粉溶液，纤维素（脱脂棉），银氨溶液，稀硫酸（1∶5），90% 硫酸，10% NaOH 溶液，2% CuSO4 溶液，碘水；
pH 试纸，试管，烧杯，胶头滴管，玻璃棒，酒精灯，三脚架，石棉网，试管夹等。
实验用品
实验方案实施
1. 葡萄糖中醛基的检验
实验内容 实验操作 实验现象 解释或结论
用银氨溶液
检验醛基 （1）取一支洁净的试管，加入 1 mL 葡萄糖溶液
（2）向葡萄糖溶液中加入 2 mL 银氨溶液，不要振荡
（3）将混合液平稳地放在 60 ℃左右的水浴中微热，观察实验现象
试管壁上
产生银镜
实验原理：
CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH CH2OH(CHOH)4COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
实验内容 实验操作 实验现象 解释或结论
用新制氢氧化铜悬浊液检验醛基 （1）配制氢氧化铜悬浊液：向试管中加入2 mL 10% NaOH 溶液，再加入 5 ~ 6 滴 2% CuSO4 溶液
（2）向新制氢氧化铜悬浊液中加入 2 mL葡萄糖溶液，加热，观察颜色变化
试管内产生砖红色沉淀
实验原理：
2. 蔗糖、淀粉的性质
实验内容 实验操作 实验现象 解释或结论
蔗糖的水解 （1）取两支试管，分别加入 1 mL 蔗糖溶液
（2）向一份蔗糖溶液中加入 2~3 滴稀硫酸，水浴加热几分钟，再加入 NaOH 溶液调节至碱性
（3）向两支试管中分别加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，观察实验现象
加入新制氢氧化铜悬浊液的试管内产生砖红色沉淀
实验原理：
C12H22O11（蔗糖）+H2O
C6H12O6（葡萄糖）+ C6H12O6（果糖）
实验内容 实验操作 实验现象 解释或结论
淀粉的
水解 （1）取两支试管，分别加入 1 mL 淀粉溶液（2）向一份淀粉溶液中加入 2~3 滴稀硫酸，水浴加热几分钟，取出试管冷却至室温
（3）从两支试管中分别取出少量溶液，滴加碘水观察现象
（4）将两支试管中的溶液分别用 NaOH 溶液调节至碱性，加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，观察实验现象
加碘水试管中未出现蓝色；加入新制氢氧化铜悬浊液试管中出现砖红色沉淀
实验原理：
(C6H10O5)n （淀粉）+nH2O
nC6H12O6（葡萄糖）
思考
你对实验中研究的几种糖有了哪些了解？
2. 通过实验，你对蔗糖、淀粉、纤维素与葡萄糖之间的关系有了哪些认识？
3. 糖是生命体的重要能源物质，你认为蔗糖、淀粉在人体内的转化过程与本实验中的 转化过程相比，有哪些区别和联系？
葡萄糖具有还原性能被弱氧化剂[Ag(NH3)2]OH、新制Cu(OH)2悬浊液氧化。
蔗糖、淀粉、纤维素均能水解生成具有还原性的葡萄糖。
最终产物均为葡萄糖，在人体内的转化是在酶催化下转化为葡萄糖，本实验是在酸性条件下转化为葡萄糖。
请根据下列信息推出葡萄糖的分子结构
①在一定条件下1 mol葡萄糖与1 mol H2反应，还原成己六醇
②葡萄糖能发生酯化反应生成五乙酸葡萄糖酯
（提示：同一个碳原子上连接2个羟基不稳定），
说明葡萄糖分子中有5个—OH，且分别连在5个碳原子上；
③葡萄糖分子被氧化，碳链并不断裂，而是生成含6个碳原子的葡萄糖酸
说明分子中有碳碳双键，也说明是直链化合物；
说明葡萄糖分子中含有一个—CHO。
1. 单糖
根据以上信息可推知葡萄糖的分子结构：CH2OH(CHOH)4CHO
多羟基醛
葡萄糖是一种多羟基的醛，由结构决定性质，我们能否推断葡萄糖所具有的性质呢？
官能团：
羟基、醛基
葡萄糖的性质
①生理氧化
（1）氧化反应
C6H12O6＋6O2→6CO2＋6H2O
②被弱的氧化剂氧化
CH2OH(CHOH)4CHO＋2[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓＋3NH3+CH2OH(CHOH)4COONH4＋H2O
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓＋3H2O
（2）加成反应
CH2OH(CHOH)4CHO＋H2 CH2OH(CHOH)4CH2OH
（3）发酵
C6H12O6 （葡萄糖） 2C2H5OH（乙醇）＋2CO2↑
（4）酯化反应
CH2OH(CHOH)4CHO＋5CH3COOH CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO＋5H2O
葡萄糖和果糖：互为同分异构体
拓展 视野
葡萄糖的氧环式结构
葡萄糖分子中的羟基和醛基相互作用形成氧环式结构。葡萄糖分子由链式结构转化为氧环式结构的过程可表示为：
在葡萄糖的水溶液中，存在着链式结构与两种氧环式结构（α-D-葡萄糖和 β-D-葡萄糖）的平衡。
α-D-葡萄糖分子中，1 号和 2 号碳原子上的羟基在环的同一侧；β-D-葡萄糖分子中，1 号 和 2 号碳原子上的羟基在环的两侧。
α-葡萄糖分子间脱水聚合形成淀粉分子，β-葡萄糖分子间脱水聚合形成纤维素分子。人体内有能水解 α-糖苷键的淀粉酶，而没有草食性动物体内存在的能水解 β-糖苷键的纤维素酶。因此，人体能消化淀粉，难以消化纤维素。
【即时巩固】
下列关于葡萄糖和果糖说法错误的是(　　)
A.葡萄糖中含有醛基，具有还原性，而果糖没有醛基，不具有还原性
B.葡萄糖和果糖都能与H2在一定条件下作用生成己六醇
C.葡萄糖与乙酸作用生成五乙酸葡萄糖酯
D.葡萄糖和果糖都是单糖，互为同分异构体
A
2.双糖
蔗糖 麦芽糖
分子式
分子结构
化学性质
鉴别方法
C12H22O11
C12H22O11
分子中无醛基
分子中有醛基
关系：互为同分异构体
能发生银镜反应的是麦芽糖，不能发生银镜反应的是蔗糖(也可用新制氢氧化铜悬浊液来鉴别)
【即时巩固】
下列有关麦芽糖的叙述中，错误的是(　　)
A．纯净的麦芽糖是无色晶体，易溶于水，有甜味
B．麦芽糖能发生银镜反应，具有还原性
C．1 mol麦芽糖水解得到1 mol葡萄糖和1mol果糖
D．麦芽糖和蔗糖互为同分异构体
C
3.多糖
淀粉 纤维素
分子式
关系
化学性质
存在
用途
(C6H10O5)n
(C6H10O5)n
均为天然高分子化合物，非同分异构体
①无还原性
②能水解生成葡萄糖
③遇碘单质变蓝（检验淀粉）
①无还原性
②能水解生成葡萄糖（较困难）
③能发生酯化反应
植物种子或块根里
植物细胞壁的主要成分
制备葡萄糖、能源等
纺织、造纸等
【即时巩固】
（双选)对于淀粉和纤维素这两种物质，下列说法正确的是 ( )
A.二者都能水解，且水解的最终产物相同
B.二者含有C、H、O三种元素的质量分数相同，且互为同分异构体
C.它们均属于糖类，且都是高分子化合物
D.都可用(C6H10O5)n表示，但淀粉能发生银镜反应，而纤维素不能
AC
4.五碳醛糖与核酸
核糖（C5H10O5）和脱氧核糖（C5H10O4）是单糖中两种重要的五碳醛糖，其链式和环式结构如下：
核糖和脱氧核糖是生命遗传物质——核酸的重要组成部分。
交流 研讨
图 2-3-8 为 DNA 分子的局部结构示意图，请读取图中信息，讨论以下问题。
1. DNA 分子中有哪些官能团？请在图中标注出来。
氢键
2. 通过结构比对进行推断：脱氧核糖、磷酸及碱基（腺嘌呤、鸟嘌呤、胸腺嘧啶、胞嘧啶）形成脱氧核苷酸时结构发生了哪些转变？脱氧核苷酸聚合成 DNA 分子长链时结构发生了哪些转变？
3.在图中标出DNA分子中的氢键，尝试从氢键的角度认识DNA分子的碱基配对原则。
提示：（1）DNA分子是由两条链组成的，这两条链按反向平行方式盘旋成双螺旋结构。
（2）DNA分子中的脱氧核糖和磷酸交替连接，排列在外侧，构成基本骨架；碱基排列在内侧。
（3）两条链上的碱基通过氢键连接成碱基对，并且碱基配对有一定的规律：A（腺嘌呤）一定与T（胸腺嘧啶）配对；G（鸟嘌呤）一定与C（胞嘧啶）配对。碱基之间的这种一一对应的关系，叫做碱基互补配对原则。
(C6H10O5)n （多糖）
C6H12O6（单糖）
缩合
C12H22O11
（二糖）
水解
发酵
C2H5OH+CO2
氧化
CO2+H2O
光合
缩合
水解
淀 粉
纤维素
蔗 糖
麦芽糖
葡萄糖
果 糖
核酸
核糖核酸
碱基、磷酸基
核糖
脱氧核糖核酸
碱基、磷酸基
脱氧核糖
B
1.某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况：
下列结论正确的是 (　　)
A.淀粉尚有部分未水解
B.淀粉已完全水解
C.淀粉没有水解
D.淀粉已发生水解，但不知是否完全水解
2.向淀粉中加入少量稀硫酸，加热，使之发生水解。为测定水解的程度，需加入下列试剂中的 (　　)
①NaOH溶液　②银氨溶液　③新制Cu(OH)2悬浊液　④碘水　⑤BaCl2溶液
A.①⑤　　B.②④　　C.①③④或①②④　　D.②③④
C
【解析】选C。证明淀粉发生了水解反应，应检验是否生成了葡萄糖，可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液，且中和酸时需要NaOH溶液；检验淀粉是否尚有剩余需要碘水，故为①③④或①②④。
3.关于蔗糖的说法不正确的是（ ）　　
A．蔗糖是最重要的二糖，它的相对分子质量是葡萄糖的2倍
B．向蔗糖溶液中加入银氨溶液，水浴加热，不发生银镜反应
C．向蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液，再水浴加热，看不到有银镜生成
D．向蔗糖里加入浓硫酸，可观察到蔗糖变黑，并且有泡沫出现
A
4.下列物质中既能发生水解反应，也能发生银镜反应，其水解产物中还有能发生银镜反应的物质，则该物质为（ ）
①乙醛 ②葡萄糖 ③甲酸甲酯 ④蔗糖 ⑤麦芽糖 ⑥纤维素 ⑦淀粉
A.①②⑤ B.③④⑥ C.③⑤ D.④⑤
C
【规律总结】
(1)能发生银镜反应的物质不一定是醛；
(2)能发生银镜反应的物质，其分子结构中必含醛基，但不一定属于醛类。已学过的能发生银镜反应的物质有：醛、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等。
AD
5.(双选)下列有机物在酸性催化条件下发生水解反
应，生成两种不同的有机物，且这两种有机物的相对分子质量相等，该有
机物是 (　　)
A.蔗糖　　　B.麦芽糖 C.乙酸乙酯 D.乙酸丙酯
【解析】选A、D。蔗糖水解生成一分子葡萄糖和一分子果糖，两者的相对分子质量相等；麦芽糖水解生成两分子葡萄糖，不符合题意；乙酸乙酯水解生成乙酸和乙醇，二者的相对分子质量不相等；乙酸丙酯水解生成乙酸和丙醇，二者的相对分子质量相等。
6.（2023·湖南选择考·8）葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在溴化钠溶液中采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如图：
下列说法错误的是（　　）
A．溴化钠起催化和导电作用
B．每生成1mol葡萄糖酸钙，理论上电路中转移了2mol电子
C．葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物
D．葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应
B
7.(2023·湖北选择考·7) 中科院院士研究发现，纤维素可在低温下溶于NaOH溶液，恢复至室温后不稳定，加入尿素可得到室温下稳定的溶液，为纤维素绿色再生利用提供了新的解决方案。下列说法错误的是（ ）
A. 纤维素是自然界分布广泛的一种多糖
B. 纤维素难溶于水的主要原因是其链间有多个氢键
C. NaOH提供OH-破坏纤维素链之间的氢键
D. 低温降低了纤维素在NaOH溶液中的溶解性
B

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