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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
第二课时　有机化合物的分子式和结构的确定
——确定实验式、分子式、结构式
1.宏观辨识与微观探析：根据实验事实，掌握有机化合物分子结构的
确定方法
2.证据推理与模型认知：知道红外光谱、核共振等现代仪器分析方法
在有机化合物分子结构测定中的应用
3.科学探究与创新意识： 掌握李比希提出的燃烧有机物对产物的定
量测定确定实验式
4.科学精神与社会责任 ：感受现代物理学及计算机技术对有机化学
发展的推动作用，体验严谨求实的有机化合物研究过程
核心素养目标
视频引入：荔枝酒的酿造
思考：荔枝酒中含有有机化合物A，它的分子结构该如何确定呢？
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
确定有机化合物分子结构的基本流程：
纯净物
元素
分析
质谱法
红外
光谱
核磁
共振
X射线
衍射
任务探究一思考：如何能够确定有机物的元素组成，从而确定实验式呢？李比希元素分析法尤斯图斯·冯·李比希(1803--1873）德国化学家李比希元素分析仪观看视频：李比希燃烧法
将一定量的有机物燃烧
定量测定
转化为简单的无机物
推算有机物各元素质量分数
计算有机物各元素原子最简整数比
确定实验式（最简式）
1、元素的定性分析：用化学方法测定有机化合物的元素组成
2、元素的定量分析：
一、确定实验式（最简式）——元素分析
燃烧法测定有机化合物中各元素的质量分数
3、确定实验式的方法：
（1）李比希元素分析法
取一定量仅含C、H、O的有机物
加CuO
氧化
CO2
H2O
测得前后的质量差
用无水CaCl2
吸收
用KOH浓溶液吸收
计算C、H原子质量分数
剩余的为O原子的质量分数
测得前后的质量差
确定实验式
吸收H2O
吸收CO2
根据吸收剂在吸收前后的质量差，计算出有机化合物中碳、氢元素的质量分数，剩余的就是氧元素的质量分数，计算得到有机化合物的实验式
若m(有机物) ＝ m(C)+m(H)，则说明该有机物中只含C、H
若m(有机物)>m(C)＋m(H)且完全燃烧只生成CO2和H2O，则说明有O
李比希元素分析原理：
现代元素分析仪
元素定量分析使用现代化的元素分析仪，不仅可以定量测定碳、氢 、氧元素，还可以测定含氮、硫、卤素等元素，分析的精确度和速率都达到了很高的水平。可迅速确定有机化合物分子中各组成原子的最简整数比，得到实验式。
（2）现代元素分析仪：
可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数
荔枝酒中A的实验式确定： 荔枝酒中经测定含有C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测得其中C的质量分数为52.2%，H的质量分数为13.1%，试求该未知物A的实验式。
解：（1）计算有机化合物A中O的质量分数： w(O) = 100% - 52.2% - 13.1% = 34.7%
（2）计算有机化合物A分子内各元素原子的个数比： N(C):N(H):N(O) = (52.2%÷12):(13.1%÷1):(34.7%÷16) = 2:6:1
答：该未知物A的实验式为C2H6O
思考：如何确定荔枝酒中有机化合物A的分子式？
请观察乙烯的分子式与实验式，归纳总结分子式与实验式的关系。
（1）有机化合物分子式与实验式的关系：
（2）有机化合物分子式相对分子质量与实验式式量的关系：
分子式＝(实验式)n（n为倍数）
分子式相对分子质量＝n×实验式相对分子质量
有机物 分子式 实验式 乙烯 组成 相对分子质量 组成 相对分子质量
C2H4 28 CH2 14
元素定量分析只能确定有机化合物分子中各组成原子的最简整数比，得到实验式。要确定它的分子式，还必须知道其相对分子质量。
目前有许多测定相对分子质量的方法，质谱法是其中最精确而快捷的方法。
有机物分子
确定相对分子质量
离子的质荷比
高能电子束
轰击
带正电荷的离子
磁场作用下先后
到达检测仪
质谱图
二、确定分子式
1.质谱法求相对分子质量确定分子式
（1）原理
相
对
丰
度
质荷比最大的就是其相对分子质量
(2)质谱图读图方法：
质荷比
相对分子质量＝最大质荷比＝最右边的分子离子峰
未知物A的实验式为C2H6O，其质谱图中最右侧的分子离子峰（CH3CH2OH的信号）的质荷比数值为46，因此A的相对分子质量为46，由此可以推算出A的分子式也是C2H6O。
2、计算法求相对分子质量确定分子式
②相对密度法：根据气体A相对于气体B(已知)的相对密度d
MA＝d×MB
①标准状况密度法：已知标准状况下气体的密度ρ，求算摩尔质量 M＝ρ×22.4 L·mol－1
④利用各类有机物的分子通式及相应的化学反应方程式
③混合气体平均摩尔质量：
思考：如何确定荔枝酒中有机化合物A的结构式？
三、确定分子结构
确定有机物结构式的一般步骤是：
（1）根据分子式写出可能的同分异构体
（2）利用该物质性质推测可能含的官能团，最后确定正确的结构
测定方法
化学方法：看是否与Na反应
物理方法：红外光谱法等
荔枝酒中有机化合物A究竟是下面哪一种呢？
红外光谱仪
核磁共振波谱仪
X射线衍射仪
确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分析仪器，进行红外光谱、核磁共振氢谱和X射线衍射等波谱分析法。
主题2:结构式的确定
可获得分子中所含有的
化学键或官能团的信息。
有机化合物受到红外线照射时，能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。
1、红外光谱
(2)用途：
(1)原理：
：判断有机化合物中所含的化学键或官能团
未知物A含有-OH
下图所示是未知物A（化学式为C2H6O）的红外光谱图，推测A的分子结构
该未知物A是含有羟基官能团的化合物，结构简式为：C2H5OH
(3)应用
2、核磁共振氢谱—确定分子中H原子种类和数目
吸收峰的数目 = 氢原子的种类数
吸收峰面积之比（强度之比）= 不同位置氢原子个数比
处在不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在图谱上的位置也不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。
测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目
(1)原理：
(2)用途：
有机物A的分子式为C2H6O，核磁共振氢谱如下
吸收峰数目为3，说明有3种不同位置的氢原子
各吸收峰面积比为3∶2∶1
A为CH3CH2OH
吸收峰数目为1，说明有1种类型的氢原子
A为CH3OCH3
(3)应用
3、X射线衍射
X射线是一种波长很短（约10-10 m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。
经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。
(1)原理：
(2)用途：
研究有机物分子结构的基本流程
【课堂小结】
有机物A
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
元素定量分析
质谱法
波谱分析：
红外光谱、
核磁共振氢谱、
质谱 —— 相对分子质量等于最大质荷比
红外光谱 —— 化学键和官能团
核磁共振氢谱 —— 氢原子的种类和数目
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20世纪70年代初，我国屠呦呦等科学家使用乙醚从中药中提取并用柱色谱分离得到抗疟疾有效成分青蒿素。科学家们通过元素分析和质谱法分析，确定了青蒿素的相对分子质量为282，分子式为C15H22O5。经红外光谱和核磁共振谱分析，确定青蒿素分子结构中含有酯基和甲基等结构片段。通过化学反应证明其分子中含有过氧基团（—O—O—）。1975年底，中国科学院的科学家通过X射线衍射最终测定了青蒿素的分子结构。
【化学史话】
青蒿素结构的测定
青蒿素结构式
【课堂练习1】验证某有机物属于烃，应完成的实验内容是 （ ）
A.只测定它的C、H比
B.只要证明它完全燃烧后产物只有H2O和CO2
C.只测定其燃烧产物中H2O与CO2的物质的量的比值
D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量
D
【课堂练习2】正误判断
(1)验证有机物属于烃时只需测定产物中的CO2和H2O的物质的量之比(　)
(2)有机物燃烧后只生成CO2和H2O的物质一定只含有碳、氢两种元素(　)
(3)元素分析法和质谱法能分别确定有机物的实验式和相对分子质量(　)
(4)质谱图最右谱线表示数值为该有机物相对分子质量(　)
×
×
√
√
【课堂练习3】某有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式 　　 　　 　　
C―O―C
对称CH3
对称CH2
CH3CH2OCH2CH3
【课堂练习4】符合下面核磁共振氢谱图的有机物是(　　)
A. CH3COOCH2CH3 B. CH2=CHCH2CH3
C. D.
A
【课堂练习5】已知某有机化合物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示：
下列说法中不正确的是(　　)
A．由红外光谱可知，该有机化合物分子中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机化合物分子中有三种不同的氢原子
C．仅由核磁共振氢谱无法得知该有机化合物分子中的氢原子总数
D．若A的分子式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
D
【课堂练习6】下列化合物中，核磁共振氢谱只出现两组峰且峰面积之比为3∶2的是(　　)
D
某有机物质谱图和红外光谱图如下：
则该分子的结构简式为：　　 　　
【课堂练习7】

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