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第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第二节 研究有机化合物的一般方法
第1课时 分离 提纯
中国药学家屠呦呦从黄花蒿中分离提纯了青蒿素，开创了疟疾治疗新方法，全球数亿人因这种“中国神药”而受益，她因此荣获2015年诺贝尔生理学或医学奖。
1.通过对蒸馏、萃取和重结晶实验原理和基本操作的学习，认识科学探究的过程。（科学探究与创新意识）
2.通过谱图信息分析，判断有机分子的结构。（宏观辨识与微观探析）
了解研究有机化合物的一般步骤，掌握有机物分离、提纯的常用方法。
体会课堂探究的乐趣，
汲取新知识的营养，
让我们一起 吧！
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中国药学家屠呦呦发现了青蒿素，开创了疟疾治疗新方法，全球数亿人因这种“中国神药”而受益，她因此荣获2015年诺贝尔生理学或医学奖，她是如何从黄花蒿中提取出青蒿素并合成青蒿素了？用了哪些方法？
【问题导入】
葛洪《肘后备急方》 “青蒿一握，以水升渍，绞取汁，尽服之。
采用低沸点的乙醚提取青蒿中的提取物，得到了对疟原虫抑制率可达百分之百的提取物，被命名为青蒿素。
确定青蒿素
分子量、分子式
青蒿素的提取
确定青蒿素的分子结构
成功合成青蒿素
一、研究有机化合物的一般步骤
主要步骤
分离、提纯
定量分析
波谱分析
红外光谱、核磁共振氢普、X射线衍射等
除杂质
确定元素组成及比例
测定相对
分子质量
分子式
结构分析
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
常用方法
蒸馏、萃取、分液、重结晶等
实验目的
质谱法
结构式
1.一般步骤
1.常用的分离、提纯物质的方法有哪些？
2.归纳分离、提纯物质的总原则是什么？
不引入新杂质;不减少提纯物质的量;易分离;易复原。
蒸馏 、重结晶、萃取分液、洗气、过滤、 渗析、盐析。
【思考与讨论】
【探究实验】含有杂质的工业乙醇的蒸馏
(1)在250mL蒸馏烧瓶中，通过分液漏斗倒入100mL工业乙醇，再在烧杯中加入1～2粒素烧瓷片。装好蒸馏装置，往冷凝器中通入冷却水，加热蒸馏，蒸馏产物以每秒3～4滴为宜，收集不同温度范围的馏分。
实验步骤：
(2)77℃以下得到的主要是________；
77～79℃得到的主要是________；
79℃以上得到的主要是________。
甲醇
水
乙醇
原理：利用混合物各的沸点不同，除去难挥发或不挥发的杂质。
条件：有机物热稳定性较高；与杂质的沸点相差较大（一般约大于30 ℃）。
蒸馏烧瓶内的液体不能超过容积的2/3。
蒸馏
注意：温度计水银球位于蒸馏烧瓶的支管口处
加入沸石（或碎瓷片）的作用：防止液体暴沸
入水口
出水口
用于冷凝回流液体
用于冷凝回流液体
多用于蒸馏操作
直形冷凝管
球形冷凝管
蛇形冷凝管
三颈烧瓶
注意区别
冷凝回流
恒压分液漏斗
有机物的分离与提纯
无水酒精的制取
含杂质的工业乙醇
95.6%工业乙醇
无水乙醇（99.5%以上）
蒸馏
加吸水剂(CaO)
蒸馏
有机物的分离与提纯
原因:
①CaO与水反应生成的Ca(OH)2是糊状物，过滤时会堵塞滤纸孔；
②少量Ca2+、OH— 等离子会透过滤纸使乙醇不纯
1.下列属于分离、提纯液态有机物的操作是（ ）
A．蒸馏 B．蒸发 C．重结晶 D．过滤
2.欲用96%的工业酒精制取无水乙醇时，可选用的方法是 （ ）
A．加入无水CuSO4，再过滤
B．加入生石灰，再蒸馏
C．加入浓硫酸，再加热，蒸出乙醇
D．将96%的乙醇溶液直接加热蒸馏
A
B
【即时巩固】
原理：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性的不同，将有机物从一种溶剂中转移到另一种溶剂。
主要仪器：
分液漏斗
萃取剂选择的条件：
1.萃取剂和原溶剂互不相溶，不发生化学反应。
2.溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度。
使用前必须检漏。
分液时，下层液体从下口流出，上层液体从上口倒出。
萃取
振荡，放气→
静置→
分液
检漏 →加液 →
用CCl4萃取碘水中的碘
水（H2O） 苯（C6H6） 四氯化碳 （CCl4）
碘（I2） 0.029g 14.1g 2.9g
碘在不同溶剂中的溶解度(25℃)
液-液萃取
萃
取
分
液
（双选）下列每项中各有三组物质，它们都能用分液漏斗分离的
是( )
A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水
B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水
C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇
D.汽油和水，苯和水，己烷和水
BD
【即时巩固】
【问题】某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙，提纯苯甲酸需要经过哪些步骤？
【资料】纯净的苯甲酸为无色结晶，熔点122 ℃，沸点249 ℃，可用作食品防腐剂，苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有机溶剂。
苯甲酸在水中不同温度的溶解度 温度/℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
【探究实验】重结晶法提纯苯甲酸
【实验步骤】（1）观察粗苯甲酸样品的状态。
（2）将1g粗苯甲酸放入100mL烧杯，加入50mL蒸馏水。加热，搅拌，使粗苯甲酸充分溶解。
（3）使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中，将滤液静置，使其缓慢冷却结晶。
（4）待滤液完全冷却后滤出晶体，并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上，晾干后称其质量。
为了减少趁热过滤过程中苯甲酸的损失，一般在高温溶解固体后再加入少量蒸馏水。
2.实验流程图
3.注意事项
【思考与讨论】
1.为什么要趁热过滤？
2.在苯甲酸重结晶的实验中，温度越低，苯甲酸的溶解度越小，为了得到更多的苯甲酸晶体，结晶时的温度是不是越低越好？
不是，冷却结晶时，并不是温度越低越好。因为温度过低，杂质的溶解度也会降低，部分杂质也会析出，达不到提纯苯甲酸的目的；温度极低时，溶剂(水)也会结晶，给实验操作带来麻烦。
一方面除去不溶性的杂质，另一方面尽量减小因温度低导致过滤过程中苯甲酸的析出而造成损失。
重结晶
洗涤沉淀或晶体的方法：
检验洗涤效果：
用胶头滴管往晶体上加蒸馏水至晶体被浸没，待水完全流出后，重复2—3次，直到晶体被洗净。
结论（说明沉淀已经洗涤干净）
取样（取最后一次洗涤液少许于试管）
↓
加试剂【滴加××试剂（有必要时加热，如检验NH4+）】
↓
现象（不产生沉淀、溶液不变××色或不产生××气体）
↓
残渣 (不溶性杂质)
不纯固体物质
溶于溶剂，制成饱
和溶液，趁热过滤
滤液
冷却，结晶，过滤， 洗涤
母液(可溶性杂质和部分被提纯物)
晶体(产品)
重结晶的步骤
【归纳总结】
溶剂选择的条件：
1.杂质在此溶剂中溶解度很小或很大。
2.被提纯的有机物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大。
蒸发结晶
降温结晶
两种方法的操作过程有什么区别？
结晶的两种方法
溶解度随温度变化大的
溶解度随温度变化小的（蒸发溶剂）
在重结晶操作中，不属于玻璃棒的作用的是（ ）
A.引流
B.搅拌，加速溶解
C.搅拌，防止固体因局部过热而飞溅
D.蘸取溶液
D
【即时巩固】
蒸馏：
萃取：
可使用有机溶剂从水中萃取有机化合物
利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去
重结晶：提纯固体有机化合物的常用方法
分为液-液萃取和固-液萃取
分离提纯液态有机化合物
1．在蒸馏实验中，下列叙述不正确的是（ ）
A．在蒸馏烧瓶中放入几粒碎瓷片，防止液体暴沸
B．将温度计水银球放在蒸馏烧瓶支管口附近
C．冷水从冷凝管下口入，上口出
D．蒸馏烧瓶不用垫石棉网，可直接加热
D
2．下列说法中错误的是（ ）
A．用酒精萃取甲苯水溶液中甲苯的操作可选用分液漏斗，然后静置分液
B．进行分液时，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出
C．对于密度不同、互不相溶的液体混合物，可采用分液的方法将它们分离
D．对于热稳定性较强、沸点较高的液态有机物和沸点较低的杂质可用蒸馏法除杂
A
3．下列有关苯甲酸重结晶实验中操作说法正确的是（ ）
A．粗苯甲酸加热溶解后可以直接趁热过滤
B．趁热过滤中，为了防止苯甲酸结晶，可先将漏斗进行预热
C．趁热过滤后，为了析出更多晶体，可将热滤液用冰盐水充分冷却，同时缩短结晶的时间
D．温度越低，苯甲酸的溶解度越小，所以温度越低越有利于苯甲酸的重结晶
B
4．《医学入门》中记载我国传统中医提纯铜绿的方法：“水洗净，细研水飞，去石澄清，慢火熬干。”其中未涉及的操作是
（　　）
A．洗涤 B．粉碎 C．萃取 D．蒸发
C
【解析】提纯铜绿的方法：“水洗净，细研水飞，去石澄清，慢火熬干”，可知洗涤后，溶解于水中，过滤后蒸发，因铜绿加热灼烧可失去结晶水，则不能灼烧，即文中涉及的操作方法是洗涤、溶解、蒸发，没有涉及萃取。
5.(2024·广东选择考·6)提纯2.0 g苯甲酸粗品(含少量NaCl和泥沙)的过程如下。其中,操作X为 (　　)
苯甲酸
粗品→ →浊液→ →滤液→ → →苯甲酸
A.加热蒸馏　　　 　 B.加水稀释
C.冷却结晶　　　　 D.萃取分液
C
加水加热
趁热过滤
过滤洗涤
X
6.下列物质中的杂质（括号中是杂质）分别可以用什么方法除去。
（1）KNO3（NaCl）
（2）乙酸乙酯（乙醇）
（3）NaCl（泥沙）
（4）单质溴（水）
（5）CO2（HCl）
溶解、过滤、结晶
萃取分液
用饱和碳酸氢钠溶液洗气
结晶或重结晶
蒸馏

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