资源简介

(共30张PPT)
第二章 烃
第三节 芳香烃
第2课时 苯的同系物
环节一：创设情境，引入新课
发现苯的同系物
化学家发现婆罗洲的石油成分与其他地区的不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”烈性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化学家们就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分析之后才向世人提出历史性预言的。
“TNT”(三硝基甲苯)是怎么制备的呢？
环节二：类比迁移，探究苯的同系物
苯的同系物
─Br
─CH＝CH2
─CH3
─
CH3
─NO2
─CH3
C2H5─
─CH3
思考交流：1、苯的“寻亲记”：以上物质中找一找苯的同系物？
同系物：结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物。
2、苯的同系物有什么特点？
同一类物质，官能团种类、数目都相同
环节二：类比迁移，探究苯的同系物
苯的同系物
组成和结构
(1)定义：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的产物。
(2)结构：分子中只有一个苯环，且苯环上的氢被烷基取代。
(3)通式：CnH2n－6 (n≥7)
(4)常见苯的同系物：
　甲苯　　　　　乙苯　　　　　邻二甲苯　　间二甲苯　　　 对二甲苯
环节二：类比迁移，探究苯的同系物
苯的同系物
芳香族化合物
芳香烃
苯及苯的同系物
环节二：类比迁移，探究苯的同系物
苯的同系物
命名
①以苯作母体，苯环上的烷基为侧链进行命名。先读侧链，后读苯环
甲苯 乙苯 异丙苯
环节二：类比迁移，探究苯的同系物
苯的同系物
②如果苯环上两个氢原子被取代后，由于取代基位置不同，会有三种同分异构体。可用“邻”“间”和“对”来表示。
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
C命名
环节二：类比迁移，探究苯的同系物
苯的同系物
命名
③若苯环上有两个或两个以上的取代基时，则将苯环进行编号，编号时从简单的取代基开始，并沿使取代基编号之和较小的方向进行。
CH3
1-甲基-2-乙基苯
1-甲基-4-丙基苯
环节二：类比迁移，探究苯的同系物
苯的同系物的物理性质
常见的苯的同系物及其部分物理性质
苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880
间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864
对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861
环节二：类比迁移，探究苯的同系物
一般具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水的小。
随碳原子数增多，熔、沸点依次升高。
三种二甲苯的熔、沸点与密度
①熔点：对二甲苯＞邻二甲基＞间二甲苯。
②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
苯的同系物的物理性质
环节二：类比迁移，探究苯的同系物
苯的同系物的结构分析
①由于苯和苯的同系物都含有一个苯环, 因此化学性质有相似之处。
②由于苯的同系物比苯多了烷基侧链, 因此化学性质有不同之处。
结构分析
苯环+甲基
环节二：类比迁移，探究苯的同系物
苯的同系物的化学性质
相似之处
①苯及其同系物都能燃烧且火焰明亮，伴有浓烟，放出大量热
②都能与卤素单质、浓硝酸发生取代反应。
③都能与氢气发生加成反应。
燃烧反应通式：CnH2n-6+(3n-3)/2O2 → nCO2+(n-3)H2O
点燃
环己烷
+ 3H2
很困难
催化剂
△
CH3
|
CH3
|
+ 3H2
很困难
甲基环己烷
催化剂
△
环节二：类比迁移，探究苯的同系物
苯的同系物的化学性质
实验2-2
实验内容 实验现象 解释
（1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，静置
（2）将上述试管用力振荡，静置
甲苯与苯均不溶于水，
密度均比水小
溴易溶于苯和甲苯，会发生萃取
都分层，上层为油状液体
两试管均出现分层，上层橙黄色，
下层接近无色
苯
甲苯
苯
甲苯
环节二：类比迁移，探究苯的同系物
苯的同系物的化学性质
实验2-2
实验内容 实验现象 解释
（3）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液，静置
（4）将上述试管用力振荡，静置
苯不与酸性高锰酸钾反应；
甲苯可以与酸性高锰酸钾反应
盛苯的试管出现分层，下层为紫色；盛甲苯的试管为溶液褪色
都分层，
上层为油状液体
甲苯与苯均不溶于水，
密度均比水小
苯
甲苯
苯
甲苯
环节二：类比迁移，探究苯的同系物
苯的同系物的化学性质
①苯的同系物可使酸性高锰酸钾溶液褪色。
苯环对侧链影响：苯环活化侧链， 使侧链易于氧化。
不同之处一 ——氧化反应
H
|
H—C—H
|
H
酸性高锰酸钾溶液
不反应
酸性高锰酸钾溶液
不反应
H3C
酸性高锰酸钾溶液
HOOC
环节二：类比迁移，探究苯的同系物
苯的同系物的化学性质
苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？
资料显示：
H3C—C—CH2CH3
CH3
CH2-CH-CH3
CH3
CH2-CH2-CH3
H3C—C—CH3
CH3
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
环节二：类比迁移，探究苯的同系物
苯的同系物的化学性质
苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的条件：
与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，并且烷基均被氧化为-COOH。
该反应可用于鉴别苯和部分苯的同系物
|
—C—H
|
COOH
|
酸性高锰酸钾溶液
不同之处一 ——氧化反应
环节二：类比迁移，探究苯的同系物
苯的同系物的化学性质
不同之处二 ——取代反应（卤代反应）
规律：a：光照条件下，苯的同系物的取代反应发生在烷基侧链上；
b：溴化铁作催化剂，苯的同系物的取代反应发生在苯环上烷基的邻、对位上。
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
邻位
对位
甲基使苯环邻对位C活化
环节二：类比迁移，探究苯的同系物
苯的同系物的化学性质
不同之处三 ——取代反应（硝化反应）
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。
例如在30 ℃条件下，主要生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一取代产物：
62%
33%
环节二：类比迁移，探究苯的同系物
苯的同系物的化学性质
不同之处三 ——取代反应（硝化反应）
甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2,4,6-三硝基甲苯。
＋3H2O
2,4,6-三硝基甲苯又叫梯恩梯(TNT)，是一种淡黄色晶体，不溶于水，是一种烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等。
—CH3对苯环的影响使取代反应更易进行
环节二：类比迁移，探究苯的同系物
苯与苯的同系物
二、苯的同系物
苯 甲苯
分子式
结构简式
结构相同点 结构不同点
分子间的关系 物理性质相似点 化学性质 溴（CCl4）
溴水
KMnO4（H+）
—CH3
C6H6
C7H8
都含有苯环
苯环上没有取代基
苯环上有—CH3取代基
结构相似，分子组成相差1个CH2，互为同系物
无色液体，比水轻，不溶于水
不反应（三者互溶）
不反应（三者互溶）
不反应（萃取）
不反应（萃取）
不反应
被氧化，溶液褪色
环节二：类比迁移，探究苯的同系物
多环芳香烃(稠环芳香烃——萘、蒽)
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃基连接在一起。
联苯或联多苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连。
稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子。
萘C10H8
蒽C14H10
二苯甲烷
联苯
对三联苯
—
—CH2 —
环节二：类比迁移，探究苯的同系物
多环芳香烃(稠环芳香烃——萘、蒽)
环节五：归纳整理，练习巩固
答案
解析
1
2
3
知识建构
芳香烃
苯
苯的同系物
平面正六边形，不含碳碳双键
分子中含一个苯环、侧链为烷基
易取代，难加成，可燃烧，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
易取代，难加成，可燃烧，大部分能使酸性高锰酸钾溶液褪色
性质差异原因：原子团相互影响
结构特点
化学性质
环节五：归纳整理，练习巩固
习题追踪
1. 将甲苯与液溴混合，加入铁粉，其反应产物可能有（ ）
① ② ③　
④ ⑤ 　 ⑥
A.①②③ B.⑥ C.③④⑤⑥ D.全部都有
C
环节五：归纳整理，练习巩固
习题追踪
2.以下物质：(1)甲烷 (2)苯 (3)聚乙烯 (4)聚乙炔 (5)2 -丁炔 (6)环己烷 (7)邻二甲苯 (8)苯乙烯。 既能使KMnO4酸性溶液褪色，又能使溴水因发生化学反应而褪色的是(　　)
A、(3)(4)(5)(8) B、(4)(5)(7)(8)
C、(4)(5)(8) D、(3)(4)(5)(7)(8)
C
环节五：归纳整理，练习巩固
习题追踪
3.下列有关甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( )
A.甲苯通过硝化反应生成三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.甲苯燃烧时产生很浓的黑烟
D.1 mol甲苯与3 mol氢气发生加成反应
A
环节五：归纳整理，练习巩固
习题追踪
3.如图是两种烃的球棍模型，下列说法正确的是( )
A.二者与Cl2不能反应
B.二者互为同分异构体
C.都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.都不能发生加成反应
B
环节五：归纳整理，练习巩固
习题追踪
4.下列反应只能得到一种有机化合物的是(　　)
A.丙烯与HCl发生反应
B.在FeBr3催化下,甲苯与液溴反应
C.乙苯与酸性高锰酸钾溶液反应
D.甲苯在光照条件下与Cl2反应
C
单击此处添加副标题内容
谢谢观看！

展开更多......

收起↑