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第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
第一课时 醇
环节一：分类整理，认识醇和酚
物质分类，认识醇和酚
归纳类比，总结醇和酚的区异同，并给出醇和酚的定义
CH3CH2OH
乙醇
CH3CH2CH2OH
1-丙醇（正丙醇）
CH3CH(OH)CH3
2-丙醇（异丙醇）
CH2OH
苯甲醇
OH
苯酚
OH
CH3
邻甲基苯酚
烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物。如：
环节一：分类整理，认识醇和酚
①—OH不能连在不饱和C原子上
CH2=CH-OH（乙烯醇） CH3CHO（乙醛）
②同一个C原子上，连有两个或多个—OH的醇不稳定，能发生分子内脱水
醇：
羟基与饱和碳原子相连的化合物
注意：
酚：
羟基与苯环直接相连而形成的化合物
物质分类，认识醇和酚
环节一：分类整理，认识醇和酚
物质分类，认识醇
定义：羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇
官能团：
结构：
R2—C—O—H（R1、R2、R3为H或烃基）
R1
R3
羟基 -OH
环节一：分类整理，认识醇和酚
物质分类，认识醇
一元醇
二元醇
多元醇
只含一个羟基的醇
含两个羟基的醇
含多个羟基的醇
CH3OH
CH2—OH
CH2—OH
CH—OH
CH2—OH
CH2—OH
丙三醇
乙二醇
（甘油）
甲醇
(有毒)
（木精、木醇）
无色、粘稠、
有甜味的液体
1,2-丙二醇
CH2CHCH3
OH
OH
－
－
环节一：分类整理，认识醇和酚
物质分类，认识醇
分类
醇
按是否含苯环
按羟基数目
按烃基是否饱和
脂肪醇
芳香醇
如丙醇 CH3CH2CH2OH
如苯甲醇
饱和醇
不饱和醇
如
如
一元醇
如乙醇 CH3CH2OH
如乙二醇
如丙三醇
二元醇
多元醇
汽车防冻液
化妆品
环节一：分类整理，认识醇和酚
物质分类，认识醇
①饱和一元醇的通式：
②饱和多元醇的通式：
R-OH
简写为：
CnH2n+2Om
CH3CH2OH
CH3OH
CH3CH2CH2OH
CH2-OH
CH2-OH
CH2-OH
CH2-OH
CH-OH
CnH2n+1OH或CnH2n+2O
C2H6O2
C3H8O3
烷烃分子中的一个氢原子被一个羟基取代产生的化合物叫饱和一元醇
环节一：分类整理，认识醇和酚
物质分类，认识醇
命名
①选主链——选取含羟基的最长的碳链为主链，称某醇
②编位次——编号时，从离羟基最近的一端开始编号
③写名称——用阿拉伯数字标出羟基位次，羟基的个数用“二”“三”等表示。
注意：羟基不是取代基
OH
CH2—CH2 —CH —CH3
1
2
3
4
2，3-二甲基-3-戊醇
2-丁醇
2OH
2-甲基-1，2，4-丁三醇
环节二：类比迁移，归纳分析醇的物理性质的递变规律
醇的物理性质
阅读下列材料，感知醇的物理性质
名称 性质 用途
甲醇 无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡 化工原料、燃料
乙二醇 无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点 发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料
丙三醇 无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强吸水能力 吸水能力—配制印泥、化妆品；凝固点低—作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油—作炸药等
环节二：类比迁移，归纳分析醇的物理性质的递变规律
醇的物理性质
阅读下列材料，感知醇的物理性质
名称 性质 用途
甲醇 无色透明、易挥发的液体；能与水及多种有机溶剂混溶；有毒、误服少量(10 mL)可致人失明，多量(30 mL)可致人死亡 化工原料、燃料
乙二醇 无色、黏稠的液体，有甜味、能与水混溶，能显著降低水的凝固点 发动机防冻液的主要化学成分，也是合成涤纶等高分子化合物的主要原料
丙三醇 无色、黏稠、具有甜味的液体，能与水以任意比例混溶，具有很强吸水能力 吸水能力—配制印泥、化妆品；凝固点低—作防冻剂；三硝酸甘油酯俗称硝化甘油—作炸药等
环节二：类比迁移，归纳分析醇的物理性质的递变规律
醇的物理性质
甲醇 乙醇 正丙醇 正丁醇 正戊醇 正己醇
溶解度g/100 g水 互溶 互溶 互溶 7.7 2.6 0.59
阅读下列材料，总结醇的物理性质的递变规律
CH3CH2OH
78℃
CH3CH2CH2OH
97℃
沸点：
197℃
290℃
环节二：类比迁移，归纳分析醇的物理性质的递变规律
醇的物理性质
阅读下列材料，总结醇的物理性质的递变规律
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 状 态 水中溶解度
甲醇 CH3OH －97 65
乙醇 CH3CH2OH －117 79 正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138 十八醇 CH3(CH2)17OH 59 211
表3-2 几种醇的熔、沸点
液 体
油状液体
蜡状固体
可部分溶于水
难溶于水
能与水以任意比例互溶
环节二：类比迁移，归纳分析醇的物理性质的递变规律
阅读下列材料，总结醇的物理性质的递变规律
醇的物理性质
思考与讨论
名称 结构简式 相对分子量 沸点/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 －89
乙醇 CH3CH2OH 46 79
丙烷 CH3CH2CH3 44 －42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 －0.5
表3-3 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
>
>
>
沸点升高
为什么相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点高于烷烃？为什么甲醇、乙醇、丙醇均可与水任意比混溶？
醇分子与水分子间也能形成氢键，使甲醇、乙醇、丙醇等能与水任意比混溶。
因为醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基氢原子间存在着氢键，分子间的相互作用增强，至使沸点升高；
环节二：类比迁移，归纳分析醇的物理性质的递变规律
醇的物理性质
环节二：类比迁移，归纳分析醇的物理性质的递变规律
(通常C1—C11:液态；C12以上：无色蜡状固体)
在水中的溶解度随碳原子数的增加而降低
饱和一元醇的熔、沸点随碳原子数的增加而升高
烃基越大，憎水基占比例大，削弱了-OH的亲水作用，因而水溶性降低
醇的物理性质
碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点越高
相对分子质量相近的低级醇和烷烃相比，低级醇的沸点远远高于烷烃
密度：醇的密度比水的密度小
气味：低级饱和一元醇为无色液体，有特殊的气味
环节三：典例引领，微观探析醇的化学性质
乙醇的化学性质
复习回顾乙醇的化学性质，微观探析乙醇化学变化中化学键的变化
2CH3CH2O-H +2Na →2CH3CH2ONa +H2↑
H
H
H
H C C O H
H
①
①处O－H键断开
置换反应
环节三：典例引领，微观探析醇的化学性质
乙醇的化学性质
取代反应——酯化反应
酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子
CH3CH2O－H+HOOCCH3 CH3CH2OOCCH3+H2O
浓硫酸
△
复习回顾乙醇的化学性质，微观探析乙醇化学变化中化学键的变化
H
H
H
H C C O H
H
①
①处O－H键断开
环节三：典例引领，微观探析醇的化学性质
乙醇的化学性质
C—C—O—H
H
H
H
H
H
官能团——羟基（－OH）
－C原子
－C原子
①
②
④
③
在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。O—H和C—O的极性较强，容易断裂。
结构分析
环节三：典例引领，微观探析醇的化学性质
乙醇的化学性质
取代反应
C2H5—OH＋H—Br C2H5—Br＋H2O
△
乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应，生成溴乙烷，这是制备溴乙烷的方法之一。
强碱水溶液，加热
—X被—OH取代
氢卤酸，加热
—OH被—X取代
卤代烷 　　
醇
环节三：典例引领，微观探析醇的化学性质
乙醇的化学性质
在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸( 体积比约为1:3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170℃，将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。
实验3-2
环节三：典例引领，微观探析醇的化学性质
乙醇的化学性质
实验现象：生成无色气体，液体轻微变黑，溴的四氯化碳溶液、酸性高锰钾溶液褪色。
注意事项：
温度要迅速升高到170°C
NaOH溶液：除去混在乙烯中的CO2、SO2等气体。
碎瓷片防止暴沸
温度计水银球位置浸没在液体中部,不能接触底部。
实验3-2
环节三：典例引领，微观探析醇的化学性质
乙醇的化学性质
分子内脱水
消去反应
催化剂
吸水剂
邻碳有氢
—C—C—
H OH
浓H2SO4
+H2O
—C==C—
环节三：典例引领，微观探析醇的化学性质
乙醇的化学性质
(1)溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同？
消去反应
现象 CH3CH2Br CH3CH2OH
反应条件
化学键断裂
化学键生成
反应产物
NaOH乙醇溶液 加热
C—Br C—H
碳碳双键
CH2=CH2 NaBr H2O
浓硫酸，加热至170 ℃
C—O C—H
碳碳双键
CH2=CH2 H2O
环节三：典例引领，微观探析醇的化学性质
乙醇的化学性质
取代反应
分子间脱水：一分子脱羟基，另一分子脱羟基氢
C2H5 OH + HO C2H5 C2H5 O C2H5 + H2O
浓H2SO4
140 ℃
乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用。
乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。
环节三：典例引领，微观探析醇的化学性质
乙醇的化学性质
取代反应
CH3CH2CH2OH
CH3CHCH3
OH
CH3CH2OCH3
请写出分子式为 C3H8O的有机化合物的同分异构体的结构简式。。
醚:像乙醚这样有两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚
醚的结构可用R-O-R’来表示，R和R'都是烃基，可以相同，也可以不同。
官能团：
环节三：典例引领，微观探析醇的化学性质
乙醇的化学性质
氧化反应
环节三：典例引领，微观探析醇的化学性质
乙醇的化学性质
有机化学反应中的氧化反应和还原反应
在有机化学反应中，通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。例如，乙醇在氧化剂的作用下失去氢原子转化为乙醛，以及乙醛在氧化剂的作用下加入氧原子转化为乙酸，发生的都是氧化反应。与氧化反应相反，通常在有机化学反应中，有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应是还原反应。
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
去氢氧化
加氧氧化
加氢还原
环节三：典例引领，微观探析醇的化学性质
乙醇的化学性质
氧化反应
2 CO2 + 3 H2O
C2H5 OH + 3 O2
点燃
燃烧
催化氧化
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
Cu / Ag
（断键所有键 ）
环节三：典例引领，微观探析醇的化学性质
乙醇的化学性质
催化氧化
R－CH2 OH
－
(伯醇)
/Cu或Ag
O2
R－CHO
R－CH OH
R′
－
(仲醇)
/Cu或Ag
O2
R－C
R′
＝
O
R－C OH
R′
R″
－
(叔醇)
羟基碳上无氢，不能被催化氧化
氧化反应
环节三：典例引领，微观探析醇的化学性质
乙醇的化学性质
氧化反应
K2Cr2O7
（橙红色）
Cr2(SO4)3
（绿色）
被强氧化剂氧化（酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾）
实验3-3
在试管中加入酸性重铬酸钾溶液，然后滴加乙醇，充分振荡，观察实验现象。
实验现象：溶液由橙色变为绿色
CH3CH2OH CH3COOH
酸性KMnO4溶液
酸性K2Cr2O7溶液
环节三：典例引领，微观探析醇的化学性质
乙醇的化学性质
氧化反应
被强氧化剂氧化（酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾）
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
氧化
氧化
乙醇 乙醛 乙酸
环节四：归纳整理，练习巩固
归纳整理
乙醇的化学性质与结构的关系 反应类型 反应物 断键位置 反应条件
置换反应 乙醇、活泼金属 —
取代 反应 卤代反应 乙醇、浓HX
酯化反应 乙醇、羧酸
(自身)成醚 分子间脱水 乙醇
消去反应 乙醇
氧化 反应 催化氧化 乙醇、氧气
强氧化剂氧化 乙醇、KMnO4/H+
燃烧 乙醇、O2 全部 点燃
有进有出为取代，只进不出是加成，只出不进为消去，得氧失氢是氧化，得氢失氧为还原。
①
②
①
一分子断①,
另一分子断②
②⑤
①③
①③
△
浓硫酸,△
浓硫酸,
140 ℃
浓硫酸,
170 ℃
Cu/Ag,△
—
环节四：归纳整理，练习巩固
归纳整理
烃
取
代
卤代烃
R-X
水
解
醇
R-OH
氧
化
醇
R'-CHO
氧
化
酸
R'-COOH
不 饱 和 烃
消
去
消
去
酯
加
成
加
成
取代
HX
强氧化剂
环节四：归纳整理，练习巩固
习题追踪
1、下列物质的沸点按照由高到低的顺序排列正确的是（ ）
①丙三醇 ②丙烷 ③乙二醇 ④乙醇
A. ① ② ③ ④ B. ④ ③ ② ①
C. ① ③ ④ ② D. ① ③ ② ④
C
环节四：归纳整理，练习巩固
习题追踪
2、组成为 CH4O 和 C3H8O 的醇的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的其它有机物为( )
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
C
环节四：归纳整理，练习巩固
习题追踪
3、芳樟醇常用于合成香精，香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中，有玫瑰花和橙花香气。它们的结构简式如下：
下列说法不正确的是(　　)
A.两种醇都能与溴水反应
B.两种醇互为同分异构体
C.两种醇在铜催化的条件下，均可被氧化为相应的醛
D.两种醇在浓H2SO4存在下加热，均可与乙酸发生酯化反应
OH
OH
芳樟醇
香叶醇
C
环节四：归纳整理，练习巩固
习题追踪
4.某兴趣小组用乙醇和浓硫酸制取乙烯，并验证乙烯气体的生成，所用实验装置如图所示。下列说法正确的是
A.装置A烧瓶中应加入浓硫酸，再沿烧瓶内壁缓
慢加入乙醇
B.反应时应迅速升温到170 ℃，并控制温度保持
不变
C.为除去乙烯中混有的SO2杂质，装置B洗气瓶中
应装入酸性KMnO4溶液
D.实验中有少量副产物乙醚生成，分离乙醇和乙醚的混合物可以采用分液的方法
B
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