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(共27张PPT)
第三章 烃的衍生物
第三节 醇、酚
第2课时 酚
环节一：创设情境，激发兴趣
苯酚的发现
约瑟夫·李斯特
(Joseph Lister , 1827~1912)
在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。苯酚有一定毒性和腐蚀性，使用不当会对人体产生毒害作用。酚类消毒剂一般只适于外用。至今，人们已经发现了多种消毒方法，如加热、使用消毒剂、紫外线照射等。
环节二：结构分析，合理预测
生活中的酚类物质
丁香酚
芝麻酚
HO
OH
OH
葡萄酚
环节二：结构分析，合理预测
生活中的酚类物质
茶多酚儿茶素
乙酰氨基酚
生育酚
环节二：结构分析，合理预测
酚
酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。
苯酚
邻甲基苯酚
(2-甲基苯酚)
邻苯二酚
(1,2-苯二酚)
命名：以酚为母体命名时，一个羟基叫酚，二个羟基叫二酚。
若苯环上有取代基，将取代基的位次和名称写在前面。
官能团：羟基(—OH)。
实例：
环节二：结构分析，合理预测
苯酚软膏
【药品名称】苯酚软膏
【性 状】黄色软膏，有苯酚特臭味
【药物组成】本品每克含主要成分苯酚0.02克，辅料为甘油。
【药理作用】消毒防腐剂，使细菌的蛋白质变性。
【注意事项】
1. 对本品过敏者、婴儿禁用。
2. 用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是色泽变红后。
【不良反应】偶见皮肤刺激性。
【药物相互作用】
1. 不能与碱性药物并用。
2. 如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师。
【贮 藏 】 密闭，在30℃以下保存
阅读苯酚软膏使用说明书，你能发现苯酚有哪些性质？
环节二：结构分析，合理预测
苯酚的物理性质
硫粉
颜色 状态 气味 熔点 毒性 溶解性
无色
晶体
特殊气味
43℃
难溶于冷水（乳浊液，密度大于水） ，与65℃以上热水混溶，易溶于酒精等有机溶剂
有毒
环节二：结构分析，合理预测
苯酚的结构
分子式 结构简式 球棍模型 比例模型 官能团 共面特点
C6H6O
-OH
至少有12个原子共面，最多有13个原子共面
结构特点：
—OH与苯环直接相连，二者相互影响，使—OH、苯环都变得更活跃！
环节二：结构分析，合理预测
苯酚的结构分析
羟基—OH
苯环
氧化、置换、消去、取代
氧化、取代、加成
基团之间相互影响
烷基是推电子基团，烷基使羟基的极性减弱，不易断裂。
苯环是吸电子基团，苯环使羟基的极性增强，更易断裂。
？
环节二：结构分析，合理预测
苯酚的化学性质
①可燃性
C6H6O + 7O2 6CO2+3H2O
点燃
②苯酚露置在空气里呈粉红色，是因小部分被O2氧化的结果。
③与酸性KMnO4溶液反应
苯酚可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
氧化反应
受苯环的影响，酚羟基比醇羟基易被氧化
环节二：结构分析，合理预测
苯酚的化学性质
实验3-4
少量苯酚晶体中加入2ml 蒸馏水 ,振荡，分成两份
溶液出现浑浊
实验
现象
向一只试管中逐滴加入5%NaOH，振荡，
溶液变澄清
再次变浑浊
另一支试管中
加入紫色石蕊
溶液不变红
常温下，苯酚在水中溶解度小
解释
不能使指示剂变色
苯酚呈酸性
再加入稀盐酸
环节二：结构分析，合理预测
苯酚的化学性质
酸性
苯酚钠易溶于水，溶液呈碱性。
苯酚酸性比盐酸弱
＋H2O
OH
ONa
+NaOH
苯酚钠
＋NaCl
OH
ONa
+ HCl
环节二：结构分析，合理预测
苯酚的化学性质
酸性
由于苯环对羟基的影响，O-H的极性变强，氢原子容易电离使苯酚具有弱酸性
OH
O-
+ H+
苯酚具有弱酸性，酸性弱于碳酸，俗称“石炭酸”，不属于有机酸
苯酚酸性极弱，不能使紫色石蕊试液变红色！
微弱电离
活化
环节二：结构分析，合理预测
苯酚的化学性质
酸性
如何验证苯酚的酸性和碳酸强弱？
K=1.28×10-10
K2=5.6×10-11
1、电离常数：H2CO3　　　　　　　　　 HCO3—
K1=4.3×10-7
酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3-
2、设计实验：
现象：
溶液变浑浊
现象：
固体溶解，无气体放出
环节二：结构分析，合理预测
苯酚的化学性质
酸性
＋NaHCO3
ONa
OH
+CO2+H2O
＋NaHCO3
OH
ONa
+ Na2CO3
注意: 无论CO2是少量还是过量，产物只能是NaHCO3
环节二：结构分析，合理预测
苯酚
苯酚的化学性质
代表物 乙醇(C2H5-OH) 苯酚
是否具有酸性
与钠反应
与NaOH的反应
与Na2CO3的反应
结 论
无
反应温和
不反应
反应较剧烈
有酸性
苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼
不反应
环节二：结构分析，合理预测
苯酚的化学性质
实验3-5
向试管中加入0.1g苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。
白色沉淀
此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定
2,4,6－三溴苯酚 （白色沉淀）
环节二：结构分析，合理预测
苯酚的化学性质
取代反应
使苯环—OH邻、对位上的氢原子变得活泼,易被取代。
活化
一元取代
三元取代
液溴
溴水
FeBr3作催化剂
不需要催化剂
环节二：结构分析，合理预测
苯酚
苯酚的化学性质
【实验3-6】
该反应灵敏、现象明显，可用酚类检验Fe3+的存在，
也可以用Fe3+ 检验酚的存在
C6H5OH + Fe3＋
[Fe(C6H5O)6]3- + H＋
6
6
络合离子(紫色)
溶液变紫色
现象：
向苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶液，观察现象
显色反应
环节二：结构分析，合理预测
苯酚
苯酚的用途
硫粉
苯酚的用途
酚醛树脂
合成纤维
合成香料
医药
消毒剂
染料
农药
防腐剂
阿司匹林
乙酰水杨酸
环节五：归纳整理，练习巩固
答案
解析
1
2
3
知识建构
苯环的性质：
取代反应（三取代）
加成反应
OH
羟基的性质：
弱酸性
还原性
特征反应： 显色反应
羟基活化苯环
苯环活化羟基
基团之间
相互影响
环节五：归纳整理，练习巩固
习题追踪
1.下列说法正确的是（ ）
A.苯酚和乙醇的官能团都是羟基，它们的化学性质相同
B.分子式为C7H8O的属于酚的同分异构体有3种
C.纯净的苯酚是粉红色晶体
D.苯酚有毒，因此不能来制洗涤剂和软膏
B
环节五：归纳整理，练习巩固
习题追踪
2.下列物质与苯酚互为同系物的是（ ）
A. B.
C. D.
B
环节五：归纳整理，练习巩固
习题追踪
3. 下列有关苯酚的叙述正确的是（ ）
A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色
B．苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上
C．苯酚有腐蚀性，不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗，再用水冲洗
D．苯酚较稳定，在空气中不易被氧化
C
环节五：归纳整理，练习巩固
习题追踪
4.能证明苯酚分子中羟基上的氢原子比乙醇分子中羟基上的氢原子活泼的事实是（ ）
A.苯酚能与饱和溴水发生取代反应，而乙醇不能
B.苯酚能与氢氧化钠溶液反应，而乙醇不能
C.常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水互溶
D.苯酚有毒，而乙醇无毒
B
环节五：归纳整理，练习巩固
习题追踪
5.乙烯雌酚是人工合成的激素药物，能改善体内激素的平衡状态，其结构如图。下列有关叙述错误的是（ ）
A.乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应
B.每1 mol该有机物最多可以与含 5 mol Br2的溴水反应
C.乙烯雌酚可分别与NaOH、NaHCO3溶液反应
D.该有机物分子中最多有18个碳原子共平面
C
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