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第三章 烃的衍生物
第三节 醛 酮
第一课时 乙醛
环节一：联系生活，初识醛
生活中的醛
茴香醛
对甲氧基苯甲醛；
主要用作山楂、葵花、紫丁香等香精的香基。
【生活常识】由“酒后不要立即饮茶”
（本草纲目记载：酒后饮茶伤肾，腰腿坠重，膀胱冷痛，兼患痰饮水肿）。
【原因】酒精在肝脏中→乙醛→乙酸→CO2和H2O。但是，浓茶中含有较多茶碱会使尚未分解的乙醛过早进入肾脏，损害很大。
视黄醛也称维生素A醛，分子式：C20H28O；视黄醛是眼球发育中重要的信号转导分子，其在脊椎动物的眼球发育中具有多种不同的重要作用。
环节一：联系生活，初识醛
生活中的醛
自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。
肉桂醛
苯甲醛
环节一：联系生活，初识醛
认识醛
肉桂醛
苯甲醛
—CHO
CnH2nO (n≥1 )或CnH2n+1CHO
饱和一元醛通式:
官能团：
定义：
醛基与烃基(或H原子)直接相连的化合物称为醛。 简写为：R—CHO
CH3
C
O
H
H
C
O
H
甲醛 乙醛
代表物
环节二：典例突破，探究醛
乙醛的物理性质
无色、有刺激性气味的液体；
密度比水小，沸点是20.8℃；
易挥发
能与水、乙醇等互溶
环节二：典例突破，探究醛
乙醛的结构
分子式：
结构简式：
结构式：
C2H4O
H
H
H
H
C
C
O
CH3CHO
球棍模型
比例模型
核磁共振氢谱：
醛基上的碳原子采用sp2杂化，夹角约120°,与其相连的原子在同一平面。
环节二：典例突破，探究醛
乙醛的结构微观分析
C
H
O
碳氧键
碳氢键
结构分析
受C==O影响，C—H键极性较强，易断裂
羰基
羰基碳不饱和，C==O易断裂，可发生加成反应
易加成被H2还原为醇（还原反应）
易被氧化成相应羧酸（氧化反应）
氧化性
还原性
环节二：典例突破，探究醛
乙醛的化学性质
加成反应
①催化加氢
(又称还原反应)
＋H2 CH3—CH2—OH
催化剂
△
环节二：典例突破，探究醛
加成反应
②与HCN加成
2-羟基丙腈
＋H—CN― →
醛基与极性分子氰化氢加成有什么规律，为什么？
δ+
δ-
氧原子连接带正电荷的原子或原子团
碳原子连接带负电荷的原子或原子团
有机合成中可用于增长碳链
乙醛的化学性质
环节二：典例突破，探究醛
→
+
C
O
δ﹢
δ﹣
A—B
δ﹢
δ﹣
O
A
C
B
双键变单键，异性相吸
羰基可与H2、HCN、NH3及氨的衍生物、醇发生加成反应
羰基不能和HX、X2、H2O发生加成反应。
加成反应
②与HCN加成
乙醛的化学性质
环节二：典例突破，探究醛
氧化反应
实验现象：试管内壁出现光亮的银镜
【实验3-7】
在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液
再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。
乙醛的化学性质
环节二：典例突破，探究醛
乙醛的结构
氧化反应——银镜反应
（氢氧化二氨合银）
AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3
AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O
CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH 2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O
△


银氨络(合)离子
环节二：典例突破，探究醛
氧化反应——银镜反应
试管内壁要洁净，否则得不到光亮的银镜；
必须水浴加热，不可振荡和摇动试管；
须用新配制的银氨溶液，现用现配；
乙醛用量不可太多实验后，银镜用HNO3浸泡，再用水洗；
配制银氨溶液时向稀AgNO3中滴加稀氨水，直至最初生成的沉 淀恰好溶解为止；（顺序不能反）
该反应需在碱性环境中进行，酸性环境会破坏Ag(NH3)2；
乙醛的化学性质
环节二：典例突破，探究醛
氧化反应——银镜反应
检验醛基的存在、测定醛基的数目
工业上用来制瓶胆和镜子
乙醛的化学性质
环节二：典例突破，探究醛
氧化反应——与新制的Cu(OH)2的反应
在试管里加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴5% CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。
【实验3-8】
A中产生蓝色沉淀
C中产生砖红色色沉淀
乙醛的化学性质
环节二：典例突破，探究醛
氧化反应——与新制的Cu(OH)2的反应
CuSO4 + 2NaOH === Cu(OH)2↓ + Na2SO4
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
注意事项：
（1）氢氧化铜溶液一定要新制，碱一定要过量；
（2）加热至沸腾，才能有明显的红色沉淀；
（3）加热煮沸时间不宜过长。
应用：检验醛基的存在——医学上检验病人是否患糖尿病。
乙醛的化学性质
环节二：典例突破，探究醛
氧化反应——与O2反应
2CH3CHO＋5O2 4CO2＋4H2O
点燃
2CH3－C－H
＋ O2
催化剂
△
O
2CH3C-O-H
O
＋2 H2O
乙醛的化学性质
环节二：典例突破，探究醛
氧化反应——与强氧化剂反应
可使溴水褪色
褪色
但不能使溴的四氯化碳溶液褪色
a
加入乙醛溶液
加入乙醛溶液
与KMnO4(H+)的反应
Cr3+(绿色)


乙醛的化学性质
环节二：典例突破，探究醛
氧化反应
醛基中碳原子具有较强还原性，易被氧化，产物通常为相应的羧酸。
③与 O2 的反应
①与银氨溶液的反应
②与新制Cu(OH)2悬浊液的反应
④与KMnO4（H+）的反应
⑤与溴水的反应
弱氧化剂
乙醛的化学性质
环节二：典例突破，探究醛
乙醛的结构
硫粉
RCH2OH RCHO RCOOH
乙醇、乙醛和乙酸三者之间的转化关系如下图所示。请结合具体反应，以及三者的分子结构和官能团的变化情况，谈谈有机反应中的氧化反应和还原反应的特点。
乙醛 乙醛 乙酸
归纳整理
环节三：归纳整理，练习巩固
环节三：归纳整理，练习巩固
习题追踪
1.下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是
A.实验前，试管应先用热的烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤
B.向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液，配制银氨溶液
C.将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜
D.2 mL 1 mol·L－1 CuSO4溶液和4 mL 0.5 mol·L－1 NaOH溶液混合后加入
0.5 mL 40%的乙醛溶液，加热得砖红色沉淀
√
习题追踪
环节三：归纳整理，练习巩固
2.有下列八种物质：
①乙酸 ②苯 ③聚乙烯 ④苯酚
⑤2—丁炔 ⑥甲醛 ⑦邻二甲苯 ⑧环己烯，既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应使之褪色的是( )
A．③④⑤⑧
B．④⑦⑧
C．④⑤⑥⑧
D．③④⑤⑦⑧
√
习题追踪
环节三：归纳整理，练习巩固
3.某醛的结构简式为(CH3)2C==CHCH2CH2CHO。
(1)检验分子中醛基的方法？
加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基。
(2)检验分子中碳碳双键的方法？
加入溴水，看溶液是否褪色。
(3)实验操作中，哪一个官能团应先检验？为什么？检验第二个官能团时应注意什么？
由于Br2也能氧化—CHO，所以必须先用银氨溶液氧化醛基，又因为氧化后溶液呈碱性，所以应先酸化后再加溴水检验碳碳双键。
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