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第三章 烃的衍生物
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第一课时 羧酸
环节一：联系生活，认识羧酸的组成与结构
生活中的羧酸
乳酸(2-羟基丙酸)
柠檬酸
苹果酸
生活中的羧酸
甲酸(蚁酸)
乙二酸（草酸）
COOH
COOH
乙酸（醋酸）
CH3COOH
HCOOH
环节一：联系生活，认识羧酸的组成与结构
环节一：联系生活，认识生活中羧酸
羧酸的组成与结构
03
02
01
羧酸
官能团
组成
通式
—C—O—H
O
或—COOH
烃基（或氢原子）和羧基相连
羧基
饱和一元羧酸：
CnH2n＋1COOH
一元羧酸可写为R COOH
环节一：联系生活，认识羧酸的组成与结构
羧酸的分类
羧酸
分类
根据与羧基相连的
烃基不同
根据羧酸分子中的
羧基数目
芳香酸
脂肪酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
CH3-COOH
C15H31-COOH
软脂酸
C17H35-COOH
硬脂酸
C17H33-COOH
油酸
CH2=CH-COOH
丙烯酸
H-COOH
甲酸(蚁酸)
COOH
苯甲酸（安息香酸）
COOH
COOH
草酸
柠檬酸
环节一：联系生活，认识羧酸的组成与结构
常见的羧酸——甲酸
既有羧基又有醛基
工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料
甲酸（蚁酸）
无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶
结构特点
化学性质
物理性质
用途
醛基的性质-
羧基的性质-
氧化反应(如银镜反应)、与H2 发生还原反应
酸的通性，酯化反应
环节一：联系生活，认识羧酸的组成与结构
常见的羧酸——苯甲酸
苯甲酸（安息香酸）
无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇
酸性比乙酸强，比甲酸弱。
苯甲酸可以用于合成香料、药物等，它的钠盐或钾盐是常用的食品防腐剂。
COOH
环节一：联系生活，认识羧酸的组成与结构
常见的羧酸——乙二酸
乙二酸——草酸
乙二酸是二元羧酸
无色透明晶体，可溶于水和乙醇。
通常以结晶水合物形式存在（(COOH)2 2H2O），加热至100℃时失水成无水草酸。
草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。
乙二酸是化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料。
【酸性】HOOC-COOH > HCOOH > C6H5COOH > CH3COOH
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲酸 HCOOH 8 101
乙酸 CH3COOH 17 118
丙酸 CH3CH2COOH －21 141
正丁酸 CH3CH2CH2COOH －5 166
十八酸（硬脂酸） CH3(CH2)16COOH 70 383
苯甲酸 —COOH 122 249
环节二：学以致用，分析羧酸的物理性质
依据常见羧酸的物理性质，并结合下表，总结羧酸的物理性质及其递变规律
羧酸的物理性质
名称 甲酸 乙醛 乙醇 乙酸 丙醛 正丙醇 丙酸 丁醛 正丁醇
结构简式 HCOOH CH3CHO CH3CH2OH CH3COOH CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH CH3CH2COOH CH3(CH2)2CHO CH3(CH2)2CH2OH
相对分子质量 46 44 46 60 58 60 74 72 74
沸点/℃ 101 21 78.4 118 49 97.2 141 76 117.8
环节二：学以致用，分析羧酸的物理性质
羧酸的物理性质
依据常见羧酸的物理性质，并结合下表，总结羧酸的物理性质及其递变规律
相对分子质量相当的不同有机物的沸点数据
注：以上数据来自《有机化学基础》(作者：邢其毅)。
环节二：学以致用，分析羧酸的物理性质
硫粉
羧酸的物理性质
随着分子中碳原子数的增加，熔沸点逐渐升高。
羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。
水溶性
甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。
随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。
高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。
熔沸点
环节三：微观辨析，探究羧酸的化学性质
羧酸的结构探究
羧基是由羰基和羟基相连构成的，基团间的相互影响使得羧酸的化学性质发生了变化，并不是羟基和羰基具有的化学性质的简单加和。
R
H
O
C
O
使H-O键的极性增强，更易断裂，电离出H+，表现酸性。
C-O单键易断裂，发生取代反应。
R
H
O
C
O
使羰基较难发生加成反应，
通过催化加氢的方法很难被还原。
环节三：微观辨析，探究羧酸的化学性质
羧酸的结构探究
环节三：微观辨析，探究羧酸的化学性质
羧酸的化学性质——酸性
实验对象 甲酸 苯甲酸 乙二酸
实验 操作 ① ② 现象 结论 实验探究1——甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，滴入紫色石蕊溶液
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，测pH
①紫色石蕊溶液变红色
②pH大于2
甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性
环节三：微观辨析，探究羧酸的化学性质
羧酸的化学性质——酸性
实验探究2——乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱
利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔
环节三：微观辨析，探究羧酸的化学性质
羧酸的化学性质——酸性
实验探究2——乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱
实验装置
实验现象
实验结论
B中：有气泡产生 C中：溶液变浑浊
酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚
环节三：微观辨析，探究羧酸的化学性质
羧酸的化学性质——酸性
实验探究2——乙酸、碳酸和苯酚酸性强弱
1、上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么 可否将其撤去？
2、写出各装置中反应的化学方程式。
2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸气，防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰，故不能撤去。
CH3COOH＋NaHCO3→CH3COONa＋CO2↑＋H2O
环节三：微观辨析，探究羧酸的化学性质
羧酸的化学性质——酸性
硫粉
④HCOOH与NaHCO3反应：
HCOOH＋NaHCO3 → HCOONa＋CO2↑＋H2O
⑥乙二酸与NaOH反应：
①CH3COOH与Na：
②CH3COOH与NaOH：
③CH3COOH与Na2CO3：
2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑
CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O
羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。
如与指示剂、H元素前的金属、碱、碱性氧化物、盐等反应。
环节三：微观辨析，探究羧酸的化学性质
羧酸的化学性质——酯化反应
代表物 结构简式 羟基氢的活泼性 酸性（与碳酸相比） 与Na反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的 反应 与NaHCO3的
反应
乙醇 CH3CH2OH
苯酚 C6H5OH
乙酸 CH3COOH
增强
中性
比碳酸弱
比碳酸强
能
能
能
能
能
能
能
不能
不能
不能
不能
能
环节三：微观辨析，探究羧酸的化学性质
羧酸的化学性质——酯化反应
乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。
脱水时有以下两种可能的方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗
环节三：微观辨析，探究羧酸的化学性质
羧酸的化学性质——酯化反应
酯化反应（取代反应）：羧酸和醇在酸催化和加热条件下生成酯和水的反应
酯化反应（取代反应）：乙酸分子中羧基的羟基与乙醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯。
酸脱羟基醇脱氢
环节三：微观辨析，探究羧酸的化学性质
羧酸的化学性质——酯化反应
(1)在乙酸乙酯的制备实验中，导管不能插入饱和Na2CO3溶液的原因是什么？
防止倒吸
(2)浓硫酸和Na2CO3溶液的作用是什么？
浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂
Na2CO3溶液的作用是吸收乙醇、中和乙酸，降低酯的溶解度。
(3)长导管和加碎瓷片的作用是什么？
导气，冷凝回流。防止暴沸。
环节三：微观辨析，探究羧酸的化学性质
羧酸的化学性质——酯化反应
(4)在乙酸乙酯的制备实验中，加热的作用是什么？
加热不但能加快反应速率，而且能不断分离出沸点较低的酯，使平衡右移。
(5)在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。
使用浓硫酸作吸水剂，使平衡右移，可提高乙酸乙酯的产率；
由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从体系中不断蒸出乙酸乙酯，使平衡右移；
增加乙酸或乙醇的量，使平衡右移。
归纳整理
硫粉
“醇、醛、酸、酯”的相互转化模型
R—O—H
醇
O
—C—H
=
醛
氧化（O2）
还原(H2）
O
—C—O—H
=
羧酸
（O2、酸性KMnO4溶液、溴水、
新制Cu(OH)2、Ag(NH3)2OH ）
氧化
O
—C—O-
=
酸性
酯化反应
O
—C—O—R
=
酯
环节四：归纳整理，练习巩固
归纳整理
环节四：归纳整理，练习巩固
羧酸
官能团
性质
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
分类
根据烃基不同
根据羧基数目
芳香酸
脂肪酸
化学性质
物理性质
酯化反应
酸性
—COOH
习题追踪
1.生活中遇到的某些问题，常常涉及化学知识，下列各项叙述不正确的是( )
A.鱼虾会产生腥臭味，可在烹调时加入少量食醋和料酒
B.“酸可以除锈”“洗涤剂可以去油污”都是发生了化学变化
C.被蜂蚁蜇咬会感觉疼痛难忍，这是由于人的皮肤被注入了甲酸的缘故，此时若能涂抹稀氨水或碳酸氢钠溶液，可以减轻疼痛
D.苯酚溶液用于环境消毒，医用酒精用于皮肤消毒，福尔马林用于制生物标本，都是因为使蛋白质变性凝固
B
环节四：归纳整理，练习巩固
习题追踪
2.某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能正确说明的是( )
A.加入新制的Cu(OH)2，加热，有砖红色沉淀生成，证明一定存在甲醛
B.能发生银镜反应，证明含甲醛
C.试液与足量NaOH溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛
D.先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛
C
环节四：归纳整理，练习巩固
习题追踪
3.下列有关常见羧酸的说法正确的是（ ）
A.甲酸是一种无色有刺激性气味的气体，易溶于水
B.乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇
C.苯甲酸的酸性比碳酸强，可以和碳酸氢钠反应制取CO2
D.乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色
C
环节四：归纳整理，练习巩固
习题追踪
4.4-羟基戊酸( )在浓硫酸存在时加热，可得到分子式
为C5H8O2的有机物，该有机物不可能是( )
A. B. C. D.
C
环节四：归纳整理，练习巩固
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