4.1.1 糖类的组成和分类(共31张PPT)

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第四章 生物大分子
第一节 糖类
第一课时 糖类的组成和分类
环节一:联系生活,认识生活中糖类
减肥=运动+少吃碳水
环节一:联系生活,认识生活中糖类
环节二:分类探索,科学认识糖类
粮食中的淀粉(C6H10O5)n
人体血液中的葡萄糖C6H12O6
红糖中的蔗糖C12H22O11
植物茎叶中的纤维素(C6H10O5)n
糖类在生命活动中起着重要作用,是生物体所需能量的主要来源,也是重要的能量储存物质,如植物体内的淀粉和动物体内的糖原,还是很多生物体的结构成分,如植物细胞壁的主要成分纤维素。
蜂蜜中的果糖C6H12O6
麦芽糖C12H22O11
环节二:分类探索,科学认识糖类
糖类的组成
组成元素:碳、氢、氧
碳水化合物:很多糖类分子中氢原子和氧原子数目比恰好为2∶1,组成可以用通式Cm(H2O)n 表示,故糖类也被称为碳水化合物。
环节二:分类探索,科学认识糖类
糖类的定义
定义:
从分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
缩合一般指两个或更多反应物生成一个主要产物,并伴随着失去H2O等小分子的反应。
官能团
—OH、—CHO(或 )
环节二:分类探索,科学认识糖类
糖类的分类
单糖 寡糖(低聚糖) 多糖
概念 不能水解的糖 1 mol糖水解后能产生 2~10 mol单糖的糖 1 mol糖水解后能产生
10 mol以上单糖的糖
代表物及 分子式 葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖 蔗糖、麦芽糖、乳糖 淀粉、纤维素
C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n
分类依据:能否水解及水解产物的不同进行分类
环节二:分类探索,科学认识糖类
糖类的转化
环节二:分类探索,科学认识糖类
糖类≠碳水化合物
糖类≠甜味物质
脱氧核糖(C5H10O4)
淀粉、纤维素
木糖醇
糖类辩证说
环节三:微观探析,探索常见的单糖
葡萄糖存在及物理性质
物理性质:葡萄糖是一种易溶于水的无色晶体,熔点为146 ℃,有甜味,
存在:水果、蜂蜜,植物的种子、叶、根、花中,以及动物血液和淋巴液中。
葡萄糖的结构
CH2—CH—CH—CH—CH—CHO
OH OH OH OH OH
多羟基醛
分子式:
C6H12O6
实验式:
CH2O
结构简式:
官能团:
羟基、醛基
环节三:微观探析,探索常见的单糖
葡萄糖结构探析
CHO
CH2OH
C
H
OH
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
有机化合物
碳骨架 官能团
根据组成预测结构
实验事实
验证
化学性质
寻找证据
预测
环节三:微观探析,探索常见的单糖
葡萄糖的化学性质
官能团 化学性质 实验事实
醛基
羟基
与活泼金属反应
可以发生氧化反应
和溴水反应
可以发生加成反应
和乙酸在一定的条件下生成五乙酸葡萄糖酯
可发生催化氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色
将葡萄糖加热至熔化,可以和一些活泼金属反应产生H2
和银氨溶液,新制氢氧化铜反应反应,催化氧化
使溴水褪色
和H2反应生成直链正己六醇
氧化反应
与酸发生酯化反应
取代反应、消去反应
与HX反应、分子内(间)脱水
环节三:微观探析,探索常见的单糖
葡萄糖的化学性质
实验4—1
实验 操作
葡萄糖与银氨溶液反应 (1)在一支洁净的试管中配制约2 mL银氨溶液,加入l mL 10%葡萄糖溶液,振荡,然后在水浴中加热。观察实验现象。
葡萄糖与新制氢氧化铜反应 (2)在另一支试管中加入2 mL 10% NaOH溶液,加入5滴5% CuSO4溶液,再加入2 mL 10%葡萄糖溶液,加热。观察实验现象。
环节三:微观探析,探索常见的单糖
葡萄糖的化学性质
实验4—1
配制氢氧化铜
加入葡萄糖溶液
加热
砖红色沉淀
葡萄糖和新制氢氧化铜反应
配制银氨溶液
滴加葡萄糖溶液
水浴加热
银镜
葡萄糖和银氨溶液反应
环节三:微观探析,探索常见的单糖
葡萄糖的化学性质
实验操作
实验现象
实验结论 实验4—1
试管内壁出现光亮的银镜
生成砖红色沉淀
葡萄糖(C6H12O6)分子中含有醛基,属于醛糖,有还原性,属于还原糖
环节三:微观探析,探索常见的单糖
葡萄糖的化学性质
① 银镜反应
②与新制Cu(OH)2悬浊液反应
醛基
加成反应
CH2OH(CHOH)4CHO+H2
CH2OH(CHOH)4CH2OH
氧化反应
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
Ni
③ 与高锰酸钾、溴水等强氧化剂反应
④催化加氢
医学用于检验尿糖
环节三:微观探析,探索常见的单糖
葡萄糖的化学性质
羟基
⑥使高锰酸钾褪色
⑤ 与Na反应
⑦酯化反应
置换反应
氧化反应
取代反应
消去反应
⑧与HX反应
⑨分子间脱水
1mol葡萄糖完全酯化,参加反应的乙酸为5mol,证明葡萄糖分子中有5个羟基
环节三:微观探析,探索常见的单糖
葡萄糖的化学性质
⑩ 生理氧化
葡萄糖易于被人体吸收,经酶的催化发生氧化反应放出热量,提供了维持生命活动所需要的能量。低血糖的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。
C6H12O6+ 6O2 6CO2 + 6H2O

低血糖的患者可通过静脉注射葡萄糖溶液来补充营养。
环节三:微观探析,探索常见的单糖
葡萄糖的环状结构
  
α D 吡喃葡萄糖
链状葡萄糖
β D 吡喃葡萄糖
葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用,形成两种六元环状结构。在葡萄糖水溶液中,存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡,其中绝大部分葡萄糖为环状结构。很多单糖,以及寡糖和多糖中的单糖单元多以环状结构的形式存在。
环节三:微观探析,探索常见的单糖
葡萄糖的用途
①食品和医药工业
②工业上制镜
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2↑
酒化酶
③制酒工业
制酒工业
镀银工业
环节三:微观探析,探索常见的单糖
果糖的物理性质及应用
纯净的果糖为无色晶体,易溶于水,吸湿性强
在水果和蜂蜜中含量较高,比蔗糖甜度高
广泛应用于食品和医药生产中。
环节三:微观探析,探索常见的单糖
果糖的结构
结构简式:
分子式:C6H12O6
与葡萄糖互为同分异构体
多羟基酮,属于酮糖
环节三:微观探析,探索常见的单糖
核糖与脱氧核糖
H—C—OH

H—C—OH

H—C—OH

H2C—OH
C


H

O
H—C—H

H—C—OH

H—C—OH

H2C—OH
C


H

O
核糖:C5H10O5
脱氧核糖:C5H10O4
二者都含有醛基,均属于醛糖,均具有还原性,属于还原糖。
环节三:微观探析,探索常见的单糖
知识拓展—糖类分子与手性
最简单的醛糖是丙醛糖,又称甘油醛,其结构简式为:
连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子,也叫手性碳原子,如甘油醛分子中注*号的碳原子。
有手性碳原子的分子存在对映异构体。人们把这样的分子称为手性分子。
L-甘油醛
D-甘油醛
环节三:微观探析,探索常见的单糖
资料卡片
糖尿病患者的糖代谢功能紊乱,其血液和尿液中的葡萄糖含量会超出正常范围。测定患者血液或尿液中的葡萄糖含量有助于判断病情,可使用根据葡萄糖特征反应原理制备的试纸进行测试。
环节三:微观探析,探索常见的单糖
归纳总理
环节四:归纳整理,练习巩固
类别 葡萄糖 果糖
分子式 C6H12O6 C6H12O6
结构简式 CH2OH(CHOH)4CHO
化学 性质 ①能和酸发生酯化反应 ②能和银氨溶液发生银镜反应 ③能与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀 ④与H2加成生成醇 ①能和酸发生酯化反应
②与H2加成生成醇
相互关系 互为同分异构体
习题追踪
环节四:归纳整理,练习巩固
1.依据糖类的现代定义分析,下列物质不属于糖类的是_______(填序号)。
①CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO
②CH3—CH(OH)—CHO
③CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—COOH
④CH2(OH)—CO—CH(OH)—CH2OH
②③
习题追踪
环节四:归纳整理,练习巩固
2.下列关于葡萄糖的叙述正确的是( )
A.它与果糖互为同系物
B.葡萄糖在人体内发生氧化反应,释放能量
C.葡萄糖既可以和钠反应,又可以和氢氧化钠反应
D.葡萄糖发生水解反应生成乙醇和二氧化碳
B
习题追踪
环节四:归纳整理,练习巩固
3.核糖是合成核酸的重要原料,结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO,下列关于核糖的叙述正确的是( )
A.与葡萄糖互为同分异构体
B.可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
C.不能发生取代反应
D.可以使紫色的石蕊溶液变红
B
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