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第四章 生物大分子
第一节 糖类
第一课时 糖类的组成和分类
环节一：联系生活，认识生活中糖类
减肥＝运动＋少吃碳水
环节一：联系生活，认识生活中糖类
环节二：分类探索，科学认识糖类
粮食中的淀粉(C6H10O5)n
人体血液中的葡萄糖C6H12O6
红糖中的蔗糖C12H22O11
植物茎叶中的纤维素(C6H10O5)n
糖类在生命活动中起着重要作用，是生物体所需能量的主要来源，也是重要的能量储存物质，如植物体内的淀粉和动物体内的糖原，还是很多生物体的结构成分，如植物细胞壁的主要成分纤维素。
蜂蜜中的果糖C6H12O6
麦芽糖C12H22O11
环节二：分类探索，科学认识糖类
糖类的组成
组成元素：碳、氢、氧
碳水化合物：很多糖类分子中氢原子和氧原子数目比恰好为2∶1，组成可以用通式Cm(H2O)n 表示，故糖类也被称为碳水化合物。
环节二：分类探索，科学认识糖类
糖类的定义
定义：
从分子结构上看，糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
缩合一般指两个或更多反应物生成一个主要产物，并伴随着失去H2O等小分子的反应。
官能团
—OH、—CHO(或 )
环节二：分类探索，科学认识糖类
糖类的分类
单糖 寡糖(低聚糖) 多糖
概念 不能水解的糖 1 mol糖水解后能产生 2～10 mol单糖的糖 1 mol糖水解后能产生
10 mol以上单糖的糖
代表物及 分子式 葡萄糖、果糖、核糖、脱氧核糖 蔗糖、麦芽糖、乳糖 淀粉、纤维素
C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n
分类依据：能否水解及水解产物的不同进行分类
环节二：分类探索，科学认识糖类
糖类的转化
环节二：分类探索，科学认识糖类
糖类≠碳水化合物
糖类≠甜味物质
脱氧核糖（C5H10O4）
淀粉、纤维素
木糖醇
糖类辩证说
环节三：微观探析，探索常见的单糖
葡萄糖存在及物理性质
物理性质：葡萄糖是一种易溶于水的无色晶体，熔点为146 ℃，有甜味，
存在：水果、蜂蜜，植物的种子、叶、根、花中，以及动物血液和淋巴液中。
葡萄糖的结构
CH2—CH—CH—CH—CH—CHO
OH OH OH OH OH
多羟基醛
分子式：
C6H12O6
实验式：
CH2O
结构简式：
官能团：
羟基、醛基
环节三：微观探析，探索常见的单糖
葡萄糖结构探析
CHO
CH2OH
C
H
OH
C
OH
H
C
OH
H
C
OH
H
有机化合物
碳骨架 官能团
根据组成预测结构
实验事实
验证
化学性质
寻找证据
预测
环节三：微观探析，探索常见的单糖
葡萄糖的化学性质
官能团 化学性质 实验事实
醛基
羟基
与活泼金属反应
可以发生氧化反应
和溴水反应
可以发生加成反应
和乙酸在一定的条件下生成五乙酸葡萄糖酯
可发生催化氧化，使酸性高锰酸钾溶液褪色
将葡萄糖加热至熔化，可以和一些活泼金属反应产生H2
和银氨溶液，新制氢氧化铜反应反应，催化氧化
使溴水褪色
和H2反应生成直链正己六醇
氧化反应
与酸发生酯化反应
取代反应、消去反应
与HX反应、分子内（间）脱水
环节三：微观探析，探索常见的单糖
葡萄糖的化学性质
实验4—1
实验 操作
葡萄糖与银氨溶液反应 (1)在一支洁净的试管中配制约2 mL银氨溶液，加入l mL 10%葡萄糖溶液，振荡，然后在水浴中加热。观察实验现象。
葡萄糖与新制氢氧化铜反应 (2)在另一支试管中加入2 mL 10% NaOH溶液，加入5滴5% CuSO4溶液，再加入2 mL 10%葡萄糖溶液，加热。观察实验现象。
环节三：微观探析，探索常见的单糖
葡萄糖的化学性质
实验4—1
配制氢氧化铜
加入葡萄糖溶液
加热
砖红色沉淀
葡萄糖和新制氢氧化铜反应
配制银氨溶液
滴加葡萄糖溶液
水浴加热
银镜
葡萄糖和银氨溶液反应
环节三：微观探析，探索常见的单糖
葡萄糖的化学性质
实验操作
实验现象
实验结论 实验4—1
试管内壁出现光亮的银镜
生成砖红色沉淀
葡萄糖(C6H12O6)分子中含有醛基，属于醛糖，有还原性，属于还原糖
环节三：微观探析，探索常见的单糖
葡萄糖的化学性质
① 银镜反应
②与新制Cu(OH)2悬浊液反应
醛基
加成反应
CH2OH(CHOH)4CHO+H2
CH2OH(CHOH)4CH2OH
氧化反应
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
Ni
③ 与高锰酸钾、溴水等强氧化剂反应
④催化加氢
医学用于检验尿糖
环节三：微观探析，探索常见的单糖
葡萄糖的化学性质
羟基
⑥使高锰酸钾褪色
⑤ 与Na反应
⑦酯化反应
置换反应
氧化反应
取代反应
消去反应
⑧与HX反应
⑨分子间脱水
1mol葡萄糖完全酯化，参加反应的乙酸为5mol，证明葡萄糖分子中有5个羟基
环节三：微观探析，探索常见的单糖
葡萄糖的化学性质
⑩ 生理氧化
葡萄糖易于被人体吸收，经酶的催化发生氧化反应放出热量，提供了维持生命活动所需要的能量。低血糖的患者可利用静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅速补充营养。
C6H12O6+ 6O2 6CO2 + 6H2O
酶
低血糖的患者可通过静脉注射葡萄糖溶液来补充营养。
环节三：微观探析，探索常见的单糖
葡萄糖的环状结构
　　
α D 吡喃葡萄糖
链状葡萄糖
β D 吡喃葡萄糖
葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用，形成两种六元环状结构。在葡萄糖水溶液中，存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡，其中绝大部分葡萄糖为环状结构。很多单糖，以及寡糖和多糖中的单糖单元多以环状结构的形式存在。
环节三：微观探析，探索常见的单糖
葡萄糖的用途
①食品和医药工业
②工业上制镜
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2↑
酒化酶
③制酒工业
制酒工业
镀银工业
环节三：微观探析，探索常见的单糖
果糖的物理性质及应用
纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强
在水果和蜂蜜中含量较高，比蔗糖甜度高
广泛应用于食品和医药生产中。
环节三：微观探析，探索常见的单糖
果糖的结构
结构简式：
分子式：C6H12O6
与葡萄糖互为同分异构体
多羟基酮，属于酮糖
环节三：微观探析，探索常见的单糖
核糖与脱氧核糖
H—C—OH
—
H—C—OH
—
H—C—OH
—
H2C—OH
C
—
—
H
‖
O
H—C—H
—
H—C—OH
—
H—C—OH
—
H2C—OH
C
—
—
H
‖
O
核糖：C5H10O5
脱氧核糖：C5H10O4
二者都含有醛基，均属于醛糖，均具有还原性，属于还原糖。
环节三：微观探析，探索常见的单糖
知识拓展—糖类分子与手性
最简单的醛糖是丙醛糖，又称甘油醛，其结构简式为：
连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子，如甘油醛分子中注*号的碳原子。
有手性碳原子的分子存在对映异构体。人们把这样的分子称为手性分子。
L-甘油醛
D-甘油醛
环节三：微观探析，探索常见的单糖
资料卡片
糖尿病患者的糖代谢功能紊乱，其血液和尿液中的葡萄糖含量会超出正常范围。测定患者血液或尿液中的葡萄糖含量有助于判断病情，可使用根据葡萄糖特征反应原理制备的试纸进行测试。
环节三：微观探析，探索常见的单糖
归纳总理
环节四：归纳整理，练习巩固
类别 葡萄糖 果糖
分子式 C6H12O6 C6H12O6
结构简式 CH2OH(CHOH)4CHO
化学 性质 ①能和酸发生酯化反应 ②能和银氨溶液发生银镜反应 ③能与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀 ④与H2加成生成醇 ①能和酸发生酯化反应
②与H2加成生成醇
相互关系 互为同分异构体
习题追踪
环节四：归纳整理，练习巩固
1.依据糖类的现代定义分析，下列物质不属于糖类的是_______(填序号)。
①CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—CHO
②CH3—CH(OH)—CHO
③CH2(OH)—CH(OH)—CH(OH)—COOH
④CH2(OH)—CO—CH(OH)—CH2OH
②③
习题追踪
环节四：归纳整理，练习巩固
2.下列关于葡萄糖的叙述正确的是( )
A.它与果糖互为同系物
B.葡萄糖在人体内发生氧化反应，释放能量
C.葡萄糖既可以和钠反应，又可以和氢氧化钠反应
D.葡萄糖发生水解反应生成乙醇和二氧化碳
B
习题追踪
环节四：归纳整理，练习巩固
3.核糖是合成核酸的重要原料，结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO，下列关于核糖的叙述正确的是( )
A.与葡萄糖互为同分异构体
B.可与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
C.不能发生取代反应
D.可以使紫色的石蕊溶液变红
B
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