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第1课时　碳原子的成键方式
学习目标　1.了解有机化合物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。2.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系;知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。3.从化学键的角度认识官能团、有机化合物之间是如何相互转化的。
一、碳原子的成键方式和化学键
1.碳原子的结构特点和成键方式
(1)碳原子的结构特点
碳原子的最外电子层有　　　　个电子,很难　　　　电子。
(2)成键方式
(3)三种碳原子
①饱和碳原子:碳原子结合其他的4个原子。
②不饱和碳原子:碳原子结合其他的原子数小于4。
③不对称饱和碳原子,其所连接的4个原子或原子团均不相同。
2.单键、双键和三键
键型 单键 双键 三键
结构 —C≡C—
成键 方式 一个碳原子与周围　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 个原子成键 一个碳原子与周围　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 个原子成键 一个碳原子与周围　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 个原子成键
空间 构型 碳原子与其他四个原子形成　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 结构 形成双键的碳原子以及与之相连的原子处于　　　　上 形成三键的碳原子以及与之相连的原子处于　　　　上
举例 乙烷 乙烯 乙炔
3.极性键和非极性键
(1)极性键和非极性键的比较
键的 类型 极性键 非极性键
含义 成键两原子是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 的原子,它们吸引共用电子的能力　　　　　　, 共用电子将偏向吸引电子能力较强的一方,所形成的共价键是极性共价键,简称极性键 成键两原子是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 的原子,它们吸引共用电子的能力　　　　　　　　, 共用电子不偏向成键原子的任何一方,所形成的共价键是非极性共价键,简称非极性键
常见 类型 碳氢单键、碳氧单键、碳氧双键、碳卤单键等 碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键、非金属单质中的共价键等
(2)利用键的极性预测有机化合物的性质
有机物 乙醇 氯乙烷
结构式
分子中的 极性键 C—H键、C—O键、O—H键 C—H键、 C—Cl键
可能断 键部位 ①②③④ ①②
小结 利用键的极性可以分析和预测有机化合物分子的反应活性部位(在反应中的断键部位)
1.碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多,下列碳原子的结合方式中错误的是 (　　)
2.乙烯、乙炔、苯和甲醛在一定条件下都能发生加成反应,这是因为它们都含有 (　　)
A.单键 B.不饱和碳原子
C.非极性键 D.碳原子
3.下列共价键中,属于极性键且极性最强的是 (　　)
A. B.
C. D.—C≡C—
二、有机物分子中原子共线、共面的判断
1.基本结构四类型
(1)甲烷分子和甲基(—CH3)
①甲烷分子为正四面体结构。
②—CH3上的四个原子不共面。
(2)乙烯分子
①乙烯分子中双键碳原子和与之相连的4个氢原子在同一平面上。乙烯分子为平面形结构。
②烯烃分子中双键碳原子和与双键碳原子直接相连的4个原子在同一平面上。
(3)乙炔分子
H—C≡C—H
①乙炔分子中三键碳原子和与之相连的2个氢原子在同一直线上。乙炔分子为直线形结构。
②炔烃中三键碳原子和与三键碳原子直接相连的2个原子在同一直线上。
(4)苯分子
①苯分子中6个碳原子与6个氢原子在同一平面上。苯分子为平面形结构。
②芳香烃中苯环上的6个碳原子和与其直接相连的6个原子一定在同一平面上。
2.组合结构
组合结构就是将四种基本类型的基团按一定方式连接成某种有机物,判断共线、共面问题时应注意:
(1)首先应将该有机物以或的平面结构为中心,按照各基本单元的真实空间结构将结构简式进行连接。
(2)单键可以旋转。
(3)与饱和碳原子相连的四个原子不可能共面。
4.下列关于的说法正确的是 (　　)
A.所有碳原子可能共平面
B.除苯环外的碳原子共直线
C.最多只有4个碳原子共平面
D.最多只有3个碳原子共直线
5.下列有机物分子中的所有原子一定处于同一平面上的是 (　　)
A.
B.
C.
D.CH3—CHCH—CH3
1.下列说法正确的是 (　　)
A.有机化合物分子中只存在单键、双键和三键3种化学键
B.有机化合物C4H8分子中既存在碳碳单键,又存在碳氢单键
C.有机化合物C3H6O分子中一定存在碳碳双键
D.有机化合物分子中一定既存在非极性键,又存在极性键
2.分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是 (　　)
A.只含有1个碳碳双键的链状有机物
B.含2个碳碳双键的链状有机物
C.含1个碳碳双键的环状有机物
D.含1个碳碳三键的链状有机物
3.下列叙述正确的是 (　　)
A.丙烷(CH3CH2CH3)分子中3个碳原子一定在同一条直线上
B.甲苯()分子中7个碳原子都在同一平面上
C.乙烷(CH3CH3)分子中碳原子和全部氢原子可能在同一平面上
D.2-丁烯(CH3—CHCH—CH3)分子中4个碳原子可能在同一条直线上
4.关于如图所示的有机物说法不正确的是 (　　)
A.分子中有1个手性碳
B.该分子采用sp3杂化的碳原子数目为2个
C.1mol该有机物分子中有12molC—Cσ键
D.该有机物能形成分子内氢键,并且含有三种官能团
5.某有机物的结构为
,
回答下列问题:
(1)该物质的1个分子中含有　　　　个不饱和碳原子。
(2)分子中的单键分别为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;
分子中的双键分别为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;
1个分子中三键的数目为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)写出该分子所含的两种极性键:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;
写出两种非极性键:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
第1课时　碳原子的成键方式
一、1.(1)四　得失　2.四　三　两　四面体　同一平面　同一直线　3.(1)不同元素　不同　同种元素　相同
对点训练
1.C　[C(碳)原子的最外层有4个电子,形成稳定化合物时,最多可形成4个共用电子对,即4个共价键。A为丁烷,B为2-甲基丙烷、D为环丁烷,碳原子都可形成4个共价键,而C项中有碳原子形成5个共价键,不符合碳原子的成键特点,C错误。]
2.B　[若有机物分子中含有不饱和键,则能发生加成反应,B正确。]
3.B
二、对点训练
4.A　[为了便于说明,对分子中的碳原子编号如下:。根据乙烯、乙炔和苯的结构知,C1、C2、C3、C4、C5共直线,而C5及与其相连的4个原子构成四面体结构,故C4、C5、C6不共直线。根据乙烯的结构知,C6、C7、C8也不共直线,故最多有5个碳原子共直线,B、D项错误。C5、C6、C7、C8共平面,如图甲所示。
C1、C2、C5及苯环也共平面,如图乙所示。通过旋转C5和C6之间的碳碳单键,可使平面α与平面β共面,故所有碳原子可能共平面,A项正确,C项错误。]
5.A　[甲基中4个原子不共面,所以B、D中所有原子一定不共面;由于单键可以旋转,所以C中所有原子不一定共面。]
课堂达标训练
1.B　[有机化合物分子中除存在单键、双键和三键外,还在苯环中存在一种介于单键和双键之间的独特的碳碳键,A项错误;C4H8比相应的烷烃少2个氢原子,则其分子中可能存在碳碳双键或成碳环,但一定存在碳碳单键和碳氢单键,B项正确;C3H6比相应的烷烃少2个氢原子,则有机化合物C3H6O分子中可能存在双键,也可能不存在双键,若存在双键,可能是碳碳双键,也可能是碳氧双键,C项错误;有机化合物分子中不一定存在非极性键,如CH4等,D项错误。]
2.A　[根据分子式C5H7Cl并结合烷烃的通式可知,该化合物如果是直链有机化合物,其分子中必须有一个三键或两个双键;若为环状有机化合物,分子中可有一个双键,所以A项不可能。]
3.B　[丙烷的3个碳原子是锯齿形相连的,不在同一条直线上,A错误;根据苯分子中所有的原子共平面,可知甲苯分子中7个碳原子都在同一平面上,B正确;乙烷分子中,每个碳原子与其他四个原子形成四面体结构,碳原子和全部氢原子不可能在同一平面上,C错误;根据乙烯的结构可知,2-丁烯分子中4个碳原子不可能在同一条直线上,D错误。]
4.C　[手性碳指人们将连有四个不同原子或原子团的碳原子形象地称为手性碳原子,图示分子中有1个手性碳,即与羟基相连的C,A正确;图示分子中有两个三键碳,采取sp杂化,苯环上六个碳和醛基碳采取sp2杂化、共7个,两个饱和碳采取sp3杂化,因此采用sp3杂化的碳原子数目为2,B正确;由图示结构简式可知,1 mol该有机物分子中有11 mol C—C σ键,C错误;该分子内有醛基和羟基,能形成分子内氢键,含有醛基、羟基和碳碳三键共三种官能团,D正确。]
5.(1)4　(2)碳氢单键、碳氯单键、碳硫单键、碳碳单键　碳氧双键、碳碳双键　1
(3)C—H键、C—Cl键、C—S键、CO键、C≡N键(写两种即可)　C—C键、CC键(共60张PPT)
第 节　有机化合物的结构与性质
第 章　有机化合物的结构与性质　烃
第 课时　碳原子的成键方式
1
1
2
1.了解有机化合物的分子结构取决于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。2.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系;知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。3.从化学键的角度认识官能团、有机化合物之间是如何相互转化的。
学习目标
一、碳原子的成键方式和化学键
二、 有机物分子中原子共线 共面的判断
目
录
CONTENTS
课堂达标训练
课后巩固训练
一、碳原子的成键方式和化学键
对点训练
1.碳原子的结构特点和成键方式
(1)碳原子的结构特点
碳原子的最外电子层有　　　　个电子,很难　　　　电子。
(2)成键方式
四
得失
(3)三种碳原子
①饱和碳原子:碳原子结合其他的4个原子。
②不饱和碳原子:碳原子结合其他的原子数小于4。
③不对称饱和碳原子,其所连接的4个原子或原子团均不相同。
2.单键、双键和三键
四
三
两
四面体
同一平面
同一直线
3.极性键和非极性键
(1)极性键和非极性键的比较
键的类型 极性键 非极性键
含义 成键两原子是　　　 的原子,它们吸引共用电子的能力　　　, 共用电子将偏向吸引电子能力较强的一方,所形成的共价键是极性共价键,简称极性键 成键两原子是　　　　 的原子,它们吸引共用电子的能力　　　, 共用电子不偏向成键原子的任何一方,所形成的共价键是非极性共价键,简称非极性键
常见类型 碳氢单键、碳氧单键、碳氧双键、碳卤单键等 碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键、非金属单质中的共价键等
不同元素
不同
同种元素
相同
(2)利用键的极性预测有机化合物的性质
1.碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多,下列碳原子的结合方式中错误的是(　　)
解析　C(碳)原子的最外层有4个电子,形成稳定化合物时,最多可形成4个共用电子对,即4个共价键。A为丁烷,B为2 甲基丙烷、D为环丁烷,碳原子都可形成4个共价键,而C项中有碳原子形成5个共价键,不符合碳原子的成键特点,C错误。
C
2.乙烯、乙炔、苯和甲醛在一定条件下都能发生加成反应,这是因为它们都含有(　　)
A.单键 B.不饱和碳原子
C.非极性键 D.碳原子
解析　若有机物分子中含有不饱和键,则能发生加成反应,B正确。
B
3.下列共价键中,属于极性键且极性最强的是(　　)
B
二、有机物分子中原子共线、共面的判断
对点训练
1.基本结构四类型
(1)甲烷分子和甲基(—CH3)
①甲烷分子为正四面体结构。
②—CH3上的四个原子不共面。
(2)乙烯分子
①乙烯分子中双键碳原子和与之相连的4个氢原子在同一平面上。乙烯分子为平面形结构。
②烯烃分子中双键碳原子和与双键碳原子直接相连的4个原子在同一平面上。
(3)乙炔分子
①乙炔分子中三键碳原子和与之相连的2个氢原子在同一直线上。乙炔分子为直线形结构。
②炔烃中三键碳原子和与三键碳原子直接相连的2个原子在同一直线上。
H—C≡C—H
(4)苯分子
①苯分子中6个碳原子与6个氢原子在同一平面上。苯分子为平面形结构。
②芳香烃中苯环上的6个碳原子和与其直接相连的6个原子一定在同一平面上。
2.组合结构
A.所有碳原子可能共平面
B.除苯环外的碳原子共直线
C.最多只有4个碳原子共平面
D.最多只有3个碳原子共直线
A
5.下列有机物分子中的所有原子一定处于同一平面上的是(　　)
解析　甲基中4个原子不共面,所以B、D中所有原子一定不共面;由于单键可以旋转,所以C中所有原子不一定共面。
A
课堂达标训练
1.下列说法正确的是(　　)
A.有机化合物分子中只存在单键、双键和三键3种化学键
B.有机化合物C4H8分子中既存在碳碳单键,又存在碳氢单键
C.有机化合物C3H6O分子中一定存在碳碳双键
D.有机化合物分子中一定既存在非极性键,又存在极性键
B
解析　有机化合物分子中除存在单键、双键和三键外,还在苯环中存在一种介于单键和双键之间的独特的碳碳键,A项错误;C4H8比相应的烷烃少2个氢原子,则其分子中可能存在碳碳双键或成碳环,但一定存在碳碳单键和碳氢单键,B项正确;C3H6比相应的烷烃少2个氢原子,则有机化合物C3H6O分子中可能存在双键,也可能不存在双键,若存在双键,可能是碳碳双键,也可能是碳氧双键,C项错误;有机化合物分子中不一定存在非极性键,如CH4等,D项错误。
2.分子式为C5H7Cl的有机物,其结构不可能是(　　)
A.只含有1个碳碳双键的链状有机物
B.含2个碳碳双键的链状有机物
C.含1个碳碳双键的环状有机物
D.含1个碳碳三键的链状有机物
解析　根据分子式C5H7Cl并结合烷烃的通式可知,该化合物如果是直链有机化合物,其分子中必须有一个三键或两个双键;若为环状有机化合物,分子中可有一个双键,所以A项不可能。
A
3.下列叙述正确的是(　　)
B
4.关于如图所示的有机物说法不正确的是(　　)
A.分子中有1个手性碳
B.该分子采用sp3杂化的碳原子数目为2个
C.1 mol该有机物分子中有12 mol C—C σ键
D.该有机物能形成分子内氢键,并且含有三种官能团
C
解析　手性碳指人们将连有四个不同原子或原子团的碳原子形象地称为手性碳原子,图示分子中有1个手性碳,即与羟基相连的C,A正确;图示分子中有两个三键碳,采取sp杂化,苯环上六个碳和醛基碳采取sp2杂化、共7个,两个饱和碳采取sp3杂化,因此采用sp3杂化的碳原子数目为2,B正确;由图示结构简式可知,1 mol该有机物分子中有11 mol C—C σ键,C错误;该分子内有醛基和羟基,能形成分子内氢键,含有醛基、羟基和碳碳三键共三种官能团,D正确。
(1)该物质的1个分子中含有　　　　个不饱和碳原子。
(2)分子中的单键分别为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;
分子中的双键分别为　　　　　　　　　　　　　; 1个分子中三键的数目为　　　　　　　　。
(3)写出该分子所含的两种极性键:
　　　　　　　　　　; 写出两种非极性键:　　　　　　　　　　　　　。
4
碳氢单键、碳氯单键、碳硫单键、碳碳单键
碳氧双键、碳碳双键
1
C—H键、C—Cl键、C—S键、C=O键、
C≡N键(写两种即可)
C—C键、C=C键
课后巩固训练
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
1.(2023·天津河西高二期末)下列不属于有机物种类繁多的原因的是(　　)
A.碳原子的结合方式多样
B.碳原子的空间排列方式多样
C.存在同分异构现象
D.碳原子核外电子既不易得也不易失
D
解析　有机物分子中碳原子能形成四个共价键,碳原子可以形成单键、双键、三键,碳原子的结合方式种类多是有机物种类繁多的原因,故不选A;碳原子之间能相互成键,碳原子可以形成碳链还可以形成碳环,空间排列方式多样是有机物种类繁多的原因,故不选B;有机物存在同分异构现象是有机物种类繁多的原因,故不选C;碳原子最外层有4个电子,化学性质不活泼,因此碳原子核外电子既不易得也不易失,与有机物种类繁多无关,故选D。
2.化合物CH3—CH=CH—COOH分子中,不饱和碳原子有(　　)
A.2个 B.3个 C.4个 D.1个
B
A.丁烷 B.异丁烷 C.异戊烷 D.新戊烷
C
4.下列含有非极性键的共价化合物是(　　)
A.HCl B.Na2O2
C.C2H4 D.CH4
解析　B、C两选项中均含有非极性键,但Na2O2为离子化合物,只有C项为共价化合物。
C
5.下列有机化合物中,既存在含有极性键的官能团,又存在含有非极性键的官能团的是(　　)
C
解析　A中所含官能团是碳碳三键,碳碳三键中仅含有非极性键;B中所含官能团是羟基,该官能团中仅含有极性键;C中所含官能团是碳碳双键和羟基,碳碳双键中含有非极性键,羟基中含有极性键;D中含有两个羧基,羧基中含有的化学键为极性键。
6.下列有机物分子中,所有原子不可能在同一平面上的是(　　)
解析　D项中含有—CH3,所有原子不可能共平面。
D
7.(2023·温州高二期末)乳酸分子的结构式如图所示。关于乳酸的说法不正确的是(　　)
A.碳原子的杂化方式为sp2、sp3
B.该分子中含有1个手性碳原子
C.含有2种官能团
D.σ键与π键数目之比为10∶1
D
解析　乳酸中—COOH中碳原子采取sp2杂化,其余2个碳原子采取sp3杂化,A项正确;乳酸中与醇羟基直接相连的碳原子为手性碳原子,只有1个手性碳原子,B项正确;乳酸中含有羧基和(醇)羟基两种官能团,C项正确;1个乳酸分子中含4个C—H键、2个C—C键、2个C—O键、2个O—H键、1个C=O键,单键全为σ键,双键中有1个σ键和1个π键,则σ键与π键数目之比为11∶1,D项错误。
8.已知下列反应:
D
解析　①中断裂的是碳氢键和氯氯键,碳氢键是极性键;②中断裂的是碳碳键和溴溴键,都是非极性键;③中断裂的是碳碳键和氢氯键,氢氯键是极性键;④中断裂的是氢氢键和氯氯键,都是非极性键。
9.近代科技常用同位素示踪原子法研究化学反应过程中化学键的断裂情况。例如:
解析　根据题给反应可知,化合物CH3—CH=CH—CH2—CH3发生题述反应时断裂的是①③位置的化学键。
A
10.下列有关碳原子成键的说法正确的是(　　)
A.碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键均能绕键轴旋转
B.烷烃分子中一个碳原子形成的四个键中每两个键的夹角均为109°28'
C.乙烯分子中碳碳双键与碳氢单键的夹角为120°
D.乙炔分子中碳碳三键与碳氢单键的夹角为180°
解析　碳碳双键、碳碳三键都不能绕键轴旋转,A项错误;甲烷分子中的四个碳氢键与其他烷烃分子中碳原子形成的四个键不完全相同,B项错误;乙烯分子中碳碳双键与碳氢键的夹角接近120°,C项错误。
D
11.某化工厂生产的某产品只含碳、氢、氧三种元素,其分子的球棍模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等)。
H
C
O
C—H键、C—O键、O—H键、C=O键
C—C键、C=C键
(3)该产品的结构简式为　　　　　　　　　　　　。
(4)下列物质中,与该产品的分子互为同分异构体的是　　　　(填数字序号,下同),与该产品的分子互为同系物的是　　　　。
①CH3CH=CHCOOH ②CH2=CHCOOCH3
③CH3CH2CH=CHCOOH ④CH3CH(CH3)COOH
①②
③
解析　(4)与题给有机化合物分子式相同,结构不同的是①和②,故与题给有机化合物分子互为同分异构体的是①和②。同系物的结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,③分子中含有1个碳碳双键和1个羧基,其分子组成上比题给有机化合物分子多一个CH2,它们互为同系物。④中的物质与题给有机化合物分子式不同,且分子中不含有碳碳双键,故其与题给有机化合物分子既不互为同系物也不互为同分异构体。
B级　素养培优练
12.下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面内的是(　　)
B
解析　—C(CH3)3的4个碳原子不可能在同一平面上。D中同时连接两个苯环的碳原子是不饱和碳原子,它与其连接的3个碳原子在同一平面上。
13.下列说法正确的是(　　)
D
14.从生物体中提取一些对人们有用的物质是有机化学研究的重要内容,如图所示的物质就是某科研小组从中草药田七中提取出来的,它具有消炎、祛火等作用。
请根据有关知识,填写下列空白:
(1)该物质的一个分子中含有　　　个饱和碳原子,　　　个不饱和碳原子。
(2)分子中双键有　　　　种,它们是　　　　　　　　　　　　　。
4
11
2
C=O键和C=C键
解析　(1)碳原子全部以单键形式与其他4个原子结合时,为饱和碳原子;碳原子以双键、三键或苯环等形式与其他原子结合时,为不饱和碳原子。(2)应注意苯环中的碳碳键不是碳碳双键,而是介于单键和双键之间的一种独特的键。
(3)写出该分子所含有的两种非极性键:　　　　　　　　　　　　,写出两种极性键:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)写出该有机物的分子式:　　　　　　　　　　。
(5)推测该有机物可能具有的三条性质:
①　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;
②　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;
③　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
C=C键、C—C键
C—H键、O—H键(答案合理即可)
C15H16O6
能使溴的四氯化碳溶液褪色
能发生酯化反应
能发生水解反应(合理即可)
15.有机化合物分子中由于不同的成键原子间电负性的差异(或基团之间的相互影响),导致电子对发生偏移,共价键的极性发生改变,使某些原子呈正电性(δ+)或负电性(δ-)。根据下列反应(条件已略去)判断化合物中的某些原子呈正电性(δ+)或负电性(δ-),在□中填上“δ+”或“δ-”。第1章　作业3　碳原子的成键方式
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意(1~10题,每小题4分)
1.(2023·天津河西高二期末)下列不属于有机物种类繁多的原因的是 (　　)
碳原子的结合方式多样
碳原子的空间排列方式多样
存在同分异构现象
碳原子核外电子既不易得也不易失
2.化合物CH3—CHCH—COOH分子中,不饱和碳原子有 (　　)
2个 3个
4个 1个
3.键线式可以简明扼要的表示碳氢化合物,这种键线式表示的物质是 (　　)
丁烷 异丁烷
异戊烷 新戊烷
4.下列含有非极性键的共价化合物是 (　　)
HCl Na2O2
C2H4 CH4
5.下列有机化合物中,既存在含有极性键的官能团,又存在含有非极性键的官能团的是 (　　)
CH3—C≡C—CH3
6.下列有机物分子中,所有原子不可能在同一平面上的是 (　　)
CH2CH—C≡N
CH2CH—CHCH2
7.(2023·温州高二期末)乳酸分子的结构式如图所示。关于乳酸的说法不正确的是 (　　)
碳原子的杂化方式为sp2、sp3
该分子中含有1个手性碳原子
含有2种官能团
σ键与π键数目之比为10∶1
8.已知下列反应:
①CH4+Cl2CH3Cl+HCl
②CH2CH2+Br2CH2Br—CH2Br
③CH≡CH+2HClCH3—CHCl2
④H2+Cl22HCl
有极性键断裂的反应是 (　　)
①② ①②③
①②③④ ①③
9.近代科技常用同位素示踪原子法研究化学反应过程中化学键的断裂情况。例如:
2R—14CHCH—R'R—14CHCH—R+R'—14CHCH—R',由此可以推知化合物CH3CH3发生上述反应时化学键的断裂位置是 (　　)
①③ ①④ ② ②③
10.下列有关碳原子成键的说法正确的是 (　　)
碳碳单键、碳碳双键、碳碳三键均能绕键轴旋转
烷烃分子中一个碳原子形成的四个键中每两个键的夹角均为109°28'
乙烯分子中碳碳双键与碳氢单键的夹角为120°
乙炔分子中碳碳三键与碳氢单键的夹角为180°
11.(8分)某化工厂生产的某产品只含碳、氢、氧三种元素,其分子的球棍模型如图所示(图中球与球之间的连线代表化学键,如单键、双键等)。
(1)(3分)该有机化合物中 表示的原子为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
(用元素符号表示,下同)原子,表示的原子为　　　　原子,表示的原子为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　原子。
(2)(2分)该有机化合物中存在的极性键有　　　　　　　　　　　　　　　　　,
非极性键有　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)(1分)该产品的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)(2分)下列物质中,与该产品的分子互为同分异构体的是　　　　(填数字序号,下同),与该产品的分子互为同系物的是　　　　。
①CH3CHCHCOOH
②CH2CHCOOCH3
③CH3CH2CHCHCOOH
④CH3CH(CH3)COOH
B级　素养培优练
(12~13题,每小题4分)
12.下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面内的是 (　　)
13.下列说法正确的是 (　　)
丙烷是直链烃,所以分子中3个碳原子也在一条直线上
丙烯中所有碳原子一定不在同一平面上
所有碳原子都在同一平面上
至少有16个原子共平面
14.(11分)从生物体中提取一些对人们有用的物质是有机化学研究的重要内容,如图所示的物质就是某科研小组从中草药田七中提取出来的,它具有消炎、祛火等作用。
请根据有关知识,填写下列空白:
(1)(2分)该物质的一个分子中含有　　　　个饱和碳原子,　　　　个不饱和碳原子。
(2)(2分)分子中双键有　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　种,它们是
　　　　　　。
(3)(2分)写出该分子所含有的两种非极性键:　　　　,写出两种极性键:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)(2分)写出该有机物的分子式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)(3分)推测该有机物可能具有的三条性质:
①　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;
②　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;
③　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
15.(8分)有机化合物分子中由于不同的成键原子间电负性的差异(或基团之间的相互影响),导致电子对发生偏移,共价键的极性发生改变,使某些原子呈正电性(δ+)或负电性(δ-)。根据下列反应(条件已略去)判断化合物中的某些原子呈正电性(δ+)或负电性(δ-),在□中填上“δ+”或“δ-”。
(1)(2分)+CH3CH2—Br+H2O
(2)(2分)+
(3)(2分)+NaOHCH3CH2—OH+NaBr
(4)(2分)CH3CH2—Br+Mg
CH3CH2—MgBr+
作业3　碳原子的成键方式
1.D　[有机物分子中碳原子能形成四个共价键,碳原子可以形成单键、双键、三键,碳原子的结合方式种类多是有机物种类繁多的原因,故不选A;碳原子之间能相互成键,碳原子可以形成碳链还可以形成碳环,空间排列方式多样是有机物种类繁多的原因,故不选B;有机物存在同分异构现象是有机物种类繁多的原因,故不选C;碳原子最外层有4个电子,化学性质不活泼,因此碳原子核外电子既不易得也不易失,与有机物种类繁多无关,故选D。]
2.B　[分子中,带“*”的碳原子均为不饱和碳原子。]
3.C　[键线式中端点和拐点是碳原子,每个碳原子形成四个共价键,该物质的结构简式为,为异戊烷。]
4.C　[B、C两选项中均含有非极性键,但Na2O2为离子化合物,只有C项为共价化合物。]
5.C　[A中所含官能团是碳碳三键,碳碳三键中仅含有非极性键;B中所含官能团是羟基,该官能团中仅含有极性键;C中所含官能团是碳碳双键和羟基,碳碳双键中含有非极性键,羟基中含有极性键;D中含有两个羧基,羧基中含有的化学键为极性键。]
6.D　[D项中含有—CH3,所有原子不可能共平面。]
7.D　[乳酸中—COOH中碳原子采取sp2杂化,其余2个碳原子采取sp3杂化,A项正确;乳酸中与醇羟基直接相连的碳原子为手性碳原子,只有1个手性碳原子,B项正确;乳酸中含有羧基和(醇)羟基两种官能团,C项正确;1个乳酸分子中含4个C—H键、2个C—C键、2个C—O键、2个O—H键、1个CO键,单键全为σ键,双键中有1个σ键和1个π键,则σ键与π键数目之比为11∶1,D项错误。]
8.D　[①中断裂的是碳氢键和氯氯键,碳氢键是极性键;②中断裂的是碳碳键和溴溴键,都是非极性键;③中断裂的是碳碳键和氢氯键,氢氯键是极性键;④中断裂的是氢氢键和氯氯键,都是非极性键。]
9.A　[根据题给反应可知,化合物CH3—CHCH—CH2—CH3发生题述反应时断裂的是①③位置的化学键。]
10.D　[碳碳双键、碳碳三键都不能绕键轴旋转,A项错误;甲烷分子中的四个碳氢键与其他烷烃分子中碳原子形成的四个键不完全相同,B项错误;乙烯分子中碳碳双键与碳氢键的夹角接近120°,C项错误。]
11.(1)H　C　O
(2)C—H键、C—O键、O—H键、CO键　C—C键、CC键
(3)
(4)①②　③
解析　(4)与题给有机化合物分子式相同,结构不同的是①和②,故与题给有机化合物分子互为同分异构体的是①和②。同系物的结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,③分子中含有1个碳碳双键和1个羧基,其分子组成上比题给有机化合物分子多一个CH2,它们互为同系物。④中的物质与题给有机化合物分子式不同,且分子中不含有碳碳双键,故其与题给有机化合物分子既不互为同系物也不互为同分异构体。
12.B　[—C(CH3)3的4个碳原子不可能在同一平面上。D中同时连接两个苯环的碳原子是不饱和碳原子,它与其连接的3个碳原子在同一平面上。]
13.D　[丙烷分子中的3个碳原子是锯齿形相连的,故A错误;根据乙烯是平面形结构可知,丙烯中所有碳原子一定在同一平面上,故B错误;苯环和乙烯均是平面形结构,碳碳单键可以旋转所有碳原子不一定在同一平面上,故C错误;中在同一条直线上的原子有8个,再加上其中一个苯环上的8个原子,至少有16个原子共平面,故D正确。]
14.(1)4　11
(2)2　CO键和CC键
(3)CC键、C—C键　C—H键、O—H键(答案合理即可)
(4)C15H16O6
(5)①能使溴的四氯化碳溶液褪色　②能发生酯化反应　③能发生水解反应(合理即可)
解析　(1)碳原子全部以单键形式与其他4个原子结合时,为饱和碳原子;碳原子以双键、三键或苯环等形式与其他原子结合时,为不饱和碳原子。(2)应注意苯环中的碳碳键不是碳碳双键,而是介于单键和双键之间的一种独特的键。(3)同种元素原子间形成的共价键为非极性键,不同种元素原子间形成的共价键为极性键。(5)含可使溴的四氯化碳溶液褪色;含有羧基(—COOH)和羟基(—OH)可发生酯化反应;含有酯基()可发生水解反应。
15.(1)CH3H2——CH3CH2—Br+H2O
(2)+—N
(3)CH3H2—+NaOHCH3CH2—OH+NaBr
(4)CH3CH2—Br+MgCH3H2—Br
CH3CH2—MgBr+
解析　有机化合物与极性试剂发生离子型取代反应的结果可以用下面的通式表示。
通式一:——A1—B2+A2—B1
羰基是一个极性的不饱和基团,与极性试剂加成时进攻基团和被进攻基团具有明显的电性选择性,总是电性相反的基团交叉进攻。
通式二:+—
(1)CH3CH2OH中O的电负性大于C,故C—O键的电子对偏向于氧原子,C原子呈正电性,O原子呈负电性,与HBr发生通式一的反应。(2)CH3CHO中CO键的电子对偏向O,C原子呈正电性,O原子呈负电性,与HCN发生通式二的反应。(3)CH3CH2—Br中碳溴键中的Br原子的电负性大于C原子的电负性,电子对偏向Br,故与NaOH发生通式一的反应。(4)生成物CH3CH2—MgBr中基团—MgBr呈正电性,故与之相连的C原子呈负电性,与CH3CHO发生通式二的反应。

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