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第2课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系
学习目标　1.能辨识同分异构现象。2.能写出符合特定条件的同分异构体。3.能说明立体异构现象。
一、有机化合物的同分异构体现象
1.同分异构现象
有机化合物　　　　相同而　　　　不同的现象。
2.同分异构体
分子式　　　　而结构　　　　的化合物。
3.同分异构体类型
(1)碳骨架异构
由于　　　　不同,产生的异构现象。
如CH3CH2CH2CH2CH3与　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)官能团异构
①官能团位置异构
由于官能团在碳链中　　　　不同而产生的同分异构现象,如CH3CH2CHCH2与　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
②官能团类型异构
分子式相同,但具有　　　　　　　　而产生的同分异构现象,如CH2CH—CHCH2与　　　　　　　　。
(3)立体异构
①立体异构:有机化合物分子中的原子或原子团的连接顺序　　　　,但原子或原子团的空间排布情况　　　　的异构。
②常见的立体异构——顺反异构
双键不像单键那样可以旋转,当碳碳双键的两个碳原子所连的其他两个原子或原子团　　　　时,就会产生顺反异构现象。例如,2-丁烯有顺-2-丁烯和反-2-丁烯两种顺反异构体。
4.同分异构体的书写
(1)烷烃同分异构体的书写——减碳法
①烷烃只存在碳骨架异构,书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”,可概括为“四顺序、三原则、两注意”。
②实例[以己烷(C6H14)为例]
a.将分子中全部碳原子连成直链作为母链。
C—C—C—C—C—C
b.从母链的一端取下1个C原子,依次连接在主链中心对称线一侧的各个C原子上,即得到带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。
c.从母链一端取下两个C原子,使这两个C原子整体(需距链端2个C以上)或分开(散连),依次组合连接在主链除链端C原子以外的中心对称线一侧所剩下的各个C原子上。
故己烷(C6H14)共有5种同分异构体。
(2)烯烃同分异构体的书写——插入法
以C4H8(含有一个碳碳双键)为例,说明:
①按照烷烃同分异构体的书写步骤,写出可能的碳骨架结构:C—C—C—C、。
②根据碳骨架结构的对称性和碳原子的成键特点,在碳骨架上可能的位置添加双键:
CC—C—C、C—CC—C、。
③补写氢原子:根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。
故C4H8(含有一个碳碳双键)的结构共有3种。
(3)烃的含氧衍生物同分异构体的书写
①书写顺序:一般按碳骨架异构→官能团位置异构→官能团类型异构的顺序来书写。
②实例[以C5H12O为例]
a.碳骨架异构:5个碳原子的碳链有3种连接方式。
C—C—C—C—C　　
b.官能团位置异构:对于醇类,在碳链各碳原子上连接羟基,用“↓”表示连接的不同位置。
c.官能团类型异构:通式为CnH2n+2O的有机物可能是醇或醚,对于醚类,位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚,总共14种同分异构体。
1.写出庚烷(C7H16)的同分异构体。
2.写出戊烯(C5H10)的同分异构体。
3.分子式为C5H10O的醛有　　　　种,写出其键线式　　　　。
二、有机化合物结构和性质的关系
1.官能团和有机化合物性质的关系
一种官能团决定　　　　有机化合物的化学特性,如烯烃分子含有碳碳双键,可以发生　　　　反应。
(1)官能团中键的极性与有机化合物性质的关系
Ⅰ.一般来说,官能团所含键的极性越强,键的活泼性也越强。
Ⅱ.实例
醇分子羟基中的H—O键的极性明显比其他化学键强,因此羟基成为醇分子中最活泼的基团,从而决定了醇的化学特性。
(2)碳原子的饱和程度与有机化合物性质的关系
①饱和碳原子相对稳定:不能发生加成反应,也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
②不饱和碳原子相对活泼:烯烃中的碳碳双键和炔烃中的碳碳三键易被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(3)如果有机化合物中有多种基团,它们之间存在着相互影响,会使有机化合物表现出一些其他特性。
2.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
实例 原因
甲苯比苯容易发生取代反应 甲基对苯环的影响,使苯环上某些氢原子易被取代
醇、酚化学性质不同 与羟基相连的烃基不同
醛和酮化学性质不同 醛中羰基连有氢原子,酮中羰基连两个烃基
4.下列实验事实不能用基团间的相互影响来解释的是 (　　)
A.与Na反应时乙醇的反应速率比水的小
B.乙酸能与NaOH溶液反应而乙醇不能
C.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色而乙烷不能
D.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而乙烷不能
5.向苯的同系物乙苯()中加入少量的酸性高锰酸钾溶液,振荡后褪色;而向苯()中加入酸性高锰酸钾溶液或把乙烷(C2H6)通入酸性高锰酸钾溶液中,溶液均不褪色,下列解释正确的是 (　　)
A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B.苯环受侧链的影响易被氧化
C.侧链受苯环的影响易被氧化
D.由于苯环和侧链之间的相互影响,使苯环和侧链同时被氧化
微专题1　同分异构体数目的判断
1.基元法
记住常见烃基的同分异构体种数,可快速判断含官能团有机化合物同分异构体的数目。—C3H7有2种,—C4H9有4种,—C5H11有8种,则C4H9Cl、C4H9OH、C4H9—CHO、C4H9—COOH各有4种。
2.换元法
如C3H8的二氯代物有四种,则其六氯代物也为四种(H和Cl相互替代)。
3.定一移一法
对于二元取代物的同分异构体的判定,可固定一个取代基位置,再移动另一取代基,以确定同分异构体数目。
如:书写C3H6ClF的同分异构体。先把氯原子固定在一个碳原子上用*标记,氟原子的位置有。
4.等效氢法
等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法。其规律有:
(1)分子中同一个碳原子上的氢原子等效;
(2)与同一个碳原子相连的甲基上的氢原子等效。如新戊烷()分子中的12个氢原子是等效的;
(3)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。如
分子中,在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴,故有两种等效氢;
分子中的18个氢原子是等效的。等效氢原子的种类数等于一元取代物的种类数。
1.分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构) (　　)
A.6种 B.7种
C.8种 D.9种
2.已知C4H9Cl有4种同分异构体,则分子式为C5H10O的醛的种类有 (　　)
A.3种 B.4种
C.5种 D.6种
3.分子式为C3H6BrCl的有机物共有(不含立体异构) (　　)
A.4种 B.5种
C.6种 D.7种
4.如图所示有机物的一氯取代物有(不含立体异构) (　　)
A.5种 B.6种
C.7种 D.8种
5.进行一氯取代反应后,生成4种沸点不同的有机产物的是 (　　)
A.2,2-二甲基丁烷
B.2,2,3-三甲基戊烷
C.2,3-二甲基戊烷
D.2,2-二甲基-3-乙基戊烷
6.下列有关同分异构体数目的叙述错误的是 (　　)
A.甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种
B.有机化合物C7H8O属于芳香族化合物的同分异构体有6种
C.立方烷的二氯代物有3种
D.菲的结构简式为,它的一硝基取代物有5种
1.关于同分异构体的下列说法中不正确的是 (　　)
A.具有相同分子式但结构不同的化合物互为同分异构体
B.相对分子质量相同的几种化合物,互为同分异构体
C.同分异构体之间的转化属于化学变化
D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体
2.乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色,而乙烷却没有该性质,其原因是 (　　)
A.乙烯相对分子质量比乙烷小
B.乙烯分子中所有原子在同一平面上
C.乙烯中碳的质量分数比乙烷的大
D.乙烯分子结构中含有碳碳双键官能团
3.下列各组物质互为同分异构体且为官能团位置异构的是 (　　)
A.CH3CH2OH和CH3CHO
B.和
C.和
D.CH3CH(OH)CH2CH2CH3和
4.对复杂的有机化合物的结构可以用键线式简化表示。如有机化合物CH2CH—CHO可以简写为。则与键线式为的物质互为同分异构体的是 (　　)
A. B.
C. D.
5.现有下列有机物:
①CH3CH2CH2CH3和
②CH2CHCH2CH3和CH3CHCHCH3
③CH3CH2OH和CH3OCH3
④和
⑤和
⑥CH3CH2CHCHCH3和
(1)其中属于同分异构体的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)其中属于碳骨架异构的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)其中属于官能团位置异构的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)其中属于官能团类型异构的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)其中属于同一种物质的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
第2课时　有机化合物的同分异构现象　 有机化合物结构与性质的关系
一、1.分子式　结构　2.相同　不同　3.(1)碳骨架　　(2)①位置　CH3CHCHCH3
②不同的官能团　HC≡C—CH2CH3　(3)①相同　不同　②不同
对点训练
1.CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3　
2.CH3CH2CH2CHCH2　CH3CH2CHCHCH3
3.4　、、、
二、1.一类　加成
对点训练
4.C　[乙烯中含有碳碳双键,乙烷中不含不饱和键,则乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色而乙烷不能,与基团间的相互影响无关。]
5.C　[把乙烷(C2H6)通入酸性高锰酸钾溶液或向苯中加入酸性高锰酸钾溶液,溶液不褪色,说明乙烷和苯不能被酸性高锰酸钾氧化,而苯的同系物中被氧化的部分是侧链:。比较乙烷和乙苯的结构,可以看出差别在于乙苯中多了苯环,所以是由于苯环的存在,影响了烷基的活性,使烷基易被氧化。]
微专题1　同分异构体数目的判断
迁移应用
1.C　[先写出碳骨架异构,再用取代法连接—Cl,即可求出C5H11Cl的同分异构体数目。
碳骨架异构有①　②③。
①中—Cl可取代的位置有1、2、3,共3种同分异构体;②中左右不对称,—Cl可取代的位置有1(5与1相同)、2、3、4,共4种同分异构体;③有1种同分异构体,所以C5H11Cl的同分异构体共有8种。]
2.B　[分子式为C5H10O的醛可以看作C4H9—CHO,由于C4H9Cl有4种同分异构体,用—CHO取代—Cl,得4种C4H9—CHO的同分异构体。所以分子式为C5H10O的醛有4种。]
3.B　[分子式为C3H6BrCl的有机物共有、、、、共5种,B项正确。]
4.C　[分子中氢原子的种类数等于其一氯取代物的种类数,该分子结构不对称,分子中有7种不同化学环境的氢原子,故其一氯取代物有7种,C正确。]
5.D　[一氯取代后生成4种沸点不同的有机产物,说明其分子中存在四种不同类型的氢原子。将上述四项所示的有机分子的结构简式写出来后,可发现,A项有三种不同环境的氢原子,B项,有五种不同环境的氢原子,C项,有六种不同环境的氢原子,D项,有四种不同环境的氢原子。]
6.B　[含3个碳原子的烷基有正丙基
(—CH2CH2CH3)和异丙基()2种,分别与甲基有邻、间、对3种位置关系,则甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,产物有6种,A项正确;分子式为C7H8O的芳香族化合物中含有1个苯环,若侧链为—OCH3或—CH2OH,则同分异构体有2种;若侧链为—CH3、—OH,则存在邻、间、对3种同分异构体,故符合条件的同分异构体有5种,B项错误;立方烷分子中只有1种氢原子,其二氯代物中2个氯原子可位于同一条棱上、面对角线上和体对角线上,共3种同分异构体,C项正确;菲为对称结构,有5种不同化学环境的氢原子,故菲存在5种一硝基取代物,D项正确。]
课堂达标训练
1.B　[有些物质具有相同的相对分子质量,但分子组成可能不同,不一定互为同分异构体;同分异构体之间的转化生成了新物质,属于化学变化;不同化合物组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同时,其分子式一定也相同,互为同分异构体。]
2.D　[官能团是决定有机化合物性质的主要因素,乙烯含有碳碳双键,故乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色,而乙烷没有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团,D项正确。]
3.B　[A的两种物质分子式不同,不互为同分异构体;B的两种物质分子式相同,结构不同,互为同分异构体,且取代基的相对位置不同,属于官能团位置异构,B符合题意;C中的两种物质分子式相同,但属于碳骨架异构;D中物质为同种物质。]
4.D　[题给物质的分子式为C7H8O,A项物质分子式为C8H10O,B项物质分子式为C7H6O,C项物质分子式为C7H6O2,D项物质分子式为C7H8O。]
5.(1)①②③④⑥　(2)①　(3)②　(4)③④⑥　(5)⑤(共63张PPT)
第 节　有机化合物的结构与性质
第 章　有机化合物的结构与性质　烃
第 课时　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系
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1
2
1.能辨识同分异构现象。2.能写出符合特定条件的同分异构体。3.能说明立体异构现象。
学习目标
一、有机化合物的同分异构体现象
二、有机化合物结构和性质的关系
目
录
CONTENTS
课堂达标训练
课后巩固训练
一、有机化合物的同分异构体现象
对点训练
1.同分异构现象
有机化合物　　　　相同而　　　　不同的现象。
2.同分异构体
分子式　　　　而结构　　　　的化合物。
分子式
结构
相同
不同
3.同分异构体类型
(1)碳骨架异构
由于　　　　不同,产生的异构现象。
如CH3CH2CH2CH2CH3与　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
碳骨架
(2)官能团异构
①官能团位置异构
由于官能团在碳链中　　　　不同而产生的同分异构现象,如CH3CH2CH=CH2与　　　　　　　　　　　　　。
②官能团类型异构
分子式相同,但具有　　　　　　　　　　　　而产生的同分异构现象,如
CH2=CH—CH=CH2与　　　　　　　　　　　　　　。
位置
CH3CH=CHCH3
不同的官能团
HC≡C—CH2CH3
(3)立体异构
①立体异构:有机化合物分子中的原子或原子团的连接顺序　　　　,但原子或原子团的空间排布情况　　　　的异构。
②常见的立体异构——顺反异构
双键不像单键那样可以旋转,当碳碳双键的两个碳原子所连的其他两个原子或原子团　　　　时,就会产生顺反异构现象。例如,2-丁烯有顺-2-丁烯和反-2-丁烯两种顺反异构体。
相同
不同
不同
4.同分异构体的书写
(1)烷烃同分异构体的书写——减碳法
①烷烃只存在碳骨架异构,书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”,可概括为“四顺序、三原则、两注意”。
②实例[以己烷(C6H14)为例]
a.将分子中全部碳原子连成直链作为母链。
C—C—C—C—C—C
b.从母链的一端取下1个C原子,依次连接在主链中心对称线一侧的各个C原子上,即得到带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。
1.写出庚烷(C7H16)的同分异构体。
2.写出戊烯(C5H10)的同分异构体。
3.分子式为C5H10O的醛有　　　　种,写出其键线式　　　　。
二、有机化合物结构和性质的关系
对点训练
1.官能团和有机化合物性质的关系
一种官能团决定　　　　　　有机化合物的化学特性,如烯烃分子含有碳碳双键,可以发生　　　　反应。
(1)官能团中键的极性与有机化合物性质的关系
Ⅰ.一般来说,官能团所含键的极性越强,键的活泼性也越强。
Ⅱ.实例
醇分子羟基中的H—O键的极性明显比其他化学键强,因此羟基成为醇分子中最活泼的基团,从而决定了醇的化学特性。
一类
加成
(2)碳原子的饱和程度与有机化合物性质的关系
①饱和碳原子相对稳定:不能发生加成反应,也不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
②不饱和碳原子相对活泼:烯烃中的碳碳双键和炔烃中的碳碳三键易被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(3)如果有机化合物中有多种基团,它们之间存在着相互影响,会使有机化合物表现出一些其他特性。
2.不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
实例 原因
甲苯比苯容易发生取代反应 甲基对苯环的影响,使苯环上某些氢原子易被取代
醇、酚化学性质不同 与羟基相连的烃基不同
醛和酮化学性质不同 醛中羰基连有氢原子,酮中羰基连两个烃基
4.下列实验事实不能用基团间的相互影响来解释的是(　　)
A.与Na反应时乙醇的反应速率比水的小
B.乙酸能与NaOH溶液反应而乙醇不能
C.乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色而乙烷不能
D.甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而乙烷不能
解析　乙烯中含有碳碳双键,乙烷中不含不饱和键,则乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色而乙烷不能,与基团间的相互影响无关。
C
A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多
B.苯环受侧链的影响易被氧化
C.侧链受苯环的影响易被氧化
D.由于苯环和侧链之间的相互影响,使苯环和侧链同时被氧化
C
课堂达标训练
1.关于同分异构体的下列说法中不正确的是(　　)
A.具有相同分子式但结构不同的化合物互为同分异构体
B.相对分子质量相同的几种化合物,互为同分异构体
C.同分异构体之间的转化属于化学变化
D.组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同的不同化合物,互为同分异构体
B
解析　有些物质具有相同的相对分子质量,但分子组成可能不同,不一定互为同分异构体;同分异构体之间的转化生成了新物质,属于化学变化;不同化合物组成元素的质量分数相同,且相对分子质量也相同时,其分子式一定也相同,互为同分异构体。
2.乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色,而乙烷却没有该性质,其原因是(　　)
A.乙烯相对分子质量比乙烷小
B.乙烯分子中所有原子在同一平面上
C.乙烯中碳的质量分数比乙烷的大
D.乙烯分子结构中含有碳碳双键官能团
解析　官能团是决定有机化合物性质的主要因素,乙烯含有碳碳双键,故乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色,而乙烷没有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团,D项正确。
D
3.下列各组物质互为同分异构体且为官能团位置异构的是(　　)
B
解析　A的两种物质分子式不同,不互为同分异构体;B的两种物质分子式相同,结构不同,互为同分异构体,且取代基的相对位置不同,属于官能团位置异构,B符合题意;C中的两种物质分子式相同,但属于碳骨架异构;D中物质为同种物质。
D
解析　题给物质的分子式为C7H8O,A项物质分子式为C8H10O,B项物质分子式为C7H6O,C项物质分子式为C7H6O2,D项物质分子式为C7H8O。
5.现有下列有机物:
(1)其中属于同分异构体的是　　　　　　　　　　　。
(2)其中属于碳骨架异构的是　　　　　　　　　　　　。
(3)其中属于官能团位置异构的是　　　　　　　　　　　。
(4)其中属于官能团类型异构的是　　　　　　　　　　。
(5)其中属于同一种物质的是　　　　　　　　　　。
①②③④⑥
①
②
③④⑥
⑤
课后巩固训练
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
1.下列化学式只表示一种纯净物的是(　　)
A.C B.C2H4 C.C4H8 D.C6H6
B
2.相同条件下金属钠和水反应与金属钠和无水乙醇反应相比前者较为剧烈的原因是(　　)
A.水是无机物,而乙醇是有机物
B.水的相对分子质量小,乙醇的相对分子质量大
C.乙醇分子中羟基与乙基相连,受乙基影响使乙醇分子中的羟基不如水分子中的羟基活泼
D.水比乙醇的沸点高
解析　乙醇中的—OH与—C2H5相连,而水中的—OH与—H相连,由于—C2H5对—OH的影响,使得乙醇中—OH的性质不活泼。
C
3.下列关于同分异构体异构方式的说法中,不正确的是(　　)
C
解析　A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳骨架不同,前者没有支链,后者有支链,属于碳骨架异构;B中两物质官能团不同,属于官能团类型异构;C中CH2=C(CH3)2和CH3CH=CHCH3的官能团相同,也属于碳骨架异构;D中甲基与
—OH在苯环上的位置不同,属于官能团位置异构。
4.下列有机化合物中有顺反异构体的是(　　)
解析　存在顺反异构体的有机化合物中含有碳碳双键,且与每个双键碳原子所连的另外两个原子或原子团不同,C项有机物符合该条件,C项正确。
C
5.主链含5个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃有(　　)
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
A
A.2种 B.4种 C.8种 D.16种
C
7.金刚烷(C10H16)的结构如图1所示,它可以看成四个等同的六元环组成的立体构型。立方烷(C8H8)的结构如图2所示。其中金刚烷的二氯代物和立方烷的六氯代物的同分异构体分别有(　　)
A.4种和1种 B.5种和3种
C.6种和3种 D.6种和4种
C
解析　金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的立体构型,分子中含4个—CH—,6个—CH2—,共2种不同位置的H,所以该物质的一氯代物有2种,当次甲基有一个氯原子取代后,二氯代物有3种,当亚甲基有一个氯原子取代后,二氯代物有3种,共6种;立方烷的二氯代物分别是一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子代替,所以二氯代物的同分异构体有3种,则立方烷的六氯代物有3种。
8.甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色是因为(　　)
A.烷烃能使酸性KMnO4溶液褪色
B.苯环能使酸性KMnO4溶液褪色
C.苯环使甲基的活性增强
D.甲基使苯环的活性增强
解析　苯的同系物中苯环和侧链之间可以相互影响。苯环使侧链更活泼,而侧链则使苯环上侧链邻、对位的氢原子更活泼,更易被取代,甲苯使酸性KMnO4溶液褪色是苯环对侧链影响的结果。
C
A.5种 B.6种 C.7种 D.8种
A
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
C
11.有机化学中有多种同分异构现象,其中有顺反异构,例如2 丁烯有两种顺反异构体:A中两个—CH3在双键同侧,称为顺式;B中两个—CH3在双键两侧,称为反式,如下所示:
B级　素养培优练
12.甲、乙两种有机化合物的球棍模型如下:
下列有关两者的描述中正确的是(　　)
A.甲、乙为同一物质
B.甲、乙互为同分异构体
C.甲、乙一氯取代物的数目不同
D.甲、乙分子中含有的共价键数目不同
B
解析　由甲、乙的球棍模型可知,甲、乙的分子式相同,均为C4H10,结构不同,互为同分异构体。甲和乙中都有2种不同化学环境的氢原子,一氯取代物都有2种。两物质分子中所含共价键的数目相同。
13.1 mol某烃在氧气中充分燃烧,需要消耗氧气179.2 L(标准状况下)。它在光照的条件下与氯气反应能生成3种不同的一氯代物。该烃的结构简式是(　　)
B
14.按照要求填空:
(1)上述物质中属于烃类的是　　　　　　(填物质序号)。
(2)用系统命名法对物质⑥进行命名,其名称是　　　　　　　　　　　　。
(3)②的一氯取代产物有　　　　种,⑤的一氯取代物有　　　　种。
(4)③的同分异构体中,含有苯环的有　　　　种。
(5)请写出2,2 二甲基 4 乙基辛烷的结构简式:
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
①②⑤⑥
2,4 二甲基己烷
6
4
4
15.同分异构现象在有机化学中普遍存在,中学阶段常见的同分异构体有三类。
①官能团类型异构:是指由于官能团的不同而引起的同分异构现象。②官能团位置异构:是指由于官能团取代的位置不同而引起的同分异构现象。③碳骨架异构:是指由于碳原子的排列顺序不同而引起的同分异构现象。已知分子式为C5H12O的有机物有很多同分异构体,下面给出其中的四种:
根据上述信息完成下列各题:
(1)根据所含官能团判断A属于　　　　类有机化合物。B、C、D中,与A互为官能团类型异构的是　　　　(填字母序号,下同),互为碳骨架异构的是　　　　,互为官能团位置异构的是　　　　。
(2)写出与A互为官能团位置异构(但与B、C或D不重复)的有机物的结构简式:
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
醇
B
D
C
解析　(1)A属于醇类有机物,B属于醚类有机物,与A互为官能团类型异构。C的碳链与A相同,但羟基位置不同,故A与C属于官能团位置异构。而D也是醇类有机物,但碳链与A不同,因此A与D属于碳骨架异构。(2)C—C—C—C—C碳链中有三种碳原子,羟基位于端点即为A,位于第二个碳上即为C,当羟基位于中间的碳原子上时,即为满足要求的有机物。第1章　作业4　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意(1~10题,每小题4分)
1.下列化学式只表示一种纯净物的是 (　　)
C C2H4
C4H8 C6H6
2.相同条件下金属钠和水反应与金属钠和无水乙醇反应相比前者较为剧烈的原因是 (　　)
水是无机物,而乙醇是有机物
水的相对分子质量小,乙醇的相对分子质量大
乙醇分子中羟基与乙基相连,受乙基影响使乙醇分子中的羟基不如水分子中的羟基活泼
水比乙醇的沸点高
3.下列关于同分异构体异构方式的说法中,不正确的是 (　　)
CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳骨架异构
H3CC≡CCH3和CH2CHCHCH2属于官能团类型异构
CH2C(CH3)2和CH3CHCHCH3属于官能团类型异构
和属于官能团位置异构
4.下列有机化合物中有顺反异构体的是 (　　)
CH2CHCH2Cl
ClCHCHCH3
5.主链含5个碳原子,有甲基、乙基2个支链的烷烃有 (　　)
2种 3种
4种 5种
6.从煤焦油中分离出的芳香烃——萘()是一种重要的化工原料,萘环上一个氢原子被丁基(—C4H9)所取代的同分异构体(不考虑立体异构)有 (　　)
2种 4种
8种 16种
7.金刚烷(C10H16)的结构如图1所示,它可以看成四个等同的六元环组成的立体构型。立方烷(C8H8)的结构如图2所示。其中金刚烷的二氯代物和立方烷的六氯代物的同分异构体分别有 (　　)
4种和1种 5种和3种
6种和3种 6种和4种
8.甲苯能够使酸性KMnO4溶液褪色是因为 (　　)
烷烃能使酸性KMnO4溶液褪色
苯环能使酸性KMnO4溶液褪色
苯环使甲基的活性增强
甲基使苯环的活性增强
9.含有一个碳碳双键的烯烃,加氢后产物的结构简式如图,这种烯烃可能的结构有(不考虑立体异构) (　　)
5种 6种
7种 8种
10.的同分异构体中,苯环上的一氯代物只有一种的结构有(不考虑立体异构) (　　)
2种 3种
4种 5种
11.(4分)有机化学中有多种同分异构现象,其中有顺反异构,例如2 丁烯有两种顺反异构体:A中两个—CH3在双键同侧,称为顺式;B中两个—CH3在双键两侧,称为反式,如下所示:
A　　　　　　　　　B
根据此原理,苯丙烯的同分异构体中除有三种官能团位置异构外还有一对顺反异构,写出其结构简式:
(1)(2分)三种官能团位置异构:
,　　　　,　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)(2分)两种顺反异构:　　　　　,　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
B级　素养培优练
(12~13题,每小题4分)
12.甲、乙两种有机化合物的球棍模型如下:
下列有关两者的描述中正确的是 (　　)
甲、乙为同一物质
甲、乙互为同分异构体
甲、乙一氯取代物的数目不同
甲、乙分子中含有的共价键数目不同
13.1mol某烃在氧气中充分燃烧,需要消耗氧气179.2L(标准状况下)。它在光照的条件下与氯气反应能生成3种不同的一氯代物。该烃的结构简式是 (　　)
CH3CH2CH2CH2CH3
14.(8分)按照要求填空:
①　②　③
④　⑤　⑥
(1)(1分)上述物质中属于烃类的是　　　　(填物质序号)。
(2)(1分)用系统命名法对物质⑥进行命名,其名称是　　　　　　　　。
(3)(2分)②的一氯取代产物有　　　　种,⑤的一氯取代物有　　　　种。
(4)(2分)③的同分异构体中,含有苯环的有　　　　种。
(5)(2分)请写出2,2 二甲基 4 乙基辛烷的结构简式:　　　　　　　　　　　　　。
15.(10分)同分异构现象在有机化学中普遍存在,中学阶段常见的同分异构体有三类。①官能团类型异构:是指由于官能团的不同而引起的同分异构现象。②官能团位置异构:是指由于官能团取代的位置不同而引起的同分异构现象。③碳骨架异构:是指由于碳原子的排列顺序不同而引起的同分异构现象。已知分子式为C5H12O的有机物有很多同分异构体,下面给出其中的四种:
A.CH3—CH2—CH2—CH2—CH2OH
B.CH3—O—CH2—CH2—CH2—CH3
C.
D.
根据上述信息完成下列各题:
(1)(4分)根据所含官能团判断A属于　　　　　类有机化合物。B、C、D中,与A互为官能团类型异构的是　　　　　(填字母序号,下同),互为碳骨架异构的是　　　　　,互为官能团位置异构的是　　　　　。
(2)(2分)写出与A互为官能团位置异构(但与B、C或D不重复)的有机物的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)(4分)与A互为碳骨架异构的同分异构体共有5种,除B、C或D中的一种外,其中两种的结构简式为、,写出另外两种同分异构体的结构简式:
　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
作业4　有机化合物的同分异构现象　有机化合物结构与性质的关系
1.B　[碳单质有同素异形体,如金刚石和石墨,故A错误;C4H8有多种同分异构体,如丁烯和环丁烷,故C错误;C6H6有多种同分异构体,如苯和,故D错误。]
2.C　[乙醇中的—OH与—C2H5相连,而水中的—OH与—H相连,由于—C2H5对—OH的影响,使得乙醇中—OH的性质不活泼。]
3.C　[A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳骨架不同,前者没有支链,后者有支链,属于碳骨架异构;B中两物质官能团不同,属于官能团类型异构;C中CH2C(CH3)2和CH3CHCHCH3的官能团相同,也属于碳骨架异构;D中甲基与—OH在苯环上的位置不同,属于官能团位置异构。]
4.C　[存在顺反异构体的有机化合物中含有碳碳双键,且与每个双键碳原子所连的另外两个原子或原子团不同,C项有机物符合该条件,C项正确。]
5.A　[对烷烃来说,当主链上有5个碳原子时,乙基做支链只能连在第3号碳原子上,则另外一个—CH3只能连在2号或3号碳上,从而得出符合题意的烷烃有2种。]
6.C　[丁基有四种结构:—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3,萘环上有2种不同化学环境的氢原子:,则萘环上一个氢原子被丁基(—C4H9)所取代的同分异构体(不考虑立体异构)有8种,故C正确。]
7.C　[金刚烷的结构可看作是由四个等同的六元环组成的立体构型,分子中含4个—CH—,6个—CH2—,共2种不同位置的H,所以该物质的一氯代物有2种,当次甲基有一个氯原子取代后,二氯代物有3种,当亚甲基有一个氯原子取代后,二氯代物有3种,共6种;立方烷的二氯代物分别是一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子代替,所以二氯代物的同分异构体有3种,则立方烷的六氯代物有3种。]
8.C　[苯的同系物中苯环和侧链之间可以相互影响。苯环使侧链更活泼,而侧链则使苯环上侧链邻、对位的氢原子更活泼,更易被取代,甲苯使酸性KMnO4溶液褪色是苯环对侧链影响的结果。]
9.A　[根据烯烃与H2加成反应的原理,推知该烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在碳碳双键的位置。该烷烃的碳骨架结构为,能形成双键的位置有:1和2之间(同4和5之间),2和3之间(同3和4之间),3和6之间,6和7之间,7和8之间(同7和9之间),故该烯烃共有5种。]
10.C　[的苯环上的一氯代物只有一种的结构有、、、四种不同的情况,故选项C正确。]
11.(1)　
(2)　
解析　根据官能团(碳碳双键)的位置不同可以确定出两种官能团位置异构体:、,再把苯环移动到第二个碳原子上可以得到第三种异构体:;第二种同分异构体又有两种顺反异构体。
12.B　[由甲、乙的球棍模型可知,甲、乙的分子式相同,均为C4H10,结构不同,互为同分异构体。甲和乙中都有2种不同化学环境的氢原子,一氯取代物都有2种。两物质分子中所含共价键的数目相同。]
13.B　[该烃在光照的条件下与氯气反应生成3种不同的一氯代物,则该烃有3种等效氢原子,1 mol该烃燃烧需氧气179.2 L(标准状况),即=8 mol。有3种等效氢原子,但是A的分子式是C6H14,1 mol C6H14的耗氧量为 mol=9.5 mol,故A不符合;有3种等效氢原子,B的分子式是C5H12,1 mol C5H12的耗氧量为 mol=8 mol,故B符合;有4种等效氢原子,故C不符合;有2种等效氢原子,故D不符合。]
14.(1)①②⑤⑥　(2)2,4-二甲基己烷
(3)6　4　(4)4
(5)
解析　(1)烃为只含有C、H两种元素的有机物,则上述物质中属于烃类的是①②⑤⑥。(2)系统命名时,主链的碳原子数目最多,且甲基位置的数字和最小,的名称为2,4-二甲基己烷。(3)②为对称结构,,有6种不同化学环境的氢原子,则一氯取代产物有6种;⑤为对称结构,,有4种不同化学环境的氢原子,一氯取代产物有4种。(4)③的同分异构体中,含有苯环的有C6H5OCH3、苯环上有—OH、—CH3两个取代基时,有邻、间、对3种,合计4种。(5)根据名称,碳主链上有8个碳原子,2个甲基在2号碳位置上,乙基在4号碳位置上,结构简式为。
15.(1)醇　B　D　C
(2)
(3)　
解析　(1)A属于醇类有机物,B属于醚类有机物,与A互为官能团类型异构。C的碳链与A相同,但羟基位置不同,故A与C属于官能团位置异构。而D也是醇类有机物,但碳链与A不同,因此A与D属于碳骨架异构。(2)C—C—C—C—C碳链中有三种碳原子,羟基位于端点即为A,位于第二个碳上即为C,当羟基位于中间的碳原子上时,即为满足要求的有机物。(3)与A互为碳骨架异构,则必须是醇类有机物,且最长的碳链上碳原子数应该小于5,因此可由羟基分别取代CH3CH2CH(CH3)2和C(CH3)4中的一个氢原子而得,共有如下五种:
(此即D)、
(已给出)、
(已给出)、
和。

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