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第3课时　苯、苯的同系物及其性质
学习目标　1.认识芳香烃的组成和结构特点,比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。2.能描述和分析苯、苯的同系物的典型代表物的重要反应,能书写相应的化学方程式。
一、芳香烃　苯的同系物命名
1.芳香烃
(1)概念:分子中含有　　　　的烃。
(2)分类
①苯及其同系物:苯是最简单的芳香烃。苯环上的氢原子被烷基取代后的产物,称为苯的同系物,通式为　　　　　　　　。如、等。
②多环芳烃:分子中有　　　　　　的芳香烃。如联苯()、蒽()等,其中通过两个或多个苯环的并合而形成的芳香烃称为稠环芳烃,如蒽()等。
2.苯的同系物命名
苯的同系物以苯为母体来命名。
(1)习惯命名法
如称为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,
称为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
二甲苯有三种结构,即、
、,名称分别为　　　　　　、　　　　　　、　　　　　　。
(2)系统命名法(以二甲苯为例)
将苯环上的6个碳原子编号,可以以某个甲基所在的碳原子的位置为1号,选取　　　　位次号给另一个甲基编号。
称为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;
称为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;
称为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
1.苯有多种同系物,其中一种结构简式为,则它的名称为 (　　)
A.2,4-二甲基-3-乙基苯
B.1,3-二甲基-2-乙基苯
C.1,5-二甲基-6-乙基苯
D.2-乙基-1,3-二甲基苯
2.现有下列六种物质:
①　②
③　④
⑤　⑥
(1)不属于芳香族化合物的是　　　　(填序号,下同)。
(2)属于芳香烃的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)属于苯的同系物的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)属于多环芳烃的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)属于稠环芳烃的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
二、苯及其同系物的性质
1.苯及其同系物的物理性质
(1)苯的物理性质
颜色 状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性
　　色 　　体 　　溶于水且 密度比水　 　　毒 较　　 易挥发
(2)苯的同系物的物理性质
一般具有类似苯的气味,　　　　　　色液体,　　　　溶于水,　　　　溶于有机溶剂,密度比水的　　　　。
2.苯及其同系物的化学性质
(1)氧化反应
①燃烧
苯及其同系物都能燃烧,燃烧时火焰明亮,伴有浓烟。完全燃烧时生成二氧化碳和水,同时放出大量的热。
②与酸性KMnO4溶液反应
苯与酸性KMnO4溶液　　　　反应,但苯的同系物中,侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有　　　　时,侧链烃基可被酸性KMnO4溶液氧化,侧链烃基通常被氧化为羧基。如:
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)取代反应
①与卤素单质(Br2)
+Br2　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;
纯净的溴苯()是一种无色液体,有特殊气味,不溶于水,密度比水的大。
②与硝酸
+HNO3　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;
+3HNO3+3H2O。
纯净的硝基苯()是一种无色液体,有苦杏仁气味,不溶于水,密度比水的大。
③与浓硫酸
+H2SO4(浓)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
苯磺酸()易溶于水,是一元强酸,可以看作硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。
(3)加成反应(与H2)
①苯:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
②甲苯:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
3.对和的叙述错误的是 (　　)
A.常温下都是液态
B.和Cl2发生取代反应的条件不同
C.在一定条件下可转化为
D.二氯代物都有三种
4.苯环和侧链相互影响,下列关于甲苯的实验事实中,能说明苯环对侧链有影响的是 (　　)
A.甲苯能与浓硝酸、浓硫酸反应生成三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.甲苯燃烧能产生带浓烟的火焰
D.1mol甲苯能与3molH2发生加成反应
5.(2023·南京师大附中校考)图1是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置(夹持装置已略去),下列说法正确的是 (　　)
A.可以用CCl4萃取除去溴苯中混有的溴
B.装置B中的液体逐渐变为橙红色,是因为溴与苯发生氧化还原反应
C.装置E具有防倒吸的作用,不可以用图2所示装置代替
D.装置C中石蕊试液慢慢变红,装置D中产生浅黄色沉淀
三、含一个苯环化合物同分异构体的书写与判断
1.侧链有一个取代基
把苯环看作取代基,先写侧链的碳骨架异构,再加苯环。如,先写四个碳的碳骨架,再加苯环,共四种:,。
2.侧链有两个取代基
利用“等效氢”法,“等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子,等效氢任一原子若被相同取代基取代所得产物都属于同一物质。例如甲苯和乙苯在苯环上的一卤代物的同分异构体分别都有三种(邻、间、对):。
3.侧链有三个取代基
采取“定二移一”的方法。
(1)三个相同的取代基
先固定两个取代基,即邻、间、对三种,再加另一个,从第一个开始书写,去掉重复的即可。例如三甲苯同分异构体的写法与数目的判断,先写出二甲苯三种,再加另一个甲基,共三种。
A中三种,B中两种均和A重复,C中一种也和A中重复,所以共三种。
(2)三个取代基两个相同,一个不同
先固定两个相同的取代基,即邻、间、对三种,再加另一个,从第一个开始书写,去掉重复的即可。
例如二氯一溴苯的种数,第一步先在苯上进行二氯取代,得三种(邻、间、对)二氯苯,然后分别对
这三种二氯苯进行一溴取代,共有(2+3+1=6)六种。
。
(3)三个取代基完全不相同
方法一样,这时间位和邻位四种位置完全不一样,对位两种,共十种。
6.甲苯的苯环上有5个氢原子,其中若有2个氢原子分别被羟基(—OH)和氯原子(—Cl)取代,则可形成的结构有 (　　)
A.9种 B.10种
C.12种 D.15种
7.分子式为C10H14的单取代芳香烃,其可能的结构有 (　　)
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
1.下列关于烃的性质的说法正确的是 (　　)
A.苯和甲苯都能与硝酸发生苯环上的取代反应
B.苯和甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.苯和己炔都能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.苯和乙烷与卤素单质发生取代反应都需要有铁存在
2.下列说法中,正确的是 (　　)
A.芳香烃的通式是CnH2n-6(n≥6,且n为正整数)
B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
3.下列叙述错误的是 (　　)
A.除去溴苯中红棕色的溴,可用稀NaOH溶液反复洗涤,并用分液漏斗分液
B.甲苯与氯气在光照条件下发生一元取代反应,主要生成2-氯甲苯或4-氯甲苯
C.乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为(苯甲酸)
D.苯乙烯在合适的条件下催化加氢可生成乙基环己烷
4.(2023·青岛高二期中)化合物a、b、c的分子式均为C8H8,结构简式如图所示。下列说法正确的是 (　　)
A.a的二氯代物只有3种
B.b的同分异构体只有a、c两种
C.c的实验式与苯相同,属于苯的同系物
D.等物质的量的b、c与足量溴水反应消耗的Br2的量相等
5.有4种无色液态物质:苯乙烯、己烷、苯和甲苯,已知四种物质的球棍模型如下图所示:
按下列要求填空:
(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应,但在铁屑作用下能与液溴反应的是　　　　　　　　,生成的有机物名称是　　　　,反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,
此反应属于　　　　反应。
(2)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是　　　　。
(3)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是　　　　。
第3课时　苯、苯的同系物及其性质
一、1.(1)苯环　(2)①CnH2n-6(n≥7)　②多个苯环　2.(1)甲苯　乙苯　邻二甲苯　间二甲苯　对二甲苯　(2)最小　1,2-二甲苯　1,3-二甲苯　1,4-二甲苯
对点训练
1.B　[苯的同系物命名时,将苯环上的碳原子进行编号,编号时从简单取代基开始,并且沿使取代基位次和较小的方向进行,,因此命名为1,3-二甲基-2-乙基苯。]
2.(1)④　(2)②③⑤　(3)③　(4)②⑤
(5)②⑤
二、1.(1)无　液　不　小　有　低　(2)无　不　易　小
2.(1)②不　氢原子　　
(2)①+HBr　②+H2O　③+H2O　(3)①+3H2　②+3H2
对点训练
3.D　[常温下和都是液态,故A正确;与Cl2是在FeCl3的催化作用下,苯环上H被取代,光照条件下环己烷中H被取代,则取代反应的条件不同,故B正确;+3H2,故C正确;苯的二氯代物有邻、间、对三种,环己烷的二氯代物有邻、间、对和两个氯原子连在同一个碳原子上,共有四种,故D错误。]
4.B　[50~60 ℃下苯发生硝化反应生成硝基苯,30 ℃时甲苯就能与硝酸反应,继续升高温度,甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯,说明甲苯中苯环上H更活泼,说明侧链对苯环有影响,A错误;甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,能说明苯环对侧链有影响,B正确;燃烧现象与含碳量有关,C错误;D项的反应发生在苯环上,不能说明苯环对侧链有影响,错误。]
5.D　[溴苯和溴都易溶于CCl4,所以不能用CCl4萃取溴苯中混有的溴,故A错误;苯与液溴反应是放热反应,溴易挥发,因此A中产生的溴蒸气进入到B中,使B中的液体逐渐变为橙红色,故B错误;E倒扣漏斗具有防倒吸的作用,HBr不溶于CCl4,因此可用图2 代替装置,故C错误;B吸收挥发的溴蒸气,HBr进入到C、D、E中,因此可以观察到C中石蕊试液与HBr作用而慢慢变红,D中产生浅黄色的AgBr沉淀,故D正确。]
三、对点训练
6.B　[采用“定二移一”法进行分析。甲苯的苯环上有5个氢原子,若有2个氢原子分别被羟基(—OH)和氯原子(—Cl)取代,相当于苯环上有3个取代基,则有下列三种情况:羟基与甲基处于邻位,则氯原子有4种取代位置;羟基与甲基处于间位,则氯原子有4种取代位置;羟基与甲基处于对位,则氯原子有2种取代位置,共可形成10种结构,B项正确。]
7.C　[分子式为C10H14的单取代芳香烃的结构应是苯环与—C4H9相连,即,—C4H9有4种结构,则的同分异构体共有4种。]
课堂达标训练
1.A　[A.苯和甲苯在浓硫酸催化作用下,能发生硝化反应,即苯环上的氢原子被硝基取代,故A正确;B.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲苯可以,故B错误;C.己炔能与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色,苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,故C错误;D.乙烷和卤素单质在光照条件下发生取代反应,反应不需要铁作催化剂,故D错误。]
2.D　[芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物,而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环,且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物,苯的同系物的通式为CnH2n-6(n≥7,且n为正整数);苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应,但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能,这是苯环对侧链的影响所致。]
3.B　[A.Br2+2NaOHNaBr+NaBrO+H2O,除去溴苯中红棕色的溴,可用稀NaOH溶液反复洗涤,静置分层,并用分液漏斗分液,下层为溴苯,故A正确;B.光照下甲基上H被取代,则甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应,主要生成氯代甲苯,故B错误;C.苯环影响侧链,易被氧化,则乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸,故C正确;D.苯环、碳碳双键均与氢气发生加成反应,则苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷,故D正确。]
4.A　[该一氯代物的氢原子有三种,分别是与连有氯原子的碳处于相邻碳原子上的氢、面对角线位置碳原子上的氢、体对角线位置碳原子上的氢,二氯代物有三种、、,A项正确;满足分子式为C8H8有机物结构可以有多种,如、等,并不只有a、c两种,B项错误;苯的同系物分子式通式为CnH2n-6(n≥6),c分子式不符合苯的同系物组成,相差的组成不是一个或多个“CH2”,c不属于苯的同系物,C项错误;b结构中含有一个碳碳双键,能与溴水中Br2发生加成反应,1 mol b()消耗1 mol Br2,c结构与苯结构类似存在大“π”键,介于单键与双键之间的特殊化学键,不能与溴水发生反应,D项错误。]
5.(1)苯　溴苯　+Br2+HBr　取代
(2)苯、己烷　(3)甲苯
解析　苯乙烯、己烷、苯、甲苯4种物质中,既能和溴水反应,又能和酸性KMnO4溶液反应的只有苯乙烯,均不能与二者反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在FeBr3的作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。(共75张PPT)
第 节　烃
第 章　有机化合物的结构与性质　烃
第 课时　
苯、苯的同系物及其性质
3
1
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1.认识芳香烃的组成和结构特点,比较这些有机化合物的组成、结构和性质的差异。2.能描述和分析苯、苯的同系物的典型代表物的重要反应,能书写相应的化学方程式。
学习目标
一、芳香烃　苯的同系物命名
二、苯及其同系物的性质
目
录
CONTENTS
课堂达标训练
课后巩固训练
三、含一个苯环化合物同分异构体的书写与判断
一、芳香烃　苯的同系物命名
对点训练
1.芳香烃
苯环
CnH2n-6(n≥7)
多个苯环
2.苯的同系物命名
甲苯
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
最小
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
A.2,4 二甲基 3 乙基苯 B.1,3 二甲基 2 乙基苯
C.1,5 二甲基 6 乙基苯 D.2 乙基 1,3 二甲基苯
B
2.现有下列六种物质:
(1)不属于芳香族化合物的是　　　　(填序号,下同)。
(2)属于芳香烃的是　　　　　　。
(3)属于苯的同系物的是　　　　　　。
(4)属于多环芳烃的是　　　　　　。
(5)属于稠环芳烃的是　　　　　　。
④
②③⑤
③
②⑤
②⑤
二、苯及其同系物的性质
对点训练
1.苯及其同系物的物理性质
(1)苯的物理性质
颜色状态 密度、溶解性 毒性 熔、沸点 挥发性
　　色 　　体 　　　溶于水且 密度比水　　　 　　毒 较　　 易挥发
(2)苯的同系物的物理性质
一般具有类似苯的气味,　　　　　　色液体,　　　　溶于水,　　　　溶于有机溶剂,密度比水的　　　　。
无
液
不
小
有
低
无
不
易
小
2.苯及其同系物的化学性质
(1)氧化反应
①燃烧
苯及其同系物都能燃烧,燃烧时火焰明亮,伴有浓烟。完全燃烧时生成二氧化碳和水,同时放出大量的热。
②与酸性KMnO4溶液反应
苯与酸性KMnO4溶液　　　　反应,但苯的同系物中,侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有　　　　时,侧链烃基可被酸性KMnO4溶液氧化,侧链烃基通常被氧化为羧基。如:
不
氢原子
(3)加成反应(与H2)
①苯:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
②甲苯:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
D
4.苯环和侧链相互影响,下列关于甲苯的实验事实中,能说明苯环对侧链有影响的是(　　)
A.甲苯能与浓硝酸、浓硫酸反应生成三硝基甲苯
B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.甲苯燃烧能产生带浓烟的火焰
D.1 mol甲苯能与3 mol H2发生加成反应
B
解析　50~60 ℃下苯发生硝化反应生成硝基苯,30 ℃时甲苯就能与硝酸反应,继续升高温度,甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯,说明甲苯中苯环上H更活泼,说明侧链对苯环有影响,A错误;甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,能说明苯环对侧链有影响,B正确;燃烧现象与含碳量有关,C错误;D项的反应发生在苯环上,不能说明苯环对侧链有影响,错误。
5.(2023·南京师大附中校考)图1是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置(夹持装置已略去),下列说法正确的是(　　)
A.可以用CCl4萃取除去溴苯中混有的溴
B.装置B中的液体逐渐变为橙红色,是因
为溴与苯发生氧化还原反应
C.装置E具有防倒吸的作用,不可以用图2
所示装置代替
D.装置C中石蕊试液慢慢变红,装置D中产生浅黄色沉淀
D
解析　溴苯和溴都易溶于CCl4,所以不能用CCl4萃取溴苯中混有的溴,故A错误;苯与液溴反应是放热反应,溴易挥发,因此A中产生的溴蒸气进入到B中,使B中的液体逐渐变为橙红色,故B错误;E倒扣漏斗具有防倒吸的作用,HBr不溶于CCl4,因此可用图2 代替装置,故C错误;B吸收挥发的溴蒸气,HBr进入到C、D、E中,因此可以观察到C中石蕊试液与HBr作用而慢慢变红,D中产生浅黄色的AgBr沉淀,故D正确。
三、含一个苯环化合物同分异构体的书写与判断
对点训练
1.侧链有一个取代基
2.侧链有两个取代基
3.侧链有三个取代基
(3)三个取代基完全不相同
方法一样,这时间位和邻位四种位置完全不一样,对位两种,共十种。
6.甲苯的苯环上有5个氢原子,其中若有2个氢原子分别被羟基(—OH)和氯原子
(—Cl)取代,则可形成的结构有(　　)
A.9种 B.10种 C.12种 D.15种
解析　采用“定二移一”法进行分析。甲苯的苯环上有5个氢原子,若有2个氢原子分别被羟基(—OH)和氯原子(—Cl)取代,相当于苯环上有3个取代基,则有下列三种情况:羟基与甲基处于邻位,则氯原子有4种取代位置;羟基与甲基处于间位,则氯原子有4种取代位置;羟基与甲基处于对位,则氯原子有2种取代位置,共可形成10种结构,B项正确。
B
7.分子式为C10H14的单取代芳香烃,其可能的结构有(　　)
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
C
课堂达标训练
1.下列关于烃的性质的说法正确的是(　　)
A.苯和甲苯都能与硝酸发生苯环上的取代反应
B.苯和甲苯都能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.苯和己炔都能使溴的四氯化碳溶液褪色
D.苯和乙烷与卤素单质发生取代反应都需要有铁存在
A
解析　A.苯和甲苯在浓硫酸催化作用下,能发生硝化反应,即苯环上的氢原子被硝基取代,故A正确;B.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲苯可以,故B错误;C.己炔能与溴发生加成反应使溴的四氯化碳溶液褪色,苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,故C错误;D.乙烷和卤素单质在光照条件下发生取代反应,反应不需要铁作催化剂,故D错误。
2.下列说法中,正确的是(　　)
A.芳香烃的通式是CnH2n-6(n≥6,且n为正整数)
B.苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C.苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
解析　芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物,而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环,且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物,苯的同系物的通式为CnH2n-6(n≥7,且n为正整数);苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应,但甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而苯不能,这是苯环对侧链的影响所致。
D
3.下列叙述错误的是(　　)
B
解析　A.Br2+2NaOH===NaBr+NaBrO+H2O,除去溴苯中红棕色的溴,可用稀NaOH溶液反复洗涤,静置分层,并用分液漏斗分液,下层为溴苯,故A正确;B.光照下甲基上H被取代,则甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应,主要生成氯代甲苯,故B错误;C.苯环影响侧链,易被氧化,则乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸,故C正确;D.苯环、碳碳双键均与氢气发生加成反应,则苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷,故D正确。
4.(2023·青岛高二期中)化合物a、b、c的分子式均为C8H8,结构简式如图所示。下列说法正确的是(　　)
A.a的二氯代物只有3种
B.b的同分异构体只有a、c两种
C.c的实验式与苯相同,属于苯的同系物
D.等物质的量的b、c与足量溴水反应消耗的Br2的量相等
A
5.有4种无色液态物质:苯乙烯、己烷、苯和甲苯,已知四种物质的球棍模型如下图所示:
按下列要求填空:
(1)不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应,但在铁屑作用下能与液溴反应的是
　　　　　,生成的有机物名称是　　　　,反应的化学方程式为
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,
此反应属于　　　　反应。
(2)不能与溴水和酸性KMnO4溶液反应的是　　　　　　。
(3)不与溴水反应但能与酸性KMnO4溶液反应的是　　　　。
苯
溴苯
取代
苯、己烷
甲苯
解析　苯乙烯、己烷、苯、甲苯4种物质中,既能和溴水反应,又能和酸性KMnO4溶液反应的只有苯乙烯,均不能与二者反应的为己烷和苯。不能与溴水反应但能被酸性KMnO4溶液氧化的是甲苯。苯在FeBr3的作用下与液溴发生取代反应生成溴苯。
课后巩固训练
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
1.下列关于苯的性质的叙述不正确的是(　　)
A.苯是无色带有特殊气味的液体
B.常温下苯是一种不溶于水,密度比水小的液体
C.苯在一定条件下能与单质溴发生取代反应
D.苯不具有典型双键所具有的加成反应的性质,故不能发生加成反应
D
2.下列对有机物结构或性质的描述,错误的是(　　)
A.一定条件下,Cl2可与甲苯发生苯环上的取代反应
B.乙烷和丙烯的物质的量共1 mol,完全燃烧生成3 mol H2O
C.光照条件下,2,2 二甲基丙烷与Br2反应,其一溴取代物只有一种
D.苯的二氯代物有3种,说明苯分子是由6个碳原子以单双键交替结合而形成的六元环状结构
D
解析　A项,在催化剂存在的条件下会发生苯环上的取代反应,正确;B项,C2H6,
C3H6分子中均含有6个氢原子,所以1 mol混合物中含6 mol氢原子,燃烧后生成
3 mol H2O,正确;C项,2,2 二甲基丙烷的结构简式为C(CH3)4,只有一种化学环境的氢原子,其一溴取代物只有一种,故C项正确;D项,苯的二氯代物为3种,说明苯分子中不存在单双键,而是介于单键和双键之间的特殊化学键,故D项错误。
①能使酸性高锰酸钾溶液褪色　②可以发生加聚反应　③可溶于水　④可溶于苯　⑤能与浓硝酸发生取代反应　⑥所有原子可能共面
A.①④⑤ B.①②⑤⑥
C.①②④⑤⑥ D.①②③④⑤⑥
A
解析　乙苯中乙基能被酸性高锰酸钾溶液氧化,则能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故①正确;乙苯中不含碳碳双键或碳碳三键,不能发生加聚反应,故②错误;乙苯不溶于水,故③错误;根据相似相溶原理可知,乙苯可溶于苯,故④正确;乙苯分子中的苯环能与浓硝酸发生取代反应,故⑤正确;苯环为平面结构,根据甲烷为正四面体结构可知乙基为立体结构,则所有原子不可能共面,故⑥错误。
A.n+m=6 B.n+m=4
C.n+m=8 D.无法确定
解析　萘分子中有8个氢原子,其n溴代物和m溴代物的种数相等,则n+m=8。
C
5.下列有机物的命名正确的是(　　)
D
6.下列关于苯的叙述正确的是(　　)
A.反应①为取代反应,有机产物与水混合浮在上层
B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃
D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是因为苯分子中含有三个碳碳双键
B
解析　反应①为苯的溴代反应,生成的溴苯密度比水大,应在下层,A错误;反应③为苯的硝化反应,属于取代反应,生成的硝基苯为烃的衍生物,C错误;苯分子中无碳碳双键,D错误。
7.(2023·南充高级中学校考)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是(　　)
A.a的一氯代物有3种
B.b是苯的同系物且可使溴水褪色,反应时π键断裂
C.c可溶于水
D.a、b、c互为同分异构体
A
解析　由结构简式可知a中含有三种氢,则其一氯代物有3种,故A正确;b中含碳碳三键,不属于苯的同系物,故B错误;c属于烃类,难溶于水,故C错误;a、b分子式为C8H6,c分子式为C8H8,三者分子组成不同,不互为同分异构体,故D错误。
8.只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开,该试剂是(　　)
A.酸性高锰酸钾溶液 B.溴化钾溶液
C.溴水 D.硝酸银溶液
C
解析　A选项,酸性KMnO4溶液有强氧化性,能氧化甲苯、己烯、KI而褪色,不能用于区分它们。B选项,溴化钾溶液加入四种液体中,由于甲苯、己烯的密度都比水的小,混合后分层,有机层在上层,都无化学反应发生,从而不能区分;由于CCl4的密度比水的密度大,混合后分层,有机层在下层;溴化钾溶液与KI溶液不分层。C选项,甲苯与溴水分层,溴被萃取到甲苯中且处于上层,呈橙红色,下层为水层,接近无色;己烯使溴水褪色,可见上、下分层,但都无色;CCl4萃取Br2,上层为水层,无色,下层为Br2的CCl4溶液,呈橙红色;溴水与KI溶液不分层,但发生反应,Br2置换出I2可使溶液颜色加深,四种现象各不相同。D选项,AgNO3溶液加入KI溶液中会出现黄色沉淀,甲苯、己烯都不与AgNO3反应,且都位于上层,无法区分。
9.某种分子式为C9H12的苯的同系物,其苯环上只有一个取代基,下列说法中正确的是(　　)
A.该有机物能发生加成反应,但不能发生取代反应
B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
C.该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上
D.该有机物的一溴代物最多有5种
C
A.乙苯和苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应和氧化反应
B.用溴水可以区分苯乙烯和乙苯
C.1 mol苯乙烯最多可与4 mol氢气加成,加成产物的一氯代物共有5种
D.乙苯和苯乙烯分子中共平面的碳原子数最多都为7
B
解析　乙苯不能发生加聚反应,故A错误;苯乙烯含有碳碳双键,可与溴发生加成反应,而使溴水褪色,而乙苯与溴水分层,溴被萃取到乙苯中处于上层,可鉴别,故B正确;1 mol苯乙烯最多可以与4 mol氢气加成,所得产物为乙基环己烷,所得产物的一氯代物共有6种,故C错误;苯环和碳碳双键都为平面结构,与苯环直接相连的原子在同一个平面上,则乙苯和苯乙烯都最多有8个碳原子共平面,故D错误。
11.下列苯的同系物分别与液溴和铁粉发生反应,苯环上的氢原子被取代,所得一溴代物有三种同分异构体的是(　　)
D
A.苯环上有三个取代基的同分异构体有3种
B.苯环上的二氯取代物共有6种
C.其一氯取代物有5种
D.该有机物可溶于水和四氯化碳
解析　A项,苯环上的三个取代基均为甲基,有3种;C项,异丙基苯的两个甲基等效,因而其一氯取代物有5种;D项,该有机物难溶于水。
D
13.下列说法中正确的是(　　)
B
14.芳香族化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如下图所示:
请回答下列问题:
(1)A的化学名称是　　　　;E属于　　　　(填“饱和烃”或“不饱和烃”)。
(2)A→B的反应类型是　　　　,在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的副产物的结构简式为　　　　。
(3)A→C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)A与酸性KMnO4溶液反应可得到D,写出D的结构简式:　　　　。
解析　(1)A与溴单质取代得B,所以把B中的溴换成氢既是A(邻二甲苯),E是邻二甲基环己烷,属于饱和烃。(2)溴取代了甲基中的氢,所以属于取代反应。(3)A到C是取代苯环上的氢,所以有两种取代产物。(4)类似于甲苯的氧化实质是氧化甲基为羧基。
15.人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。
(1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出分子式为C6H6的一种含两个碳碳三键且无支链的链烃的结构简式:
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)已知分子式为C6H6的有机物结构有多种,其中的两种如图Ⅰ和Ⅱ。
HC≡C—C≡C—CH2—CH3(答案合理即可)
①这两种结构的区别表现在以下两个方面。
定性方面(即化学性质方面):Ⅱ不能　　　　(填选项,下同),而Ⅰ能　　　　。
A.被酸性高锰酸钾溶液氧化
B.与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
C.与溴单质在催化剂作用下发生取代反应
D.与氢气发生加成反应
定量方面:1 mol C6H6与H2加成时,Ⅰ需消耗H2 　　　mol,而Ⅱ需消耗H2 　　　mol。
C
CD
3
2
解析　(2)①Ⅱ中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,能与氢气发生加成反应,不能在催化剂作用下与溴单质发生取代反应。Ⅰ中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊的键,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,能与溴单质在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯,能与H2发生加成反应;Ⅰ分子结构为苯,1 mol Ⅰ能与3 mol氢气发生加成反应,Ⅱ分子中含有2个碳碳双键,所以1 mol Ⅱ与2 mol氢气发生加成反应。
②今发现C6H6还有另一种立体结构,如图所示,该结构的二氯代物有　　　　种。
3
CD第1章　作业7　苯、苯的同系物及其性质
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意(1~11题,每小题4分)
1.下列关于苯的性质的叙述不正确的是 (　　)
苯是无色带有特殊气味的液体
常温下苯是一种不溶于水,密度比水小的液体
苯在一定条件下能与单质溴发生取代反应
苯不具有典型双键所具有的加成反应的性质,故不能发生加成反应
2.下列对有机物结构或性质的描述,错误的是 (　　)
一定条件下,Cl2可与甲苯发生苯环上的取代反应
乙烷和丙烯的物质的量共1mol,完全燃烧生成3molH2O
光照条件下,2,2 二甲基丙烷与Br2反应,其一溴取代物只有一种
苯的二氯代物有3种,说明苯分子是由6个碳原子以单双键交替结合而形成的六元环状结构
3.下列关于乙苯()的叙述正确的是 (　　)
①能使酸性高锰酸钾溶液褪色　②可以发生加聚反应　③可溶于水　④可溶于苯　⑤能与浓硝酸发生取代反应　⑥所有原子可能共面
①④⑤ ①②⑤⑥
①②④⑤⑥ ①②③④⑤⑥
4.已知萘()的n溴代物和m溴代物的种数相等,则n与m(n不等于m)的关系是 (　　)
n+m=6 n+m=4
n+m=8 无法确定
5.下列有机物的命名正确的是 (　　)
2 甲基 3 丁烯　
1,4 二甲基 3 乙基苯　
1 甲基 5 乙基苯　
2,3 二甲基 1,4 戊二烯　
6.下列关于苯的叙述正确的是 (　　)
反应①为取代反应,有机产物与水混合浮在上层
反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓烟
反应③为取代反应,有机产物是一种烃
反应④中1mol苯最多与3molH2发生加成反应,是因为苯分子中含有三个碳碳双键
7.(2023·南充高级中学校考)有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是 (　　)
a的一氯代物有3种
b是苯的同系物且可使溴水褪色,反应时π键断裂
c可溶于水
a、b、c互为同分异构体
8.只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开,该试剂是 (　　)
酸性高锰酸钾溶液 溴化钾溶液
溴水 硝酸银溶液
9.某种分子式为C9H12的苯的同系物,其苯环上只有一个取代基,下列说法中正确的是 (　　)
该有机物能发生加成反应,但不能发生取代反应
该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色
该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上
该有机物的一溴代物最多有5种
10.工业上可由乙苯生产苯乙烯:+H2,下列有关说法正确的是 (　　)
乙苯和苯乙烯均能发生取代反应、加聚反应和氧化反应
用溴水可以区分苯乙烯和乙苯
1mol苯乙烯最多可与4mol氢气加成,加成产物的一氯代物共有5种
乙苯和苯乙烯分子中共平面的碳原子数最多都为7
11.下列苯的同系物分别与液溴和铁粉发生反应,苯环上的氢原子被取代,所得一溴代物有三种同分异构体的是 (　　)
邻二甲苯
对二甲苯 乙苯
B级　素养培优练
(12~13题,每小题4分)
12.下列关于异丙基苯[]的说法不正确的是 (　　)
苯环上有三个取代基的同分异构体有3种
苯环上的二氯取代物共有6种
其一氯取代物有5种
该有机物可溶于水和四氯化碳
13.下列说法中正确的是 (　　)
、、
　都是苯的同系物
苯和甲苯都能发生取代反应
的一氯取代产物有8种
甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色,两者褪色原理相同
14.(8分)芳香族化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如下图所示:
请回答下列问题:
(1)(2分)A的化学名称是　　　　;E属于　　　　(填“饱和烃”或“不饱和烃”)。
(2)(2分)A→B的反应类型是　　　　,在该反应的副产物中,与B互为同分异构体的副产物的结构简式为　　　　。
(3)(2分)A→C的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)(2分)A与酸性KMnO4溶液反应可得到D,写出D的结构简式:　　　　。
15.(10分)人们对苯及芳香烃的认识有一个不断深化的过程。
(1)(2分)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出分子式为C6H6的一种含两个碳碳三键且无支链的链烃的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)(6分)已知分子式为C6H6的有机物结构有多种,其中的两种如图Ⅰ和Ⅱ。
①(4分)这两种结构的区别表现在以下两个方面。
定性方面(即化学性质方面):Ⅱ不能　　　　(填选项,下同),而Ⅰ能　　　　。
A.被酸性高锰酸钾溶液氧化
B.与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
C.与溴单质在催化剂作用下发生取代反应
D.与氢气发生加成反应
定量方面:1molC6H6与H2加成时,Ⅰ需消耗H2　　　　mol,而Ⅱ需消耗H2　　　　mol。
②(2分)今发现C6H6还有另一种立体结构,如图所示,该结构的二氯代物有　　　　种。
(3)(2分)已知萘的结构简式为,下列关于萘的说法正确的是　　　　(填选项)。
A.萘的分子式为C10H10
B.1mol萘能与6molH2发生加成反应
C.萘分子中所有原子在同一平面上
D.一溴代萘只有两种
作业7　苯、苯的同系物及其性质
1.D
2.D　[A项,在催化剂存在的条件下会发生苯环上的取代反应,正确;B项,C2H6,C3H6分子中均含有6个氢原子,所以1 mol混合物中含6 mol氢原子,燃烧后生成3 mol H2O,正确;C项,2,2-二甲基丙烷的结构简式为C(CH3)4,只有一种化学环境的氢原子,其一溴取代物只有一种,故C项正确;D项,苯的二氯代物为3种,说明苯分子中不存在单双键,而是介于单键和双键之间的特殊化学键,故D项错误。]
3.A　[乙苯中乙基能被酸性高锰酸钾溶液氧化,则能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故①正确;乙苯中不含碳碳双键或碳碳三键,不能发生加聚反应,故②错误;乙苯不溶于水,故③错误;根据相似相溶原理可知,乙苯可溶于苯,故④正确;乙苯分子中的苯环能与浓硝酸发生取代反应,故⑤正确;苯环为平面结构,根据甲烷为正四面体结构可知乙基为立体结构,则所有原子不可能共面,故⑥错误。]
4.C　[萘分子中有8个氢原子,其n溴代物和m溴代物的种数相等,则n+m=8。]
5.D　[中碳碳双键在1号C上,甲基在3号C上,该有机物正确名称为3-甲基-1-丁烯,故A错误;中甲基在1、4号C上,乙基在2号C上,该有机物名称为1,4-二甲基-2-乙基苯,故B错误;正确的命名为1-甲基-3-乙基苯,故C错误。]
6.B　[反应①为苯的溴代反应,生成的溴苯密度比水大,应在下层,A错误;反应③为苯的硝化反应,属于取代反应,生成的硝基苯为烃的衍生物,C错误;苯分子中无碳碳双键,D错误。]
7.A　[由结构简式可知a中含有三种氢,则其一氯代物有3种,故A正确;b中含碳碳三键,不属于苯的同系物,故B错误;c属于烃类,难溶于水,故C错误;a、b分子式为C8H6,c分子式为C8H8,三者分子组成不同,不互为同分异构体,故D错误。]
8.C　[A选项,酸性KMnO4溶液有强氧化性,能氧化甲苯、己烯、KI而褪色,不能用于区分它们。B选项,溴化钾溶液加入四种液体中,由于甲苯、己烯的密度都比水的小,混合后分层,有机层在上层,都无化学反应发生,从而不能区分;由于CCl4的密度比水的密度大,混合后分层,有机层在下层;溴化钾溶液与KI溶液不分层。C选项,甲苯与溴水分层,溴被萃取到甲苯中且处于上层,呈橙红色,下层为水层,接近无色;己烯使溴水褪色,可见上、下分层,但都无色;CCl4萃取Br2,上层为水层,无色,下层为Br2的CCl4溶液,呈橙红色;溴水与KI溶液不分层,但发生反应,Br2置换出I2可使溶液颜色加深,四种现象各不相同。D选项,AgNO3溶液加入KI溶液中会出现黄色沉淀,甲苯、己烯都不与AgNO3反应,且都位于上层,无法区分。]
9.C　[该有机物为或,苯环可以和H2发生加成反应,在光照条件下可发生侧链上的取代反应,也可发生苯环上的硝化反应等取代反应,A项不正确;苯环侧链可以被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,B项不正确;烷基上所有原子不可能共面,C项正确;有6种一溴代物,有5种一溴代物,故该有机物的一溴代物最多有6种,D项不正确。]
10.B　[乙苯不能发生加聚反应,故A错误;苯乙烯含有碳碳双键,可与溴发生加成反应,而使溴水褪色,而乙苯与溴水分层,溴被萃取到乙苯中处于上层,可鉴别,故B正确;1 mol苯乙烯最多可以与4 mol氢气加成,所得产物为乙基环己烷,所得产物的一氯代物共有6种,故C错误;苯环和碳碳双键都为平面结构,与苯环直接相连的原子在同一个平面上,则乙苯和苯乙烯都最多有8个碳原子共平面,故D错误。]
11.D　[苯的同系物在苯环上有一个氢原子被其他原子或原子团取代后,可通过画对称轴来判断同分异构体的种类,对称位置上的取代产物是同一种取代产物。例如,邻二甲苯的对称轴及对称位置为,其中3和6、4和5是对称位置,则苯环上的一溴代物只有两种,用同样的方法可判断出乙苯苯环上的一溴代物有三种同分异构体,对二甲苯苯环上的一溴代物只有一种,苯环上的一溴代物有四种同分异构体。]
12.D　[A项,苯环上的三个取代基均为甲基,有3种;C项,异丙基苯的两个甲基等效,因而其一氯取代物有5种;D项,该有机物难溶于水。]
13.B　[苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的芳香烃,故、都不是苯的同系物,A项错误;苯和甲苯均可在一定条件下发生取代反应,B项正确;是具有对称结构的芳香烃,有4种氢原子,故其一氯代物只有4种,C项错误;甲苯使溴水褪色是由于甲苯将溴单质从溴水中萃取出来,发生的是物理变化,苯乙烯使溴水褪色是由于苯乙烯与溴单质发生了加成反应,发生的是化学变化,可见两者褪色原理不同,D项错误。]
14.(1)邻二甲苯或1,2-二甲基苯　饱和烃
(2)取代反应　
(3)+Br2(或)+HBr
(4)
解析　(1)A与溴单质取代得B,所以把B中的溴换成氢既是A(邻二甲苯),E是邻二甲基环己烷,属于饱和烃。(2)溴取代了甲基中的氢,所以属于取代反应。(3)A到C是取代苯环上的氢,所以有两种取代产物。(4)类似于甲苯的氧化实质是氧化甲基为羧基。
15.(1)HC≡C—C≡C—CH2—CH3(答案合理即可)
(2)①C　CD　3　2　②3　(3)CD
解析　(2)①Ⅱ中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,能与氢气发生加成反应,不能在催化剂作用下与溴单质发生取代反应。Ⅰ中碳碳之间的键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的一种特殊的键,不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,能与溴单质在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯,能与H2发生加成反应;Ⅰ分子结构为苯,1 mol Ⅰ能与3 mol氢气发生加成反应,Ⅱ分子中含有2个碳碳双键,所以1 mol Ⅱ与2 mol氢气发生加成反应。②根据对称性即可写出,故其二氯代物有3种。(3)萘的结构简式为。萘的分子式为C10H8,故A错误;根据萘的结构可知,1 mol萘能与5 mol H2发生加成反应,故B错误;苯环是平面结构,萘分子中所有原子在同一平面上,故C正确;萘有两种不同化学环境的氢原子,一溴代萘只有两种,故D正确。

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