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第 节　醇和酚
第 章　官能团与有机化学反应
第 课时　
醇概述　醇的化学性质
1
2
2
1.认识醇的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2.知道醇在铜或银的催化作用下被氧化的结构条件,知道醇发生消去反应的结构条件以及外界条件。
学习目标
一、醇概述
二、醇的化学性质
目
录
CONTENTS
课堂达标训练
课后巩固训练
一、醇概述
对点训练
1.概念
脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被　　　　　取代后的有机化合物。饱和一元醇可以看成烷烃分子中的一个氢原子被　　　　　　 取代后的产物,分子通式为　　　　　　　　　　。
羟基
羟基
CnH2n+2O
2.分类
3.常见的醇
俗名 色、态、味 毒性 水溶性 用途
甲醇 木醇 　　　　色、有刺激性气味、具有　　　　性的液体 有毒 　　 燃料、化工原料
乙二醇 甘醇 　　　　色、无臭、具有甜味的黏稠液体 有毒 易溶 防冻剂、合成涤纶
丙三醇 甘油 　　　　色、无臭、具有甜味的黏稠液体 无毒 易溶 制日用化妆品、硝化甘油
无
挥发
易溶
无
无
4.物理性质
(1)沸点:相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点　　　　烷烃;饱和一元醇随碳原子数的增加,沸点逐渐　　　　。
(2)溶解性:烷基较小时,醇分子与水分子形成氢键使醇与水互溶,随着分子中烷基所含碳原子数的增多,醇的物理性质逐渐接近烷烃。
(3)状态:常温、常压下,饱和一元醇分子中碳原子数为4~11的直链醇为油状液体;分子中碳原子数更多的高级醇为固体。
高于
升高
5.命名
(1)命名原则
羟基
羟基
2-丙醇
3-甲基-2-戊醇
1.观察下列几种物质的结构,用序号回答下列问题。
①②③⑥
①⑤
②⑥
③④
①②
①⑥
2.对下列的醇类物质进行命名。
2 丁醇
4 甲基 2 戊醇
2 甲基 2 丁醇
对苯二甲醇
二、醇的化学性质
对点训练
1.醇的结构及反应可能的断键部位
醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用,使α-H和β-H都较为活泼,同时使碳氧键和氢氧键都显出极性。
2.醇的化学性质
2CH3CH2CH2ONa+H2↑
弱
酸脱羟基,醇脱羟基氢原子
3.乙醇分子中各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是(　　)
A.和金属钠反应时键①断裂
B.和浓H2SO4共热到170 ℃时键②和⑤断裂
C.和浓H2SO4共热到140 ℃时仅有键②断裂
D.在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂
C
解析　根据乙醇在发生反应时的实质进行分析。A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠,是乙醇羟基中O—H键断裂,故是正确的。B选项是乙醇发生消去反应生成乙烯和水,是②和⑤键断裂,也是正确的。C选项发生分子间脱水生成醚,其中一分子乙醇断键①,另一分子乙醇断键②,故是错误的。D选项是乙醇催化氧化为乙醛,断键为①和③,也是正确的。
4.下列物质能发生消去反应且产物有3种(不包括H2O)的是(　　)
解析　A中物质不能发生消去反应,B、C中物质发生消去反应能生成2种烯烃,故不符合题意。
D
A
【题后归纳】　醇的催化氧化反应规律
醇的催化氧化反应的情况与α H的个数有关。
课堂达标训练
1.下列关于醇类的说法不正确的是(　　)
A.甲醇是一种无色、易挥发、易溶于水的液体,可用作车用燃料
B.乙二醇和丙三醇都是无色液体,易溶于水和乙醇,其中丙三醇可用于配制化妆品
C.甲醇、乙二醇、丙三醇互为同系物
D.相同条件的沸点:丙三醇>乙二醇>乙醇>丙烷
C
解析　甲醇、乙二醇、丙三醇虽然都含有—OH,但所含—OH的数目不同,故三者不互为同系物,C错误;相同条件下,醇分子中的羟基数目越多,越易形成氢键,醇的沸点就越高,因此相同条件下沸点:丙三醇>乙二醇>乙醇,醇分子中含有—OH,可以形成分子间氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远高于烷烃,D正确。
A.Cu、加热;①② B.Cu、加热;①③
C.浓硫酸、加热;①② D.浓硫酸、加热;①③
解析　由CH3OH得到HCHO发生了催化氧化,需要的条件是Cu作催化剂并加热,断键位置是①③,故选B。
B
3.(2023·海淀期中)下列物质既能发生消去反应,又能氧化成醛的是(　　)
A
4.有关下列两种物质的说法正确的是(　　)
D
解析　①中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,A错误;②中与羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能在Cu作催化剂时发生氧化反应,B错误;二者分子中均含有1个羟基,相同物质的量的①和②分别与足量Na反应时,产生H2的量相等,C错误;两者的分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,D正确。
5.白酒的主要成分是我们学习的有机物——乙醇,请写出分子中官能团的名称:
　　　　　,该官能团的电子式为　　　　　　　。我们还学习了与乙醇结构相似的一系列有机物,如:
A.CH3OH B.(CH3)3CCH2OH C.(CH3)3COH D.(CH3)2CHOH
(1)能氧化成醛的是　　　　(填字母序号,下同);
(2)不能发生消去反应形成烯的是　　　　;
(3)能氧化成酮的是　　　　。
羟基
·︰H
AB
AB
D
解析　乙醇的官能团为羟基。若与羟基相连碳原子上有两个氢原子,则该醇可被氧化成醛;若与羟基相连碳原子上有一个氢原子,则该醇可被氧化成酮;若与羟基连接的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子(或没有邻位碳),则该醇不能发生消去反应。
课后巩固训练
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
1.下列对醇类的系统命名中,正确的是(　　)
A.1 甲基 2 丙醇 B.2 甲基 4 戊醇
C.3 甲基 2 丁醇 D.2 羟基 2 甲基丁烷
C
2.分子式为C5H12O的醇类物质的同分异构体有(　　)
A.6种 B.7种 C.8种 D.9种
解析　属于醇类,则结构简式可写为C5H11OH,因为戊基(C5H11—)有8种,则C5H11OH的同分异构体有8种。
C
3.(2023·淮安期中)2021年诺贝尔生理学或医学奖表彰在“发现温度和触觉感受器—薄荷醇”领域的贡献。下列关于薄荷醇(如图)的说法正确的是(　　)
A.可被氧化为醛
B.可发生消去反应
C.分子式为C10H18O
D.其分子中存在苯环结构
解析　α C上只有一个H原子,无法氧化为醛,A错误;薄荷醇的两个β C上均有H原子,可发生消去,B正确;薄荷醇的分子式为C10H20O,C错误;由结构简式可知薄荷醇分子中不含苯环,D错误。
B
4.甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气(相同条件),则上述三种醇的物质的量之比是(　　)
A.2∶3∶6 B.6∶3∶2
C.4∶3∶1 D.3∶2∶1
解析　一个甲醇、乙二醇、丙三醇分子中分别含有1、2、3个羟基,这三种物质分别与足量金属钠反应产生等体积的氢气,说明三者提供羟基的物质的量相等,所以三种醇的物质的量之比为1∶=6∶3∶2,故选B。
B
5.下列醇类能发生消去反应的是(　　)
①甲醇　②1 丙醇　③1 丁醇　④2 丁醇
⑤ 2,2 二甲基 1 丙醇　⑥2 戊醇　⑦环己醇
A.①⑤ B.②③④⑥⑦ C.②③④⑥ D.②③④
B
6.如图表示4 溴 1 环己醇所发生的4个不同反应(反应条件已略去)。产物含有两种官能团的反应是(　　)
A.②③ B.①④ C.①②④ D.①②③④
B
解析　①是消去反应,生成碳碳双键,产物中还存在羟基,共含有2种官能团;②是水解反应,产物中只有羟基一种官能团;③是与HBr的取代反应,产物中只有溴原子一种官能团;④是醇的消去反应,产物中含有碳碳双键和溴原子两种官能团。综上可知,B项正确。
7.二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是(　　)
A.不能发生消去反应 B.能发生取代反应
C.能溶于水,不溶于乙醇 D.符合通式CnH2nO3
解析　根据二甘醇的结构简式可知,二甘醇能发生消去反应,也能发生取代反应。二甘醇能溶于乙醇。二甘醇的分子式为C4H10O3,不符合通式CnH2nO3。
B
8.实验室可用如图所示的装置实现有机物的相应转化,以下叙述错误的是(　　)
A.铜网表面乙醇发生氧化反应
B.试管a收集到的液体中至少有两
种有机物
C.甲、乙烧杯中的水均起冷却作用
D.实验开始后熄灭酒精灯,铜网仍能红热,说明发生的是放热反应
解析　甲中为热水,起到加热乙醇的作用,使乙醇挥发形成蒸气;乙中水起到冷凝作用,能够使乙醛蒸气冷却变为液态,C错误。
C
9.由乙醇及必要的无机试剂合成乙二醇,其依次发生的反应类型为(　　)
A.取代,消去,加成 B.加成,消去,取代
C.消去,加成,取代 D.取代,加成,消去
解析　由乙醇及必要的无机试剂合成乙二醇的路线为CH3CH2OH在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成CH2=CH2,CH2=CH2与溴水发生加成反应生成BrCH2CH2Br,BrCH2CH2Br在氢氧化钠水溶液中共热发生水解反应生成HOCH2CH2OH,依次发生的反应类型为消去反应、加成反应、取代反应。
C
10.化合物丙可由如图反应得到,则丙的结构不可能是(　　)
A
11.某化学反应过程如图所示,由图得出的判断,正确的是(　　)
A.反应产物是丙醛和丙酮
B.1 丙醇发生了还原反应
C.反应中有固体颜色红黑交替变化的现象
D.醇都能发生图示的催化氧化反应
C
12.由丁炔二醇可以制备1,3 丁二烯。请根据下面的合成路线图填空:
(1)写出各反应的反应条件及试剂名称:
X　　　　　　　　;Y　　　　　　　　; Z　　　　　　　　　　　　　。
(2)写出A、B的结构简式:A　　　　　　　　　;B　　　　　　　　　　。
Ni作催化剂、H2
浓氢溴酸、加热
NaOH的乙醇溶液、加热
CH2BrCH2CH2CH2Br
B级　素养培优练
13.山梨糖醇别名山梨醇,其结构简式为CH2OH(CHOH)4CH2OH,有清凉的甜味,常用作牙膏、食品的水分保持剂。下列关于山梨糖醇的说法不正确的是(　　)
A.山梨糖醇能发生取代反应,不能发生加成反应
B.1 mol山梨糖醇与足量的金属钠反应生成67.2 L H2
C.山梨糖醇在铜催化的条件下与氧气可发生催化氧化反应
D.山梨糖醇可与乙酸在一定条件下发生酯化反应
B
解析　山梨糖醇不能发生加成反应,A正确;B项未告知气体所处的温度、压强,无法确定气体体积,B错误;山梨糖醇中与羟基相连的碳原子上有氢原子存在,可以发生催化氧化反应,C正确;山梨糖醇含有羟基,能与乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应,D正确。
14.芳樟醇常用于合成香精,香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油和玫瑰油等物质中,有玫瑰花和橙花香气,它们的键线式如图所示。
下列说法不正确的是(　　)
A.两种醇都能与溴水反应
B.两种醇互为同分异构体
C.两种醇与氧气在铜的催化作用下,均可以被氧化为相应的醛
D.两种醇在浓H2SO4存在下加热,均可以与乙酸发生酯化反应
C
解析　两种醇中均含碳碳双键,故均可与溴水反应,A正确;两种醇的分子式均为C10H18O,互为同分异构体但不是同系物,B正确;芳樟醇分子中,与羟基相连的碳原子上没有氢原子,所以不能与氧气在铜的催化作用下发生氧化反应生成醛,C错误;两种醇都含有羟基,都能发生酯化反应,D正确。
15.工业酒精是乙醇和水的混合物,两者是共沸物,不能用蒸馏法制得无水乙醇。制备无水乙醇时,在工业酒精中加入生石灰(CaO)加热,使酒精中的水跟氧化钙反应,除去水分,然后再蒸馏即可。为验证乙醇的结构与性质,某实验设计小组进行了以下实验。
(1)将无水乙醇逐滴滴加到热的CuO上,将生成的气体通过某白色粉末(装置外用冷水冷凝)。
实验结果表明:
a.白色粉末变蓝,同时装置内产生无色、有刺激性气味的液体X。
b.X分子中有两种不同化学环境的氢原子,其个数比为3∶1。
c.实验测得4.6 g无水乙醇全部反应后,CuO固体的质量减少1.6 g。
①把乙醇分子在上述反应中的三种可能的脱氢方式(在乙醇的结构简式中用虚线框表示脱去的氢原子)和脱氢生成物的结构简式填入下表中:
编号 Ⅰ Ⅱ Ⅲ
可能的脱氢方式
脱氢产物
②在上述三种脱氢产物中正确的是　　　　　　　 (填结构简式)。
③写出生成液体X的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。
CH3CHO
(2)某实验小组用如下图所示装置进行乙醇催化氧化实验:
①在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明乙醇氧化反应是　　　　　　反应。
②甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是　　　　　;乙的作用是　　　　　。
放热
加热
冷却
③反应进行一段时间后,干燥试管a中能收集到不同的物质,它们是
　　　　　　　　　　　　。 集气瓶中收集到的气体的主要成分是
　　　　　　。
④若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明液体中还含有　　　　　　　。
要除去该物质,可先在混合液中加入　　　　(填字母序号)。
a.氯化钠溶液 b.苯 c.碳酸氢钠溶液 d.四氯化碳
然后,再通过　　　　(填实验操作名称)即可除去。
乙醛、乙醇、水
氮气
乙酸
c
蒸馏第1课时　醇概述　醇的化学性质
学习目标　1.认识醇的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2.知道醇在铜或银的催化作用下被氧化的结构条件,知道醇发生消去反应的结构条件以及外界条件。
一、醇概述
1.概念
脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被　　　　取代后的有机化合物。饱和一元醇可以看成烷烃分子中的一个氢原子被　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　取代后的产物,分子通式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
2.分类
3.常见的醇
俗名 色、态、味 毒性 水溶性 用途
甲醇 木醇 　　　　色、有刺激性气味、具有　　　　性的液体 有毒 　　 燃料、化工原料
乙二醇 甘醇 　　　　色、无臭、具有甜味的黏稠液体 有毒 易溶 防冻剂、合成涤纶
丙三醇 甘油 　　　　色、无臭、具有甜味的黏稠液体 无毒 易溶 制日用化妆品、硝化甘油
4.物理性质
(1)沸点:相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点　　　　烷烃;饱和一元醇随碳原子数的增加,沸点逐渐　　　　。
(2)溶解性:烷基较小时,醇分子与水分子形成氢键使醇与水互溶,随着分子中烷基所含碳原子数的增多,醇的物理性质逐渐接近烷烃。
(3)状态:常温、常压下,饱和一元醇分子中碳原子数为4~11的直链醇为油状液体;分子中碳原子数更多的高级醇为固体。
5.命名
(1)命名原则
(2)实例
　　　　　;
　　　　　　　。
1.观察下列几种物质的结构,用序号回答下列问题。
①CH3CH2OH　②CH3CH2CH2OH
③　④
⑤CH3—O—CH3　⑥
(1)属于醇的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)互为同分异构体的分别是　　　　、　　　　　　、　　　　。
(3)互为同系物的是　　　　或　　　　。
2.对下列的醇类物质进行命名。
(1)命名:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)命名:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)命名:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)命名:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
二、醇的化学性质
1.醇的结构及反应可能的断键部位
醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用,使α-H和β-H都较为活泼,同时使碳氧键和氢氧键都显出极性。
2.醇的化学性质
反应 类型 化学方程式 断键 部位
与浓的氢卤酸反应生成卤代烃和水:CH3CH2CH2OH+HBrCH3CH2CH2Br+H2O ②
醇分子间脱水生成醚和水: 2CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2OCH2CH2CH3+H2O ①②
发生消去反应生成烯烃和水: CH3CH2CH2OH CH3CHCH2↑+H2O ②④
与活泼金属反应,例如与金属钠反应生成丙醇钠和氢气: 2CH3CH2CH2OH+2Na 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 醇分子中羟基氢原子的活泼性比水分子中氢原子的活泼性　　　 ①
与羧酸反应生成酯和水,例如与乙酸反应:+ H18OCH2CH2CH3 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 反应机理:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ①
燃烧:2CH3CH2CH2OH+9O26CO2+8H2O —
催化氧化:2CH3CH2CH2OH+O22CH3CH2CHO+2H2O ①③
3.乙醇分子中各种化学键如图所示,关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 (　　)
A.和金属钠反应时键①断裂
B.和浓H2SO4共热到170℃时键②和⑤断裂
C.和浓H2SO4共热到140℃时仅有键②断裂
D.在Ag催化下与O2反应时键①和③断裂
4.下列物质能发生消去反应且产物有3种(不包括H2O)的是 (　　)
A.
B.
C.
D.
【题后归纳】　醇的消去反应规律
(1)含有β-H的醇可发生消去反应。如:
+H2O
(2)若含有多个β-H,则可能得到不同的产物。
如:
5.某醇在铜作催化剂作用下和氧气反应生成的产物为,则该醇为 (　　)
A.
B.
C.
D.
【题后归纳】　醇的催化氧化反应规律
醇的催化氧化反应的情况与α-H的个数有关。
1.下列关于醇类的说法不正确的是 (　　)
A.甲醇是一种无色、易挥发、易溶于水的液体,可用作车用燃料
B.乙二醇和丙三醇都是无色液体,易溶于水和乙醇,其中丙三醇可用于配制化妆品
C.甲醇、乙二醇、丙三醇互为同系物
D.相同条件的沸点:丙三醇>乙二醇>乙醇>丙烷
2.由得到HCHO,反应条件和断键位置是 (　　)
A.Cu、加热;①②
B.Cu、加热;①③
C.浓硫酸、加热;①②
D.浓硫酸、加热;①③
3.(2023·海淀期中)下列物质既能发生消去反应,又能氧化成醛的是 (　　)
A.CH3CH2OH
B.(CH3)3CCH2OH
C.
D.
4.有关下列两种物质的说法正确的是 (　　)
①
②
A.两者都能发生消去反应
B.两者都能在Cu作催化剂时发生氧化反应
C.相同物质的量的①和②分别与足量Na反应时,产生H2的量:①>②
D.两者互为同分异构体
5.白酒的主要成分是我们学习的有机物——乙醇,请写出分子中官能团的名称:　　　　,该官能团的电子式为　　　　。我们还学习了与乙醇结构相似的一系列有机物,如:
A.CH3OH B.(CH3)3CCH2OH
C.(CH3)3COH D.(CH3)2CHOH
(1)能氧化成醛的是　　　　(填字母序号,下同);
(2)不能发生消去反应形成烯的是　　　　;
(3)能氧化成酮的是　　　　。
第1课时　醇概述　醇的化学性质
一、1.羟基　羟基　CnH2n+2O　3.无　挥发　易溶　无　无
4.(1)高于　升高　5.(1)羟基　羟基　(2)2-丙醇　3-甲基-2-戊醇
对点训练
1.(1)①②③⑥　(2)①⑤　②⑥　③④
(3)①②　①⑥
2.(1)2-丁醇　(2)4-甲基-2-戊醇　(3)2-甲基-2-丁醇　(4)对苯二甲醇
二、2.2CH3CH2CH2ONa+H2↑　弱　+H2O　酸脱羟基,醇脱羟基氢原子
对点训练
3.C　[根据乙醇在发生反应时的实质进行分析。A选项乙醇与钠反应生成乙醇钠,是乙醇羟基中O—H键断裂,故是正确的。B选项是乙醇发生消去反应生成乙烯和水,是②和⑤键断裂,也是正确的。C选项发生分子间脱水生成醚,其中一分子乙醇断键①,另一分子乙醇断键②,故是错误的。D选项是乙醇催化氧化为乙醛,断键为①和③,也是正确的。]
4.D　[A中物质不能发生消去反应,B、C中物质发生消去反应能生成2种烯烃,故不符合题意。]
5.A　[能被催化氧化生成醛的醇,其分子中应含有—CH2OH结构,由逆推,该醇的结构为,A正确。]
课堂达标训练
1.C　[甲醇、乙二醇、丙三醇虽然都含有—OH,但所含—OH的数目不同,故三者不互为同系物,C错误;相同条件下,醇分子中的羟基数目越多,越易形成氢键,醇的沸点就越高,因此相同条件下沸点:丙三醇>乙二醇>乙醇,醇分子中含有—OH,可以形成分子间氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远高于烷烃,D正确。]
2.B　[由CH3OH得到HCHO发生了催化氧化,需要的条件是Cu作催化剂并加热,断键位置是①③,故选B。]
3.A　[A.在CH3CH2OH分子中,由于羟基连接的C原子的邻位C原子上含有H原子,可以与浓硫酸共热发生消去反应形成乙烯;又由于羟基连接的C原子上有2个H原子,可以在催化剂条件下,加热被O2催化氧化产生乙醛,A符合题意;在(CH3)3CCH2OH分子中,由于羟基连接的C原子的邻位C原子上没有H原子,因此不能发生消去反应,B不符合题意;由于分子中—OH连接的C原子上只有1个H原子,只能被氧化产生羰基(或酮基),不能氧化产生醛基,C不符合题意;的—CH2OH连接在苯环上,不能发生消去反应,D不符合题意。]
4.D　[①中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,A错误;②中与羟基相连的碳原子上没有氢原子,不能在Cu作催化剂时发生氧化反应,B错误;二者分子中均含有1个羟基,相同物质的量的①和②分别与足量Na反应时,产生H2的量相等,C错误;两者的分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,D正确。]
5.羟基　·︰H　(1)AB　(2)AB　(3)D
解析　乙醇的官能团为羟基。若与羟基相连碳原子上有两个氢原子,则该醇可被氧化成醛;若与羟基相连碳原子上有一个氢原子,则该醇可被氧化成酮;若与羟基连接的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子(或没有邻位碳),则该醇不能发生消去反应。第2章　作业10　醇概述　醇的化学性质
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意(1~11题,每小题4分)
1.下列对醇类的系统命名中,正确的是 (　　)
1 甲基 2 丙醇 2 甲基 4 戊醇
3 甲基 2 丁醇 2 羟基 2 甲基丁烷
2.分子式为C5H12O的醇类物质的同分异构体有 (　　)
6种 7种
8种 9种
3.(2023·淮安期中)2021年诺贝尔生理学或医学奖表彰在“发现温度和触觉感受器—薄荷醇”领域的贡献。下列关于薄荷醇(如图)的说法正确的是 (　　)
可被氧化为醛
可发生消去反应
分子式为C10H18O
其分子中存在苯环结构
4.甲醇、乙二醇、丙三醇中分别加入足量的金属钠产生等体积的氢气(相同条件),则上述三种醇的物质的量之比是 (　　)
2∶3∶6 6∶3∶2
4∶3∶1 3∶2∶1
5.下列醇类能发生消去反应的是 (　　)
①甲醇　②1 丙醇　③1 丁醇　④2 丁醇
⑤2,2 二甲基 1 丙醇　⑥2 戊醇　⑦环己醇
①⑤ ②③④⑥⑦
②③④⑥ ②③④
6.如图表示4 溴 1 环己醇所发生的4个不同反应(反应条件已略去)。产物含有两种官能团的反应是 (　　)
②③ ①④
①②④ ①②③④
7.二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等,一旦进入人体会导致急性肾衰竭,危及生命。二甘醇的结构简式是HOCH2CH2OCH2CH2OH。下列有关二甘醇的叙述正确的是 (　　)
不能发生消去反应
能发生取代反应
能溶于水,不溶于乙醇
符合通式CnH2nO3
8.实验室可用如图所示的装置实现有机物的相应转化,以下叙述错误的是 (　　)
铜网表面乙醇发生氧化反应
试管a收集到的液体中至少有两种有机物
甲、乙烧杯中的水均起冷却作用
实验开始后熄灭酒精灯,铜网仍能红热,说明发生的是放热反应
9.由乙醇及必要的无机试剂合成乙二醇,其依次发生的反应类型为 (　　)
取代,消去,加成 加成,消去,取代
消去,加成,取代 取代,加成,消去
10.化合物丙可由如图反应得到,则丙的结构不可能是 (　　)
C4H10OC4H8C4H8Br2(丙)
CH3CBr2CH2CH3 (CH3)2CBrCH2Br
CH3CH2CHBrCH2Br CH3(CHBr)2CH3
11.某化学反应过程如图所示,由图得出的判断,正确的是 (　　)
反应产物是丙醛和丙酮
1 丙醇发生了还原反应
反应中有固体颜色红黑交替变化的现象
醇都能发生图示的催化氧化反应
12.(10分)由丁炔二醇可以制备1,3 丁二烯。请根据下面的合成路线图填空:
(1)(6分)写出各反应的反应条件及试剂名称:
X　　　　　　;Y　　　　　　;Z　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)(4分)写出A、B的结构简式:
A　　　　　　　　　　;B　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
B级　素养培优练
(13~14题,每小题4分)
13.山梨糖醇别名山梨醇,其结构简式为
CH2OH(CHOH)4CH2OH,有清凉的甜味,常用作牙膏、食品的水分保持剂。下列关于山梨糖醇的说法不正确的是 (　　)
山梨糖醇既能发生取代反应,不能发生加成反应
1mol山梨糖醇与足量的金属钠反应生成67.2LH2
山梨糖醇在铜催化的条件下与氧气可发生催化氧化反应
山梨糖醇可与乙酸在一定条件下发生酯化反应
14.芳樟醇常用于合成香精,香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油和玫瑰油等物质中,有玫瑰花和橙花香气,它们的键线式如图所示。
下列说法不正确的是 (　　)
两种醇都能与溴水反应
两种醇互为同分异构体
两种醇与氧气在铜的催化作用下,均可以被氧化为相应的醛
两种醇在浓H2SO4存在下加热,均可以与乙酸发生酯化反应
15.(18分)工业酒精是乙醇和水的混合物,两者是共沸物,不能用蒸馏法制得无水乙醇。制备无水乙醇时,在工业酒精中加入生石灰(CaO)加热,使酒精中的水跟氧化钙反应,除去水分,然后再蒸馏即可。为验证乙醇的结构与性质,某实验设计小组进行了以下实验。
(1)(9分,除标注外,每空1分)将无水乙醇逐滴滴加到热的CuO上,将生成的气体通过某白色粉末(装置外用冷水冷凝)。
实验结果表明:
a.白色粉末变蓝,同时装置内产生无色、有刺激性气味的液体X。
b.X分子中有两种不同化学环境的氢原子,其个数比为3∶1。
c.实验测得4.6g无水乙醇全部反应后,CuO固体的质量减少1.6g。
①把乙醇分子在上述反应中的三种可能的脱氢方式(在乙醇的结构简式中用虚线框表示脱去的氢原子)和脱氢生成物的结构简式填入下表中:
编号 Ⅰ Ⅱ Ⅲ
可能的脱氢方式
脱氢产物
②在上述三种脱氢产物中正确的是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
(填结构简式)。
③写出生成液体X的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(2分)。
(2)(9分,除标注外,每空1分)某实验小组用如下图所示装置进行乙醇催化氧化实验:
①在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明乙醇氧化反应是　　　　　　　　反应。
②甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是　　　　　　　　;乙的作用是　　　　　　　　　。
③反应进行一段时间后,干燥试管a中能收集到不同的物质,它们是　　　　　　　　　。
集气瓶中收集到的气体的主要成分是　　　　。
④若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验,试纸显红色,说明液体中还含有　　　　　　　。
要除去该物质,可先在混合液中加入　　　　(2分)(填字母序号)。
a.氯化钠溶液 b.苯
c.碳酸氢钠溶液 d.四氯化碳
然后,再通过　　　　(填实验操作名称)即可除去。
作业10　醇概述　醇的化学性质
1.C　[A项,主链选错,为2-丁醇;B项,编号错误,为4-甲基-2-戊醇;C项正确;D项,母体名称错误,为2-甲基-2-丁醇。]
2.C　[属于醇类,则结构简式可写为C5H11OH,因为戊基(C5H11—)有8种,则C5H11OH的同分异构体有8种。]
3.B　[α-C上只有一个H原子,无法氧化为醛,A错误;薄荷醇的两个β-C上均有H原子,可发生消去,B正确;薄荷醇的分子式为C10H20O,C错误;由结构简式可知薄荷醇分子中不含苯环,D错误。]
4.B　[一个甲醇、乙二醇、丙三醇分子中分别含有1、2、3个羟基,这三种物质分别与足量金属钠反应产生等体积的氢气,说明三者提供羟基的物质的量相等,所以三种醇的物质的量之比为1∶=6∶3∶2,故选B。]
5.B　[与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子的醇能发生消去反应。据此条件,可知①⑤不能发生消去反应,余下的醇类均能发生消去反应,如+H2O。]
6.B　[①是消去反应,生成碳碳双键,产物中还存在羟基,共含有2种官能团;②是水解反应,产物中只有羟基一种官能团;③是与HBr的取代反应,产物中只有溴原子一种官能团;④是醇的消去反应,产物中含有碳碳双键和溴原子两种官能团。综上可知,B项正确。]
7.B　[根据二甘醇的结构简式可知,二甘醇能发生消去反应,也能发生取代反应。二甘醇能溶于乙醇。二甘醇的分子式为C4H10O3,不符合通式CnH2nO3。]
8.C　[甲中为热水,起到加热乙醇的作用,使乙醇挥发形成蒸气;乙中水起到冷凝作用,能够使乙醛蒸气冷却变为液态,C错误。]
9.C　[由乙醇及必要的无机试剂合成乙二醇的路线为CH3CH2OH在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成CH2CH2,CH2CH2与溴水发生加成反应生成BrCH2CH2Br,BrCH2CH2Br在氢氧化钠水溶液中共热发生水解反应生成HOCH2CH2OH,依次发生的反应类型为消去反应、加成反应、取代反应。]
10.A　[丁醇有以下四种结构:①CH3CH2CH2CH2OH、②、③、④;以上四种丁醇发生消去反应得到的烯烃分别是①CH3CH2CHCH2、②CH3CHCHCH3或
CH3CH2CHCH2、③与④生成,与溴发生加成反应可得到:(CH3)2CBrCH2Br、CH3CH2CHBrCH2Br、CH3(CHBr)2CH3,不可能生成CH3CBr2CH2CH3。]
11.C　[题图中发生的化学反应可以表述为2Cu+O22CuO,CuO+CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO+Cu+H2O,羟基所连碳原子上没有氢原子的醇不能发生催化氧化反应,故只有C项正确。]
12.(1)Ni作催化剂、H2　浓氢溴酸、加热　NaOH的乙醇溶液、加热　(2)　CH2BrCH2CH2CH2Br
解析　烯烃可以由醇脱水或卤代烃与NaOH的醇溶液共热发生消去反应制得。饱和一元醇脱水可得到只有一个双键的单烯烃,若制取二烯烃,则应用二元醇脱水制得。涉及的各步反应为+2H2,+2HBr+2H2O,
+2NaOHCH2CH—CHCH2↑+2NaBr+2H2O,
CH2CH—CHCH2↑+2H2O。
13.B　[山梨糖醇不能发生加成反应,A正确;B项未告知气体所处的温度、压强,无法确定气体体积,B错误;山梨糖醇中与羟基相连的碳原子上有氢原子存在,可以发生催化氧化反应,C正确;山梨糖醇含有羟基,能与乙酸在浓硫酸、加热的条件下发生酯化反应,D正确。]
14.C　[两种醇中均含碳碳双键,故均可与溴水反应,A正确;两种醇的分子式均为C10H18O,互为同分异构体但不是同系物,B正确;芳樟醇分子中,与羟基相连的碳原子上没有氢原子,所以不能与氧气在铜的催化作用下发生氧化反应生成醛,C错误;两种醇都含有羟基,都能发生酯化反应,D正确。]
15.(1)①
②CH3CHO　③CH3CH2OH+CuOCH3CHO+H2O+Cu
(2)①放热　②加热　冷却　③乙醛、乙醇、水　氮气
④乙酸　c　蒸馏
解析　(1)由a知CuO与无水乙醇反应生成水与X;由b知X分子中应含有—CH3;由c知反应中乙醇与氧化铜的物质的量之比为1∶1,故反应的化学方程式为CH3CH2OH+CuOCu+H2O+CH3—Y(Y代表X分子中的未知基团),由质量守恒定律知—Y为—CHO。乙醇分子中的两个氢原子可有如下几种脱去方式:
(2)该实验是乙醇的催化氧化。实验原理:2Cu+O22CuO,CH3CH2OH+CuO CH3CHO+H2O+Cu。实验流程:甲中的水为热水,将无水乙醇加热产生乙醇蒸气,与空气一起进入玻璃管中;在铜网的作用下进行反应后,从玻璃管中出来的物质有未反应的乙醇蒸气及少量O2、水蒸气、乙醛蒸气和大量的N2等,它们一起进入试管a中;乙中的水为冷水,其作用是将乙醇蒸气、水蒸气、乙醛蒸气进行冷却变为液体,不能冷却的少量O2和大量的N2等进入集气瓶中。④由题意知,题述物质呈酸性,说明该物质为乙酸,若要除去乙醇、水、乙醛中的乙酸,可先在混合液中加入NaHCO3溶液,发生反应:CH3COOH+NaHCO3CH3COONa+H2O+CO2↑,使CH3COOH转化为CH3COONa,再通过蒸馏即可除去。

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