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(共60张PPT)
第 节　醇和酚
第 章　官能团与有机化学反应
第 课时　酚
2
2
2
1.认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系。2.了解酚在生产、生活中的重要应用。3.认识苯酚分子中苯环和羟基之间的相互影响。
学习目标
一、苯酚的结构和物理性质
二、苯酚的化学性质
目
录
CONTENTS
课堂达标训练
课后巩固训练
一、苯酚的结构和物理性质
对点训练
1.酚的含义和结构特点
(1)含义:可看作芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机物。
(2)结构特点:羟基与苯环碳原子直接　　　　。
2.苯酚的组成和结构
相连
3.苯酚的物理性质
腐蚀性
40.9 ℃
无色
氧气氧化
粉红色
65 ℃
1.下列各组物质的关系正确的是(　　)
B
解析　A项,前者是酚,后者是醇,不互为同系物;B项,二者分子式相同但结构不同,互为同分异构体;D项,前者苯环上连接有羟基而后者没有,故二者不是同类物质。
2.下列有关苯酚的叙述正确的是(　　)
A.苯酚呈弱酸性,能使紫色石蕊溶液显浅红色
B.苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上
C.苯酚有腐蚀性,不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗,再用水冲洗
D.苯酚较稳定,在空气中不易被氧化
解析　苯酚的酸性较弱,不能使酸碱指示剂变色,A项错误;苯酚中除酚羟基上的H外,其余12个原子一定处于同一平面上,当旋转H—O使H落在12个原子所在的平面上时,苯酚分子中的13个原子处在同一平面上,即苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上,B项错误;苯酚在空气中易被氧化,D项错误。
C
二、苯酚的化学性质
对点训练
1.苯环对羟基的影响
不大
酸
HC氢原子
2.羟基对苯环的影响
实验操作
实验现象 试管中立即产生白色沉淀
化学 方程式


应用 用于苯酚的检验和定量测定
解释 羟基对苯环的影响,使苯环上羟基　　　　位氢原子更活泼,易被取代
显色反应 苯酚遇FeCl3溶液会立即显　　　　。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别
聚合反应 苯酚与甲醛发生聚合反应,可制造酚醛树脂,反应的化学方程式为
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　
氧化反应 常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色
邻、对
紫色
A.都能与金属钠反应放出氢气
B.都能与FeCl3溶液发生显色反应
C.都能使酸性KMnO4溶液褪色
D.都能在一定条件下发生取代反应
B
4.下列反应与酚羟基对苯环的影响有关的是(　　)
B
解析　①④的反应中断裂的是酚羟基中的氢氧键,属于苯环对酚羟基的影响;②的反应是苯酚中酚羟基邻、对位碳原子上的氢原子被取代的反应,属于酚羟基对苯环的影响;③的反应是发生在酚羟基邻位碳原子上的反应,属于酚羟基对苯环的影响。
5.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是(　　)
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应
C.苯酚可以与NaOH溶液反应,而乙醇不能与NaOH溶液反应
D.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
B
解析　甲苯中苯环对—CH3的影响,使—CH3可被酸性KMnO4溶液氧化为
—COOH,从而使酸性KMnO4溶液褪色,故A不选;苯环对羟基产生影响,使羟基中氢原子更易电离,表现出弱酸性,故C不选;苯酚中羟基对苯环产生影响,使苯酚分子中羟基的邻、对位氢原子更活泼,更易被取代,故D不选。
课堂达标训练
1.下列说法中正确的是(　　)
B
2.下列物质中不能与苯酚发生反应的是(　　)
A.Na2CO3 B.NaHCO3
C.NaOH D.FeCl3
解析　苯酚的酸性小于碳酸,大于HC,所以苯酚能和碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠,与碳酸氢钠不反应;苯酚溶液显酸性,能和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水;苯酚能和氯化铁溶液发生显色反应;故选B。
B
3.要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有下列操作:①蒸馏,②过滤,③静置、分液,④加入足量金属钠,⑤通入过量CO2,⑥加入足量NaOH溶液,⑦加入足量FeCl3溶液,⑧加入乙酸与浓H2SO4混合加热。合理的步骤是(　　)
A.④⑤③ B.⑥①⑤③ C.⑧① D.⑧②⑤③
解析　在混合物中加入足量NaOH溶液,乙醇不发生反应,苯酚全部变成苯酚钠;乙醇的沸点比水的沸点低,加热到78 ℃左右时,将乙醇全部蒸发,剩下的为苯酚钠、NaOH混合溶液;最后通入过量的CO2,苯酚钠全部转化为苯酚,苯酚的溶解度小,与生成的NaHCO3溶液分层,静置后分液可以得到苯酚,所以正确的操作顺序为⑥①⑤③。
B
4.下列说法中正确的是(　　)
C
解析　苯甲醇不能与浓溴水反应,A错误;同系物必须同时具备①结构相似,②分子组成上相差一个或若干个CH2原子团二个条件。苯甲醇、苯酚的结构不相似,故不属于同系物,B错误;分子式相同的酚、芳香醇、芳香醚互为同分异构体,C正确;乙醇、苯甲醇都不与NaOH溶液反应,D错误。
5.A、B的结构简式如下:
(1)A分子中含有的官能团的名称是
　　　　　　　、 　　　　　　。
(2)A、B中能与氢氧化钠溶液反应的
物质是　　　　　　　。
(3)A在一定条件下可转化为B,其反应条件是　　　　　　　　　　　　　。
(4)A、B各1 mol分别加入足量溴水完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是
　　　　　 mol, 　　　　mol。
碳碳双键
(醇)羟基
B
浓硫酸、加热
1
2
解析　(1)A中含有的官能团是碳碳双键和(醇)羟基。(2)卤代烃、酚、羧酸、酯都能和NaOH溶液反应,A中不含卤素原子、酚羟基、羧基、酯基,所以不能和NaOH溶液反应,B中含有的酚羟基能和NaOH溶液反应,故能与氢氧化钠溶液反应的物质是B。(3)A在浓硫酸作用下加热发生消去反应可以得到B,故反应条件是浓硫酸、加热。(4)A中只有碳碳双键能和溴发生加成反应,B中苯环上酚羟基邻位上的氢原子和溴发生取代反应,所以1 mol A能与1 mol溴反应,1 mol B能和2 mol溴发生取代反应,故完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是1 mol、2 mol。
课后巩固训练
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
1.下列关于苯酚的叙述,不正确的是(　　)
A.将苯酚晶体放入少量水中,加热至全部溶解,冷却至50 ℃形成乳浊液
B.苯酚可以和硝酸发生取代反应
C.苯酚易溶于NaOH溶液中
D.苯酚的酸性比碳酸强,比醋酸弱
D
解析　苯酚微溶于冷水,65 ℃以上与水互溶,故A正确;由于羟基对苯环的影响,苯环上与羟基相连的碳原子邻、对位碳原子上的氢原子较活泼,易被取代,与硝酸反应生成2,4,6 三硝基苯酚,B正确;苯酚能与NaOH反应而易溶于NaOH溶液,C正确;苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱,D错误。
2.(2023·海淀期中)某有机化合物的结构如图所示,关于该化合物的下列说法正确的是(　　)
A.该物质属于芳香烃
B.所有碳原子都可能共面
C.分子中含有羟基属于醇
D.与足量溴水反应可以消耗2 mol Br2
B
解析　A.该物质中含有C、H、O三种元素,不属于烃,故A错误;苯环、碳碳双键都是平面结构,单键可以旋转,所以该物质中所有碳原子都可能共面,故B正确;分子中含有的羟基与苯环直接相连,属于酚类,故C错误;酚羟基的邻位、对位可以与溴发生取代反应,碳碳双键可与溴发生加成反应,与足量溴水反应可以消耗4 mol Br2,故D错误。
3.不能用“与溴水混合时产生现象不同”的方法鉴别的一组物质为(　　)
C
4.能证明苯酚具有弱酸性的方法是(　　)
①苯酚溶液加热变澄清　②苯酚浊液中加NaOH后,溶液变澄清,生成苯酚钠和水　③苯酚可与FeCl3反应　④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀　⑤苯酚可以与Na2CO3溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应
A.⑤ B.①②⑤ C.③④ D.③④⑤
A
解析　①苯酚溶液加热变澄清,说明苯酚在热水中的溶解度大,与其酸性强弱无关;②苯酚浊液中加NaOH后,溶液变澄清,生成苯酚钠和水,说明苯酚具有酸性,但不能证明其酸性的强弱;③苯酚可与FeCl3反应,与苯酚的酸性强弱无关;④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀,与苯酚的酸性强弱无关;⑤苯酚能与Na2CO3溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应,则苯酚的酸性比碳酸弱,说明其具有弱酸性。故选A。
5.丁香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂,结构简式如图所示。
下列物质在一定条件下不能跟丁香酚反应的是(　　)
A.NaOH溶液 B.NaHCO3溶液
C.FeCl3溶液 D.Br2的CCl4溶液
解析　丁香酚中存在的酚羟基可与NaOH溶液反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应,但不与NaHCO3溶液反应;丁香酚中存在碳碳双键,可与Br2的CCl4溶液发生加成反应。
B
6.某同学在做苯酚的性质实验时,将少量溴水滴入苯酚溶液中,结果没有产生沉淀,他又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液,此时他发现(　　)
A.溶液中仍无沉淀 B.溶液中产生白色沉淀
C.先产生沉淀后沉淀溶解 D.溶液呈橙色
解析　为得到白色沉淀,需要加过量浓溴水,而该同学又加入足量的NaOH溶液,既中和了苯酚,又发生反应消耗了溴单质,故不能得到沉淀。
A
7.染料木黄酮的结构如图,下列说法正确的是(　　)
A.分子中存在3种官能团
B.可与HBr反应
C.1 mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗4 mol Br2
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2 mol NaOH
B
解析　A.根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键,共四种官能团,A错误;B.含有碳碳双键,能与HBr发生加成反应,B正确;C.酚羟基含有四种邻位或对位H,另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应,所以1 mol该物质最多消耗单质溴5 mol,C错误;D.分子中含有3个酚羟基,所以1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH,D错误。
8.分子式为C9H12O的某有机物遇FeCl3溶液变为紫色,又知其苯环上共有两个取代基,则该有机物的结构有(　　)
A.6种 B.5种 C.4种 D.3种
解析　由该有机物的性质知其苯环上一定有一个—OH,另一个取代基为—C3H7,因—C3H7有正丙基与异丙基两种结构,苯环上的两个取代基有邻、间、对三种位置关系,故该有机物共有6种结构。
A
9.“五行八卦”是古代汉民族的基本哲学概念,其讲究万物相生相克,相互相联,有机物的基团和基团之间亦有相互影响,下列表述不正确的是(　　)
A.苯酚与溴水直接就可以反应,而苯与液溴反应则需要加铁屑,这体现了羟基对苯环的影响
B.苯硝化时生成硝基苯而甲苯硝化时生成三硝基甲苯,这体现了甲基对苯环的影响
C.金属钠在乙醇中反应的剧烈程度不如钠与水的反应,而苯酚的稀溶液具有一定的弱酸性,这分别体现了乙基、苯基对羟基的不同影响
D.甲苯、乙苯等苯的同系物大多能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯却不能,这体现了烷基对苯环的影响
D
解析　A对,苯酚与溴水直接就可以反应,而苯与液溴反应则需要加铁屑,这体现了羟基对苯环的影响,羟基的邻、对位氢原子变得活泼。B对,苯硝化时生成硝基苯而甲苯硝化时生成三硝基甲苯,这体现了甲基对苯环的影响,甲基的邻、对位氢原子变得活泼。C对,金属钠在乙醇中反应的剧烈程度不如钠与水的反应,而苯酚的稀溶液具有一定的弱酸性,这分别体现了乙基、苯基对羟基的不同影响。D错,甲苯、乙苯等苯的同系物大多能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯却不能,这体现了苯环对烷基的影响。
10.实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列说法不正确的是(　　)
A.操作Ⅰ为萃取、分液,萃取剂也可以选用CCl4
B.苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的小
C.操作Ⅱ中得到的苯,可在操作Ⅰ中循环使用
D.操作Ⅲ中要用蒸馏方法分离出苯酚
D
解析　整个实验过程为用苯萃取废水中的苯酚,进行分液得到苯酚的苯溶液,再加入氢氧化钠溶液,苯酚与氢氧化钠反应得到苯酚钠,苯与苯酚钠溶液不互溶,再进行分液操作,得到苯与苯酚钠和氢氧化钠的混合溶液,苯可以循环利用,苯酚钠和氢氧化钠的混合溶液中加入盐酸,经过分液操作进行分离得到苯酚。操作Ⅰ为用苯萃取废水中的苯酚,进行分液得到苯酚的苯溶液,萃取剂也可以选用CCl4,A项正确;苯酚钠属于钠盐,钠盐易溶于水,所以苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的小,B项正确;操作Ⅱ中得到的苯,可继续萃取废水中的苯酚,故可以循环使用,C项正确;操作Ⅲ中用分液方法分离出苯酚,D项错误。
11.(2024·徐州期中)我国科学家在天然药物活性成分研究方面取得进展。例如:
下列说法正确的是(　　)
A.相同条件下,等物质的量的
X和Z分别与足量的Na反应,
产生的气体体积相等
B.X的化学式为C12H15O7
C.1 mol Y最多能消耗2 mol Br2
D.用酸性KMnO4溶液可鉴别X、Y、Z
A
解析　1 mol X含有1 mol酚羟基、4 mol醇羟基,1 mol Z含5 mol羟基,1 mol羟基与足量钠反应生成0.5 mol氢气,则等物质的量的X和Z分别与足量的Na反应,产生的气体体积相等,故A正确;X的化学式为C12H16O7,故B错误;Y含酚羟基,与溴水发生邻、对位取代,则1 mol Y最多能消耗4 mol Br2,故C错误;X、Y都含酚羟基,Z含醛基,都能与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应而褪色,不能鉴别,故D错误。
12.芳香族化合物A、B、C的分子式均为C7H8O。
(1)A、B、C互为　　　　　　　　。
(2)A、B、C的结构简式分别为
A:　　　　　　　　　　, B:　　　　　　　　　, C:　　　　　　　　　。
A B C
加入氯化铁溶液 显紫色 无明显现象 无明显现象
加入钠 放出氢气 放出氢气 不反应
苯环上一氯代物的种数 2 3 3
同分异构体
(3)A与浓溴水反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)向A的钠盐溶液中通入CO2,反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　。
(5)B与金属钠反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
B级　素养培优练
13.用如图装置(部分夹持仪器省略)进行探究碳酸和
苯酚的酸性强弱实验,下列叙述不正确的是(　　)
D
14.去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示,下列说法不正确的是(　　)
A.该有机物的分子式是C8H10NO3
B.1 mol该有机物最多能与3 mol Br2发生反应
C.该有机物能与Na2CO3溶液反应,但不生成气体
D.该有机物既能发生氧化反应,又能发生消去反应
A
解析　A.根据该有机物的结构简式可知,该有机物的分子式是C8H11NO3,A错误;B.酚羟基可与溴发生羟基邻对位的取代反应,1 mol该有机物最多能与3 mol Br2发生反应,B正确;C.该有机物含酚羟基,可以与碳酸钠反应,生成酚钠和碳酸氢钠,C正确;D.该有机物含羟基,可发生氧化反应,醇羟基处可发生消去反应,D正确。
(1)关于它的说法正确的是　　　　(填字母序号)。
a.可使酸性KMnO4溶液褪色 b.可与FeCl3溶液作用显紫色
c.可使溴的CCl4溶液褪色 d.可与NH4HCO3溶液作用产生气泡
e.它属于醇类
abc
解析　(1)由白藜芦醇的结构,可知分子中含两种官能团即酚羟基和碳碳双键,因此a、b、c正确;酚不与NH4HCO3反应,d错;分子中的—OH均连在苯环上,属于酚,不属于醇,e错误。
(2)1 mol该化合物最多消耗　　　　 mol NaOH。
(3)1 mol该化合物与Br2反应时,最多消耗　　　　 mol Br2。
(4)1 mol该化合物与H2加成时,最多消耗标准状况下H2的体积为　　　　 L。
解析　(2)酚羟基均能与NaOH反应,故1 mol 该化合物最多消耗3 mol NaOH。
(3)苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢均能与Br2发生取代反应,取代时消耗Br2
5 mol,碳碳双键能与Br2发生加成反应,加成时消耗Br2 1 mol,共消耗Br2 6 mol。
(4)苯环及碳碳双键均与H2在一定条件下发生加成反应,故最多消耗7 mol H2。
3
6
156.8第2课时　酚
学习目标　1.认识酚的组成和结构特点、性质、转化关系。2.了解酚在生产、生活中的重要应用。3.认识苯酚分子中苯环和羟基之间的相互影响。
一、苯酚的结构和物理性质
1.酚的含义和结构特点
(1)含义:可看作芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机物。
(2)结构特点:羟基与苯环碳原子直接　　　　。
2.苯酚的组成和结构
3.苯酚的物理性质
1.下列各组物质的关系正确的是 (　　)
A.、:同系物
B.、:同分异构体
C.、:酚类物质
D.、:同类物质
2.下列有关苯酚的叙述正确的是 (　　)
A.苯酚呈弱酸性,能使紫色石蕊溶液显浅红色
B.苯酚分子中的13个原子不可能处于同一平面上
C.苯酚有腐蚀性,不慎沾在皮肤上应立即用酒精冲洗,再用水冲洗
D.苯酚较稳定,在空气中不易被氧化
二、苯酚的化学性质
1.苯环对羟基的影响
实验步骤
实验现象 a得到浑浊液体 b液体不变红 c液体变澄清 d或e液体变浑浊
化学方 程式 c.+NaOH+H2O d.+HCl+NaCl e.+CO2+H2O+NaHCO3
实验结论 室温下,苯酚在水 中溶解度　　　 苯酚虽不能使紫色石蕊溶液变红,但能与NaOH溶液反应,表现出　　　　性 酸性:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
解释 苯环对羟基的影响,使羟基上的　　　　更活泼,在水溶液中能发生电离,显酸性
2.羟基对苯环的影响
实验操作
实验现象 试管中立即产生白色沉淀
化学 方程式
应用 用于苯酚的检验和定量测定
解释 羟基对苯环的影响,使苯环上羟基　　　　位氢原子更活泼,易被取代
显色反应 苯酚遇FeCl3溶液会立即显　　　　。因而利用这一反应来进行酚类的鉴别
聚合反应 苯酚与甲醛发生聚合反应,可制造酚醛树脂,反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
氧化反应 常温下苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色
3.关于、、的下列说法中不正确的是 (　　)
A.都能与金属钠反应放出氢气
B.都能与FeCl3溶液发生显色反应
C.都能使酸性KMnO4溶液褪色
D.都能在一定条件下发生取代反应
4.下列反应与酚羟基对苯环的影响有关的是 (　　)
①苯酚在水溶液中可以电离出
②苯酚溶液中加入浓溴水生成白色沉淀
③用苯酚与甲醛为原料制备酚醛树脂
④苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠
A.①② B.②③
C.② D.④
5.有机物分子中的原子(团)之间会相互影响,导致相同的原子(团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述观点的是 (　　)
A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应
C.苯酚可以与NaOH溶液反应,而乙醇不能与NaOH溶液反应
D.苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要FeBr3作催化剂
1.下列说法中正确的是 (　　)
A.含有羟基的化合物一定属于醇类
B.羟基与链烃基相连的有机化合物是醇类
C.醇和酚都含有羟基,它们的化学性质相同
D.与互为同系物
2.下列物质中不能与苯酚发生反应的是 (　　)
A.Na2CO3 B.NaHCO3
C.NaOH D.FeCl3
3.要从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚,有下列操作:①蒸馏,②过滤,③静置、分液,④加入足量金属钠,⑤通入过量CO2,⑥加入足量NaOH溶液,⑦加入足量FeCl3溶液,⑧加入乙酸与浓H2SO4混合加热。合理的步骤是 (　　)
A.④⑤③ B.⑥①⑤③
C.⑧① D.⑧②⑤③
4.下列说法中正确的是 (　　)
A.苯甲醇和苯酚都能与浓溴水反应产生白色沉淀
B.苯甲醇、苯酚在分子组成上相差一个CH2原子团,故两者互为同系物
C.、、　互为同分异构体
D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能与钠反应,又能与NaOH溶液反应
5.A、B的结构简式如下:
A　　　　　　　　　B
(1)A分子中含有的官能团的名称是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　、
　　　　　　。
(2)A、B中能与氢氧化钠溶液反应的物质是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)A在一定条件下可转化为B,其反应条件是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)A、B各1mol分别加入足量溴水完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　mol,　　　　mol。
第2课时　酚
一、1.(2)相连　3.腐蚀性　40.9 ℃　无色　氧气氧化　粉红色　65 ℃
对点训练
1.B　[A项,前者是酚,后者是醇,不互为同系物;B项,二者分子式相同但结构不同,互为同分异构体;D项,前者苯环上连接有羟基而后者没有,故二者不是同类物质。]
2.C　[苯酚的酸性较弱,不能使酸碱指示剂变色,A项错误;苯酚中除酚羟基上的H外,其余12个原子一定处于同一平面上,当旋转H—O使H落在12个原子所在的平面上时,苯酚分子中的13个原子处在同一平面上,即苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上,B项错误;苯酚在空气中易被氧化,D项错误。]
二、1.不大　酸　HC2.+3Br2↓+3HBr　邻、对　紫色
n+nHCHO+(n-1)H2O
对点训练
3.B　[属于酚类,、属于醇类,只有酚能与FeCl3溶液发生显色反应,选项B不正确;三种物质都含有—OH,能与钠反应产生氢气;苯酚和含结构的醇都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色;含—OH或苯环,在一定条件下能发生取代反应。]
4.B　[①④的反应中断裂的是酚羟基中的氢氧键,属于苯环对酚羟基的影响;②的反应是苯酚中酚羟基邻、对位碳原子上的氢原子被取代的反应,属于酚羟基对苯环的影响;③的反应是发生在酚羟基邻位碳原子上的反应,属于酚羟基对苯环的影响。]
5.B　[甲苯中苯环对—CH3的影响,使—CH3可被酸性KMnO4溶液氧化为—COOH,从而使酸性KMnO4溶液褪色,故A不选;苯环对羟基产生影响,使羟基中氢原子更易电离,表现出弱酸性,故C不选;苯酚中羟基对苯环产生影响,使苯酚分子中羟基的邻、对位氢原子更活泼,更易被取代,故D不选。]
课堂达标训练
1.B　[含有羟基的化合物有多种,有机化合物有醇、酚、羧酸(如CH3COOH),无机物有含氧酸(如次氯酸HO—Cl)、水(H—OH)等,A错误;羟基与链烃基直接相连的有机化合物属于醇类,B正确;醇和酚中虽然都含有—OH,但是酚中—OH受苯环影响,具有弱酸性,而醇没有这一性质,C错误;—OH与苯环直接相连的有机化合物是酚,而不直接相连的有机化合物是醇,与不属于同一类物质,不互为同系物,D错误。]
2.B　[苯酚的酸性小于碳酸,大于HC,所以苯酚能和碳酸钠反应生成苯酚钠和碳酸氢钠,与碳酸氢钠不反应;苯酚溶液显酸性,能和氢氧化钠反应生成苯酚钠和水;苯酚能和氯化铁溶液发生显色反应;故选B。]
3.B　[在混合物中加入足量NaOH溶液,乙醇不发生反应,苯酚全部变成苯酚钠;乙醇的沸点比水的沸点低,加热到78 ℃左右时,将乙醇全部蒸发,剩下的为苯酚钠、NaOH混合溶液;最后通入过量的CO2,苯酚钠全部转化为苯酚,苯酚的溶解度小,与生成的NaHCO3溶液分层,静置后分液可以得到苯酚,所以正确的操作顺序为⑥①⑤③。]
4.C　[苯甲醇不能与浓溴水反应,A错误;同系物必须同时具备①结构相似,②分子组成上相差一个或若干个CH2原子团二个条件。苯甲醇、苯酚的结构不相似,故不属于同系物,B错误;分子式相同的酚、芳香醇、芳香醚互为同分异构体,C正确;乙醇、苯甲醇都不与NaOH溶液反应,D错误。]
5.(1)碳碳双键　(醇)羟基
(2)B　(3)浓硫酸、加热　(4)1　2
解析　(1)A中含有的官能团是碳碳双键和(醇)羟基。(2)卤代烃、酚、羧酸、酯都能和NaOH溶液反应,A中不含卤素原子、酚羟基、羧基、酯基,所以不能和NaOH溶液反应,B中含有的酚羟基能和NaOH溶液反应,故能与氢氧化钠溶液反应的物质是B。(3)A在浓硫酸作用下加热发生消去反应可以得到B,故反应条件是浓硫酸、加热。(4)A中只有碳碳双键能和溴发生加成反应,B中苯环上酚羟基邻位上的氢原子和溴发生取代反应,所以1 mol A能与1 mol溴反应,1 mol B能和2 mol溴发生取代反应,故完全反应后消耗单质溴的物质的量分别是1 mol、2 mol。第2章　作业11　酚
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意(1~11题,每小题4分)
1.下列关于苯酚的叙述,不正确的是 (　　)
将苯酚晶体放入少量水中,加热至全部溶解,冷却至50℃形成乳浊液
苯酚可以和硝酸发生取代反应
苯酚易溶于NaOH溶液中
苯酚的酸性比碳酸强,比醋酸弱
2.(2023·海淀期中)某有机化合物的结构如图所示,关于该化合物的下列说法正确的是 (　　)
该物质属于芳香烃
所有碳原子都可能共面
分子中含有羟基属于醇
与足量溴水反应可以消耗2molBr2
3.不能用“与溴水混合时产生现象不同”的方法鉴别的一组物质为 (　　)
丙烯和丙烷
和
CH2CH2和CH≡CH
和CCl4
4.能证明苯酚具有弱酸性的方法是 (　　)
①苯酚溶液加热变澄清　②苯酚浊液中加NaOH后,溶液变澄清,生成苯酚钠和水　③苯酚可与FeCl3反应　④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀　⑤苯酚可以与Na2CO3溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应
⑤ ①②⑤
③④ ③④⑤
5.丁香酚可用于配制康乃馨型香精及制作杀虫剂和防腐剂,结构简式如图所示。
下列物质在一定条件下不能跟丁香酚反应的是 (　　)
NaOH溶液 NaHCO3溶液
FeCl3溶液 Br2的CCl4溶液
6.某同学在做苯酚的性质实验时,将少量溴水滴入苯酚溶液中,结果没有产生沉淀,他又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液,此时他发现 (　　)
溶液中仍无沉淀
溶液中产生白色沉淀
先产生沉淀后沉淀溶解
溶液呈橙色
7.染料木黄酮的结构如图,下列说法正确的是 (　　)
分子中存在3种官能团
可与HBr反应
1mol该物质与足量溴水反应,最多可消耗4molBr2
1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗2molNaOH
8.分子式为C9H12O的某有机物遇FeCl3溶液变为紫色,又知其苯环上共有两个取代基,则该有机物的结构有 (　　)
6种 5种
4种 3种
9.“五行八卦”是古代汉民族的基本哲学概念,其讲究万物相生相克,相互相联,有机物的基团和基团之间亦有相互影响,下列表述不正确的是 (　　)
苯酚与溴水直接就可以反应,而苯与液溴反应则需要加铁屑,这体现了羟基对苯环的影响
苯硝化时生成硝基苯而甲苯硝化时生成三硝基甲苯,这体现了甲基对苯环的影响
金属钠在乙醇中反应的剧烈程度不如钠与水的反应,而苯酚的稀溶液具有一定的弱酸性,这分别体现了乙基、苯基对羟基的不同影响
甲苯、乙苯等苯的同系物大多能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯却不能,这体现了烷基对苯环的影响
10.实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列说法不正确的是 (　　)
操作Ⅰ为萃取、分液,萃取剂也可以选用CCl4
苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的小
操作Ⅱ中得到的苯,可在操作Ⅰ中循环使用
操作Ⅲ中要用蒸馏方法分离出苯酚
11.(2024·徐州期中)我国科学家在天然药物活性成分研究方面取得进展。例如:
下列说法正确的是 (　　)
相同条件下,等物质的量的X和Z分别与足量的Na反应,产生的气体体积相等
X的化学式为C12H15O7
1molY最多能消耗2molBr2
用酸性KMnO4溶液可鉴别X、Y、Z
12.(10分)芳香族化合物A、B、C的分子式均为C7H8O。
A B C
加入氯化铁溶液 显紫色 无明显 现象 无明显 现象
加入钠 放出氢气 放出氢气 不反应
苯环上一氯代物的种数 2 3 3
(1)(1分)A、B、C互为　　　　
(2)(3分)A、B、C的结构简式分别为
A:　　　　　　　　　,B:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,
C:　　　　　　　　　。
(3)(2分)A与浓溴水反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)(2分)向A的钠盐溶液中通入CO2,反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　。
(5)(2分)B与金属钠反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
B级　素养培优练
(13~14题,每小题4分)
13.用如图装置(部分夹持仪器省略)进行探究碳酸和苯酚的酸性强弱实验,下列叙述不正确的是 (　　)
②中试剂为饱和NaHCO3溶液
打开分液漏斗旋塞,①中产生无色气泡,③中出现白色浑浊
苯酚具有弱酸性,是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性
③中发生反应的化学方程式为2+CO2+H2O2+Na2CO3
14.去甲肾上腺素可以调控动物机体的植物性神经功能,其结构简式如图所示,下列说法不正确的是 (　　)
该有机物的分子式是C8H10NO3
1mol该有机物最多能与3molBr2发生反应
该有机物能与Na2CO3溶液反应,但不生成气体
该有机物既能发生氧化反应,又能发生消去反应
15.(8分)白藜芦醇
广泛存在于食物(例如桑葚、花生,尤其是葡萄)中,它可能具有抗癌性。请回答下列问题:
(1)(2分)关于它的说法正确的是　　　　(填字母序号)。
a.可使酸性KMnO4溶液褪色
b.可与FeCl3溶液作用显紫色
c.可使溴的CCl4溶液褪色
d.可与NH4HCO3溶液作用产生气泡
e.它属于醇类
(2)(2分)1mol该化合物最多消耗　　　　molNaOH。
(3)(2分)1mol该化合物与Br2反应时,最多消耗　　　　molBr2。
(4)(2分)1mol该化合物与H2加成时,最多消耗标准状况下H2的体积为　　　　L。
作业11　酚
1.D　[苯酚微溶于冷水,65 ℃以上与水互溶,故A正确;由于羟基对苯环的影响,苯环上与羟基相连的碳原子邻、对位碳原子上的氢原子较活泼,易被取代,与硝酸反应生成2,4,6-三硝基苯酚,B正确;苯酚能与NaOH反应而易溶于NaOH溶液,C正确;苯酚的酸性比碳酸、醋酸都弱,D错误。]
2.B　[A.该物质中含有C、H、O三种元素,不属于烃,故A错误;苯环、碳碳双键都是平面结构,单键可以旋转,所以该物质中所有碳原子都可能共面,故B正确;分子中含有的羟基与苯环直接相连,属于酚类,故C错误;酚羟基的邻位、对位可以与溴发生取代反应,碳碳双键可与溴发生加成反应,与足量溴水反应可以消耗4 mol Br2,故D错误。]
3.C　[A.丙烯中含有碳碳双键,能够使溴水褪色,丙烷不能,与溴水混合时产生的现象不同,可以鉴别,故A不选;B.与溴水混合生成白色沉淀,与溴水混合互溶,现象不同,可以鉴别,故B不选;C.CH2CH2和CH≡CH都能使溴水褪色,现象相同,不能鉴别,故C选;D.和CCl4均不溶于水,的密度比水小,CCl4的密度比水大,与溴水混合时产生的现象不同,可以鉴别,故D不选。]
4.A　[①苯酚溶液加热变澄清,说明苯酚在热水中的溶解度大,与其酸性强弱无关;②苯酚浊液中加NaOH后,溶液变澄清,生成苯酚钠和水,说明苯酚具有酸性,但不能证明其酸性的强弱;③苯酚可与FeCl3反应,与苯酚的酸性强弱无关;④在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀,与苯酚的酸性强弱无关;⑤苯酚能与Na2CO3溶液反应,但不能与NaHCO3溶液反应,则苯酚的酸性比碳酸弱,说明其具有弱酸性。故选A。]
5.B　[丁香酚中存在的酚羟基可与NaOH溶液反应,也能与FeCl3溶液发生显色反应,但不与NaHCO3溶液反应;丁香酚中存在碳碳双键,可与Br2的CCl4溶液发生加成反应。]
6.A　[为得到白色沉淀,需要加过量浓溴水,而该同学又加入足量的NaOH溶液,既中和了苯酚,又发生反应消耗了溴单质,故不能得到沉淀。]
7.B　[A.根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键,共四种官能团,A错误;B.含有碳碳双键,能与HBr发生加成反应,B正确;C.酚羟基含有四种邻位或对位H,另外碳碳双键能和单质溴发生加成反应,所以1 mol该物质最多消耗单质溴5 mol,C错误;D.分子中含有3个酚羟基,所以1 mol该物质最多消耗3 mol NaOH,D错误。]
8.A　[由该有机物的性质知其苯环上一定有一个—OH,另一个取代基为—C3H7,因—C3H7有正丙基与异丙基两种结构,苯环上的两个取代基有邻、间、对三种位置关系,故该有机物共有6种结构。]
9.D　[A对,苯酚与溴水直接就可以反应,而苯与液溴反应则需要加铁屑,这体现了羟基对苯环的影响,羟基的邻、对位氢原子变得活泼。B对,苯硝化时生成硝基苯而甲苯硝化时生成三硝基甲苯,这体现了甲基对苯环的影响,甲基的邻、对位氢原子变得活泼。C对,金属钠在乙醇中反应的剧烈程度不如钠与水的反应,而苯酚的稀溶液具有一定的弱酸性,这分别体现了乙基、苯基对羟基的不同影响。D错,甲苯、乙苯等苯的同系物大多能使酸性高锰酸钾溶液褪色,而苯却不能,这体现了苯环对烷基的影响。]
10.D　[整个实验过程为用苯萃取废水中的苯酚,进行分液得到苯酚的苯溶液,再加入氢氧化钠溶液,苯酚与氢氧化钠反应得到苯酚钠,苯与苯酚钠溶液不互溶,再进行分液操作,得到苯与苯酚钠和氢氧化钠的混合溶液,苯可以循环利用,苯酚钠和氢氧化钠的混合溶液中加入盐酸,经过分液操作进行分离得到苯酚。操作Ⅰ为用苯萃取废水中的苯酚,进行分液得到苯酚的苯溶液,萃取剂也可以选用CCl4,A项正确;苯酚钠属于钠盐,钠盐易溶于水,所以苯酚钠在苯中的溶解度比在水中的小,B项正确;操作Ⅱ中得到的苯,可继续萃取废水中的苯酚,故可以循环使用,C项正确;操作Ⅲ中用分液方法分离出苯酚,D项错误。]
11.A　[1 mol X含有1 mol酚羟基、4 mol醇羟基,1 mol Z含5 mol羟基,1 mol羟基与足量钠反应生成0.5 mol氢气,则等物质的量的X和Z分别与足量的Na反应,产生的气体体积相等,故A正确;X的化学式为C12H16O7,故B错误;Y含酚羟基,与溴水发生邻、对位取代,则1 mol Y最多能消耗4 mol Br2,故C错误;X、Y都含酚羟基,Z含醛基,都能与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应而褪色,不能鉴别,故D错误。]
12.(1)同分异构体
(2)　　
(3)+2Br2+2HBr
(4)+H2O+CO2+NaHCO3
(5)2+2Na2+H2↑
解析　化合物A中加入氯化铁溶液显紫色,说明含有酚羟基,苯环上的一氯代物有2种,说明羟基和甲基处于对位,则A的结构简式为;化合物B中加入氯化铁溶液无明显现象,说明不含酚羟基,加入Na放出氢气,说明含有醇羟基,其苯环上的一氯代物有3种,因此B的结构简式为;化合物C中加入氯化铁溶液、Na均无明显现象,不反应,且苯环上的一氯代物有3种,说明存在醚键,即C的结构简式为。(1)三者分子式相同,结构不同,互为同分异构体。(3)由于羟基的影响,使苯环上羟基所在碳原子的邻位和对位上的氢原子变得活泼,发生取代反应:
+2Br2+2HBr。
(4)碳酸的酸性强于酚羟基,因此有+H2O+CO2+NaHCO3。
13.D　[①中石灰石与盐酸反应生成CO2气体,由于盐酸具有挥发性,则制取的CO2气体中混有HCl杂质,HCl能够与苯酚钠溶液反应,影响实验结果,所以需要用②中饱和NaHCO3溶液除去HCl,A正确;③中二氧化碳与苯酚钠溶液反应生成苯酚,则③中出现白色浑浊,B正确;由于酸性:HC<苯酚,因此苯酚钠与CO2反应生成苯酚与NaHCO3,化学方程式为+CO2+H2O+NaHCO3,D错误。]
14.A　[A.根据该有机物的结构简式可知,该有机物的分子式是C8H11NO3,A错误;B.酚羟基可与溴发生羟基邻对位的取代反应,1 mol该有机物最多能与3 mol Br2发生反应,B正确;C.该有机物含酚羟基,可以与碳酸钠反应,生成酚钠和碳酸氢钠,C正确;D.该有机物含羟基,可发生氧化反应,醇羟基处可发生消去反应,D正确。]
15.(1)abc　(2)3　(3)6　(4)156.8
解析　(1)由白藜芦醇的结构,可知分子中含两种官能团即酚羟基和碳碳双键,因此a、b、c正确;酚不与NH4HCO3反应,d错;分子中的—OH均连在苯环上,属于酚,不属于醇,e错误。(2)酚羟基均能与NaOH反应,故1 mol 该化合物最多消耗3 mol NaOH。(3)苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢均能与Br2发生取代反应,取代时消耗Br2 5 mol,碳碳双键能与Br2发生加成反应,加成时消耗Br2 1 mol,共消耗Br2 6 mol。(4)苯环及碳碳双键均与H2在一定条件下发生加成反应,故最多消耗7 mol H2。

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