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(共69张PPT)
第 节　羧酸　氨基酸和蛋白质
第 章　官能团与有机化学反应
第 课时　羧　酸
1
2
4
1.认识羧酸的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含羧基的有机化合物的化学性质。
学习目标
一、羧酸概述
二、羧酸的化学性质
目
录
CONTENTS
课堂达标训练
课后巩固训练
三、酯化反应的原理和类型
一、羧酸概述
对点训练
1.结构和命名
概念 分子由烃基(或氢原子)与　　　　相连构成的有机化合物
官能团 名称:　　　
结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　
饱和一元 羧酸的通式 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　
羧基
羧基
CnH2nO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0)
饱和一元 羧酸的命名
2.分类
3.物理性质
水溶性 分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。随着分子中碳链的增长,羧酸在水中的溶解度　　　　　　　　,直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近
沸点 比相对分子质量相近的醇的沸点　　　　　
迅速减小
高
4.三种常见的羧酸
HCOOH
刺激性
无
升华
微
HOOC—COOH
草酸
水
乙醇
5.取代羧酸
(1)概念:羧酸分子中烃基上的　　　　　　被其他官能团取代的羧酸。
(2)常见的取代羧酸
①卤代酸,如氯乙酸:　　　　　　　　　　　;
②氨基酸,如丙氨酸:　　　　　　　　　　　;
③羟基酸,如乳酸:　　　　　　　　　　　　。
氢原子
ClCH2COOH
1.下列说法正确的是(　　)
A.只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸
B.饱和一元脂肪酸组成符合CnH2n-2O2
C.羧酸是一类酸,它们在常温下都呈液态
D.羧酸在水中的溶解度随碳原子数增加而减小
解析　苯环直接与—COOH相连的化合物等也是羧酸,不是只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸,A错误;饱和一元脂肪酸的通式应为CnH2nO2(n≥1), B错误;羧酸是一类酸,常温下,有的呈液态,有的呈固态,C错误;分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶,随着分子中碳链的增长羧酸在水中的溶解度迅速减小,D正确。
D
(1)苹果酸中含有的官能团的名称是　　　　、　　　　。
(2)苹果酸的分子式是　　　　　　。
(3)下列关于苹果酸的叙述正确的是　　　　　　(填序号)。
①苹果酸属于烃的衍生物　②苹果酸属于取代羧酸　③苹果酸的系统命名为2 羟基丁二酸　④苹果酸分子中有一个不对称碳原子　⑤苹果酸易溶于水,熔点比丁二醇的高
羟基
羧基
C4H6O5
①②③④⑤
二、羧酸的化学性质
对点训练
羧酸分子的结构式如下,其可能发生化学反应的部位,及可能发生的化学反应
1.酸性
羧酸有酸性,其酸性通常强于碳酸:
R—COOH+NaHCO3――→　　　　　　　　　　　　　。
取代
酸性
取代
RCOONa+H2O+CO2↑
2.取代反应
3.还原反应——实现羧酸向醇的转化
R—CH2OH
A.A与金属钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3
B.A与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3
C.A能与碳酸钠溶液反应
D.A既能与羧酸反应,又能与醇反应
B
解析　有机物A中有醇羟基、酚羟基、羧基,三者均能与钠反应,故1 mol A能与
3 mol钠反应,A项正确;A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应,故1 mol A能与
2 mol 氢氧化钠反应,B错误;A中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应,C项正确;A中含醇羟基,能与羧酸发生酯化反应,含羧基,能与醇发生酯化反应,D项正确。
4.莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图。下列关于莽草酸的说法正确的是(　　)
A.分子式为C7H6O5
B.分子中含有2种官能团
C.可发生加成和取代反应
D.在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子
C
解析　A项,根据莽草酸的分子结构及C、H、O原子的成键特点可知,其分子式为C7H10O5,错误。B项,分子中含有羧基、羟基和碳碳双键三种官能团,错误。C项,分子中含有碳碳双键,可发生加成反应;含有羟基和羧基,可发生酯化反应(即取代反应),正确。D项,在水溶液中,羧基可电离出H+,但羟基不能发生电离,错误。
【题后归纳】　
(1)醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
三、酯化反应的原理和类型
对点训练
1.酯化反应的原理
酯化反应的原理是“酸脱羟基醇脱氢”,机理如下:
2.酯化反应类型
5.已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C3H6O3)。
羧基、醇羟基
(3)两个乳酸分子在一定条件下脱水可生成环酯(C6H8O4),则此环酯的结构简式是
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)三分子乳酸在浓H2SO4作用下相互反应,生成了链状结构的有机物,写出该有机
物的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
课堂达标训练
1.下列说法中,不正确的是(　　)
A.分子由烃基(或氢原子)与羧基直接相连构成的有机化合物称为羧酸
B.饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2
C.羧酸在常温下都能与H2发生加成反应
D.羧酸的官能团是—COOH
解析　羧基不能与H2发生加成反应。
C
A
解析　羧基中O—H键的极性较强,在水溶液中易解离出H+,因此乙酸与NaOH溶液反应断裂的是①键,故A不正确;酯化反应的反应机理是“酸脱羟基醇脱氢”,发生酯化反应时断裂的是②键,故B正确;受羧基的影响,α—H活性增强,因此与Br2发生取代反应时断裂的是③键,故C正确;由题给反应可知,一个乙酸分子断裂的是①键,另一个乙酸分子断裂的是②键,故D正确。
A.Na B.NaHCO3 C.Na2CO3 D.NaOH
B
4.实验室制备乙酸正丁酯,反应温度要控制在115~125 ℃,有关数据如下表所示:
下列关于实验室制备乙酸正丁酯的叙述中,不正确的是(　　)
A.不用水浴加热因为乙酸正丁酯的沸点高于100 ℃
B.不能边反应边蒸出乙酸正丁酯的原因:乙酸正丁酯的沸点比反应物的沸点和反应控制温度都高
C.从反应后混合物中分离出粗品的方法:用水、饱和Na2CO3溶液洗涤后分液
D.由粗品制精品需要进行的一步操作:蒸馏
A
物质 乙酸 正丁醇 乙酸正丁酯 98%浓硫酸
沸点 118 ℃ 118 ℃ 126.3 ℃ 338.0 ℃
溶解性 溶于水和有机溶剂 溶于水和有机溶剂 微溶于水,溶于有机溶剂 与水混合
解析　实验室制备乙酸正丁酯的反应温度控制在115~125 ℃,而水浴可达到的温度不超过100 ℃,因水浴加热达不到反应的温度,故不用水浴加热,A不正确;反应后混合物中含有乙酸、正丁醇、乙酸正丁酯、硫酸,乙酸、硫酸可以和碳酸钠反应生成可溶于水的盐,正丁醇能溶于水,乙酸正丁酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小,所以用水、饱和Na2CO3溶液洗涤后分液可得乙酸正丁酯粗品,C正确;粗品中含有水及残留的Na2CO3,可加吸水剂除去水后再蒸馏得到精品,D正确。
5.聚丙烯酸甲酯可用作胶黏剂、乳胶漆等,可通过如图所示物质转化合成得到:
(1)化合物A能使酸性KMnO4溶液褪色,是因为其中含有　　　　　　(填官能团名称,下同),能与NaHCO3反应,是因为其中含有　　　　　　。
(2)A→B的反应类型为　　　　　　　反应,该反应中除B外还有　　　　(填化学式)生成。
碳碳双键
羧基
酯化(或取代)
H2O
(3)B的同分异构体有多种,写出符合下列条件的同分异构体的结构简式并用系统命名法命名。
①属于链状有机物;②能和饱和碳酸氢钠反应产生气体。
课后巩固训练
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
1.下列物质中,不属于羧酸类有机化合物的是(　　)
A.乙二酸 B.苯甲酸
C.硬脂酸 D.石炭酸
D
2.下列试剂不能用来鉴别乙醇和乙酸的是(　　)
A.紫色石蕊试液 B.碳酸钠溶液
C.蒸馏水 D.酸性高锰酸钾溶液
解析　乙酸具有酸性,可使紫色石蕊试液变红,乙醇不能使石蕊试液变色,可鉴别,A不符合题意;乙酸可与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体,乙醇不与碳酸钠溶液反应,可鉴别,B不符合题意;乙醇和乙酸都易溶于水,均无明显现象,不能鉴别,C符合题意;乙醇含有—OH,可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙酸不与酸性高锰酸钾溶液反应,可鉴别,D不符合题意。
C
A.NaOH B.Na2SO4
C.NaCl D.NaHCO3
解析　醇羟基和酚羟基均不与碳酸氢钠反应,只有羧基与碳酸氢钠反应,故该化合物只有与碳酸氢钠反应才能得到分子式为C8H7O4Na的钠盐。
D
4.酸与醇发生酯化反应的过程如下:
C
解析　①的反应中羧酸的羧基中羰基与醇发生加成反应,故A正确;②的反应中两个羟基连在同一碳原子上,脱去一分子水,发生消去反应,故B正确;根据酯化反应原理,若用R18OH作反应物,产物是R'CO18OR和H2O,故C错误;酯化过程中,浓硫酸吸收了反应生成的水,使反应向生成R'COOR的方向进行,即有利于过程②的进行,故D正确。
C
C
选项 试剂 现象 结论
A 氯化铁溶液 溶液变蓝色 含有酚羟基
B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基
C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基
D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键
解析　根据阿魏酸的结构简式可知,它含有酚羟基,与氯化铁溶液反应显紫色,不是蓝色,A项错误;它不含醛基,B项错误;它含羧基,与碳酸氢钠溶液反应产生气泡,C项正确;酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生取代反应,溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键,D项错误。
7.A为一元羧酸,10.2 g A与足量NaHCO3溶液反应生成2.24 L CO2(标准状况下),A的分子式为(　　)
A.C2H4O2 B.C3H6O2
C.C4H8O2 D.C5H10O2
解析　n(酸)=n(CO2)=0.1 mol,Mr(酸)=102。
D
C
8.一定质量的某有机物和足量Na反应可得到气体VA L,同质量的该有机物与足量碳酸氢钠反应,可得到相同条件下气体VB L,若VA解析　有机物可与足量钠反应,说明该有机物中可能含有—OH或—COOH;可与足量碳酸氢钠反应,说明该有机物中含有—COOH。再根据数量关系2-OH~H2、2-COOH~H2、—COOH~CO2进行判断。A项,—OH与—COOH的数目相等,生成气体体积相等,错误;B项,—OH与—COOH的数目比为2∶1,生成气体VA>VB,错误;C项,含2个—COOH,生成气体VA9.分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是(　　)
A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1 mol分枝酸最多可与3 mol NaOH发生中和反应
D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同
B
分枝酸
解析　分枝酸分子中含有羧基、醇羟基、碳碳双键和醚键4种官能团,A错误;分枝酸分子中含有羧基和醇羟基,故可与乙醇和乙酸发生酯化反应,B正确;分枝酸分子中的六元环不是苯环,其分子结构中的羟基为醇羟基,不能和NaOH发生中和反应,故1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应,C错误;分枝酸使溴的CCl4溶液褪色发生的是加成反应,使酸性KMnO4溶液褪色发生的是氧化反应,原理不同,D错误。
10.若要证明某甲酸溶液中可能存在甲醛,下列操作正确的是(　　)
A.加入新制Cu(OH)2悬浊液,加热,有砖红色沉淀生成,证明一定存在甲醛
B.能发生银镜反应,证明含甲醛
C.试液与足量NaOH溶液混合,其蒸馏产物可发生银镜反应,则有甲醛
D.先将试液充分进行酯化反应,收集生成物进行银镜反应,有银镜产生,则含甲醛
C
11.某校学生小组为探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱进行下述实验。该校学生设计了如图所示的实验装置(夹持仪器已略去)。
(1)某学生检查装置A的气密性时,先关闭
止水夹,从左管向U形管内加水,至左管液面高于右管液面,静置一段时间后,若U形管两侧液面差不发生变化,则气密性良好。你认为该学生的操作　　　　(填“正确”或“错误”),大理石与乙酸溶液反应的离子方程式为
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
正确
2CH3COOH+CaCO3――→2CH3COO-+Ca2++H2O+CO2↑
(2)将装置A中反应产生的气体通入苯酚钠溶液中,实验现象为　　　　　　　,
反应的离子方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)有学生认为(2)中的实验现象不足以证明碳酸的酸性比苯酚强,理由是
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,
改进该装置的方法是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
溶液变浑浊
乙酸有挥发性,挥发出的乙酸也可以和苯酚钠溶液反应生成苯酚
在A和B之间加一个洗气装置,内盛饱和NaHCO3溶液
bdac
A
解析　A项,由苹果酸的结构简式可知,含有羟基和羧基两种官能团,两者都能发生酯化反应,正确;B项,苹果酸分子中只有羧基能和NaOH反应,故1 mol苹果酸只能与2 mol NaOH发生中和反应,错误;C项,羧基和羟基都能与Na反应放出H2,故
1 mol苹果酸能与3 mol Na反应生成1.5 mol H2,错误;D项,此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质,错误。
13.某有机化合物的结构简式如图所示,若等物质的量的该有机化合物分别与Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液恰好反应时,则消耗Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液的物质的量之比是(　　)
A.3∶3∶2 B.6∶4∶3 C.1∶1∶1 D.3∶2∶1
D
解析　分析该有机化合物的结构,可以发现分子中含有1个醛基、1个醇羟基、1个酚羟基、1个羧基。醇羟基、酚羟基和羧基均能与钠反应生成氢气,所以1 mol该有机化合物可以与3 mol Na反应;能与NaOH溶液发生反应的是酚羟基和羧基,所以1 mol该有机化合物可以与2 mol NaOH反应;只有羧基可以与NaHCO3反应,所以1 mol该有机物可以与1 mol NaHCO3反应。等物质的量的该有机化合物消耗Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液的物质的量之比是3∶2∶1。
14.化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如图所示的反应。
试写出:
(1)化合物A、B、D的结构简式:
A　　　　　　　　　　, B　　　　　　　　　　, D　　　　　　　　　　,
(2)写出下列反应的化学方程式:
A――→E　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,
A――→F　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)反应类型:A――→E　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,
A――→F　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。第1课时　羧　酸
学习目标　1.认识羧酸的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含羧基的有机化合物的化学性质。
一、羧酸概述
1.结构和命名
概念 分子由烃基(或氢原子)与　　　　相连构成的有机化合物
官能团 名称:　　　 结构简式:　　　　　　　　　
饱和一元 羧酸的通式 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
饱和一元 羧酸的命名
2.分类
3.物理性质
水溶性 分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。随着分子中碳链的增长,羧酸在水中的溶解度　　　　　　,直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近
沸点 比相对分子质量相近的醇的沸点　　　
4.三种常见的羧酸
羧酸 结构简式 俗名 性质
甲酸 蚁酸 最简单的羧酸,有　　　　气味、　　　　色液体,与水、乙醇等溶剂互溶,有腐蚀性。有羧酸和醛的化学性质
苯甲酸 安息 香酸 最简单的芳香酸,白色针状晶体,易　　　　;　　　　溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,有羧酸的性质
乙二酸 最简单的二元羧酸,无色透明晶体,能溶于　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 或　　　　　,有羧酸的性质
5.取代羧酸
(1)概念:羧酸分子中烃基上的　　　　被其他官能团取代的羧酸。
(2)常见的取代羧酸
①卤代酸,如氯乙酸:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;
②氨基酸,如丙氨酸:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;
③羟基酸,如乳酸:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
1.下列说法正确的是 (　　)
A.只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸
B.饱和一元脂肪酸组成符合CnH2n-2O2
C.羧酸是一类酸,它们在常温下都呈液态
D.羧酸在水中的溶解度随碳原子数增加而减小
2.苹果醋(ACV)是一种由苹果发酵而成的酸性饮品,具有解毒、降脂等药效。其主要成分为苹果酸()。
(1)苹果酸中含有的官能团的名称是　　　　、　　　　。
(2)苹果酸的分子式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)下列关于苹果酸的叙述正确的是　　　　(填序号)。
①苹果酸属于烃的衍生物
②苹果酸属于取代羧酸
③苹果酸的系统命名为2-羟基丁二酸
④苹果酸分子中有一个不对称碳原子
⑤苹果酸易溶于水,熔点比丁二醇的高
二、羧酸的化学性质
羧酸分子的结构式如下,其可能发生化学反应的部位,及可能发生的化学反应
1.酸性
羧酸有酸性,其酸性通常强于碳酸:
R—COOH+NaHCO3　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
2.取代反应
(1)酯化反应
+HOR'　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)酰胺的生成
+H—NH2　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)α-H的取代反应
合成卤代酸,进而制得氨基酸、羟基酸等
RCH2COOH+Cl2RCHClCOOH+HCl。
3.还原反应——实现羧酸向醇的转化
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
3.有机物A的结构简式是,下列有关A的性质的叙述中错误的是 (　　)
A.A与金属钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3
B.A与氢氧化钠完全反应时,两者物质的量之比是1∶3
C.A能与碳酸钠溶液反应
D.A既能与羧酸反应,又能与醇反应
4.莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如图。下列关于莽草酸的说法正确的是 (　　)
A.分子式为C7H6O5
B.分子中含有2种官能团
C.可发生加成和取代反应
D.在水溶液中羟基和羧基均能电离出氢离子
【题后归纳】　
(1)醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的活泼性比较
名称 乙醇 苯酚 乙酸
结构简式 CH3CH2OH CH3COOH
羟基氢原子 的活泼性 不能电离 能电离 能电离
酸性 中性 极弱酸性 弱酸性
与Na反应 反应放出H2 反应放出H2 反应放出H2
与NaOH 反应 不反应 反应 反应
与Na2CO3 反应 不反应 反应 反应
与NaHCO3 反应 不反应 不反应 反应
(2)常见分子(离子)中羟基氢原子的活泼性顺序为RCOOH>H2CO3>>HC>H2O>ROH。
三、酯化反应的原理和类型
1.酯化反应的原理
酯化反应的原理是“酸脱羟基醇脱氢”,机理如下:
2.酯化反应类型
(1)生成链状酯
①一元羧酸与一元醇的反应
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O
②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应
2CH3COOH++2H2O
+2CH3CH2OH+2H2O
(2)生成环状酯
①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环状酯
++2H2O
②羟基酸分子间脱水形成环状酯
++2H2O
③羟基酸分子内脱水形成环状酯
5.已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C3H6O3)。
(1)取9g乳酸与足量的金属Na反应,可生成2.24LH2(标准状况下),另取等量乳酸与足量的乙醇反应,假设乳酸完全反应生成0.1mol乳酸乙酯和1.8g水,由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为　　　　　　　　。
(2)乳酸在Cu作催化剂时可被氧化成丙酮酸(),由以上事实推知乳酸的结构简式为　　　　　　　　。
(3)两个乳酸分子在一定条件下脱水可生成环酯(C6H8O4),则此环酯的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)三分子乳酸在浓H2SO4作用下相互反应,生成了链状结构的有机物,写出该有机物的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
【题后归纳】　理解酯化反应的四点注意事项
(1)酯化反应为可逆反应,条件均为浓硫酸、加热,书写方程式时用“”。
(2)利用自身酯化或相互酯化生成环酯的结构特点以确定有机物中羟基位置。
(3)在形成环酯时,酯基()中只有一个O参与成环。
(4)酸与醇发生反应时,产物不一定为酯,如氢卤酸与醇反应则生成卤代烃。
1.下列说法中,不正确的是 (　　)
A.分子由烃基(或氢原子)与羧基直接相连构成的有机化合物称为羧酸
B.饱和链状一元羧酸的组成符合CnH2nO2
C.羧酸在常温下都能与H2发生加成反应
D.羧酸的官能团是—COOH
2.乙酸分子的结构式为。下列反应及断键部位不正确的是 (　　)
A.乙酸与NaOH溶液反应,断裂②键
B.乙酸与乙醇发生酯化反应,断裂②键
C.在一定条件下,Br2与CH3COOH的反应:CH3COOH+Br2CH2Br—COOH+HBr,断裂③键
D.乙酸变成乙酸酐的反应:2CH3COOH+H2O,断裂①、②键
3.要使有机物转化为
,最佳试剂是 (　　)
A.Na B.NaHCO3
C.Na2CO3 D.NaOH
4.实验室制备乙酸正丁酯,反应温度要控制在115~125℃,有关数据如下表所示:
物质 乙酸 正丁醇 乙酸 正丁酯 98% 浓硫酸
沸点 118℃ 118℃ 126.3℃ 338.0℃
溶解性 溶于水和 有机溶剂 溶于水和 有机溶剂 微溶于 水,溶于 有机溶剂 与水 混合
下列关于实验室制备乙酸正丁酯的叙述中,不正确的是 (　　)
A.不用水浴加热因为乙酸正丁酯的沸点高于100℃
B.不能边反应边蒸出乙酸正丁酯的原因:乙酸正丁酯的沸点比反应物的沸点和反应控制温度都高
C.从反应后混合物中分离出粗品的方法:用水、饱和Na2CO3溶液洗涤后分液
D.由粗品制精品需要进行的一步操作:蒸馏
5.聚丙烯酸甲酯可用作胶黏剂、乳胶漆等,可通过如图所示物质转化合成得到:
(1)化合物A能使酸性KMnO4溶液褪色,是因为其中含有　　　　(填官能团名称,下同),能与NaHCO3反应,是因为其中含有　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)A→B的反应类型为　　　　　　反应,该反应中除B外还有　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(填化学式)生成。
(3)B的同分异构体有多种,写出符合下列条件的同分异构体的结构简式并用系统命名法命名。
①属于链状有机物;
②能和饱和碳酸氢钠反应产生气体。
第1课时　羧　酸
一、1.羧基　羧基　或—COOH　CnH2nO2(n≥1)或CnH2n+1COOH(n≥0)　3.迅速减小　高　4.HCOOH　刺激性　无　升华　微　HOOC—COOH　草酸　水　乙醇　5.(1)氢原子
(2)①ClCH2COOH　②　③
对点训练
1.D　[苯环直接与—COOH相连的化合物等也是羧酸,不是只有链烃基与羧基直接相连的化合物才叫羧酸,A错误;饱和一元脂肪酸的通式应为CnH2nO2(n≥1),B错误;羧酸是一类酸,常温下,有的呈液态,有的呈固态,C错误;分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶,随着分子中碳链的增长羧酸在水中的溶解度迅速减小,D正确。]
2.(1)羟基　羧基　(2)C4H6O5
(3)①②③④⑤
二、取代　酸性　取代　1.RCOONa+H2O+CO2↑
2.(1)+H2O　(2)
3.R—CH2OH
对点训练
3.B　[有机物A中有醇羟基、酚羟基、羧基,三者均能与钠反应,故1 mol A能与3 mol钠反应,A项正确;A中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应,故1 mol A能与 2 mol 氢氧化钠反应,B错误;A中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应,C项正确;A中含醇羟基,能与羧酸发生酯化反应,含羧基,能与醇发生酯化反应,D项正确。]
4.C　[A项,根据莽草酸的分子结构及C、H、O原子的成键特点可知,其分子式为C7H10O5,错误。B项,分子中含有羧基、羟基和碳碳双键三种官能团,错误。C项,分子中含有碳碳双键,可发生加成反应;含有羟基和羧基,可发生酯化反应(即取代反应),正确。D项,在水溶液中,羧基可电离出H+,但羟基不能发生电离,错误。]
三、
对点训练
5.(1)羧基、醇羟基
(2)
(3)
(4)
解析　根据乳酸的分子式,可求出其相对分子质量为90。9 g乳酸的物质的量为0.1 mol,1.8 g H2O的物质的量为0.1 mol。0.1 mol乳酸与足量的乙醇完全反应生成0.1 mol乳酸乙酯和1.8 g水,可知1 mol乳酸分子中含有1 mol羧基;又因为0.1 mol乳酸与足量金属钠反应生成0.1 mol H2,所以1 mol乳酸分子中还含有1 mol醇羟基。根据乳酸在Cu催化条件下被氧化成可知,乳酸的结构简式为。
课堂达标训练
1.C　[羧基不能与H2发生加成反应。]
2.A　[羧基中O—H键的极性较强,在水溶液中易解离出H+,因此乙酸与NaOH溶液反应断裂的是①键,故A不正确;酯化反应的反应机理是“酸脱羟基醇脱氢”,发生酯化反应时断裂的是②键,故B正确;受羧基的影响,α—H活性增强,因此与Br2发生取代反应时断裂的是③键,故C正确;由题给反应可知,一个乙酸分子断裂的是①键,另一个乙酸分子断裂的是②键,故D正确。]
3.B　[Na、Na2CO3、NaOH均能与酚羟基反应,使得最终有机产物为,由于酸性:H2CO3>酚,故NaHCO3与酚羟基不反应,可得题给产物,B项正确。]
4.A　[实验室制备乙酸正丁酯的反应温度控制在115~125 ℃,而水浴可达到的温度不超过100 ℃,因水浴加热达不到反应的温度,故不用水浴加热,A不正确;反应后混合物中含有乙酸、正丁醇、乙酸正丁酯、硫酸,乙酸、硫酸可以和碳酸钠反应生成可溶于水的盐,正丁醇能溶于水,乙酸正丁酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度较小,所以用水、饱和Na2CO3溶液洗涤后分液可得乙酸正丁酯粗品,C正确;粗品中含有水及残留的Na2CO3,可加吸水剂除去水后再蒸馏得到精品,D正确。]
5.(1)碳碳双键　羧基　(2)酯化(或取代)　H2O
(3)CH3—CHCHCOOH　2-丁烯酸、
CH2CHCH2COOH　3-丁烯酸、
　2-甲基丙烯酸第2章　作业14　羧　酸
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意(1~10题,每小题4分)
1.下列物质中,不属于羧酸类有机化合物的是 (　　)
乙二酸 苯甲酸
硬脂酸 石炭酸
2.下列试剂不能用来鉴别乙醇和乙酸的是 (　　)
紫色石蕊试液 碳酸钠溶液
蒸馏水 酸性高锰酸钾溶液
3.某有机化合物的结构简式为,它可与下列某种物质反应,得到分子式为C8H7O4Na的钠盐,这种物质是 (　　)
NaOH Na2SO4
NaCl NaHCO3
4.酸与醇发生酯化反应的过程如下:
R—O—H++H2O
下列说法不正确的是 (　　)
①的反应类型是加成反应
②的反应类型是消去反应
若用R18OH作反应物,产物可得O
酯化过程中,用浓硫酸有利于过程②的进行
5.一种活性物质的结构简式为,下列有关该物质的叙述正确的是 (　　)
能发生取代反应,不能发生加成反应
既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
与互为同分异构体
1mol该物质与碳酸钠反应得44gCO2
6.阿魏酸化学名称为3 甲氧基 4 羟基肉桂酸,可以做医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂,结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适的试剂(可以加热),检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是 (　　)
选项 试剂 现象 结论
氯化铁溶液 溶液变蓝色 含有酚羟基
银氨溶液 产生银镜 含有醛基
碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基
溴水 溶液褪色 含有碳碳双键
7.A为一元羧酸,10.2gA与足量NaHCO3溶液反应生成2.24LCO2(标准状况下),A的分子式为 (　　)
C2H4O2 C3H6O2
C4H8O2 C5H10O2
8.一定质量的某有机物和足量Na反应可得到气体VAL,同质量的该有机物与足量碳酸氢钠反应,可得到相同条件下气体VBL,若VAHO—CH2—COOH
HOOC—COOH
9.分枝酸可用于生化研究,其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是 (　　)
分枝酸
分子中含有2种官能团
可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生中和反应
可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同
10.若要证明某甲酸溶液中可能存在甲醛,下列操作正确的是 (　　)
加入新制Cu(OH)2悬浊液,加热,有砖红色沉淀生成,证明一定存在甲醛
能发生银镜反应,证明含甲醛
试液与足量NaOH溶液混合,其蒸馏产物可发生银镜反应,则有甲醛
先将试液充分进行酯化反应,收集生成物进行银镜反应,有银镜产生,则含甲醛
11.(10分)某校学生小组为探究乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱进行下述实验。该校学生设计了如图所示的实验装置(夹持仪器已略去)。
(1)(3分)某学生检查装置A的气密性时,先关闭止水夹,从左管向U形管内加水,至左管液面高于右管液面,静置一段时间后,若U形管两侧液面差不发生变化,则气密性良好。你认为该学生的操作　　　　(1分)(填“正确”或“错误”),大理石与乙酸溶液反应的离子方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(2分)。
(2)(3分)将装置A中反应产生的气体通入苯酚钠溶液中,实验现象为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(1分),
反应的离子方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(2分)。
(3)(2分)有学生认为(2)中的实验现象不足以证明碳酸的酸性比苯酚强,理由是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,
改进该装置的方法是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
(4)(2分)在相同温度下,测定相同物质的量浓度a.NaHCO3溶液、b.Na2CO3溶液、
c.CH3COONa溶液、d.溶液的pH,其pH由大到小排列的顺序为　　　　(填溶液编号)。
B级　素养培优练
(12~13题,每小题4分)
12.苹果酸的结构简式为
,下列说法正确的是 (　　)
苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
1mol苹果酸可与3molNaOH发生中和反应
1mol苹果酸与足量金属Na反应生成1molH2
与苹果酸互为同分异构体
13.某有机化合物的结构简式如图所示,若等物质的量的该有机化合物分别与Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液恰好反应时,则消耗Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液的物质的量之比是 (　　)
3∶3∶2 6∶4∶3
1∶1∶1 3∶2∶1
14.(12分)化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖代谢的中间体,可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得,A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下,A可发生如图所示的反应。
试写出:
(1)(6分)化合物A、B、D的结构简式:
A　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,
B　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,
D　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,
(2)(4分)写出下列反应的化学方程式:
AE　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,
AF　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)(2分)反应类型:AE　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,
AF　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
作业14　羧　酸
1.D
2.C　[乙酸具有酸性,可使紫色石蕊试液变红,乙醇不能使石蕊试液变色,可鉴别,A不符合题意;乙酸可与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体,乙醇不与碳酸钠溶液反应,可鉴别,B不符合题意;乙醇和乙酸都易溶于水,均无明显现象,不能鉴别,C符合题意;乙醇含有—OH,可与酸性高锰酸钾发生氧化还原反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙酸不与酸性高锰酸钾溶液反应,可鉴别,D不符合题意。]
3.D　[醇羟基和酚羟基均不与碳酸氢钠反应,只有羧基与碳酸氢钠反应,故该化合物只有与碳酸氢钠反应才能得到分子式为C8H7O4Na的钠盐。]
4.C　[①的反应中羧酸的羧基中羰基与醇发生加成反应,故A正确;②的反应中两个羟基连在同一碳原子上,脱去一分子水,发生消去反应,故B正确;根据酯化反应原理,若用R18OH作反应物,产物是R'CO18OR和H2O,故C错误;酯化过程中,浓硫酸吸收了反应生成的水,使反应向生成R'COOR的方向进行,即有利于过程②的进行,故D正确。]
5.C　[该有机物分子中含有碳碳双键,可以发生加成反应,A错误;该有机物分子中含有三种官能团:碳碳双键、羧基、羟基,与乙醇和乙酸的结构都不相似,既不是乙醇的同系物,也不是乙酸的同系物,B错误;该有机物分子与的分子式相同、结构不同,故二者互为同分异构体,C正确;1 mol该有机物分子中含有1 mol羧基,与碳酸钠反应产生0.5 mol CO2,即22 g CO2,D错误。]
6.C　[根据阿魏酸的结构简式可知,它含有酚羟基,与氯化铁溶液反应显紫色,不是蓝色,A项错误;它不含醛基,B项错误;它含羧基,与碳酸氢钠溶液反应产生气泡,C项正确;酚羟基邻位上的氢原子与Br2可发生取代反应,溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键,D项错误。]
7.D　[n(酸)=n(CO2)=0.1 mol,Mr(酸)=102。]
8.C　[有机物可与足量钠反应,说明该有机物中可能含有—OH或—COOH;可与足量碳酸氢钠反应,说明该有机物中含有—COOH。再根据数量关系2-OH~H2、2-COOH~H2、—COOH~CO2进行判断。A项,—OH与—COOH的数目相等,生成气体体积相等,错误;B项,—OH与—COOH的数目比为2∶1,生成气体VA>VB,错误;C项,含2个—COOH,生成气体VA9.B　[分枝酸分子中含有羧基、醇羟基、碳碳双键和醚键4种官能团,A错误;分枝酸分子中含有羧基和醇羟基,故可与乙醇和乙酸发生酯化反应,B正确;分枝酸分子中的六元环不是苯环,其分子结构中的羟基为醇羟基,不能和NaOH发生中和反应,故1 mol分枝酸最多可与2 mol NaOH发生中和反应,C错误;分枝酸使溴的CCl4溶液褪色发生的是加成反应,使酸性KMnO4溶液褪色发生的是氧化反应,原理不同,D错误。]
10.C　[甲酸()与甲醛()含有相同的结构:,因此二者均可发生银镜反应,或与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色沉淀。若要证明甲酸溶液中存在甲醛,可使试液与足量NaOH溶液反应,生成沸点高的甲酸钠溶液,然后蒸馏,得到低沸点的甲醛,再用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液加以鉴定;D项中将试液进行酯化反应,由于酯化反应是可逆反应,生成物中还含有甲酸,并且生成的甲酸酯中也含有醛基,因而进行银镜反应无法鉴别。]
11.(1)正确　2CH3COOH+CaCO32CH3COO-+Ca2++H2O+CO2↑
(2)溶液变浑浊　+CO2+H2O+HC
(3)乙酸有挥发性,挥发出的乙酸也可以和苯酚钠溶液反应生成苯酚　在A和B之间加一个洗气装置,内盛饱和NaHCO3溶液
(4)bdac
解析　实验原理为CaCO3+2CH3COOH(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O(酸性:CH3COOH>H2CO3),C6H5ONa+CO2+H2O+NaHCO3(酸性:H2CO3>)。(1)题述用“液面差”法检验装置气密性,操作正确。(2)往苯酚钠溶液中通入CO2,溶液变浑浊,其离子方程式为+CO2+H2O+HC。(3)乙酸易挥发,挥发出的乙酸也可以和苯酚钠溶液反应生成苯酚,需要饱和NaHCO3溶液除去CH3COOH后再验证。(4)酸性:CH3COOH>H2CO3>>HC,故相同物质的量浓度时,溶液碱性:Na2CO3>>NaHCO3>CH3COONa,则pH:Na2CO3>>NaHCO3>CH3COONa。
12.A　[A项,由苹果酸的结构简式可知,含有羟基和羧基两种官能团,两者都能发生酯化反应,正确;B项,苹果酸分子中只有羧基能和NaOH反应,故1 mol苹果酸只能与2 mol NaOH发生中和反应,错误;C项,羧基和羟基都能与Na反应放出H2,故1 mol苹果酸能与3 mol Na反应生成1.5 mol H2,错误;D项,此结构简式与题干中的结构简式表示的是同一种物质,错误。]
13.D　[分析该有机化合物的结构,可以发现分子中含有1个醛基、1个醇羟基、1个酚羟基、1个羧基。醇羟基、酚羟基和羧基均能与钠反应生成氢气,所以1 mol该有机化合物可以与3 mol Na反应;能与NaOH溶液发生反应的是酚羟基和羧基,所以1 mol该有机化合物可以与2 mol NaOH反应;只有羧基可以与NaHCO3反应,所以1 mol该有机物可以与1 mol NaHCO3反应。等物质的量的该有机化合物消耗Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液的物质的量之比是3∶2∶1。]
14.(1)　
(2)H2CCHCOOH+H2O
+2H2O
(3)消去反应　取代反应(或酯化反应)
解析　A在浓硫酸存在下加热既能和乙醇反应,又能和乙酸反应,说明A中既有羧基又有羟基;A催化氧化的产物不能发生银镜反应,说明羟基不在碳链的端点。根据A的化学式及题干信息,可推知A的结构简式为,根据反应条件可知B为,
D为,E为H2CCHCOOH,F为。

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