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微项目　探秘神奇的医用胶
第 章　官能团与有机化学反应
——有机化学反应的创造性应用
2
1.通过对医用胶结构和性能的关系的探究,深入领会“结构决定性质,性质反映结构”的科学思想,体验有机化学在实践中的应用。2.通过对医用胶改性的研讨,进一步学会有机化学官能团之间的相互转化的方法。
学习目标
一、从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理
二、通过结构转化改进医用胶的安全性等性能
目
录
CONTENTS
课堂达标训练
一、从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理
对点训练
1.医用胶
(1)概念:也称医用黏合剂,是一种像胶水一样具有　　　　　　功能,用于
　　　　　　伤口的皮肤等的一种特殊的材料。
(2)性能:减少患者的痛苦,使伤口愈合后保持美观。
黏合
黏合
2.医用胶的性能需求
(1)在血液和组织液存在的条件下可以使用;
(2)常温常压下可以快速固化;
(3)具有良好的黏合　　　　和　　　　性;
(4)黏合部分具有一定的　　　　和　　　　;
(5)安全、可靠,无毒性。
强度
持久
弹性
韧性
3.从物质结构和性质的角度解读医用胶性能需求的含义
医用胶性 能需求 相应有机化合 物的性质特征 相应有机化合
物的结构特征
常温、常压下可以快速固化实现黏合 能够发生聚合反应,对聚合反应具有活化作用,能够与蛋白质大分子形成氢键 (1)含有能够发生聚合反应的官能团,如碳碳双键等;(2)含有对聚合反应具有活化作用的官能团,如邻近碳碳双键的氰基、酯基等;(3)含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团,如氰基等
具有良好的黏合强度及持久性 4.504医用胶(α-氰基丙烯酸正丁酯)的分析
分子结构 官能团 种类 碳碳双键 酯基 氰基
作用 发生聚合反应 活化碳碳双键 活化碳碳双键,与蛋白质大分子形成氢键
发生的反应及条件 常温、常压下发生聚合反应(加聚反应) 几乎无毒 的原因 无机氰化物(如KCN)有剧毒,是因为其能电离出能溶于水的CN-,而α-氰基丙烯酸正丁酯是非电解质,不能电离出CN-,从而表现出几乎无毒的性质 5.α-氰基丙烯酸酯类医用胶的结构与性能的关系
具备上述结构特点的医用胶,室温下受到人体组织中的水的引发,可快速聚合,固化成膜,并与创面紧密镶嵌,表现出良好的黏合及止血性能。
1.α 氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如图所示。下列关于α 氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是(　　)
A.其分子式为C8H11NO2
B.分子中的碳原子有3种杂化方式
C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个
D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
C
(1)能使溴的四氯化碳溶液褪色,与溴发生　　　　反应,化学方程式为
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)将该医用胶涂在手术伤口表面,在数秒钟内会发生固化(加聚)并起黏结作用,形成一种性能优良的高分子材料。请写出它固化时发生反应的化学方程式
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
加成
二、通过结构转化改进医用胶的安全性等性能
对点训练
1.分子结构特点
(1)含有能够发生聚合反应的官能团;
(2)含有对聚合反应具有活化作用的官能团;
(3)含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团。
2.医用胶使用时存在的问题
(1)单体聚合放热对人体组织和细胞存在潜在危害。
(2)聚合后的薄膜柔韧性不够而导致黏结性能降低或使用部位受限。
(3)体内应用时有可能产生甲醛而引起炎症或局部组织坏死等。
3.对α-氰基丙烯酸酯类医用胶的改良
(1)α-氰基丙烯酸正丁酯中,酯基上的正丁基变化会影响其耐水性、柔韧性、降解性等性能,如增长酯基碳链有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热。
(2)基于α-氰基丙烯酸正丁酯进行结构修饰后的3种新型医用胶分子的比较
4.医用胶改良原则
(1)安全性原则
医用胶的安全性可以从两个方面进行衡量:①黏合过程中单体的聚合热、产生的聚合物等是否对人体有害;②聚合物在人体内的代谢过程中,聚合物代谢时间、产生的小分子等是否对人体有害。
(2)性能改良原则
通过医用胶分子中的官能团和碳骨架的改变,使医用胶分子的黏合性、安全性和降解性等性能得到改良。
(3)结构改造原则
从反应物、反应类型、反应试剂及反应条件等多个角度全面考虑。
3.在医用胶使用过程中,人们发现仍然存在一些问题,于是化学家利用有机化学反应对医用胶分子进行结构修饰,进而改良其性能。以下三种酯类医用胶为研究者从安全性和使用需求的角度出发,进行修饰后的新型医用胶分子:
下列说法不正确的是(　　)
A.新型医用胶分子X的分子
式为C7H9O3N
B.新型医用胶分子Y有利于加快降解速率
C.新型医用胶分子Z中含有两个碳碳双键,可发生交联聚合,形成体型高聚物
D.X、Y含有相同的官能团
D
解析　根据X的结构简式可知其分子式为C7H9O3N,故A正确;Y中含有酯基,易水解,有利于加快降解速率,故B正确;Z中含有两个碳碳双键,可发生交联聚合,形成体型高聚物,故C正确;X含有的官能团为碳碳双键、氰基、酯基和醚键,Y含有的官能团为碳碳双键、氰基、酯基,所含的官能团不相同,故D不正确。
4.由有机物X合成有机高分子黏合剂G的流程图如下:
B
课堂达标训练
A.α 氰基丙烯酸酯是一类物质
B.α 氰基丙烯酸酯均至少含3种官能团
C.α 氰基丙烯酸酯是高分子化合物
D.α 氰基丙烯酸酯中至少有4个碳原子处于同一平面
C
解析　α 氰基丙烯酸酯是α 氰基丙烯酸与不同醇发生酯化反应的产物,属于酯类物质,故α 氰基丙烯酸酯是一类物质,A项正确;α 氰基丙烯酸酯至少含碳碳双键、氰基、酯基3种官能团,B项正确;α 氰基丙烯酸酯是用来制备高分子化合物的单体,是小分子化合物,不是高分子化合物,C项错误;α 氰基丙烯酸酯中与碳碳双键碳原子相连的2个碳原子和碳碳双键中的2个碳原子一定共平面,故至少有4个碳原子处于同一平面,D项正确。
2.骨胶黏剂是一种极具应用前景的医用高分子材料。某骨胶黏剂的制备原料为聚酯三元醇,其合成原理如下:
C
资料卡片:
1.分子中“—R1”部分碳链适当增长,有助于延长固化时间。
2.分子中“—R2”部分碳链增长,耐水性增强,更适合在潮湿环境中黏合。
3.分子中“—R2”部分若再引入一个α 氰基丙烯酸酯的结构,则可发生交联聚合,使胶膜硬度、韧性均增强。回答下列问题:
酯基
—CN和酯基对碳碳双键具有活化作用,使其更易发生加聚反应
耐水性增强微项目　探秘神奇的医用胶
——有机化学反应的创造性应用
学习目标　1.通过对医用胶结构和性能的关系的探究,深入领会“结构决定性质,性质反映结构”的科学思想,体验有机化学在实践中的应用。2.通过对医用胶改性的研讨,进一步学会有机化学官能团之间的相互转化的方法。
一、从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理
1.医用胶
(1)概念:也称医用黏合剂,是一种像胶水一样具有　　　　功能,用于　　　　伤口的皮肤等的一种特殊的材料。
(2)性能:减少患者的痛苦,使伤口愈合后保持美观。
2.医用胶的性能需求
(1)在血液和组织液存在的条件下可以使用;
(2)常温常压下可以快速固化;
(3)具有良好的黏合　　　　和　　　　性;
(4)黏合部分具有一定的　　　　和　　　　;
(5)安全、可靠,无毒性。
3.从物质结构和性质的角度解读医用胶性能需求的含义
医用胶性 能需求 相应有机化合 物的性质特征 相应有机化合 物的结构特征
常温、常压下可以快速固化实现黏合 能够发生聚合反应,对聚合反应具有活化作用,能够与蛋白质大分子形成氢键 (1)含有能够发生聚合反应的官能团,如碳碳双键等;(2)含有对聚合反应具有活化作用的官能团,如邻近碳碳双键的氰基、酯基等;(3)含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团,如氰基等
具有良好的黏合强度及持久性
4.504医用胶(α-氰基丙烯酸正丁酯)的分析
分子结构
官能 团 种类 碳碳双键 酯基 氰基
作用 发生聚合反应 活化碳碳双键 活化碳碳双键,与蛋白质大分子形成氢键
发生的反 应及条件 常温、常压下发生聚合反应(加聚反应)
几乎无毒 的原因 无机氰化物(如KCN)有剧毒,是因为其能电离出能溶于水的CN-,而α-氰基丙烯酸正丁酯是非电解质,不能电离出CN-,从而表现出几乎无毒的性质
5.α-氰基丙烯酸酯类医用胶的结构与性能的关系
具备上述结构特点的医用胶,室温下受到人体组织中的水的引发,可快速聚合,固化成膜,并与创面紧密镶嵌,表现出良好的黏合及止血性能。
1.α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶,其结构简式如图所示。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是 (　　)
A.其分子式为C8H11NO2
B.分子中的碳原子有3种杂化方式
C.分子中可能共平面的碳原子最多为6个
D.其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
2.目前,外科手术常用一种化学合成材料——医用胶代替传统的手术缝合线,这种医用胶具有黏合伤口快、免敷料包扎、抑菌性能强、伤口愈合后无明显疤痕等优点。某种医用胶的结构简式为。该有机化合物具有下列性质:
(1)能使溴的四氯化碳溶液褪色,与溴发生　　　　反应,化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)将该医用胶涂在手术伤口表面,在数秒钟内会发生固化(加聚)并起黏结作用,形成一种性能优良的高分子材料。请写出它固化时发生反应的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
二、通过结构转化改进医用胶的安全性等性能
1.分子结构特点
(1)含有能够发生聚合反应的官能团;
(2)含有对聚合反应具有活化作用的官能团;
(3)含有能够与蛋白质大分子形成氢键的官能团。
2.医用胶使用时存在的问题
(1)单体聚合放热对人体组织和细胞存在潜在危害。
(2)聚合后的薄膜柔韧性不够而导致黏结性能降低或使用部位受限。
(3)体内应用时有可能产生甲醛而引起炎症或局部组织坏死等。
3.对α-氰基丙烯酸酯类医用胶的改良
(1)α-氰基丙烯酸正丁酯中,酯基上的正丁基变化会影响其耐水性、柔韧性、降解性等性能,如增长酯基碳链有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热。
(2)基于α-氰基丙烯酸正丁酯进行结构修饰后的3种新型医用胶分子的比较
结构修饰后的 医用胶分子 结构比较 性能变化
A 正丁基转化为甲乙醚基 (—CH2CH2OCH3) 提高固化胶的柔韧性并降低其聚合热
B 正丁基与酯基之间插入了酯基 () 降解速率加快
C 氰基丙烯酸部分碳碳双键个数增加 其耐水、耐热、抗冷热交替等性能增强
4.医用胶改良原则
(1)安全性原则
医用胶的安全性可以从两个方面进行衡量:①黏合过程中单体的聚合热、产生的聚合物等是否对人体有害;②聚合物在人体内的代谢过程中,聚合物代谢时间、产生的小分子等是否对人体有害。
(2)性能改良原则
通过医用胶分子中的官能团和碳骨架的改变,使医用胶分子的黏合性、安全性和降解性等性能得到改良。
(3)结构改造原则
从反应物、反应类型、反应试剂及反应条件等多个角度全面考虑。
3.在医用胶使用过程中,人们发现仍然存在一些问题,于是化学家利用有机化学反应对医用胶分子进行结构修饰,进而改良其性能。以下三种酯类医用胶为研究者从安全性和使用需求的角度出发,进行修饰后的新型医用胶分子:
下列说法不正确的是 (　　)
A.新型医用胶分子X的分子式为C7H9O3N
B.新型医用胶分子Y有利于加快降解速率
C.新型医用胶分子Z中含有两个碳碳双键,可发生交联聚合,形成体型高聚物
D.X、Y含有相同的官能团
4.由有机物X合成有机高分子黏合剂G的流程图如下:
下列叙述错误的是 (　　)
A.有机物X中的含氧官能团是羧基和羟基
B.Z的结构简式一定是
C.由X生成1molY时,有1molH2O生成
D.反应Ⅲ是加聚反应
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.α-氰基丙烯酸酯()是一类瞬时胶黏剂的单体,下列有关α-氰基丙烯酸酯的说法错误的是 (　　)
A.α-氰基丙烯酸酯是一类物质
B.α-氰基丙烯酸酯均至少含3种官能团
C.α-氰基丙烯酸酯是高分子化合物
D.α-氰基丙烯酸酯中至少有4个碳原子处于同一平面
2.骨胶黏剂是一种极具应用前景的医用高分子材料。某骨胶黏剂的制备原料为聚酯三元醇,其合成原理如下:
已知:R1COOR2+OHR1CO18OR3+R2OH
下列说法不正确的是 (　　)
A.单体M1可用于配制化妆品
B.改变Ml在三种单体中的比例,可调控聚酯三元醇的相对分子质量
C.该合成反应为缩聚反应
D.X、Y、Z中包含的结构片段可能有
3.α-氰基丙烯酸酯类医用胶无毒无害、性质稳定、与生物组织的黏合性好,可用作手术伤口黏合剂。其分子结构可表示为。
资料卡片:
1.分子中“—R1”部分碳链适当增长,有助于延长固化时间。
2.分子中“—R2”部分碳链增长,耐水性增强,更适合在潮湿环境中黏合。
3.分子中“—R2”部分若再引入一个α-氰基丙烯酸酯的结构,则可发生交联聚合,使胶膜硬度、韧性均增强。回答下列问题:
(1)502医用胶是应用最早的医用胶,主要成分是。
①该分子中含有的官能团是氰基(—CN)、碳碳双键和　　　　。
②该物质具有黏合性的原因是可发生加聚反应(在微量水蒸气作用下),化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
③常温下,丙烯难以聚合,而502医用胶可以快速聚合。从分子结构的角度分析产生该差异的原因是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)科学家已将502医用胶改良为504医用胶(),504医用胶相对于502医用胶的优点是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)用于黏接骨骼的“接骨胶”固化时间不能太短,且黏合后强度要高。请设计一种“接骨胶”,写出其主要成分的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
微项目　探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用
一、1.(1)黏合　黏合　2.(3)强度　持久　(4)弹性　韧性
对点训练
1.C　[由α-氰基丙烯酸异丁酯的结构简式可确定其分子式为C8H11NO2,A项正确;—CN为直线形结构,其中的碳原子为sp杂化,碳碳双键两端的碳原子和碳氧双键上的碳原子均为sp2杂化,4个饱和碳原子为sp3杂化,则该分子中的碳原子有3种杂化方式,B项正确;由于为四面体结构,最少有1个碳原子不与其他碳原子在同一平面上,即该分子中最多有7个碳原子共平面,C项错误;含苯环的该物质的同分异构体中含有4种不同化学环境的氢原子,其他含苯环的同分异构体中所含不同化学环境的氢原子种数一定大于4,D项正确。]
2.(1)加成　+Br2
(2)
解析　(1)由该医用胶的结构简式可知,其分子中含有碳碳双键,能与Br2发生加成反应,从而使溴的四氯化碳溶液褪色,反应的化学方程式为+Br2。(2)该医用胶固化时,碳碳双键发生加聚反应,反应的化学方程式为。
二、对点训练
3.D　[根据X的结构简式可知其分子式为C7H9O3N,故A正确;Y中含有酯基,易水解,有利于加快降解速率,故B正确;Z中含有两个碳碳双键,可发生交联聚合,形成体型高聚物,故C正确;X含有的官能团为碳碳双键、氰基、酯基和醚键,Y含有的官能团为碳碳双键、氰基、酯基,所含的官能团不相同,故D不正确。]
4.B　[由X的结构分析,其含有的含氧官能团为羧基和羟基,A正确;Z可能是、、,B错误;X含有羟基,在浓硫酸作用下发生消去反应生成Y,生成1 mol Y时,有1 mol水生成,C正确;Z含有碳碳双键,发生加聚反应生成G,D正确。]
课堂达标训练
1.C　[α-氰基丙烯酸酯是α-氰基丙烯酸与不同醇发生酯化反应的产物,属于酯类物质,故α-氰基丙烯酸酯是一类物质,A项正确;α-氰基丙烯酸酯至少含碳碳双键、氰基、酯基3种官能团,B项正确;α-氰基丙烯酸酯是用来制备高分子化合物的单体,是小分子化合物,不是高分子化合物,C项错误;α-氰基丙烯酸酯中与碳碳双键碳原子相连的2个碳原子和碳碳双键中的2个碳原子一定共平面,故至少有4个碳原子处于同一平面,D项正确。]
2.C　[单体M1为丙三醇,可用于配制化妆品,故A正确;改变M1在三种单体中的比例,则产物的结构简式会改变,相对分子质量也会改变,故B正确;缩聚反应有小分子产物生成,而题述反应无小分子产物生成,故C错误;根据已知信息的反应原理,X、Y、Z中包含的结构片段可能有,故D正确。]
3.(1)①酯基　②n③—CN和酯基对碳碳双键具有活化作用,使其更易发生加聚反应　(2)耐水性增强
(3)
解析　(1)①由502医用胶主要成分的结构简式可知,分子中含氰基、碳碳双键和酯基三种官能团。②在微量水蒸气作用下,碳碳双键可发生加聚反应,反应的化学方程式为n。③由于502医用胶分子中含有的氰基、酯基对碳碳双键具有活化作用,使其更易发生加聚反应,所以常温下丙烯难以聚合,而502医用胶可以快速聚合。(2)对比504医用胶和502医用胶的结构简式可知,504医用胶分子中酯基碳链增长,则其耐水性增强,更适合在潮湿环境中黏合。(3)根据资料卡片可知,分子中“—R1”部分碳链适当增长,有助于延长固化时间;分子中“—R2”部分若再引入一个α-氰基丙烯酸酯的结构,则可发生交联聚合,形成体型聚合物,使胶膜硬度、韧性均增强,则设计的“接骨胶”要满足固化时间不能太短,且黏合后强度要高的性能,其分子结构可以是
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