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第 节　合成高分子化合物
第 章　有机合成及其应用　合成高分子化合物
3
3
1.了解聚合物的组成与结构特点,认识单体和重复结构单元(链节)及其与聚合物结构的关系。2.了解加聚反应和缩聚反应的特点。3.认识塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点。4.了解新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用。
学习目标
一、高分子化合物概述
二、高分子化合物的合成
目
录
CONTENTS
课堂达标训练
课后巩固训练
三、高分子化学反应　合成高分子材料
一、高分子化合物概述
对点训练
1.高分子化合物的概念
(1)一般是指由成千上万个原子以　　　　连接形成的、　　　　　　　　很大(104~106甚至更大)的化合物(简称高分子),又称大分子化合物(简称大分子)。
(2)由于高分子多是由小分子通过　　　　反应生成的,也被称为高聚物,通常称为聚合物。
共价键
相对分子质量
聚合
2.高分子化合物的结构
小分子化合物
结构
(5)实例
3.高分子化合物分类
解析　聚丙烯由丙烯聚合而成,所以其单体的结构简式为CH3—CH=CH2,其平均相对分子质量为42n。
CH3—CH=CH2
n
42n
2.工程塑料ABS合成的化学方程式如下:
(1)合成它用了三种单体,这三种单体的结构简式分别是　　　　　　　　　、
　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　。
(2)链节是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)链节数为　　　　,聚合度为　　　　。
CH2=CH—CN
CH2=CH—CH=CH2
n
3n
二、高分子化合物的合成
对点训练
1.聚合反应
(1)概念
由小分子物质合成高分子化合物的化学反应称为聚合反应。
(2)分类
聚合反应通常分为　　　　　　聚合反应和　　　　　聚合反应。
加成
缩合
2.加成聚合反应
(1)概念:单体通过　　　　　　的方式生成高分子化合物的聚合反应,简称
　　　　　　反应,反应过程中没有　　　　　化合物产生。
加成
加聚
小分子
3.缩合聚合反应
(1)概念:由单体通过分子间的相互　　　　　而生成高分子化合物的聚合反应,简称　　　　　　 反应。反应过程中伴随有　　　　　　　　(如水)生成。
缩合
缩聚
小分子化合物
3.下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是(　　)
B
4.下列高分子材料所用的单体、反应类型分别填在对应的横线上。
CH2=CH—CH=CH2
加聚反应
加聚反应
H2N(CH2)5COOH
缩聚反应
缩聚反应
【题后归纳】
1.加聚产物推断单体——半键还原法
2.缩聚产物推断单体
三、高分子化学反应　合成高分子材料
对点训练
1.高分子化学反应
(1)概念:有高分子化合物参与的化学反应。
(2)应用
将已有的天然或合成高分子转变为　　　　的高分子,使新的高分子具有某种特定的　　　　　或　　　　　,或者是得到一种全新的高分子化合物。
(3)分类
①聚合度变大的反应:在苯乙烯中溶解聚丁二烯橡胶→聚苯乙烯的分子链“接枝”到　　　　　　　　 的分子链上。
新
功能
性质
聚丁二烯
②聚合度变小的反应:高分子化合物降解,如废旧有机玻璃在270 ℃时可完全降解为单体。
③聚合度不变的反应,如:
聚苯乙烯中苯环上的磺化反应:
2.合成高分子材料
(1)基本组成
合成高分子材料是以合成　　　　　　　　　为基本原料,加入适当的助剂,经过一定加工过程制成的材料,其中助剂通常指　　　　　　、 　　　　　　、颜料、　　　　　　等。
(2)常见的合成高分子材料
①三大合成材料:　　　　、　　　　　　　、合成纤维。三大合成材料的主要成分是　　　　　,其是人工合成的、未经加工处理的任何聚合物的统称。
②生活中常见的合成高分子材料还有　　　　、　　　　　与密封材料等。
高分子化合物
填料
增塑剂
发泡剂
塑料
合成橡胶
树脂
涂料
黏合剂
(3)功能高分子材料
①概念:是指除了具有一般高分子的力学性能外,还具有特殊物理、化学或生物等功能的高分子。一般在高分子链的主链、侧链或交联网络的内部或表面含有
　　　　　　　　　基团。
②制备方法:
a.将功能性基团通过某种　　　　　　　　　连接到已有的高分子中。
b.将含有功能性基团的单体进行　　　　　　　。
③常见功能高分子
a.离子交换树脂。
b.医用高分子。
某种功能性
反应或作用
聚合
5.某高聚物的结构简式如图所示。1 mol该物质与足量的NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量最多为(　　)
A.3n mol B.4n mol C.5n mol D.6n mol
B
6.下列有关功能高分子材料用途的叙述不正确的是(　　)
A.高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠
B.离子交换树脂主要用于分离和提纯物质
C.医用高分子可用于制造医用器械和人造器官
D.聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水淡化
解析　聚乙炔膜属于导电高分子材料,主要用于制造电子器件。
D
课堂达标训练
1.某高分子化合物的部分结构如下:
B
2.DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物,其结构简式为
则合成它的单体可能有①邻苯二甲酸;②丙烯醇(CH2=CH—CH2—OH);③丙烯;④乙烯;⑤邻苯二甲酸甲酯,下列选项正确的是(　　)
A.①② B.④⑤ C.①③ D.③④
A
3.下列说法不正确的是(　　)
B
解析　题中单体发生加聚反应制得聚丙烯酸钠,—COONa是强亲水基团,A正确,B错误;加入交联剂,可得到具有网状结构的聚丙烯酸钠树脂,D正确。
4.合成高分子材料的使用彻底改变了世界面貌,对于人类的生产生活方式产生了重要影响。下列说法正确的是(　　)
C
5.根据下列高分子化合物回答问题:
(1)合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　,
反应类型是　　　　　　　　。
(2)合成涤纶的单体有两种,其中能和NaHCO3反应的单体的结构简式是
　　　　　　　　　　　　,其核磁共振氢谱的峰面积比是　　　　　　　　。
加聚反应
1∶2(或2∶1)
ad
课后巩固训练
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意
1.下列有关高聚物的叙述中,正确的是(　　)
A.相对分子质量都很大,结构都很复杂
B.相对分子质量很大,结构往往并不复杂
C.相对分子质量很少上千,但结构比较复杂
D.高聚物都是通过加成聚合反应制得的
解析　高聚物虽然相对分子质量很大,但在通常情况下,结构并不复杂,它们是由简单的结构单元重复连接而成的。
B
2.下列高分子化合物对应的链节正确的是(　　)
C
3.高分子材料的合成与应用使我们的生活变得更丰富多彩。下列关于高分子材料的说法正确的是(　　)
A.聚乙烯结构中存在碳碳双键
B.聚乙烯可由乙烯通过取代反应制得
C.聚乙烯与聚氯乙烯都是合成高分子材料
D.聚氯乙烯可由氯气与乙烯通过加聚反应制得
解析　聚乙烯的单体是乙烯,乙烯通过加成聚合反应得到聚乙烯,所以聚乙烯结构中不存在碳碳双键,A、B项错误;聚乙烯与聚氯乙烯都是人工合成的高分子化合物,属于合成高分子材料,C项正确;聚氯乙烯的单体是氯乙烯,通过加成聚合反应得到聚氯乙烯,D项错误。
C
4.新型弹性材料丁苯吡橡胶的结构简式如图所示:
B
5.CH2=CH2与CH2=CHCH2CH3按1∶1(物质的量之比)聚合时生成高聚物的结构简式可能是(　　)
B
其中可用于合成此高分子材料的是(　　)
A.①③④ B.①②③ C.①②④ D.②③④
C
答案　B
解析　网状脲醛树脂中含肽键,可以发生水解反应,即该物质在自然界中可以降解,B错误;由题图结构可知,甲醛可以和线型脲醛树脂中的—NH—继续发生加成反应生成网状结构的脲醛树脂,D正确。
A.羊毛的主要成分属于蛋白质
B.涤纶属于天然高分子化合物
C.合成涤纶的单体之一是HOCH2CH2OH
D.可用灼烧的方法区别羊毛和涤纶
B
解析　羊毛的主要成分属于蛋白质,故A正确;涤纶是人工合成的有机高分子物质,是合成材料,故B错误;合成涤纶的单体之一是乙二醇,故C正确;羊毛的主要成分是蛋白质,羊毛燃烧会有烧焦羽毛味,而涤纶没有,所以可以用燃烧的方法来区分羊毛和涤纶,故D正确。
A.硫化橡胶和天然橡胶的高分子结构都属
于线型结构
B.天然橡胶变为硫化橡胶发生了化学变化
C.硫化橡胶比天然橡胶相对分子质量大,强度大
D.天然橡胶能使溴水褪色
A
解析　由题图可知,天然橡胶为线型结构;硫化橡胶为网状结构,A错误。天然橡胶变为硫化橡胶,通过硫化剂将聚合物中的双键打开,以二硫键把线型结构连接为网状结构的高分子,发生化学变化得到的硫化橡胶比天然橡胶相对分子质量大,因为形成网状结构,所以具有更好的强度,B、C正确。天然橡胶中含有碳碳双键所以能使溴水褪色,D正确。
10.下列高聚物中,由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是(　　)
D
A.合成天然橡胶是高分子化合物
B.合成天然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂
C.合成天然橡胶受空气、日光作用,会被还原而老化
D.合成天然橡胶含有碳碳双键,能发生加成反应
C
解析　合成天然橡胶是一种高聚物,分子量非常大,符合高分子化合物的定义,A正确;合成天然橡胶是一种有机物,根据“相似相溶”的原理,可以溶于汽油、苯等有机溶剂,B正确;空气中有氧气,氧气会缓慢氧化合成天然橡胶中的不饱和键,造成老化,不是被还原,C错误;合成天然橡胶中有碳碳双键,可以发生加成反应,D正确。
12.芳纶1414(聚对苯二甲酸对苯二胺)结构片段如图。下列关于该高分子的说法正确的是(　　)
A.氢键对该高分子的理化性质没有影响
B.合成芳纶1414的两种单体中,一种可与
酸反应,另一种最多有16个原子共面
C.芳纶1414通过缩聚反应合成,其强度高、
密度小、热稳定性好
D.芳纶1414与芳纶1313互为同分异构体
C
13.可用作安全玻璃夹层的高分子PVB的合成路线如下:
D
(1)可发生加聚反应的化合物是　　　　(填字母序号,下同),加聚物的结构简式
为　　　　　　　　　　　。
c
(2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是　　　　,缩聚物的结构简式
为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　。
(3)两种分子间可发生缩聚反应的化合物是　　　　　　　, 缩聚物的结构简式
为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。
a
b、e
15.找出下列高分子化合物的单体,并按要求填空。
H2N(CH2)5COOH
缩聚反应
A.M的一种单体的分子式可能为C9H8O3
B.M完全水解后生成物均为小分子有机化合物
C.可以通过加聚反应和缩聚反应合成M
D.碱性条件下,1 mol M完全水解消耗NaOH的物质的量是2 mol
C
17.航天员的航天服采用了很多新型超高性能复合材料,其中一种新型超高性能纤维M的防热和防火性能十分出色。新型超高性能纤维M的结构简式如图所示:
下图为新型超高性能纤维M的一种合成路线(部分反应未注明条件):
下列说法不正确的是(　　)
A.D+E→M的反应类型为缩聚反应
B.C能够与Na2CO3溶液反应
C.E具有碱性,能与盐酸反应生成盐酸盐
D.C→D需要加入强酸进行酸化处理
B
18.丙烯和乙烯都是重要的化工原料。由丙烯经过下列反应可得到F、G两种高分子化合物,它们都是常用的塑料。
(1)丙烯生成A和F的化学方程式分别为
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　、
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)D生成E的反应是原子利用率100%的反应,且D不能使溴的四氯化碳溶液褪色,
则D的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)一定条件下,两分子E之间脱去一分子水生成一种具有芳香气味的物质。请写出反
应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)下列说法不正确的是　　　　(填字母序号)。
A.丙烯没有同分异构体
B.聚丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.1 mol E与足量金属钠反应可以生成22.4 L氢气(标准状况)
D.化合物G属于酯类
AB
解析　(4)丙烯与环丙烷互为同分异构体,A项错误;丙烯加聚后不再含有碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项错误。
19.实验室制备酚醛树脂的实验装置如图所示,主要步骤如下:
①在试管中加入2 g苯酚和3 mL 40%的甲醛溶液。
②再加入1 mL浓盐酸,安装好实验装置。
③将试管沸水浴加热至反应物接近沸腾,到反应不再剧烈进行时,过一会儿便可停止加热。
④取出试管中的黏稠固体,用水洗净得到产品。
请回答下列问题:
(1)在装置中,试管口加一根带塞的长直导管的作用是
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)浓盐酸的作用是　　　　　　　　　。若要形成网状结构的酚醛树脂还可用
　　　　　　　 代替浓盐酸。
(3)此反应需水浴加热,不用温度计控制水浴温度的原因是　　　　　　　　　　。
(4)采用水浴加热的好处是　　　　　　　　　　　　　。再列举一个需要水浴加热的有机实验,写出实验的名称:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)生成的酚醛树脂为　　　　状物质。
冷凝、回流,减少甲醛和苯酚挥发造成的损失
作催化剂
浓氨水
反应条件为沸水浴
受热均匀、控制温度方便
制备硝基苯(或银镜反应、多糖的水解等)
黏稠
解析　(2)在该反应中,浓盐酸起催化作用,在碱催化过程中,甲醛与苯酚在一定条件下可生成网状结构的酚醛树脂,故可用浓氨水代替。
(6)实验完毕后,若试管用水不易洗涤,可以加入少量　　　浸泡几分钟,然后洗净。
(7)写出实验室制取酚醛树脂的化学方程式:
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,
此有机反应类型是　　　　　　。
(8)该实验装置中的一处错误是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。
乙醇
缩聚反应
试管底部不应与烧杯底部接触
解析　(6)酚醛树脂不溶于水,溶于丙酮、乙醇等有机溶剂中,故可以用乙醇浸泡洗涤。(7)苯酚羟基邻位上的氢原子比较活泼,与甲醛羰基加成生成羟甲基苯酚,羟甲基苯酚之间相互脱水缩合成高分子——酚醛树脂,此反应为缩聚反应。(8)试管底部与烧杯底部接触会导致试管受热不均,试管易炸裂。
20.聚酯增塑剂广泛应用于耐油电缆、煤气管、防水卷材、电气胶带、耐油耐汽油的特殊制品等。聚酯增塑剂G及某医药中间体H的一种合成路线如下(部分反应条件略去):
1,2 丙二醇
CH2ClCH=CH2
水解(或取代)反应
氧化反应
解析　丙烯与氯气加成生成A(CH3CHClCH2Cl),A发生水解反应生成B(CH3CHOHCH2OH);苯与氢气加成,结合C的分子式可知,C是环己烷;根据G是聚酯增塑剂可知,B、D发生缩聚反应生成G;根据已知信息可知,F是酯类物质,则F为CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3,E为CH3CH2OH。(1)根据系统命名法,B的名称为1,2 丙二醇。(2)若反应①的反应条件为光照,丙烯与氯气发生取代反应,最先得到的氯代有机物的结构简式是CH2ClCH=CH2。
(4)写出B与D反应生成G的化学方程式:
。
(5)甲苯的二氯代物有　　　　　　种。
10
解析　(5)甲苯的二氯代物有10种,分别是2个氯原子都在甲基上(1种);1个氯原子在甲基上,1个在苯环上(邻、间、对3种情况);2个氯原子都在苯环上(共6种)。
答案　(6)第3节　合成高分子化合物
学习目标　1.了解聚合物的组成与结构特点,认识单体和重复结构单元(链节)及其与聚合物结构的关系。2.了解加聚反应和缩聚反应的特点。3.认识塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点。4.了解新型高分子材料的优异性能及其在高新技术领域中的应用。
一、高分子化合物概述
1.高分子化合物的概念
(1)一般是指由成千上万个原子以　　　　连接形成的、　　　　　　　　很大(104~106甚至更大)的化合物(简称高分子),又称大分子化合物(简称大分子)。
(2)由于高分子多是由小分子通过　　　　反应生成的,也被称为高聚物,通常称为聚合物。
2.高分子化合物的结构
(1)单体:能用来合成高分子化合物的　　　　　　　　。
(2)链节:化学组成和　　　　均可以重复的最小单位称为重复结构单元,又称链节。
(3)结构特点:由若干个重复结构单元组成,如 CH2—CH2 。
(4)聚合度:在一个高分子化合物中,结构单元的总数表示形成该高分子化合物时反应掉的单体数。
(5)实例
3.高分子化合物分类
1.聚丙烯的单体的结构简式为　　　　　　　　,链节为　　　　　　　;聚合度为　　　　　　,聚合物的平均相对分子质量为　　　　　　。
2.工程塑料ABS合成的化学方程式如下:
nCH2CH—CHCH2+nCH2CH—CN+
(1)合成它用了三种单体,这三种单体的结构简式分别是　　　　　、　　　　　、　　　　　。
(2)链节是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)链节数为　　　　　　,聚合度为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
二、高分子化合物的合成
1.聚合反应
(1)概念
由小分子物质合成高分子化合物的化学反应称为聚合反应。
(2)分类
聚合反应通常分为　　　　聚合反应和　　　　　聚合反应。
2.加成聚合反应
(1)概念:单体通过　　　　的方式生成高分子化合物的聚合反应,简称　　　　反应,反应过程中没有　　　　化合物产生。
(2)常见的加聚反应
①单烯烃的自聚
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;
②二烯烃的自聚
异戊二烯
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　;
　顺式聚异戊二烯
③单烯烃与二烯烃共聚
+
④炔烃的自聚
nCH≡CH　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
⑤环状化合物的加聚
　　　　　　　　　
3.缩合聚合反应
(1)概念:由单体通过分子间的相互　　　　而生成高分子化合物的聚合反应,简称　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
反应。反应过程中伴随有　　　　　　　　(如水)生成。
(2)常见的缩聚反应
能够发生缩聚反应的物质含有多种官能团(—OH、—COOH、—NH2等),主要有如下几种类型:
①羧酸与醇缩聚
+nHOCH2CH2OH　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
②氨基羧酸缩聚
nH2N—CH2—COOH　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
③羟基羧酸缩聚
nHO—CH2—COOH　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
④酚醛缩聚
n+nHCHO　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
⑤胺酸缩聚
nH2N(CH2)6NH2+nHOOC(CH2)4COOH　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
3.下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是 (　　)
①nCH2CH—CN?CH2—CH—CN?　加聚反应
②+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O　缩聚反应
③nCH2CH2+nCH2CH—CH3　加聚反应
④nHCHO?CH2—O?　缩聚反应
A.①② B.②③
C.②④ D.①④
4.下列高分子材料所用的单体、反应类型分别填在对应的横线上。
(1)丁苯吡橡胶的单体为　　　　、　　　　、　　　　,反应类型为　　　　。
(2)天然橡胶()的单体为　　　　　,反应类型为　　　　。
(3)锦纶()的单体为　　　　,反应类型为　　　　。
(4)涤纶的单体为　　　　,反应类型为　　　　,制备涤纶的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
【题后归纳】　
1.加聚产物推断单体——半键还原法
每隔2个碳断一个键,再把两个半键还原为一个共价键。
(1)凡链节的碳链为两个碳原子的,其合成的单体为一种,如,单体为。
(2)凡链节中无碳碳双键的,则链节中必为主链节中每2个碳原子分为一组,作为一个单体,如
单体为和。
(3)链节中存在碳碳双键结构
①主链节为四个碳原子且双键在中间的,其单体必为一种,将链节的单键和双键互换即得高聚物的单体。
如
单体:。
②若双键不在四个碳原子的中心,可能为烯烃和炔烃的共聚产物。
如单体为
和。
2.缩聚产物推断单体
类型 在聚酯中断开羰基与氧原子间的共价键,羰基连羟基,氧原子连氢原子 在蛋白质中断开羰基与氮原子间的共价键,羰基连羟基,氮原子连氢原子
实 例 高 聚 物
单 体 HOOC—COOH HOCH2CH2OH H2NCH2COOH
三、高分子化学反应　合成高分子材料
1.高分子化学反应
(1)概念:有高分子化合物参与的化学反应。
(2)应用
将已有的天然或合成高分子转变为　　　　的高分子,使新的高分子具有某种特定的　　　　或　　　　　　,或者是得到一种全新的高分子化合物。
(3)分类
①聚合度变大的反应:在苯乙烯中溶解聚丁二烯橡胶→聚苯乙烯的分子链“接枝”到　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
的分子链上。
②聚合度变小的反应:高分子化合物降解,如废旧有机玻璃在270℃时可完全降解为单体。
③聚合度不变的反应,如:
聚苯乙烯中苯环上的磺化反应:
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
2.合成高分子材料
(1)基本组成
合成高分子材料是以合成　　　　　　　　　为基本原料,加入适当的助剂,经过一定加工过程制成的材料,其中助剂通常指　　　　　　　　、　　　　、颜料、　　　　等。
(2)常见的合成高分子材料
①三大合成材料:　　　　、　　　　　　、合成纤维。三大合成材料的主要成分是　　　　　,其是人工合成的、未经加工处理的任何聚合物的统称。
②生活中常见的合成高分子材料还有　　　　、　　　　与密封材料等。
(3)功能高分子材料
①概念:是指除了具有一般高分子的力学性能外,还具有特殊物理、化学或生物等功能的高分子。一般在高分子链的主链、侧链或交联网络的内部或表面含有　　　　　　基团。
②制备方法:
a.将功能性基团通过某种　　　　　　连接到已有的高分子中。
b.将含有功能性基团的单体进行　　　　。
③常见功能高分子
a.离子交换树脂。
b.医用高分子。
5.某高聚物的结构简式如图所示。1mol该物质与足量的NaOH溶液反应,消耗NaOH的物质的量最多为 (　　)
A.3nmol B.4nmol
C.5nmol D.6nmol
6.下列有关功能高分子材料用途的叙述不正确的是 (　　)
A.高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠
B.离子交换树脂主要用于分离和提纯物质
C.医用高分子可用于制造医用器械和人造器官
D.聚乙炔膜可用于分离工业废水和海水淡化
1.某高分子化合物的部分结构如下:
下列说法不正确的是 (　　)
A.聚合物的链节是—CHCl—CHCl—
B.聚合物的分子式是C3H3Cl3
C.合成该聚合物的单体是CHClCHCl
D.若n表示链节数,则其可表示为?CHCl—CHCl?
2.DAP是电表和仪表部件中常用的一种高分子化合物,其结构简式为
则合成它的单体可能有①邻苯二甲酸;②丙烯醇(CH2CH—CH2—OH);③丙烯;④乙烯;⑤邻苯二甲酸甲酯,下列选项正确的是 (　　)
A.①② B.④⑤
C.①③ D.③④
3.下列说法不正确的是 (　　)
A.聚丙烯酸钠(单体为CH2CHCOONa)的结构简式为吸水性与—COONa有关
B.聚丙烯酸钠可以通过单体发生缩聚反应制得
C.可利用高分子分离膜进行海水淡化、饮用水制取、药物提纯、血液透析等
D.在制备高吸水性树脂时可加入交联剂,以得到具有网状结构的树脂
4.合成高分子材料的使用彻底改变了世界面貌,对于人类的生产生活方式产生了重要影响。下列说法正确的是 (　　)
A.通过红外光谱法测定聚乙烯的平均相对分子质量可得其链节数
B.(聚碳酸酯)水解后得到的含有苯环的物质的分子中最多有14个碳原子共面
C. CHCH (聚乙炔)能作导电材料,主要原因是分子中存在大π键
D.有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)可通过缩聚反应制得
5.根据下列高分子化合物回答问题:
聚丙烯酸钠
涤纶
酚醛树脂
(1)合成聚丙烯酸钠的单体的结构简式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,
反应类型是　　　　　　　　。
(2)合成涤纶的单体有两种,其中能和NaHCO3反应的单体的结构简式是　　　　　　　　　　,其核磁共振氢谱的峰面积比是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)①合成酚醛树脂需要两种单体,和这两种单体均可以发生反应的试剂是　　　　(填字母序号)。
a.H2 b.Na
c.Na2CO3 d.溴水
②和乙醛在酸性条件下也可以发生类似于制备酚醛树脂的反应,此反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
第3节　合成高分子化合物
一、1.(1)共价键　相对分子质量　(2)聚合　2.(1)小分子化合物　(2)结构
对点训练
1.CH3—CHCH2　　n　42n
解析　聚丙烯由丙烯聚合而成,所以其单体的结构简式为CH3—CHCH2,其平均相对分子质量为42n。
2.(1)CH2CH—CN　CH2CH—CHCH2
(2)
(3)n　3n
二、1.(2)加成　缩合　2.(1)加成　加聚　小分子
(2)①　②
④ CHCH 　⑤ O—CH2—CH2 　3.(1)缩合　缩聚　小分子化合物　(2)①+(2n-1)H2O　②+(n-1)H2O
③+(n-1)H2O
④+(n-1)H2O
⑤+(2n-1)H2O
对点训练
3.B　[①应为nCH2CH—CN;④应为,应是加聚反应;②中有—COOH和—OH,为缩聚反应;③中仅有,为加聚反应。]
4.(1)CH2CH—CHCH2　　　加聚反应
(2)　加聚反应
(3)H2N(CH2)5COOH　缩聚反应
(4)、HOCH2CH2OH　缩聚反应　+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O
三、1.(2)新　功能　性质　(3)①聚丁二烯　③
2.(1)高分子化合物　填料　增塑剂　发泡剂　(2)①塑料　合成橡胶　树脂　②涂料　黏合剂　(3)①某种功能性　②a.反应或作用　b.聚合
对点训练
5.B　[该高聚物分子的每个重复结构单元中含有3个,在碱性条件下水解生成3个—COOH和1个酚羟基,因为—COOH和酚羟基均与NaOH反应,故1 mol该高聚物能消耗4n mol NaOH。]
6.D　[聚乙炔膜属于导电高分子材料,主要用于制造电子器件。]
课堂达标训练
1.B　[题述聚合物重复的结构单元(即链节)为,该聚合物的结构为,合成它的单体是CHClCHCl。]
2.A　[题给高聚物的形成过程属于加聚反应,直接合成该高聚物的物质为,该物质属于酯类,由CH2CH—CH2OH和通过酯化反应生成,因此该高聚物是由邻苯二甲酸和丙烯醇先发生酯化反应,后发生加聚反应生成的。]
3.B　[题中单体发生加聚反应制得聚丙烯酸钠,—COONa是强亲水基团,A正确,B错误;加入交联剂,可得到具有网状结构的聚丙烯酸钠树脂,D正确。]
4.C　[通过质谱法才能测定聚乙烯的平均相对分子质量,故A错误;聚碳酸酯一定条件下水解后得到的含有苯环的水解产物的结构简式为,与2个苯环相连的碳原子为饱和碳原子,由三点成面可知,该分子中最多13个碳原子共面,故B错误;聚乙炔是由双键和单键交替组成的聚合物。分子中的不饱和碳原子能形成大π键,具有电子容易流动的性质,故C正确;聚甲基丙烯酸甲酯可通过甲基丙烯酸甲酯在一定条件下发生加聚反应制得,故D错误。]
5.(1)　加聚反应
(2)　1∶2(或2∶1)　(3)①ad
②n+nCH3CHO+(n-1)H2O
解析　(1)聚丙烯酸钠的单体的结构简式是,合成聚丙烯酸钠的反应属于加聚反应。(2)涤纶是由对苯二甲酸和乙二醇缩聚而成;能和NaHCO3反应,其分子中有两种化学环境的氢原子,核磁共振氢谱的峰面积比是1∶2或2∶1。(3)①酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛,苯酚和甲醛均能与H2发生加成反应;溴水能够与甲醛发生氧化还原反应,与苯酚发生取代反应。②和乙醛在酸性条件下反应的化学方程式可以表示为n+nCH3CHO+(n-1)H2O。第3章　作业20　合成高分子化合物
A级　合格过关练
选择题只有1个选项符合题意(1~13题,每小题3分)
1.下列有关高聚物的叙述中,正确的是 (　　)
相对分子质量都很大,结构都很复杂
相对分子质量很大,结构往往并不复杂
相对分子质量很少上千,但结构比较复杂
高聚物都是通过加成聚合反应制得的
2.下列高分子化合物对应的链节正确的是 (　　)
聚氯乙烯
聚苯乙烯
聚异戊二烯
聚丙烯—CH2—CH2—CH2—
3.高分子材料的合成与应用使我们的生活变得更丰富多彩。下列关于高分子材料的说法正确的是 (　　)
聚乙烯结构中存在碳碳双键
聚乙烯可由乙烯通过取代反应制得
聚乙烯与聚氯乙烯都是合成高分子材料
聚氯乙烯可由氯气与乙烯通过加聚反应制得
4.新型弹性材料丁苯吡橡胶的结构简式如图所示:
其单体可能是下列6种中的几种:
①CH2CHCH2CHCH2
②CH2CH—CHCH2
③
④CH3CH2CHCH2
⑤
⑥CH2CHCH3
正确的组合是 (　　)
②③⑥ ②③⑤
①②⑥ ②④⑤
5.CH2CH2与CH2CHCH2CH3按1∶1(物质的量之比)聚合时生成高聚物的结构简式可能是 (　　)
?CH2CH2CHCH—CH2CH2?
?CH2(CH2)4CH2?
6.已知某高分子材料的结构简式为
,现有4种有机物①、
②、③、
④CH3—CHCH—CN
其中可用于合成此高分子材料的是 (　　)
①③④ ①②③
①②④ ②③④
7.尿素()和甲醛在一定条件下发生类似苯酚和甲醛的反应得到线型脲醛树脂,再通过交联形成网状结构,网状结构片段如下图所示(图中表示链延长)。下列说法不正确的是 (　　)
形成线型结构的过程发生了缩聚反应
网状脲醛树脂在自然界中不可能发生降解
线型脲醛树脂的结构简式可能是
线型脲醛树脂能通过甲醛交联形成网状结构
8.涤纶的结构简式为,下列有关说法不正确的是 (　　)
羊毛的主要成分属于蛋白质
涤纶属于天然高分子化合物
合成涤纶的单体之一是HOCH2CH2OH
可用灼烧的方法区别羊毛和涤纶
9.橡胶树是热带植物,在我国海南大面积种植。从橡胶树的胶乳中可提取天然橡胶,天然橡胶的成分是聚异戊二烯,其结构简式为。天然橡胶经过硫化后变为硫化橡胶,如下图所示。下列叙述中不正确的是 (　　)
硫化橡胶和天然橡胶的高分子结构都属于线型结构
天然橡胶变为硫化橡胶发生了化学变化
硫化橡胶比天然橡胶相对分子质量大,强度大
天然橡胶能使溴水褪色
10.下列高聚物中,由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是 (　　)
?CH2CHCHCH2?
OH
11.关于合成天然橡胶的下列叙述中,不正确的是 (　　)
合成天然橡胶是高分子化合物
合成天然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂
合成天然橡胶受空气、日光作用,会被还原而老化
合成天然橡胶含有碳碳双键,能发生加成反应
12.芳纶1414(聚对苯二甲酸对苯二胺)结构片段如图。下列关于该高分子的说法正确的是 (　　)
氢键对该高分子的理化性质没有影响
合成芳纶1414的两种单体中,一种可与酸反应,另一种最多有16个原子共面
芳纶1414通过缩聚反应合成,其强度高、密度小、热稳定性好
芳纶1414与芳纶1313互为同分异构体
13.可用作安全玻璃夹层的高分子PVB的合成路线如下:
已知:醛与二元醇反应可生成环状缩醛,如RCHO+
下列说法不正确的是 (　　)
合成A的聚合反应是加聚反应
B易溶于水
试剂a是1 丁醛
B与试剂a反应的物质的量之比为2∶1
14.(12分)下列化合物中a.
b.HO(CH2)2OH　c.CH3CHCH—CN
d.
e.HOOC(CH2)4COOH
(1)(4分)可发生加聚反应的化合物是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
(填字母序号,下同),加聚物的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)(4分)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是　　　　,缩聚物的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)(4分)两种分子间可发生缩聚反应的化合物是　　　　,缩聚物的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
15.(10分)找出下列高分子化合物的单体,并按要求填空。
(1)(2分)锦纶()的单体为　　　　　　　　　　　　,反应类型为　　　　。
(2)(4分)涤纶
去掉中括号和n再水解的单体为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
(1分),反应类型为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(1分),
制备涤纶的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(2分)。
(3)(4分)的单体为　　　　　　(1分)。反应类型为　　　　(1分),由单体合成该物质反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　(2分)。
B级　素养培优练
(16~17题,每小题3分)
16.某高分子材料M的结构简式为,下列有关M的说法正确的是 (　　)
M的一种单体的分子式可能为C9H8O3
M完全水解后生成物均为小分子有机化合物
可以通过加聚反应和缩聚反应合成M
碱性条件下,1molM完全水解消耗NaOH的物质的量是2mol
17.航天员的航天服采用了很多新型超高性能复合材料,其中一种新型超高性能纤维M的防热和防火性能十分出色。新型超高性能纤维M的结构简式如图所示:
下图为新型超高性能纤维M的一种合成路线(部分反应未注明条件):
下列说法不正确的是 (　　)
D+E→M的反应类型为缩聚反应
C能够与Na2CO3溶液反应
E具有碱性,能与盐酸反应生成盐酸盐
C→D需要加入强酸进行酸化处理
18.(10分)丙烯和乙烯都是重要的化工原料。由丙烯经过下列反应可得到F、G两种高分子化合物,它们都是常用的塑料。
(1)(4分)丙烯生成A和F的化学方程式分别为
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　、
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)(2分)D生成E的反应是原子利用率100%的反应,且D不能使溴的四氯化碳溶液褪色,则D的结构简式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(3)(2分)一定条件下,两分子E之间脱去一分子水生成一种具有芳香气味的物质。请写出反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)(2分)下列说法不正确的是　　　　(填字母序号)。
A.丙烯没有同分异构体
B.聚丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.1molE与足量金属钠反应可以生成22.4L氢气(标准状况)
D.化合物G属于酯类
19.(11分)实验室制备酚醛树脂的实验装置如图所示,主要步骤如下:
①在试管中加入2g苯酚和3mL40%的甲醛溶液。
②再加入1mL浓盐酸,安装好实验装置。
③将试管沸水浴加热至反应物接近沸腾,到反应不再剧烈进行时,过一会儿便可停止加热。
④取出试管中的黏稠固体,用水洗净得到产品。
请回答下列问题:
(1)(1分)在装置中,试管口加一根带塞的长直导管的作用是　　　　　　　　　　　　　。
(2)(2分)浓盐酸的作用是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
若要形成网状结构的酚醛树脂还可用　　　　　　　　　　　　　　　代替浓盐酸。
(3)(1分)此反应需水浴加热,不用温度计控制水浴温度的原因是　　　　　　　　　　　　。
(4)(2分)采用水浴加热的好处是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
再列举一个需要水浴加热的有机实验,写出实验的名称:　　　　。
(5)(1分)生成的酚醛树脂为　　　　状物质。
(6)(1分)实验完毕后,若试管用水不易洗涤,可以加入少量　　　　浸泡几分钟,然后洗净。
(7)(2分)写出实验室制取酚醛树脂的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,
此有机反应类型是　　　　。
(8)(1分)该实验装置中的一处错误是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
20.(12分)聚酯增塑剂广泛应用于耐油电缆、煤气管、防水卷材、电气胶带、耐油耐汽油的特殊制品等。聚酯增塑剂G及某医药中间体H的一种合成路线如下(部分反应条件略去):
已知:
++R2OH。
(1)(2分)B的名称(系统命名)为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)(2分)若反应①的反应条件为光照,最先得到的氯代有机物的结构简式是　　　　。
(3)(2分)写出下列反应的反应类型:
反应②是　　　　,反应④是　　　　。
(4)(2分)写出B与D反应生成G的化学方程式:
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)(1分)甲苯的二氯代物有　　　　种。
(6)(3分)利用以上合成路线的信息,以甲苯和乙醇为有机物原料合成(无机试剂任选)。请写出合成路线。
作业20　合成高分子化合物
1.B　[高聚物虽然相对分子质量很大,但在通常情况下,结构并不复杂,它们是由简单的结构单元重复连接而成的。]
2.C　[聚氯乙烯的链节为;聚苯乙烯的链节为;聚丙烯的链节为。]
3.C　[聚乙烯的单体是乙烯,乙烯通过加成聚合反应得到聚乙烯,所以聚乙烯结构中不存在碳碳双键,A、B项错误;聚乙烯与聚氯乙烯都是人工合成的高分子化合物,属于合成高分子材料,C项正确;聚氯乙烯的单体是氯乙烯,通过加成聚合反应得到聚氯乙烯,D项错误。]
4.B　[根据丁苯吡橡胶的结构特点可知,其为加聚反应的产物。合成该物质的单体是CH2CH—CHCH2、、。]
5.B　[书写时,先将小分子中的双键打开,一个变为—CH2—CH2—,另一个变为,然后将其连接在一起即一个链节:或。]
6.C　[根据碳原子的价键规律可做如下的断裂处理(断键处用虚线表示):,断键后两半键闭合可得如下的单体:CH3—CHCH—CN、和。]
7.B　[网状脲醛树脂中含肽键,可以发生水解反应,即该物质在自然界中可以降解,B错误;由题图结构可知,甲醛可以和线型脲醛树脂中的—NH—继续发生加成反应生成网状结构的脲醛树脂,D正确。]
8.B　[羊毛的主要成分属于蛋白质,故A正确;涤纶是人工合成的有机高分子物质,是合成材料,故B错误;合成涤纶的单体之一是乙二醇,故C正确;羊毛的主要成分是蛋白质,羊毛燃烧会有烧焦羽毛味,而涤纶没有,所以可以用燃烧的方法来区分羊毛和涤纶,故D正确。]
9.A　[由题图可知,天然橡胶为线型结构;硫化橡胶为网状结构,A错误。天然橡胶变为硫化橡胶,通过硫化剂将聚合物中的双键打开,以二硫键把线型结构连接为网状结构的高分子,发生化学变化得到的硫化橡胶比天然橡胶相对分子质量大,因为形成网状结构,所以具有更好的强度,B、C正确。天然橡胶中含有碳碳双键所以能使溴水褪色,D正确。]
10.D　[A项是由CH2CH2和CH2CHCN加聚而成的;B项是由CH2CH—CHCH2加聚而成的;C项是由CH2CH—CHCH2和CH2CHC6H5加聚而成的;只有D项中含有官能团,故D项是由两种不同的单体通过缩聚反应生成的。]
11.C　[合成天然橡胶是一种高聚物,分子量非常大,符合高分子化合物的定义,A正确;合成天然橡胶是一种有机物,根据“相似相溶”的原理,可以溶于汽油、苯等有机溶剂,B正确;空气中有氧气,氧气会缓慢氧化合成天然橡胶中的不饱和键,造成老化,不是被还原,C错误;合成天然橡胶中有碳碳双键,可以发生加成反应,D正确。]
12.C　[氢键对熔点、沸点有影响,但几乎不影响化学性质,A错误。芳纶1414的单体为和,含氨基,呈碱性,可与酸反应;根据苯分子中12个原子共面,甲酸分子中4个原子共面,同时考虑单键可以旋转,可推知中最多有18个原子共面,B错误。聚合物分子的聚合度不同,不存在同分异构现象,D错误。]
13.D　[聚合物A的结构简式为,合成A的单体为CH2CHOOCCH3,故合成A的聚合反应是加聚反应,A正确;B的结构简式为,含有醇羟基,故B易溶于水,B正确;试剂a的结构简式为CH3CH2CH2CHO,其名称为1-丁醛,C正确;由已知信息可知,1 mol —CHO需要2 mol —OH,所以B与试剂a反应的物质的量之比为2∶n,D错误。]
14.(1)c　
(2)a　
(3)b、e　
15.(1)H2N(CH2)5COOH　缩聚反应
(2)、HOCH2CH2OH　缩聚反应
+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O
(3)　缩聚反应　+(n-1)H2O
16.C　[由M的结构简式可知,其单体为、HOCH2CH2OH、,第三个单体的分子式为C9H10O3,A错误;酯基可以发生水解反应,完全水解后生成物为、HOCH2CH2OH,,B错误;1 mol M中包含n(1+m) mol酯基,完全水解消耗NaOH的物质的量为n(m+1) mol,D错误。]
17.B　[由题图可知,M是有机高分子,D+E→M的反应类型为缩聚反应,A正确;与Cl2发生取代反应生成B,B为,B在NaOH水溶液中发生水解反应生成C,C为,故C不能够与Na2CO3溶液反应,B错误;C酸化生成D,D为,结合M的结构可知,E的结构简式为,分子中含有氨基,则E具有碱性,能与盐酸反应生成盐酸盐,C正确;C→D即转化为,根据强酸制弱酸的一般规律可知,需要加入强酸进行酸化处理,D正确。]
18.(1)CH3CHCH2+Br2nCH3CHCH2
(2)
(3)
(4)AB
解析　(2)由题意,B的结构简式为,则C为,D为,D经加氢还原生成E。
(4)丙烯与环丙烷互为同分异构体,A项错误;丙烯加聚后不再含有碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B项错误。
19.(1)冷凝、回流,减少甲醛和苯酚挥发造成的损失
(2)作催化剂　浓氨水
(3)反应条件为沸水浴
(4)受热均匀、控制温度方便　制备硝基苯(或银镜反应、多糖的水解等)
(5)黏稠　(6)乙醇
(7)n+nHCHO+
(n-1)H2O　缩聚反应　(8)试管底部不应与烧杯底部接触
解析　(2)在该反应中,浓盐酸起催化作用,在碱催化过程中,甲醛与苯酚在一定条件下可生成网状结构的酚醛树脂,故可用浓氨水代替。(6)酚醛树脂不溶于水,溶于丙酮、乙醇等有机溶剂中,故可以用乙醇浸泡洗涤。(7)苯酚羟基邻位上的氢原子比较活泼,与甲醛羰基加成生成羟甲基苯酚,羟甲基苯酚之间相互脱水缩合成高分子——酚醛树脂,此反应为缩聚反应。(8)试管底部与烧杯底部接触会导致试管受热不均,试管易炸裂。
20.(1)1,2-丙二醇
(2)CH2ClCHCH2
(3)水解(或取代)反应　氧化反应
(4)nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH(CH3)CH2OH
(或)+(2n-1)H2O
(5)10
(6)
解析　丙烯与氯气加成生成A(CH3CHClCH2Cl),A发生水解反应生成B(CH3CHOHCH2OH);苯与氢气加成,结合C的分子式可知,C是环己烷;根据G是聚酯增塑剂可知,B、D发生缩聚反应生成G;根据已知信息可知,F是酯类物质,则F为CH3CH2OOC(CH2)4COOCH2CH3,E为CH3CH2OH。(1)根据系统命名法,B的名称为1,2-丙二醇。(2)若反应①的反应条件为光照,丙烯与氯气发生取代反应,最先得到的氯代有机物的结构简式是CH2ClCHCH2。(5)甲苯的二氯代物有10种,分别是2个氯原子都在甲基上(1种);1个氯原子在甲基上,1个在苯环上(邻、间、对3种情况);2个氯原子都在苯环上(共6种)。

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