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微项目　改进手机电池中的离子导体材料
第 章　有机合成及其应用　合成高分子化合物
——有机合成在新型材料研发中的应用
3
1.通过设计手机新型电池中的离子导体材料,将研究材料性能问题转化为研究有机化合物的性质问题,聚焦有机化合物的功能基团,设计高分子化合物的分子结构,建立从化学视角分析、解决材料问题的思路和方法。2.合理应用逆推法和正推法设计有机材料的合成路线,并通过合成路线的选择和评价活动,体会官能团保护、“绿色化学”等思想。
学习目标
一、设计手机新型电池中离子导体材料的结构
二、合成离子导体材料中有机溶剂的单体
目
录
CONTENTS
课堂达标训练
一、设计手机新型电池中离子导体材料的结构
对点训练
1.传统锂离子电池的优缺点
(1)锂离子电池的优点
工作电压　　　　　、体积　　　　　、质量　　　　　、能量高、无污染、循环寿命长等。
(2)锂离子电池的缺点
由于传统锂离子电池中所用的离子导体多为液态,易发生　　　　、爆炸等危险,安全性　　　　。
高
小
轻
泄露
低
2.锂离子电池的工作原理及其有机溶剂的作用
电池组成 工作原理 有机溶剂的作用
负极:石墨 正极:过渡金属氧化物 离子导体:溶解有锂盐的有机溶剂 放电时:Li+从负极移向正极; 充电时:Li+从正极移向负极 溶解锂盐,起到传导锂离子的作用
3.传统锂离子电池的离子导体材料
(1)传统锂离子电池的离子导体材料的组成
(2)传统锂离子电池中组成离子导体的几种常见碳酸酯类溶剂
4.设计离子导体中有机溶剂的结构
(1)设计离子导体中新型的有机溶剂的思路
溶剂需同时具备溶解并传导锂离子两种性能,酯基提高有机溶剂对锂盐的溶解性,醚键提高锂离子传导效果,有机高分子性能稳定且为固态,满足安全性要求。
(2)科学家对离子导体中有机溶剂合成的设计
1.碳酸亚乙烯酯可用作一种锂离子电池的新型有机成膜添加剂,一种合成方法如下:
下列说法错误的是(　　)
A.①→②和②→③都属于加成反应
B.①与乙醛互为同分异构体
C.④的分子式为C3H2O3
D.①能与酸性KMnO4溶液反应
A
解析　①发生加成反应生成②,②发生取代反应生成③,③发生消去反应生成④,故A错误;分子式相同、结构不同的有机物互为同分异构体,①与乙醛分子式相同结构不同,二者互为同分异构体,故B正确;根据结构简式确定④的分子式为C3H2O3,故C正确;环氧乙烷能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D正确。
2.现在广泛使用的锂离子电池有多种类型。某可充电钴酸锂电池的工作原理如图所示:
A
二、合成离子导体材料中有机溶剂的单体
对点训练
1.利用乙烯和丙烯为原料合成二缩三乙二醇二丙烯酸酯
(1)制备二缩三乙二醇的合成路线
2.丙烯酸丁酯的合成路线
3.最佳合成路线的选择和优化原则
(1)符合化学原理:合成路线的设计正确,反应能进行。
(2)绿色化学原则:原子经济性,试剂与催化剂的无公害性。
(3)安全性原则:操作安全。
3.磺化聚苯醚(SPPO)质子交换膜在燃料电池领域有广阔的应用前景。合成聚苯醚(PPO)并将其改性制备SPPO的路线如下:
B
4.碳酸二甲酯(简称DMC)是一种绿色化学品,可用于锂离子电池的电解质溶剂。一定条件下,合成DMC的一种方法如图所示:
二氧化碳
取代反应
课堂达标训练
下列有关该锂离子电池中离子导体中有机溶剂的说法错误的是(　　)
A.碳酸甲乙酯中含有的官能团为酯基
B.碳酸甲乙酯中碳原子有两种杂化方式:sp2杂化和sp3杂化
C.碳酸甲乙酯在酸性条件下能发生水解反应,生成两种物质
D.碳酸甲乙酯中含有极性键和非极性键
解析　碳酸甲乙酯在酸性条件下水解生成甲醇、乙醇和碳酸,C项错误。
C
2.下列物质是常见的锂离子电池的有机溶剂,有关说法不正确的是(　　)
A.四种物质的共同点是含有酯基或醚键
B.醚键中的氧原子能和锂离子结合
C.酯类物质能提高对锂离子的溶解性
D.锂离子电池放电时是电能转化为化学能
解析　锂离子电池放电时是化学能转化为电能。
D
A.合成PMMA的单体是甲基丙烯酸和甲醇
B.聚甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示为(C5H8O2)n
C.聚甲基丙烯酸甲酯属于合成有机高分子材料
D.甲基丙烯酸甲酯[CH2=C(CH3)COOCH3]中碳原子可能都处于同一平面
A
下列有关碳酸乙烯酯的说法正确的是(　　)
A.是一种有机溶剂
B.含酯基和醚键两种官能团
C.是一种离子导体
D.该制备反应的原子利用率为100%
D
解析　碳酸乙烯酯作为传统锂离子电池中离子导体的溶剂,用于溶解锂盐,锂盐为无机化合物,碳酸乙烯酯是离子导体的一部分,A、C项错误;由碳酸乙烯酯的结构简式可知其官能团只有酯基,B项错误;由题干给出的由乙烯、氧气、二氧化碳制备碳酸乙烯酯的反应可知,该反应为加成反应,原子利用率为100%,D项正确。
5.在新型锂离子电池中,需要一种有机聚合物作为正、负极之间锂离子迁移的介质,该有机聚合物的单体之一(用G表示)的结构简式如下:
G的合成方法如图:
请回答下列问题:
(1)反应①、⑤的反应类型分别为　　　　　　, 　　　　　　。
(2)A的结构简式是　　　　　　　　　　　　。
(3)写出2种含有—OH和—COOH的D的同分异构体的结构简式:
　　　　　　　　　　　　　　、　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
加成反应
消去反应
(4)写出B→C反应的化学方程式:
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)写出E→F反应的化学方程式:
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。微项目　改进手机电池中的离子导体材料
——有机合成在新型材料研发中的应用
学习目标　1.通过设计手机新型电池中的离子导体材料,将研究材料性能问题转化为研究有机化合物的性质问题,聚焦有机化合物的功能基团,设计高分子化合物的分子结构,建立从化学视角分析、解决材料问题的思路和方法。2.合理应用逆推法和正推法设计有机材料的合成路线,并通过合成路线的选择和评价活动,体会官能团保护、“绿色化学”等思想。
一、设计手机新型电池中离子导体材料的结构
1.传统锂离子电池的优缺点
(1)锂离子电池的优点
工作电压　　　　　、体积　　　　　、质量　　　　　、能量高、无污染、循环寿命长等。
(2)锂离子电池的缺点
由于传统锂离子电池中所用的离子导体多为液态,易发生　　　　、爆炸等危险,安全性　　　　。
2.锂离子电池的工作原理及其有机溶剂的作用
电池组成 工作原理 有机溶剂的作用
负极:石墨 正极:过渡金属氧化物 离子导体:溶解有锂盐的有机溶剂 放电时:Li+从负极移向正极; 充电时:Li+从正极移向负极 溶解锂盐,起到传导锂离子的作用
3.传统锂离子电池的离子导体材料
(1)传统锂离子电池的离子导体材料的组成
组成
(2)传统锂离子电池中组成离子导体的几种常见碳酸酯类溶剂
名称 碳酸丙烯酯 碳酸丁烯酯 碳酸乙烯酯
符号 PC BC EC
结构 简式
名称 碳酸二甲酯 碳酸甲乙酯 碳酸二乙酯
符号 DMC EMC DEC
结构 简式
4.设计离子导体中有机溶剂的结构
(1)设计离子导体中新型的有机溶剂的思路
溶剂需同时具备溶解并传导锂离子两种性能,酯基提高有机溶剂对锂盐的溶解性,醚键提高锂离子传导效果,有机高分子性能稳定且为固态,满足安全性要求。
(2)科学家对离子导体中有机溶剂合成的设计
1.碳酸亚乙烯酯可用作一种锂离子电池的新型有机成膜添加剂,一种合成方法如下:
下列说法错误的是 (　　)
A.①→②和②→③都属于加成反应
B.①与乙醛互为同分异构体
C.④的分子式为C3H2O3
D.①能与酸性KMnO4溶液反应
2.现在广泛使用的锂离子电池有多种类型。某可充电钴酸锂电池的工作原理如图所示:
(1)该电池放电时,其中一极的电极反应式是LixC6-xe-6C+xLi+,则该极应为图中的　　　　(填“A”或“B”)。
(2)碳酸乙烯酯(EC)常用作电解液的溶剂,其结构为,熔点为35℃,可燃,可由二氧化碳和有机物X在一定条件下合成。X与乙醛互为同分异构体,核磁共振氢谱显示只有一组峰。写出合成EC的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
二、合成离子导体材料中有机溶剂的单体
　　　　　　　　　　　　　　　　
1.利用乙烯和丙烯为原料合成二缩三乙二醇二丙烯酸酯
(1)制备二缩三乙二醇的合成路线
(2)制备丙烯酸的合成路线
(3)利用(1)(2)制备所得的和为原料,通过酯化反应制备二缩三乙二醇二丙烯酸酯。
2.丙烯酸丁酯的合成路线
CH3CH2CH2CH2OH
丙烯酸丁酯
3.最佳合成路线的选择和优化原则
(1)符合化学原理:合成路线的设计正确,反应能进行。
(2)绿色化学原则:原子经济性,试剂与催化剂的无公害性。
(3)安全性原则:操作安全。
3.磺化聚苯醚(SPPO)质子交换膜在燃料电池领域有广阔的应用前景。合成聚苯醚(PPO)并将其改性制备SPPO的路线如下:
n
2,6-二甲基苯酚
聚2,6-二甲基苯醚(PPO)
　　　　　磺化聚苯醚(SPPO)
下列说法不正确的是 (　　)
A.2,6-二甲基苯酚能与饱和溴水发生取代反应
B.常温下2,6-二甲基苯酚易溶于水
C.2,6-二甲基苯酚与O2发生氧化反应生成PPO
D.PPO合成SPPO的反应是+mClSO3H+mHCl
4.碳酸二甲酯(简称DMC)是一种绿色化学品,可用于锂离子电池的电解质溶剂。一定条件下,合成DMC的一种方法如图所示:
+Ⅰ+Ⅱ
回答下列问题:
该合成路线中所有反应的原子利用率均为100%,则化合物Ⅰ的名称是　　　　　　,化合物Ⅱ的结构简式是　　　　　　,反应②的反应类型是　　　　　　。
1.下图是某种锂离子电池的工作原理图,该离子导体中有机溶剂为碳酸甲乙酯()。
下列有关该锂离子电池中离子导体中有机溶剂的说法错误的是 (　　)
A.碳酸甲乙酯中含有的官能团为酯基
B.碳酸甲乙酯中碳原子有两种杂化方式:sp2杂化和sp3杂化
C.碳酸甲乙酯在酸性条件下能发生水解反应,生成两种物质
D.碳酸甲乙酯中含有极性键和非极性键
2.下列物质是常见的锂离子电池的有机溶剂,有关说法不正确的是 (　　)
A.四种物质的共同点是含有酯基或醚键
B.醚键中的氧原子能和锂离子结合
C.酯类物质能提高对锂离子的溶解性
D.锂离子电池放电时是电能转化为化学能
3.聚甲基丙烯酸甲酯()的缩写为PMMA,俗称有机玻璃。下列有关PMMA的说法错误的是 (　　)
A.合成PMMA的单体是甲基丙烯酸和甲醇
B.聚甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示为(C5H8O2)n
C.聚甲基丙烯酸甲酯属于合成有机高分子材料
D.甲基丙烯酸甲酯[CH2C(CH3)COOCH3]中碳原子可能都处于同一平面
4.传统锂离子电池中一般使用LiClO4、LiPF6、LiBF4等锂盐作为电解质,其在酯类溶剂中有较好的溶解性,酯类溶剂有碳酸乙烯酯等。一种以、CO2及O2为原料,在一定条件下制备碳酸乙烯酯的反应如下:
下列有关碳酸乙烯酯的说法正确的是 (　　)
A.是一种有机溶剂
B.含酯基和醚键两种官能团
C.是一种离子导体
D.该制备反应的原子利用率为100%
5.在新型锂离子电池中,需要一种有机聚合物作为正、负极之间锂离子迁移的介质,该有机聚合物的单体之一(用G表示)的结构简式如下:
G的合成方法如图:
请回答下列问题:
(1)反应①、⑤的反应类型分别为　　　　　　　　,　　　　。
(2)A的结构简式是　　　　。
(3)写出2种含有—OH和—COOH的D的同分异构体的结构简式:　　　　　、　　　　　　。
(4)写出B→C反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(5)写出E→F反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
微项目　改进手机电池中的离子导体材料——有机合成在新型材料研发中的应用
一、1.(1)高　小　轻　(2)泄露　低
对点训练
1.A　[①发生加成反应生成②,②发生取代反应生成③,③发生消去反应生成④,故A错误;分子式相同、结构不同的有机物互为同分异构体,①与乙醛分子式相同结构不同,二者互为同分异构体,故B正确;根据结构简式确定④的分子式为C3H2O3,故C正确;环氧乙烷能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D正确。]
2.(1)A　(2)+CO2
解析　(1)题中给出的电极反应为失电子的氧化反应,即为负极上发生的电极反应,原电池装置中,阳离子从负极移向正极,故图中的A为负极。(2)结合目标产物的结构特点及反应物X与乙醛互为同分异构体,X分子中只有1种化学环境的氢原子可知,X为环氧乙烷,则合成EC的化学方程式是+CO2。
二、对点训练
3.B　[2,6-二甲基苯酚中存在酚羟基的对位氢原子,能与饱和溴水发生取代反应,A正确;2,6-二甲基苯酚与苯酚互为同系物,结构相似,性质具有相似性,且甲基为憎水基团,常温下2,6-二甲基苯酚在水中的溶解度更小,B错误;根据流程图,2,6-二甲基苯酚与O2反应过程中失去了氢原子,发生氧化反应生成PPO,C正确;根据流程图,PPO与ClSO3H发生取代反应生成SPPO,反应的化学方程式为+mClSO3H+mHCl,D正确。]
4.二氧化碳　　取代反应
解析　因所有反应的原子利用率均为100%,则对比反应①的反应物和生成物的结构可知,化合物Ⅰ为CO2;对比反应②的反应物和生成物的结构可知,该反应为取代反应,生成物Ⅱ为。
课堂达标训练
1.C　[碳酸甲乙酯在酸性条件下水解生成甲醇、乙醇和碳酸,C项错误。]
2.D　[锂离子电池放电时是化学能转化为电能。]
3.A　[聚甲基丙烯酸甲酯的单体为
CH2C(CH3)COOCH3,故A错误;由结构简式可知,聚甲基丙烯酸甲酯的分子式可表示为(C5H8O2)n,故B正确;聚甲基丙烯酸甲酯属于合成有机高分子材料,故C正确;甲基丙烯酸甲酯中、均为平面结构且直接相连,则碳原子可能都处于同一平面,故D正确。]
4.D　[碳酸乙烯酯作为传统锂离子电池中离子导体的溶剂,用于溶解锂盐,锂盐为无机化合物,碳酸乙烯酯是离子导体的一部分,A、C项错误;由碳酸乙烯酯的结构简式可知其官能团只有酯基,B项错误;由题干给出的由乙烯、氧气、二氧化碳制备碳酸乙烯酯的反应可知,该反应为加成反应,原子利用率为100%,D项正确。]
5.(1)加成反应　消去反应
(2)
(3)　
(答案合理即可)
(4)+O2+2H2O
(5)+
解析　(1)反应①是与溴发生加成反应生成A();反应⑤是D[HOOCC(OH)(CH3)2]在浓硫酸作用下发生消去反应生成E[CH2C(CH3)COOH]。(2)由(1)中分析可知,A的结构简式为。(3)含有—OH和—COOH的HOOCC(OH)(CH3)2的同分异构体有、、、。
(4)B→C是HOCH2C(OH)(CH3)2发生催化氧化生成OHCC(OH)(CH3)2,反应的化学方程式为+O2+2H2O。(5)E→F是CH2C(CH3)COOH与环氧乙烷反应生成CH2C(CH3)COOCH2CH2OH,反应的化学方程式为
+。

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