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18.(18分)有机物无论在生活还是生产中都扮演着重要角色，几乎渗透到人类活动的各个领
域。有机化合物D常作为医药和化妆品制取的中间体，如图所示是该中间体的合成路线图
(部分条件未完全注明)：
AHB,CH,CH,BrH,O,B？→CH,CHO
①
H,COMgBr
OH
Br
MgBr
⑦·
H,
CH,0,催化剂
Mg
H,COMgBr
C
无水乙醇
④
OH
⑤
⑥
⑧H/H,0
MgBr
H,COH
H,COH
已知：
I.A的产量可以用来衡量一个国家石油化工的发展水平。
Mg
无水乙醇R,MgBr,
是保得红数维
II.R,-Br
十下
OMgBr
OH
H*/H2
+R,MgBr→R,R,
→R3-R1o
R.
R2
R,
(注：R,为烃基或环烃基，R2为烃基，R3可为烃基或氢原子)
(1)A的结构简式为。
(2)B的官能团名称为
,②④的反应类型分别为
(3)③处的反应试剂和条件为
0
(4)已知C的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积比为1：2，则C的结构式为
,C的
系统命名为
(5)反应④的化学方程式为
反应⑦的化学方程式为
(6)D中存在
个手性碳原子。
(7)写出符合下列条件的D的同分异构体的结构简式：。
0
a,与D的官能团种类相同，且含有六元环结构；
b,核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积比为4：2：2：1：1。
式
高二·化学第6页（共6页）

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