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猜押 有机合成与推断综合题
猜押考点 3年真题 考情分析 押题依据
有机合成与推断综合题 2024年第17题 2023年第19题 2022年第19题 有机合成与推断综合题在山东高考卷中的考查形式较为固定，涉及的考点主要有官能团名称、反应类型、反应方程式的书写、同分异构体的判断和合成路线设计等。 分析近3年山东高考化学主观题中的有机合成与推断综合题，紧抓常考命题点。
1．（2025·山东省实验中学·一模）化合物K是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：①；
②RBrRMgBr；
回答下列问题：
（1）A具有酸性，且酸性比乙酸 (填“强”或“弱”)，A→B 的反应类型为 ，J中含有的官能团的名称是 。
（2）D→E过程中有副产物E’生成，E’为E的同分异构体，则E’的结构简式为 。
（3）E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
a．经红外光谱测定分子中含结构，且苯环上只有两个取代基
b．能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构
c．能与银氨溶液反应产生银镜
（4）写出J→K的化学方程式 。
（5）一种以乙醛、丙酮、为原料，制备某有机物的合成路线如下图所示。其中有机物M、N的结构简式分别为 、 。
L
2．氯雷他定(G)在我国一直作为临床一线的抗过敏药物使用，同时也是合成第三代抗组胺药物地氯雷他定和卢帕他定的重要医药化工中间体，以下是一条简洁稳定、条件温和的氯雷他定合成工艺：
已知：i．
ii． (代表CH3CH2-)
请回答下列问题：
（1）试剂(CH3)3COH的化学名称为 。
（2）A→B发生了 (填反应类型)、互变异构的转化。
（3）B→C的化学反应方程式为 。
（4）该工艺中设计反应①③的目的是 。
（5）反应E→F中除生成F外还有副产物H(有机物)，H的结构简式为 。
（6）有机物M()经氢氧化钠溶液水解、酸化后得到N，N的同分异构体中能使FeCl3溶液显紫色的有 种，其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为3：2：2：1的是 (任写2个)。
（7）以、、中间体三环酮()为原料也可制得氯雷他定，写出合成路线 (无机试剂任选)。
3．（2025·山东菏泽·一模）匹莫范色林是一种治疗帕金森病的药物，在耐受性和安全性方面都表现良好，因而有很大的市场前景。匹莫范色林(H)的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ；D中官能团的名称为 。
（2）E→G反应经历了加成、消去和还原过程，写出加成过程的化学反应方程式 。
（3）C的同分异构体含有5种不同化学环境的氢原子(个数比为6：4：2：2：1)、羧基和苯环结构，其结构简式为 (任写两种)。
（4）上述合成路线涉及有毒性的光气(COCl2)，不利于环境保护。以下为优化后的合成路线，操作简单，绿色环保，产品纯度高。
J中碳原子的轨道杂化方式有 种。D→K的反应类型为 。
4．以2-氰基-3-甲基吡啶(化合物A)为起始原料合成氯雷他定(化合物H，一种治疗过敏性疾病的药物)的路线如下图：
已知：①具有类似苯的芳香性；
②RX+NaCN→RCN+NaX(X代表卤素)。
请回答下列问题：
（1）A中碳原子的杂化方式有sp3、 ，的名称是 。
（2）A→B的目的是 ；D中含氧官能团的名称是 。
（3）已知：胺类分子中N原子电子密度越大，碱性越强。下列有机物中，碱性最弱的是 (填序号)。
a． b． ． d．
（4）F与G生成H的反应称为麦克默里反应，指醛或酮偶联成为烯烃的反应，反应中除生成目标产物外，还可能有副产物生成，则副产物为 (任写一种)。
（5）A的同分异构体中既具有芳香性又含有氰基(-CN)的有 种。其中，在核磁共振氢谱上有三组峰且峰的面积比为1：1：1的结构简式为 (任写一种)。
（6）根据上述信息，设计以苯乙烯()为原料制备化合物的合成路线 (无机试剂任选)。
5．（2025·山东泰安·一模）一种抗病毒花物的合成路线如下：
已知：Ⅰ．和为邻对位定位基；和苯酚的化学性质相似；Et-为乙基。
Ⅱ．① ②
Ⅲ．
回答下列问题：
（1）C中含氧官能团的名称为 ；A中最多有 个原子共面；反应另一产物的名称为 。
（2）已知苯，第一步反应所需无机试剂为 ，的反应类型为 。
（3）中反应①的方程式为 。
（4）F的结构简式为 。
（5）符合下列条件的F的同分异构体有 种。
①遇溶液显色②在酸性条件下水解生成羧酸且羧基直接与苯环相连③苯环有三个取代基。
6．磷酸氯喹可以抑制疟原虫的繁殖，从而减轻疟疾的症状和缩短疟疾的病程。查阅“磷酸氯喹”合成的相关文献，得到磷酸氯喹中间体合成路线如下：
已知：①氯原子为苯环的邻对位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的邻对位；硝基为苯环的间位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的间位。
②E为汽车防冻液的主要成分。
③。
④。
（1）第一电离能：C H(填“大于”、“小于”或者“等于”)；写出B的名称 。
（2）C→D的反应类型为 ；D中含有的官能团的名称为 。
（3）写出H生成I的化学方程式 。
（4）L与足量H2完全加成后的产物中手性碳原子的数目为 。写出F与足量新制氢氧化铜反应的离子反应方程式 。
（5）H有多种同分异构体，满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①只含有两种含氧官能团
②能发生银镜反应
③1该物质与足量的反应生成0.5H2
（6）参照上述合成路线及信息，设计由硝基苯和为原料合成的路线(无机试剂任选) 。
7．（2025·山东济宁·一模）那可丁是世界范围内使用的经典镇咳药物，也是一种抗肿瘤活性高且毒副作用小的新型抗肿瘤药物，中间体H的两条合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A生成B试剂NaOH的作用为 。
（2）A中官能团的名称为 ，E的结构简式 。
（3）写出C→F的化学方程式 。
（4）满足下列条件化合物D的所有同分异构体有 种。
a．可以与活泼金属Na反应生成氢气，但不与NaHCO3溶液反应
b．分子中含有酯基
c．含有苯环，且有两个取代基
（5）D→E的合成路线设计如下：。试剂X为 (填化学名称)；试剂Y为 (填化学名称)。
8．（2025·山东潍坊·一模）左氧氟沙星是一种具有广谱抗菌作用的药物，其前体K的合成路线如下：
ⅰ．(其中DHP、PPTS是有机试剂缩写)
ⅱ．
ⅲ．
（1）B的系统命名是 。
（2）已知试剂X的分子式为，X的结构简式为 。
（3）F分子中官能团名称为羟基、醚键、硝基、 。
（4）I中含有两个酯基、两个六元环，的反应类型为 ，的化学方程是 。
（5）F的同分异构体中满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
①为α-氨基酸；
②核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：3；
③1mol该物质与Na反应，消耗3mol Na；
④能与溶液发生显色反应。
（6）K的另一种制备途径如下：
写出M、P的结构简式 、 。
9．G是合成盐酸伊伐布雷定的中间体，其合成路线如下：
（1）B分子中的含氧官能团名称为 。
（2）X 的分子式为C5H6N3O2Cl， 其结构简式为 。
（3）D→E 的反应类型为 。
（4）E→F 中加入K2CO3是为了除去反应中产生的 。
（5）写出同时满足下列条件的A 的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。
i.碱性条件下水解后酸化，生成M和N两种有机产物。
ii.M分子中含有一个手性碳原子；
iii.N分子只有2种不同化学环境的氢原子，且能与FeCl3溶液发生显色反应。
（6）写出以、CH3CH2OH和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
10．（2025·山东聊城·一模）化合物G是一种重要的药物中间体，其合成路线如图所示。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ，B的含氧官能团名称是 。
（2）的化学方程式为 。
（3）的反应类型为 ，P中手性碳原子有 个。
（4）N的同分异构体有多种，写出符合下列条件的结构简式 。
①不能水解，能发生银镜反应
②核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为
（5）另一合成路线设计如下：
试剂X为 （填结构简式），试剂Y不能选用的原因是 。
11．（2025·山东烟台、德州、东营·一模）抗过敏药卢帕他定的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ.ROHRCl；
Ⅱ.
Ⅲ.
回答下列问题：
（1）A中碳原子的杂化方式为 ，M的名称为 ，C→D 发生了 (填反应类型)、互变异构的转化。
（2）E→F的化学方程式为 ，N的结构简式为 。
（3）化合物G(C6H7N)也可用于合成中间体F，合成路线如下：
①G中官能团的名称为 。
②X经一系列反应后得到Y(分子式为C7H8O2)，符合下列条件Y的同分异构体有 种。
i．能使FeCl3溶液显紫色：ii．核磁共振谱有4组峰且峰面积比为3：2：2：1。
③I→F中除生成F和G外，还能生成一种含有七元环的副产物K，其结构简式为 。
12．Q()是一种重要有机合成中间体，工业上制备Q的流程如下：
（1）A的化学名称是 ，C→D的反应类型为 。
（2）D中含氧官能团的名称为 。
（3）X的结构简式为 。
（4）写出H→T的化学方程式(不必注明条件)： 。
（5）化合物M是比C少3个碳的同系物，满足以下条件的M有 种。
①能发生银镜反应
②1molM能与2molNaOH溶液发生反应，生成两种产物，且产物之一能被催化氧化生成二元醛
其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：3的结构简式为 。
（6）已知：。设计一条以为原料制备化合物的合成路线 (无机试剂任选)。
13．（2025·山东日照·一模）乙烯雌酚(H)是一种人工合成激素。合成路线如图所示(部分反应条件略)。
回答下列问题：
（1）B中官能团名称为 ，F→G的反应类型为 。
（2）C的结构简式为 ，D→E反应的化学方程式为 。
（3）H与足量的氢气完全加成后的产物中共有 个手性碳原子。
（4）含有羟基的A的芳香族同分异构体共 种(不考虑立体异构)，其中能被催化氧化为酮的化合物的结构简式为 。
14．（2025·山东淄博·一模）激素类药物左旋甲状腺素中间体(Ⅰ)的合成路线如下：
已知：
I．，TsCl= 烷基，苯环
Ⅱ． 烷基，苯环
Ⅲ． 烷基
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ；A的一种芳香族同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为)，其结构简式为 (任写一种)。
（2）的化学方程式为 ；该反应的目的是 。
（3）加入作用是 ；中含氧官能团名称是 ；反应类型为 。
（4）参考上述路线，化合物的合成路线设计如下：
M(C6H12O4)N()
四步反应所需试剂、反应条件为①②化合物③浓/浓、加热④、，则正确的顺序依次为 (填标号)。
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猜押考点 3年真题 考情分析 押题依据
有机合成与推断综合题 2024年第17题 2023年第19题 2022年第19题 有机合成与推断综合题在山东高考卷中的考查形式较为固定，涉及的考点主要有官能团名称、反应类型、反应方程式的书写、同分异构体的判断和合成路线设计等。 分析近3年山东高考化学主观题中的有机合成与推断综合题，紧抓常考命题点。
1．（2025·山东省实验中学·一模）化合物K是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。
已知：①；
②RBrRMgBr；
回答下列问题：
（1）A具有酸性，且酸性比乙酸 (填“强”或“弱”)，A→B 的反应类型为 ，J中含有的官能团的名称是 。
（2）D→E过程中有副产物E’生成，E’为E的同分异构体，则E’的结构简式为 。
（3）E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。
a．经红外光谱测定分子中含结构，且苯环上只有两个取代基
b．能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构
c．能与银氨溶液反应产生银镜
（4）写出J→K的化学方程式 。
（5）一种以乙醛、丙酮、为原料，制备某有机物的合成路线如下图所示。其中有机物M、N的结构简式分别为 、 。
L
【答案】（1）强 取代反应（或酯化反应） 羰基、羟基、羧基
（2）
（3）8
（4）+H2O
（5）
【分析】
A→B反应为酯化反应，则A存在羧基，根据A的分子式，A为，B为，B在Mg/乙醚作用下生成C（）；根据信息①和E的结构式，可知D为，F为，F在氢气、Ni、加热条件下发生加成反应生成G（）；C和G发生信息②中的反应生成H（ ），H经过一系列转化生成I，I发生酯的水解反应生成J（），J在浓硫酸、加热条件下生成K。据此解答：
【解析】（1）据分析，A为，由于Br电负性大于H，因此中的O-H比乙酸更弱，酸性比乙酸强；A→B 为与乙醇在浓硫酸、加热条件下生成，反应类型为取代反应（或酯化反应）；J为，其中含有的官能团的名称是羰基、羟基、羧基。
（2）D→E过程为苯甲醛中醛基碳原子与2-戊酮的α碳原子形成新的碳碳键，2-戊酮为不对称酮，化合物E为2-戊酮的1号碳与苯甲醛中醛基碳原子键，则化合物E‘为2-戊酮的3号碳与苯甲醛中醛基碳原子键，结构简式为。
（3）根据E的同分异构体要求，该同分异构体为，具有8种结构（、、、、、、、），则符合下列条件的同分异构体有8种。
（4）J（）在浓硫酸、加热条件下生成K和水，化学方程式为+H2O。
（5）根据信息①可知，乙醛和丙酮在NaOH水溶液种生成L（），L受热发生消去反应生成M（）；根据信息②可知，M与反应生成N（）；N在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成目标化合物。
2．氯雷他定(G)在我国一直作为临床一线的抗过敏药物使用，同时也是合成第三代抗组胺药物地氯雷他定和卢帕他定的重要医药化工中间体，以下是一条简洁稳定、条件温和的氯雷他定合成工艺：
已知：i．
ii． (代表CH3CH2-)
请回答下列问题：
（1）试剂(CH3)3COH的化学名称为 。
（2）A→B发生了 (填反应类型)、互变异构的转化。
（3）B→C的化学反应方程式为 。
（4）该工艺中设计反应①③的目的是 。
（5）反应E→F中除生成F外还有副产物H(有机物)，H的结构简式为 。
（6）有机物M()经氢氧化钠溶液水解、酸化后得到N，N的同分异构体中能使FeCl3溶液显紫色的有 种，其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为3：2：2：1的是 (任写2个)。
（7）以、、中间体三环酮()为原料也可制得氯雷他定，写出合成路线 (无机试剂任选)。
【答案】（1）2-甲基-2-丙醇(或叔丁醇) （2）加成反应
（3）
（4）保护氰基
（5）
（6）11 、、(任写两种)
（7）
【解析】由有机物的转化关系可知，酸性条件下A()与(CH3)3COH先发生加成反应，后发生已知i的互变异构的转化生成B()，催化剂作用下B()与M()发生取代反应生成C()，C()与POCl3反应转化为D()，D()与反应转化为E()，E()酸化得到F()，F()与ClCOOEt发生取代反应生成G()。（1）由结构简式可知，(CH3)3COH分子中含有羟基的最长碳链含有3个碳原子，第2个碳原子上有1个甲基和1个羟基，名称为2-甲基-2-丙醇或是叔丁醇。（2）A→B发生的反应为酸性条件下与(CH3)3COH先发生加成反应，后发生互变异构的转化生成；（3）由分析可知，B→C发生的反应为催化剂作用下与发生取代反应生成和氯化氢，反应为：。（4）由结构简式可知，和分子中都含有氰基，则设计反应①③的目的是：保护氰基。（5）根据题干信息可知，E()酸化得到F()，观察产物可知副产物可能发生的位置在，因此副产物H为。（6）由题意可知，N的结构简式为，N的同分异构体中能使氯化铁溶液显紫色，说明同分异构体分子中含有酚羟基，若取代基为—OH和—CH2OH，或—OH和—OCH3，同分异构体的结构都有3种；若取代基为2个—OH和—CH3，同分异构体的结构有6种，则除去N，N的同分异构体共有11种，其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为、、(任写两种)。（7）以、ClCOOEt、中间体三环酮()为原料也可制得，由题给信息可知，先与反应产生，在浓硫酸加热的条件下发生消去反应产生，最后与ClCOOEt反应产生，合成路线为：。
3．（2025·山东菏泽·一模）匹莫范色林是一种治疗帕金森病的药物，在耐受性和安全性方面都表现良好，因而有很大的市场前景。匹莫范色林(H)的一种合成路线如下：
已知：
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ；D中官能团的名称为 。
（2）E→G反应经历了加成、消去和还原过程，写出加成过程的化学反应方程式 。
（3）C的同分异构体含有5种不同化学环境的氢原子(个数比为6：4：2：2：1)、羧基和苯环结构，其结构简式为 (任写两种)。
（4）上述合成路线涉及有毒性的光气(COCl2)，不利于环境保护。以下为优化后的合成路线，操作简单，绿色环保，产品纯度高。
J中碳原子的轨道杂化方式有 种。D→K的反应类型为 。
【答案】（1） 氨基、醚键
（2）+
（3）、、
（4）3 取代反应
【分析】结合反应条件中的碳酸钾可知，A与异丁基溴发生取代反应生成B，B发生信息中的反应生成C，则B的结构简式为 ，反推可知，A的结构简式为，C在一定条件下发生反应生成D，D与COCl2发生取代反应生成F，结合F的结构简式可知，C发生还原反应可以得到D物质，D的结构简式：， F和G一定条件发生反应生成H，E→G反应经历了加成、消去和还原过程，G的结构简式为 ，结合E的分子式可知，E的结构简式为，据此分析解题。
【解析】（1）结合分析可知，A的结构简式为；D的结构简式为，官能团名称为氨基、醚键；
（2）E→G反应经历了加成、消去和还原过程，则加成反应为酮羰基的加成，消去反应为羟基的消去反应形成双键，还原反应为双键加氢的反应，故加成反应的方程式为：+ ；
（3）C除了苯环之外还有5个碳原子，1个不饱和度，羧基占了1个不饱和度，则剩余碳原子为饱和碳原子，结合氢原子个数比可知，其含有对称的两个乙基，则可能的结构简式是、、；
（4）与异丁基溴发生类似A→B的反应，生成J的结构简式为，J在还原剂作用下发生还原反应生成D为，D与发生取代反应生成K，K和G一定条件生成H，结合J的结构简式可知，饱和碳原子采取杂化，苯环上碳原子采取杂化，氰基碳原子采取杂化，故杂化方式有3种；
结合分析可知，D→K的反应中会生成小分子的HCl，反应类型为取代反应。
4．以2-氰基-3-甲基吡啶(化合物A)为起始原料合成氯雷他定(化合物H，一种治疗过敏性疾病的药物)的路线如下图：
已知：①具有类似苯的芳香性；
②RX+NaCN→RCN+NaX(X代表卤素)。
请回答下列问题：
（1）A中碳原子的杂化方式有sp3、 ，的名称是 。
（2）A→B的目的是 ；D中含氧官能团的名称是 。
（3）已知：胺类分子中N原子电子密度越大，碱性越强。下列有机物中，碱性最弱的是 (填序号)。
a． b． ． d．
（4）F与G生成H的反应称为麦克默里反应，指醛或酮偶联成为烯烃的反应，反应中除生成目标产物外，还可能有副产物生成，则副产物为 (任写一种)。
（5）A的同分异构体中既具有芳香性又含有氰基(-CN)的有 种。其中，在核磁共振氢谱上有三组峰且峰的面积比为1：1：1的结构简式为 (任写一种)。
（6）根据上述信息，设计以苯乙烯()为原料制备化合物的合成路线 (无机试剂任选)。
【答案】（1） sp、sp2 叔丁(基)醇(或2-甲基-2-丙醇)
（2） 保护氰基 酰胺基 （3）c
（4）或
（5）16 或
（6）
【解析】结合A、B的结构，A在硫酸作用下与反应生成B，B在n BuLi作用下与C发生取代反应生成D和HCl，结合B、D结构和C的分子式可知C的结构为，D与POCl3作用生成E；E在PPA、五氧化二磷作用下转化为F；F与G在Zn、TiCl4与作用下转化为H，即氯雷他定。（1）A()中环上的碳原子采取sp2杂化，甲基中的碳原子采取sp3杂化，氰基中的碳原子采取sp杂化；Y其名称为叔丁(基)醇(或2-甲基-2-丙醇)；（2）A→B中t-BuOH与-CN发生反应，D→E的反应又恢复-CN，故A→B的作用是保护氰基；根据D的结构可知D中含氧官能团为酰胺基；（3）甲基为推电子基，使N原子电子密度增大，碱性增强；卤素为吸电子原子，使N原子电子密度减小，碱性减弱；氟的电负性大于氯，因此碱性最弱的是c；（4）由题意知该反应是醛或酮偶联成为烯烃的反应，则可能的副产物为或；（5）同分异构体分两类：第1类：含苯环结构。取代基可能是-NHCN(1种)；-NH2、-CN(3种)。第2类：含吡啶环()结构。①含1个取代基：-CH2CN(3种)；②含2个取代基：、、再取代甲基：(a)有3种(除本身外)；(b)有4种；(c)有2种；符合条件的同分异构体有16种；其中，在核磁共振氢谱上有三组峰且峰的面积比为1：1：1，符合条件的结构简式为或；（6）结合题给信息，对化合物的逆合成分析如下：，则对化合物的合成路线为。
5．（2025·山东泰安·一模）一种抗病毒花物的合成路线如下：
已知：Ⅰ．和为邻对位定位基；和苯酚的化学性质相似；Et-为乙基。
Ⅱ．① ②
Ⅲ．
回答下列问题：
（1）C中含氧官能团的名称为 ；A中最多有 个原子共面；反应另一产物的名称为 。
（2）已知苯，第一步反应所需无机试剂为 ，的反应类型为 。
（3）中反应①的方程式为 。
（4）F的结构简式为 。
（5）符合下列条件的F的同分异构体有 种。
①遇溶液显色②在酸性条件下水解生成羧酸且羧基直接与苯环相连③苯环有三个取代基。
【答案】（1）酯基 13 间氯苯胺或3－氯苯胺
（2）浓硝酸、浓硫酸 还原反应
（3）+2NaOH+CH3CH2OH+H2O
（4）
（5）20
【分析】A的分子式为，结合B的结构简式可知，A的两个取代基分别为，且处于间位，则A的结构简式为，D在氢氧化钠溶液中发生酯基的水解反应，再酸化得到E为，E在加热条件下生成F，结合已知信息Ⅱ，则F的结构简式为：，结合已知信息Ⅱ可知，F当中羟基被氯原子取代生成G，则G的结构简式为，据此解答。
【解析】（1）C的结构简式为，含氧官能团的名称为酯基；A的结构简式为，与苯环相连的原子共面，氨基上的一个氢原子可以和苯环共面，故最多可以有13个原子共面，结合B、C的结构简式，以及反应条件，可以推断另一种产物为，名称为，间氯苯胺或3－氯苯胺；
（2）已知和为邻对位定位基，则若想引入苯环间位取代基，则首先苯环在浓硫酸作催化剂作用下和浓硝酸发生硝化反应，生成硝基苯(硝基是间位取代基)，则X为硝基苯，硝基苯在作用下发生取代反应生成，再发生已知信息Ⅲ的还原反应生成A，故第一步反应所需无机试剂为浓硝酸、浓硫酸，的反应类型为还原反应；
（3）中反应①是酯基在碱性环境下的水解反应，方程式为+2NaOH+CH3CH2OH+H2O；
（4）由分析可知，F的结构简式为：；
（5）F的分子式为，不饱和度为7；
①遇溶液显色，则含有酚羟基或含有类似结构中的羟基；
②在酸性条件下水解生成羧酸且羧基直接与苯环相连，则应含有苯甲酸形成的酯基，但F中含有唯一一个氧原子，已经被酚羟基占用，所以此处不可能含有酯基，则可以联想到此类反应：，则苯环上含有，则其环的结构不可能含有的结构；
③苯环有三个取代基，结合上述分析，苯环的三个取代基分别为、，苯环上三个不同的取代基共有10种情况，所以一共有20种同分异构体。
6．磷酸氯喹可以抑制疟原虫的繁殖，从而减轻疟疾的症状和缩短疟疾的病程。查阅“磷酸氯喹”合成的相关文献，得到磷酸氯喹中间体合成路线如下：
已知：①氯原子为苯环的邻对位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的邻对位；硝基为苯环的间位定位基，它会使第二个取代基主要进入它的间位。
②E为汽车防冻液的主要成分。
③。
④。
（1）第一电离能：C H(填“大于”、“小于”或者“等于”)；写出B的名称 。
（2）C→D的反应类型为 ；D中含有的官能团的名称为 。
（3）写出H生成I的化学方程式 。
（4）L与足量H2完全加成后的产物中手性碳原子的数目为 。写出F与足量新制氢氧化铜反应的离子反应方程式 。
（5）H有多种同分异构体，满足下列条件的有 种(不考虑立体异构)。
①只含有两种含氧官能团
②能发生银镜反应
③1该物质与足量的反应生成0.5H2
（6）参照上述合成路线及信息，设计由硝基苯和为原料合成的路线(无机试剂任选) 。
【答案】（1） 小于 硝基苯 （2）还原反应 氨基、碳氯键或氯原子
（3）+CH3COOC2H5+C2H5OH
（4）5
（5）12
（6）
【解析】A为苯，根据题中信息，硝基为间位定位基团，故B为：，A到B发生取代(硝化)反应，B到C发生苯环上的氯代，C到D发生硝基的还原反应；E为汽车防冻液的主要成分，E为，E发生催化氧化得到F：，F发生氧化反应得到G：，G与乙醇发生酯化反应得到H：，H与CH3COOC2H5反应得到I：，参照已知信息④，D与I反应得到J， J在一定条件下反应得到K，K发生水解并酸化得到L，L一定条件下反应得到M，M一定条件下发生取代反应得到N。（1）第一电离能：C小于H；B为：，名称是：硝基苯；（2）根据分析，C→D的反应类型为还原反应；D中含有的官能团的名称为：氨基、碳氯键或氯原子；（3）H生成I的化学方程式：+CH3COOC2H5+C2H5OH；（4）L与足量H2完全加成后的产物为：，数字标注为手性碳原子的位置，数目为5；F为，F与足量新制氢氧化铜反应的离子反应方程式：；（5）H为，其同分异构体满足：①只含有两种含氧官能团，②能发生银镜反应，说明含醛基或甲酸酯基，③1 mol该物质与足量的Na反应生成0.5 molH2，说明含分子中含1个羧基，其同分异构体只含有两种含氧官能团，故所含官能团为-COOH、-OCHO，满足条件的结构简式为(只画出碳骨架，数字为-OCHO的位置)：、、、，共12种；（6）发生硝化反应得到，发生还原反应得到，发生催化氧化得到，与在一定温度下反应得到，故合成路线为：。
7．（2025·山东济宁·一模）那可丁是世界范围内使用的经典镇咳药物，也是一种抗肿瘤活性高且毒副作用小的新型抗肿瘤药物，中间体H的两条合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A生成B试剂NaOH的作用为 。
（2）A中官能团的名称为 ，E的结构简式 。
（3）写出C→F的化学方程式 。
（4）满足下列条件化合物D的所有同分异构体有 种。
a．可以与活泼金属Na反应生成氢气，但不与NaHCO3溶液反应
b．分子中含有酯基
c．含有苯环，且有两个取代基
（5）D→E的合成路线设计如下：。试剂X为 (填化学名称)；试剂Y为 (填化学名称)。
【答案】（1）消耗生成的HBr，促进反应正向进行
（2）醚键、羟基
（3）
（4）12
（5）液溴 氢氧化钠水溶液
【分析】A的分子式为，不饱和度为4，结合后续C的结构简式可知，A中含有苯环，且除了苯环外，不含有双键或环的结构，，结合C中取代基的位置可知，A的结构简式为，A与发生取代反应形成左侧的环，则B的结构简式为，B中苯环的H被醛基取代生成C，C与发生反应生成F，结合F的分子式可知，F的不饱和度为7，说明C→F过程中引入了一个硝基，则可推断C中醛基先发生加成反应生成了羟基，羟基再发生消去反应生成了碳碳双键，则F的结构简式为；E→C的过程和A→B类似，则可推断E中含有两个相邻的酚羟基，即D→E的过程在酚羟基的邻位引入了一个酚羟基，则E的结构简式为，据此解答。
【解析】（1）A生成B发生取代反应，同时会生成2分子HBr，则试剂NaOH的作用为消耗生成的HBr，促进反应正向进行；
（2）结合分析，A的结构简式为，官能团为醚键、羟基；E的结构简式为；
（3）C中醛基先发生加成反应生成了羟基，羟基再发生消去反应生成了碳碳双键，则会脱去1分子的水，故C→F的化学方程式为；
（4）化合物D除了苯环外还剩1个不饱和度，满足下列条件化合物D的所有同分异构体：a．可以与活泼金属Na反应生成氢气，但不与NaHCO3溶液反应，说明不含有羧基，而含有羟基；
b．分子中含有酯基，酯基占用1个不饱和度，说明其他取代基均为饱和结构；
c．含有苯环，且有两个取代基，则两个取代基分别为、、、，每种组合有邻、间、对三种，共计12种同分异构体；
（5）化合物E为，结合D的结构可知，需要在羟基的邻为引入取代基，结合M的分子式，可知该过程首先在酚羟基的邻位引入一个溴原子，则M的结构简式为，则试剂X为液溴；后续M中苯环的溴原子水解生成羟基，该过程需要两步反应，即，则试剂Y为氢氧化钠水溶液。
8．（2025·山东潍坊·一模）左氧氟沙星是一种具有广谱抗菌作用的药物，其前体K的合成路线如下：
ⅰ．(其中DHP、PPTS是有机试剂缩写)
ⅱ．
ⅲ．
（1）B的系统命名是 。
（2）已知试剂X的分子式为，X的结构简式为 。
（3）F分子中官能团名称为羟基、醚键、硝基、 。
（4）I中含有两个酯基、两个六元环，的反应类型为 ，的化学方程是 。
（5）F的同分异构体中满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。
①为α-氨基酸；
②核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：3；
③1mol该物质与Na反应，消耗3mol Na；
④能与溶液发生显色反应。
（6）K的另一种制备途径如下：
写出M、P的结构简式 、 。
【答案】（1）2-羟基丙酸乙酯
（2）
（3）碳氟键
（4）取代反应
（5）4
（6）
【分析】
采用逆推法，由E的结构简式，参照A的分子式，可确定A为CH3CH(OH)COOH；A与C2H5OH发生酯化反应，生成B为CH3CH(OH)COOC2H5；依据已知ⅰ，可得出C为CH3CH(OPHT)COOC2H5；依据已知ⅱ可确定D为CH3CH(OPHT)CH2OH，由X的分子式为C6H2NO2F3，可确定X为；依据已知ⅰ，可确定F为；依据G的分子式，可确定G为；由已知ⅲ可得出H为；结合K的结构简式，H脱水得到I的结构简式为，再脱去C2H5OH，得到J的结构简式为，J发生酯基的水解反应，从而得到K；
【解析】（1）B为CH3CH(OH)COOC2H5，系统命名是：2-羟基丙酸乙酯；
（2）试剂X的分子式为C6H2NO2F3，由分析可得出，X的结构简式为；
（3）F为，分子中官能团名称为羟基、醚键、碳氟键、硝基；
（4）I中含有两个酯基、两个六元环，则I为，H()→I的反应类型为取代反应，I()→J()发生取代反应，化学方程式是→+C2H5OH；
（5）F为，F的同分异构体中满足下列条件：“①为α-氨基酸；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③1mol该物质与Na反应，消耗3molNa；④核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1:1:2:2:3”有机物，结构简式可能为，共有4种(不考虑立体异构)；
（6）由流程图 ，参照原料和产品的结构，可逆推出P为，由已知ⅲ及N可脱去2个HF，可推出M为，从而得出M、P的结构简式为、。
9．G是合成盐酸伊伐布雷定的中间体，其合成路线如下：
（1）B分子中的含氧官能团名称为 。
（2）X 的分子式为C5H6N3O2Cl， 其结构简式为 。
（3）D→E 的反应类型为 。
（4）E→F 中加入K2CO3是为了除去反应中产生的 。
（5）写出同时满足下列条件的A 的一种芳香族同分异构体的结构简式： 。
i.碱性条件下水解后酸化，生成M和N两种有机产物。
ii.M分子中含有一个手性碳原子；
iii.N分子只有2种不同化学环境的氢原子，且能与FeCl3溶液发生显色反应。
（6）写出以、CH3CH2OH和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。
【答案】（1）酯基、醚键 （2）
（3）取代反应 （4）HCl
（5）或或或
（6）
【解析】从A到B反应后羧基上H被取代因此可推出X的结构式，B到C从官能团结构分析可知氨基上的氢原子取代酯基中C-O键上的氧原子，形成酰胺基，C加入浓HCl后发生消去和加成反应生成了七元环，D再加入Br(CH2)3Cl取代氨基上的H得到E，再经过同类型取代反应得到F，最后经过加成反应得到目标产物G。（1）从B的结构式观察其中的含氧官能团为酯基，醚键；（2）A中加入X后生成B，从A的结构式和B的结构式可知发生了取代反应，取代了羧基上的H，结合X 的分子式为C5H6N3O2Cl，可推断出X的结构式；（3）D中氨基上的氢原子被氯丙基取代得到E，故为取代反应；（4）从E到F结构可以观察到通过反应两个反应物分别少了一个氯原子和一个氢原子，说明发生了取代反应生成了氯化氢，则加入K2CO3是为了除去反应中产生的HCl；（5）A的结构式，碱性条件下可水解说明含酯基，水解后酸化，生成M和N两种有机产物则分别含羧基和羟基。N能与FeCl3溶液发生显色反应则N中含苯环且苯环上存在酚羟基，分子只有2种不同化学环境的氢原子，说明有两个酚羟基应处于苯环对位，N为，则M中应含羧基。结合A和N的结构式计算出M的分子式为C4H8O3，且M分子中含有一个手性碳原子；同时满足这些条件的A 的芳香族同分异构体有：或或或。（6）合成路线中B到C用到了与酯基反应，则应先将苯环上取代基转化成酯基，再与反应，结合C到D的反应加入浓盐酸形成环，再进一步加成除去双键。则合成路线为：。
10．（2025·山东聊城·一模）化合物G是一种重要的药物中间体，其合成路线如图所示。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为 ，B的含氧官能团名称是 。
（2）的化学方程式为 。
（3）的反应类型为 ，P中手性碳原子有 个。
（4）N的同分异构体有多种，写出符合下列条件的结构简式 。
①不能水解，能发生银镜反应
②核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为
（5）另一合成路线设计如下：
试剂X为 （填结构简式），试剂Y不能选用的原因是 。
【答案】（1）对氟苯甲醛(或4-氟苯甲醛) 羟基、羧基
（2）
（3）取代反应 2
（4）或者
（5）CH3CHO 能氧化碳碳双键
【分析】
结合E的结构简式和D→E的条件可知，D为，结合C→D的信息可知，C为，结合B→C的信息可知，B为，结合A→B的信息可知，A为，结合G的结构可知，N为，以此解题。
【解析】（1）由分析可知，A为，名称为：对氟苯甲醛(或4-氟苯甲醛)；B为，B的含氧官能团名称是羟基、羧基；
（2）D→E为D中碳碳双键和的加成反应，方程式为：；
（3）根据流程可知，P→G为P的取代反应；根据P的结构可知，P中手性碳原子，则手性碳有2个；
（4）由分析可知，N为，其同分异构体①不能水解，能发生银镜反应，说明其中含有醛基，不含有酯基，②核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积比为1∶2∶2∶1，则应该找对称结构，符合要求的同分异构体为：或者；
（5）
A为，C为，则A和乙醛加成生成C9H7OF（），故X为CH3CHO，C中含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾氧化，则试剂Y不能选用，原因是能氧化碳碳双键。
11．（2025·山东烟台、德州、东营·一模）抗过敏药卢帕他定的一种合成路线如下：
已知：Ⅰ.ROHRCl；
Ⅱ.
Ⅲ.
回答下列问题：
（1）A中碳原子的杂化方式为 ，M的名称为 ，C→D 发生了 (填反应类型)、互变异构的转化。
（2）E→F的化学方程式为 ，N的结构简式为 。
（3）化合物G(C6H7N)也可用于合成中间体F，合成路线如下：
①G中官能团的名称为 。
②X经一系列反应后得到Y(分子式为C7H8O2)，符合下列条件Y的同分异构体有 种。
i．能使FeCl3溶液显紫色：ii．核磁共振谱有4组峰且峰面积比为3：2：2：1。
③I→F中除生成F和G外，还能生成一种含有七元环的副产物K，其结构简式为 。
【答案】（1） 苯酚 加成反应
（2）
（3）氨基 3
【分析】根据信息I和化合物B的结构可知A为，A与SOCl2发生取代反应生成B；根据信息II和C、D的结构为可知C→D的反应为：C（）首先与苯酚发生加成反应生成，然后发生互变异构生成D（）；B和D在一定条件下发生取代反应生成E和HCl；根据目标产物的结构及N的分子式可知，F为，N为，则E在n-BuLi（正丁基锂）的作用下发生分子内的取代反应生成F和，F与N发生取代反应生成目标产物卢帕他定。据此解答：
【解析】（1）根据分析，A为，其碳原子的杂化方式为，C与苯酚反应得到D，因此M为的名称为苯酚，C→D 发生了加成反应、互变异构的转化。
（2）
根据信息III可知，-CO-NH-与C-X(X=Cl,Br,I)在n-BuLi（正丁基锂）的作用下生成-CO-C-和-NH-X，根据分析可知，E→F在n-BuLi（正丁基锂）的作用下发生分子内的取代反应，则化学方程式为；根据分析可知，N的结构简式为。
（3）根据I的结构以及G→H→I反应中试剂的结构可推测G为苯胺，其中官能团的名称为氨基；
X的分子式为C7H6Cl2，Y的分子式为C7H8O2，可知X→Y为2个Cl被2个OH取代，产物Y为。Y的同分异构体能使FeCl3溶液显紫色，且核磁共振谱有4组峰且峰面积比为3：2：2：1，则含有甲基和酚羟基，且具有对称结构，因此满足条件的Y的同分异构体共有3种：、、；
苯环上有氯取代基后再发生反应易发生在氯的邻、对位，I→F+G为I中Cl的对位发生取代反应，因此另一种含有七元环的副产物K的生成反应为Cl的邻位发生取代反应，故K的结构简式为。
12．Q()是一种重要有机合成中间体，工业上制备Q的流程如下：
（1）A的化学名称是 ，C→D的反应类型为 。
（2）D中含氧官能团的名称为 。
（3）X的结构简式为 。
（4）写出H→T的化学方程式(不必注明条件)： 。
（5）化合物M是比C少3个碳的同系物，满足以下条件的M有 种。
①能发生银镜反应
②1molM能与2molNaOH溶液发生反应，生成两种产物，且产物之一能被催化氧化生成二元醛
其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：3的结构简式为 。
（6）已知：。设计一条以为原料制备化合物的合成路线 (无机试剂任选)。
【答案】（1）环己醇 取代反应 （2）酯基和酮羰基 （3） CH2=CHCN
（4）
（5） 4 (HCOOCH2)2C(CH3)2
（6）
【解析】A被硝酸氧化生成B，B与乙酸在酸性条件下反应生成C，结合C的结构简式及B的分子式可推知，B为，D与X反应生成E，结合D、E的结构简式及X的分子式可推知，发生加成反应，X为CH2=CHCN；H在一定条件下反应生成T，T与氢气发生加成反应生成，可推知，H脱去水分子得到T，则T为。（1）A为，化学名称是环己醇，C→D是酯基上的C-O键断裂与一个α-H发生取代反应，形成五元环，反应类型为取代反应；（2）D为，含氧官能团的名称为酯基和酮羰基；（3）比较流程中D、E的结构简式，可知X的结构简式为CH2=CHCN；（4）H→T是H脱去一个水分子得到T，反应的化学方程式为；（5）M的分子式为C6H10O4，能发生银镜反应说明有醛基或甲酸的酯，又因为能与2molNaOH反应，为甲酸的酯；生成的产物只有两种，为对称结构，能催化氧化生成二元醛，故水解后羟基相连的碳上有两个氢；可以看成2个HCOOC-结构取代三个碳的碳链上的两个氢，有、共四种，核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：3的结构简式为第④种，即(HCOOCH2)2C(CH3)2；（6）根据化合物的结构可知，它是由有机物分子内发生酯化反应生成的，生成该物质的原物质为含有2个羟基和2个羧基的有机物；目标物含有的碳原子数目为6个，而提供的碳原子数为4个，需要增加2个碳原子才能满足条件，通过题给信息，利用醛基与氢氰酸发生加成反应，在酸性条件下水解生成羧酸，就可以实现碳原子个数的增加，具体流程如下： 。
13．（2025·山东日照·一模）乙烯雌酚(H)是一种人工合成激素。合成路线如图所示(部分反应条件略)。
回答下列问题：
（1）B中官能团名称为 ，F→G的反应类型为 。
（2）C的结构简式为 ，D→E反应的化学方程式为 。
（3）H与足量的氢气完全加成后的产物中共有 个手性碳原子。
（4）含有羟基的A的芳香族同分异构体共 种(不考虑立体异构)，其中能被催化氧化为酮的化合物的结构简式为 。
【答案】（1）醛基、醚键 消去反应
（2）
（3）2
（4）14
【分析】
A发生已知的反应得到B，B的结构简式为，B与NaCN发生已知反应得到C，C的结构简式为：，C还原得到D，D与CH3CH2I发生取代反应得到E，由F的结构简式可知E的结构简式为：，E到F发生羰基上加成再取代的反应，得到F，F到G发生消去反应生成G，G的结构简式为：，G在KOH作用下反应后再酸化得到H，以此分析。
【解析】（1）
B的结构简式为：，官能团名称为醛基和醚键；F到G发生醇的消去反应生成碳碳双键，反应类型为消去反应；
（2）
由分析可知，C的结构简式为：；
D到E发生取代反应，得到E和HI，反应的化学方程式为：；
（3）
H与足量的氢气反应后得到产物为：，手性碳原子为两个：；
（4）
A为，含羟基的A的芳香族同分异构体有、、 (邻、间、对3种)、 (邻、间、对3种)、 (羟基在苯环上有2种)、 (羟基在苯环上有3种)、 (羟基在苯环上有1种)，共1+1+3+3+2+3+1=14种；
能被催化氧化为酮的化合物的结构简式为。
14．（2025·山东淄博·一模）激素类药物左旋甲状腺素中间体(Ⅰ)的合成路线如下：
已知：
I．，TsCl= 烷基，苯环
Ⅱ． 烷基，苯环
Ⅲ． 烷基
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ；A的一种芳香族同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为)，其结构简式为 (任写一种)。
（2）的化学方程式为 ；该反应的目的是 。
（3）加入作用是 ；中含氧官能团名称是 ；反应类型为 。
（4）参考上述路线，化合物的合成路线设计如下：
M(C6H12O4)N()
四步反应所需试剂、反应条件为①②化合物③浓/浓、加热④、，则正确的顺序依次为 (填标号)。
【答案】（1） 或(任写一种)
（2）+(CH3CO)2O+CH3COOH 保护氨基，防止被碘取代
（3）消耗生成的，促进反应正向进行 醚键、酚羟基 还原反应
（4）④②③①
【分析】A发生硝化反应生成B，结合C的结构简式和A的分子式可知，A的结构简式为，B的结构简式为，B→C生成酰胺基，C和乙醇发生酯化反应生成D，则D的结构简式为，D和E(C7H8O2)在，TsCl作用下生成F，结合I的结构简式，以及信息Ⅲ，E的结构简式为，结合已知信息Ⅰ，F的结构简式为，F发生还原反应生成G，G的结构简式为，G发生信息Ⅱ的反应生成H为，H发生信息Ⅲ的反应，以及酯基的水解、酰胺基的水解反应生成I，据此分析解题。
【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为，A的一种芳香族同分异构体含硝基和3种不同化学环境的氢原子(个数比为)，说明含有两个对称的甲基，满足条件的同分异构体的结构简式为：
或；
（2）的反应为氨基和乙酸酐的取代反应生成酰胺基，化学方程式为+(CH3CO)2O+CH3COOH；后续流程中氨基会被碘取代，故此步骤的目的是保护氨基；
（3）中氮原子有孤对电子，能结合质子，第一步发生反应信息Ⅰ的反应，该反应会生成HCl，故加入作用是消耗生成的，促进反应正向进行；有分析可知，E的结构简式为，含氧官能团名称是醚键、酚羟基；反应为硝基还原为氨基，类型为还原反应；
（4）结合已知条件，化合物，不饱和度为1，反应条件为①是还原反应的条件，②化合物根据分子式以及目标产物，其结构简式为③浓/浓、加热是硝化反应的条件，④、是已知信息Ⅰ两个羟基脱水的条件，故化合物M不饱和度为1，其应含有两个羟基，与化合物X发生信息Ⅰ的反应形成环状结构，故M的结构简式为，整个流程为，故顺序是④②③①。
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