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第二节　研究有机化合物的一般方法
第1课时　有机化合物的分离与提纯
课标定向　胸中有蓝图
　　1.了解蒸馏法、萃取法、重结晶法的实验原理和基本操作。(宏观辨识与微观探析)
　　2.能根据有机化合物性质的差异选择有机化合物的分离、提纯方法,设计科学探究方案。(科学探究与创新意识)
一、研究有机化合物的基本步骤
分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构
二、分离、提纯
1.蒸馏
原理 分离和提纯液态有机化合物的常用方法。提纯物质的热稳定性较高,且与杂质的沸点相差较大
装置
注意 事项 ①温度计水银球位置:蒸馏烧瓶的支管口处; ②加碎瓷片的目的:防止液体暴沸; ③冷凝管中水的流向:下口流入,上口流出; ④先通冷凝水再加热蒸馏烧瓶
2.萃取
(1)萃取的类型与原理
类型 原理
液-液 萃取 利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程
固-液 萃取 利用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程
(2)萃取剂的条件及常用试剂
待分离组分在萃取剂中的溶解度较大,常用的萃取剂有乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。
(3)分液:将萃取后的两层液体分开的操作。
(4)装置图:
3.重结晶
适用范围 提纯固体有机化合物常用的方法
原理 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的溶解度不同而将杂质除去
溶剂 的选择 ①杂质在所选溶剂中的溶解度很小或溶解度很大,易于除去。 ②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大,能够进行冷却结晶
装置图
4.色谱法
当样品随着流动相经过固定相时,因样品中不同组分在两相间的分配不同而实现分离,这样的一类分离分析方法被称为色谱法。
[思考]工业乙醇含水、甲醇等杂质,通过蒸馏可获得含95.6%乙醇和4.4%水的共沸混合物,如果要制得无水乙醇,你有什么方法
提示:要除去乙醇中的少量水,可加入生石灰与水反应生成Ca(OH)2改变乙醇和水的比例,再用蒸馏的方法分离出纯净的乙醇,即先加入生石灰后再蒸馏。
【质疑辨析】
判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”,并分析原因。
(1)能用分液的方法分离植物油和水的混合物。(√)
提示:植物油与水为不互溶的液体,所以可以用分液的方法分离。
(2)利用蒸馏法分离液态有机物时,温度计可以插入液面以下。(×)
提示:蒸馏时温度计水银球应放置在蒸馏烧瓶支管口处。
(3)在蒸馏实验中,发现忘记加沸石,应立即停止实验,马上加入。(×)
提示:应该冷却后补加沸石。
(4)用乙醇萃取出溴水中的溴,再用蒸馏的方法分离溴与乙醇。(×)
提示:乙醇与水互溶,不能作萃取剂。
(5)重结晶操作中冷却结晶时温度越低越好。(×)
提示:并非温度越低越好,因为温度过低,杂质的溶解度也会降低,部分杂质也会析出,达不到提纯的目的。
探究任务一:重结晶法提纯苯甲酸
【导学探究】
[资料]苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶,其结构可表示为,熔点122 ℃,沸点249 ℃。苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下:
温度/℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
[实验]某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙,提纯苯甲酸需要经过的步骤如图所示:
1.某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙,氯化钠和泥沙分别在上述步骤中哪一步除去
提示:趁热过滤除去泥沙,冷却结晶析出苯甲酸后再过滤,除去滤液中的氯化钠。
2.溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么 趁热过滤的目的是什么
提示:促进苯甲酸的快速溶解;防止苯甲酸析出,使苯甲酸与不溶性杂质分离。
3.实验操作中多次使用了玻璃棒,分别起到了哪些作用
提示:溶解时,加速溶解;过滤时,引流。
4.如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净
提示:取提纯后的苯甲酸少许,加入水溶解,然后加入硝酸酸化的AgNO3溶液,若无沉淀产生,说明苯甲酸中NaCl已除净。
【归纳总结】
结晶与重结晶比较
项目 结晶 重结晶
不 同 点 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程 将晶体溶于溶剂,使之重新从溶液中结晶析出的过程
相关 操作 先蒸发,后结晶 先溶解,后结晶
目的 获得晶体 提纯或分离物质
相同点 操作方法相同,需要的仪器相同,均需要加热,最后都需要进行过滤
【针对训练】
1.(2024·昆明四校高二联考)某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙。用重结晶法提纯苯甲酸的实验步骤中,下列操作未涉及的是(　　)
A.加热溶解 B.冷却结晶 C.萃取后分液 D.趁热过滤
【解析】选C。图中加热溶解,便于分离泥沙,A正确;冷却结晶可析出苯甲酸晶体,B正确;重结晶实验中不涉及萃取、分液,C错误;苯甲酸在水中溶解度随温度降低而减小,需要趁热过滤,防止损失,D正确。
2.下列有关苯甲酸重结晶实验的说法错误的是(　　)
A.溶解粗苯甲酸过程中,加热、玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度
B.苯甲酸溶解时,若加水加热后仍有不溶物,说明该不溶物是不溶性杂质
C.过滤时,趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出
D.冷却结晶时,温度过低杂质将析出,故此时温度不是越低越好
【解析】选A。加热能提高苯甲酸的溶解速率,也能提高苯甲酸的溶解度,但搅拌只能提高溶解速率,不能改变溶解度,A错误;苯甲酸溶解时,若加水加热后仍有不溶物,说明该不溶物是不溶性杂质,B正确;过滤时,趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出,C正确;冷却结晶时,温度过低杂质将析出,故此时温度不是越低越好,D正确。
探究任务二:有机物的分离、提纯
【导学探究】
[情境]咖啡因是一种生物碱(易溶于沸水及乙醇,熔点234.5 ℃,100 ℃以上开始升华),有兴奋大脑神经和利尿等作用。茶叶中含咖啡因约1%~5%、单宁酸(Ka约为10-4,易溶于水及乙醇)约3%~10%,还含有色素、纤维素等。实验室从茶叶中提取咖啡因的流程如图所示。
索氏提取器的装置如图所示。
(1)观察装置,简述如何通过索氏提取器提取茶叶中的咖啡因。
提示:实验时烧瓶中溶剂受热蒸发,蒸气沿蒸气导
管2上升至球形冷凝管,冷凝后滴入滤纸套筒1中,与茶叶末接触,进行萃取。萃取液液面达到虹吸管3顶端时,经虹吸管3返回烧瓶,从而实现对茶叶末的连续萃取。
(2)提取过程不可选用明火直接加热,原因是什么 与常规的萃取相比,采用索氏提取器的优点是什么
提示:乙醇易挥发,易燃;使用溶剂少,可连续萃取(萃取效率高)。
(3)可采用如图所示的简易装置分离提纯咖啡因。将粉状物放入蒸发皿中并小火加热,咖啡因在扎有小孔的滤纸上凝结,该分离提纯方法的名称是　　　　　。
提示:升华。
【归纳总结】
1.分离提纯物质的“四原则”
2.有机物的分离、提纯
方法 目的 主要仪器 实例
蒸馏 分离、提纯沸点相差较大且互溶的液态混合物 蒸馏烧瓶、冷凝管、酒精灯、温度计、牛角管、锥形瓶 分离乙酸和乙醇
萃取 将溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂 分液漏斗 用四氯化碳将碘水中的碘提取出来
分液 分离互不相溶的液态混合物 分液漏斗、烧杯 分离汽油和水
重结 晶 利用温度对溶解度的影响不同提纯有机物 烧杯、酒精灯、玻璃棒、漏斗 提纯苯甲酸
洗气 分离提纯气体混合物 洗气瓶 除去甲烷中的乙烯
【针对训练】
1.(2024·武汉高二检测)用如图所示装置及药品进行相应实验,能达到实验目的的是(　　)
A.图1分离乙醇和乙酸
B.图2除去乙烷中的乙烯
C.图3除去四氯化碳中的溴单质
D.图4分离甲烷和氯气光照条件下发生反应的产物
【解析】选D。乙酸和乙醇互溶,不能用分液法分离,故不选A;乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化为二氧化碳,引入新的杂质,不能用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中的乙烯,一般用溴水除去乙烷中的乙烯,故不选B;溴易溶于四氯化碳,不能用过滤法除去四氯化碳中的溴单质,应采用蒸馏法,故不选C;甲烷和氯气在光照条件下发生取代反应,生成沸点不同的氯代甲烷,应选用蒸馏法分离,故选D。
[借题发挥](1)改变物质:将上题图2中酸性高锰酸钾溶液换作Br2的CCl4溶液,能否除去乙烷中的乙烯
提示:不能。乙烯与溴发生加成反应生成液体1,2-二溴乙烷,但乙烷溶于CCl4。
(2)改变角度:上题图4冷凝管中冷却水的流向是　　　　　。
提示:下口进,上口出。
[规律方法]　混合物分离提纯的方法选择
(1)液体混合物
(2)固体混合物
2.(2024·茂名高二检测)用括号中的试剂和方法除去各物质中的杂质,不正确的是(　　)
A.乙醇中的水(生石灰,蒸馏)
B.苯甲酸中的氯化钠(水,重结晶)
C.甲烷中的乙烯(酸性KMnO4溶液,洗气)
D.乙酸乙酯中的乙酸(饱和Na2CO3溶液,分液)
【解析】选C。A.水与生石灰反应生成高沸点的氢氧化钙,蒸馏分离得到纯净的乙醇,故A正确;B.苯甲酸溶解度随温度升高而增大,氯化钠的溶解度受温度影响变化不大,可加热溶解后,趁热过滤、冷却结晶、过滤、洗涤、干燥提纯苯甲酸,重结晶可进一步提高苯甲酸纯度,故B正确;C.甲烷中的乙烯与酸性KMnO4溶液反应生成二氧化碳,引入新的杂质,故C错误;D.乙酸乙酯和乙酸的混合溶液中,加入饱和Na2CO3溶液,乙酸与饱和Na2CO3溶液反应生成不溶于乙酸乙酯的盐,溶液分层,分液除去乙酸,故D正确。
【真题示例】
(2022·山东等级考改编) 已知苯胺(液体)、苯甲酸(固体)微溶于水,苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确的是(　　)
已知:①苯胺能与盐酸反应生成苯胺盐酸盐。
②苯甲酸酸性大于碳酸。
A.苯胺既可与盐酸也可与NaOH溶液反应
B.由①、③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法
C.苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得
D.①、②、③均为两相混合体系
[解题思维]解答本题的思维流程如下:
提取 关键点 1.初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程; 2.两相混合体系
转化 知识点 1.过滤、萃取、结晶等方法的应用条件; 2.物质溶解性的判断
排除 障碍点 所谓两相混合体系,即气相、液相和固相的其中两相的混合物
【解析】选C。由题给流程可知,向甲苯、苯胺、苯甲酸的混合溶液中加入盐酸,盐酸将微溶于水的苯胺转化为易溶于水的苯胺盐酸盐,分液得到水相Ⅰ和有机相Ⅰ;向水相Ⅰ中加入氢氧化钠溶液将苯胺盐酸盐转化为苯胺,分液得到苯胺粗品①;向有机相Ⅰ中加入水洗涤除去混有的盐酸,分液得到废液和有机相Ⅱ,向有机相Ⅱ中加入碳酸钠溶液将微溶于水的苯甲酸转化为易溶于水的苯甲酸钠,分液得到甲苯粗品②和水相Ⅱ;向水相Ⅱ中加入盐酸,将苯甲酸钠转化为苯甲酸,经结晶或重结晶、过滤、洗涤得到苯甲酸粗品③。苯胺分子中含有的氨基能与盐酸反应,但不能与氢氧化钠溶液反应,故A错误;由分析可知,得到苯胺粗品①的分离方法为分液,得到苯甲酸粗品③的分离方法为结晶或重结晶、过滤、洗涤,获取两者的操作方法不同,故B错误;由分析可知,苯胺粗品、甲苯粗品、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得,故C正确;由分析可知,①、②为液相,③为固相,都不是两相混合体系,故D错误。
【对点演练】
1.按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。
下列说法错误的是(　　)
A.步骤(1)需要过滤装置
B.步骤(2)需要用到分液漏斗
C.步骤(3)需要用到坩埚
D.步骤(4)需要蒸馏装置
【解析】选C。步骤(1)的操作应为过滤,需要过滤装置;步骤(2)分液得到水层和有机层,需要用到分液漏斗;步骤(3)的操作应为蒸发结晶,需要用蒸发皿而不是坩埚;步骤(4)从有机层中分离出甲苯需要用蒸馏的方法。
2.青蒿素是高效的抗疟疾药,为无色针状晶体,易溶于丙酮、氯仿和苯中,在甲醇、乙醇、乙醚中可溶解,在水中几乎不溶,熔点为156~157 ℃,热稳定性差。已知:乙醚的沸点为35 ℃。提取青蒿素的主要工艺如图所示:
下列有关此工艺操作说法错误的是(　　)
A.破碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积,提高青蒿素的浸取率
B.操作Ⅰ需要用到的玻璃仪器有漏斗、玻璃棒、烧杯
C.操作Ⅱ是蒸馏,利用了乙醚与青蒿素的沸点相差较大
D.操作Ⅲ的主要过程是加水溶解、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤
【解析】选D。 根据题干信息,青蒿素几乎不溶于水,因此加水无法溶解,后续操作也无法进行。
1.(2024·长沙高二检测)常温下,乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体,20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g,在水中的溶解度如表所示(注:氯化钠可分散在醇中形成胶体)
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质,下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是(　　)
A.用水溶解后分液
B.用乙醇溶解后过滤
C.用水作溶剂进行重结晶
D.用乙醇作溶剂进行重结晶
【解析】选C。乙酰苯胺、氯化钠都是能溶于水的固体,溶于水后不分层,不选A;氯化钠可分散在醇中形成胶体,不能用过滤的方法分离,不选B;氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变,根据表中数据,乙酰苯胺在水中的溶解度随温度降低而明显降低,所以可选用重结晶方法,先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液,然后降温结晶让大量的乙酰苯胺晶体析出,选C;20 ℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9 g,氯化钠可分散在醇中形成胶体,不能用乙醇作溶剂进行重结晶提纯乙酰苯胺,不选D。
2.(2024·深圳高二检测)下列实验中,所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是(　　)
选项 实验目的 分离或提纯方法 原理
A 分离食用 油和汽油 分液 食用油和汽油的密度不同
B 分离溶于 水中的溴 乙醇萃取 溴在乙醇中的溶解度较大
C 除去丙烷 中的乙烯 通过酸性 KMnO4溶液洗气 乙烯与酸性KMnO4溶液反应
D 除去碘中 的NaCl 加热、升华 NaCl的熔点高,碘易升华
【解析】选D。汽油和食用油互溶,不能用分液分离,应选蒸馏法,A错误;乙醇与水互溶,则乙醇不能作萃取剂,B错误;乙烯被酸性高锰酸钾溶液氧化生成二氧化碳,引入新杂质,不能除杂,C错误;碘受热易升华,NaCl受热难升华,则可以通过加热、升华的方法分离,D正确。
3.选择下列实验方法分离、提纯物质,将分离、提纯方法对应的字母填在横线上。
A.萃取　B.重结晶　C.分液　D.蒸馏　E.过滤　F.洗气
(1)分离水和汽油的混合物:　　　　　。
(2)分离四氯化碳 (沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物:　　　　　。
(3)提取碘水中的碘:　　　　　。
(4)除去混在乙烷中的乙烯:　　　　　。
(5)从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾:　　　　　。
【解析】(1)水与汽油分层。(2)四氯化碳和甲苯互溶,但沸点不同。(3)碘易溶于有机溶剂。(4)乙烯能与溴水反应,而乙烷不能。(5)硝酸钾和氯化钠的溶解度随温度的变化不同。
答案:(1)C　(2)D　(3)A　(4)F　(5)B第二节　研究有机化合物的一般方法
第1课时　有机化合物的分离与提纯
课标定向　胸中有蓝图
　　1.了解蒸馏法、萃取法、重结晶法的实验原理和基本操作。(宏观辨识与微观探析)
　　2.能根据有机化合物性质的差异选择有机化合物的分离、提纯方法,设计科学探究方案。(科学探究与创新意识)
一、研究有机化合物的基本步骤
分离、 →确定 →确定 →确定
二、分离、提纯
1.蒸馏
原理 分离和提纯 有机化合物的常用方法。提纯物质的 ,且与杂质的 相差较大
装置
注意 事项 ①温度计水银球位置: ; ②加碎瓷片的目的: ; ③冷凝管中水的流向: ; ④先 再
2.萃取
(1)萃取的类型与原理
类型 原理
液-液 萃取 利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的 不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程
固-液 萃取 利用 从 中溶解出待分离组分的过程
(2)萃取剂的条件及常用试剂
待分离组分在萃取剂中的溶解度较大,常用的萃取剂有乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。
(3)分液:将萃取后的两层液体分开的操作。
(4)装置图:
3.重结晶
适用范围 提纯 有机化合物常用的方法
原理 利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中的 不同而将杂质除去
溶剂 的选择 ①杂质在所选溶剂中的溶解度很小或溶解度很大,易于 。 ②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大,能够进行
装置图
4.色谱法
当样品随着 相经过 相时,因样品中不同组分在两相间的 不同而实现分离,这样的一类分离分析方法被称为色谱法。
[思考]工业乙醇含水、甲醇等杂质,通过蒸馏可获得含95.6%乙醇和4.4%水的共沸混合物,如果要制得无水乙醇,你有什么方法
【质疑辨析】
判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”,并分析原因。
(1)能用分液的方法分离植物油和水的混合物。()
(2)利用蒸馏法分离液态有机物时,温度计可以插入液面以下。()
(3)在蒸馏实验中,发现忘记加沸石,应立即停止实验,马上加入。()
(4)用乙醇萃取出溴水中的溴,再用蒸馏的方法分离溴与乙醇。()
(5)重结晶操作中冷却结晶时温度越低越好。()
探究任务一:重结晶法提纯苯甲酸
【导学探究】
[资料]苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶,其结构可表示为,熔点122 ℃,沸点249 ℃。苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下:
温度/℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
[实验]某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙,提纯苯甲酸需要经过的步骤如图所示:
1.某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙,氯化钠和泥沙分别在上述步骤中哪一步除去
2.溶解粗苯甲酸时加热的作用是什么 趁热过滤的目的是什么
3.实验操作中多次使用了玻璃棒,分别起到了哪些作用
4.如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除净
【归纳总结】
结晶与重结晶比较
项目 结晶 重结晶
不 同 点 含义 物质从溶液中以晶体形式析出的过程 将晶体溶于溶剂,使之重新从溶液中结晶析出的过程
相关 操作 先蒸发,后结晶 先溶解,后结晶
目的 获得晶体 提纯或分离物质
相同点 操作方法相同,需要的仪器相同,均需要加热,最后都需要进行过滤
【针对训练】
1.(2024·昆明四校高二联考)某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙。用重结晶法提纯苯甲酸的实验步骤中,下列操作未涉及的是(　　)
A.加热溶解 B.冷却结晶 C.萃取后分液 D.趁热过滤
2.下列有关苯甲酸重结晶实验的说法错误的是(　　)
A.溶解粗苯甲酸过程中,加热、玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度
B.苯甲酸溶解时,若加水加热后仍有不溶物,说明该不溶物是不溶性杂质
C.过滤时,趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出
D.冷却结晶时,温度过低杂质将析出,故此时温度不是越低越好
探究任务二:有机物的分离、提纯
【导学探究】
[情境]咖啡因是一种生物碱(易溶于沸水及乙醇,熔点234.5 ℃,100 ℃以上开始升华),有兴奋大脑神经和利尿等作用。茶叶中含咖啡因约1%~5%、单宁酸(Ka约为10-4,易溶于水及乙醇)约3%~10%,还含有色素、纤维素等。实验室从茶叶中提取咖啡因的流程如图所示。
索氏提取器的装置如图所示。
(1)观察装置,简述如何通过索氏提取器提取茶叶中的咖啡因。
(2)提取过程不可选用明火直接加热,原因是什么 与常规的萃取相比,采用索氏提取器的优点是什么
(3)可采用如图所示的简易装置分离提纯咖啡因。将粉状物放入蒸发皿中并小火加热,咖啡因在扎有小孔的滤纸上凝结,该分离提纯方法的名称是 。
【归纳总结】
1.分离提纯物质的“四原则”
2.有机物的分离、提纯
方法 目的 主要仪器 实例
蒸馏 分离、提纯沸点相差较大且互溶的液态混合物 蒸馏烧瓶、冷凝管、酒精灯、温度计、牛角管、锥形瓶 分离乙酸和乙醇
萃取 将溶质从一种溶剂转移到另一种溶剂 分液漏斗 用四氯化碳将碘水中的碘提取出来
分液 分离互不相溶的液态混合物 分液漏斗、烧杯 分离汽油和水
重结 晶 利用温度对溶解度的影响不同提纯有机物 烧杯、酒精灯、玻璃棒、漏斗 提纯苯甲酸
洗气 分离提纯气体混合物 洗气瓶 除去甲烷中的乙烯
【针对训练】
1.(2024·武汉高二检测)用如图所示装置及药品进行相应实验,能达到实验目的的是(　　)
A.图1分离乙醇和乙酸
B.图2除去乙烷中的乙烯
C.图3除去四氯化碳中的溴单质
D.图4分离甲烷和氯气光照条件下发生反应的产物
[借题发挥](1)改变物质:将上题图2中酸性高锰酸钾溶液换作Br2的CCl4溶液,能否除去乙烷中的乙烯
(2)改变角度:上题图4冷凝管中冷却水的流向是 。
[规律方法]　混合物分离提纯的方法选择
(1)液体混合物
(2)固体混合物
2.(2024·茂名高二检测)用括号中的试剂和方法除去各物质中的杂质,不正确的是(　　)
A.乙醇中的水(生石灰,蒸馏)
B.苯甲酸中的氯化钠(水,重结晶)
C.甲烷中的乙烯(酸性KMnO4溶液,洗气)
D.乙酸乙酯中的乙酸(饱和Na2CO3溶液,分液)
【真题示例】
(2022·山东等级考改编) 已知苯胺(液体)、苯甲酸(固体)微溶于水,苯胺盐酸盐易溶于水。实验室初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程如下。下列说法正确的是(　　)
已知:①苯胺能与盐酸反应生成苯胺盐酸盐。
②苯甲酸酸性大于碳酸。
A.苯胺既可与盐酸也可与NaOH溶液反应
B.由①、③分别获取相应粗品时可采用相同的操作方法
C.苯胺、甲苯、苯甲酸粗品依次由①、②、③获得
D.①、②、③均为两相混合体系
[解题思维]解答本题的思维流程如下:
提取 关键点 1.初步分离甲苯、苯胺、苯甲酸混合溶液的流程; 2.两相混合体系
转化 知识点 1.过滤、萃取、结晶等方法的应用条件; 2.物质溶解性的判断
排除 障碍点 所谓两相混合体系,即气相、液相和固相的其中两相的混合物
【对点演练】
1.按以下实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。
下列说法错误的是(　　)
A.步骤(1)需要过滤装置
B.步骤(2)需要用到分液漏斗
C.步骤(3)需要用到坩埚
D.步骤(4)需要蒸馏装置
2.青蒿素是高效的抗疟疾药,为无色针状晶体,易溶于丙酮、氯仿和苯中,在甲醇、乙醇、乙醚中可溶解,在水中几乎不溶,熔点为156~157 ℃,热稳定性差。已知:乙醚的沸点为35 ℃。提取青蒿素的主要工艺如图所示:
下列有关此工艺操作说法错误的是(　　)
A.破碎的目的是增大青蒿与乙醚的接触面积,提高青蒿素的浸取率
B.操作Ⅰ需要用到的玻璃仪器有漏斗、玻璃棒、烧杯
C.操作Ⅱ是蒸馏,利用了乙醚与青蒿素的沸点相差较大
D.操作Ⅲ的主要过程是加水溶解、蒸发浓缩、冷却结晶、过滤
1.(2024·长沙高二检测)常温下,乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的白色晶体,20 ℃时在乙醇中的溶解度为36.9 g,在水中的溶解度如表所示(注:氯化钠可分散在醇中形成胶体)
温度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质,下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是(　　)
A.用水溶解后分液
B.用乙醇溶解后过滤
C.用水作溶剂进行重结晶
D.用乙醇作溶剂进行重结晶
2.(2024·深圳高二检测)下列实验中,所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是(　　)
选项 实验目的 分离或提纯方法 原理
A 分离食用 油和汽油 分液 食用油和汽油的密度不同
B 分离溶于 水中的溴 乙醇萃取 溴在乙醇中的溶解度较大
C 除去丙烷 中的乙烯 通过酸性 KMnO4溶液洗气 乙烯与酸性KMnO4溶液反应
D 除去碘中 的NaCl 加热、升华 NaCl的熔点高,碘易升华
3.选择下列实验方法分离、提纯物质,将分离、提纯方法对应的字母填在横线上。
A.萃取　B.重结晶　C.分液　D.蒸馏　E.过滤　F.洗气
(1)分离水和汽油的混合物: 。
(2)分离四氯化碳 (沸点为76.75 ℃)和甲苯(沸点为110.6 ℃)的混合物: 。
(3)提取碘水中的碘: 。
(4)除去混在乙烷中的乙烯: 。
(5)从硝酸钾和氯化钠的混合溶液中获得硝酸钾: 。

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