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第2课时　有机化合物中的共价键、同分异构现象及表示方法
课标定向　抬头望青山
　　1.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系。(宏观辨识与微观探析)
　　2.能辨识同分异构现象,能写出符合特定条件的同分异构体,能举例说明立体异构现象。(证据推理与模型认知)
一、有机化合物中的共价键
1.共价键的类型
(1)σ键(以甲烷分子中C—H为例)
形成 氢原子的1s轨道与碳原子的一个sp3杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“头碰头”的形式相互重叠
特点 通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏
反应 类型 σ键断裂时,主要发生取代反应
(2)π键(以乙烯分子中为例)
形成 乙烯分子中的两个碳原子均以sp2杂化轨道与氢原子的1s轨道及另一个碳原子的sp2杂化轨道进行重叠,形成4个C—H σ键与一个C—C σ键;两个碳原子未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠,形成了π键
特点 通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转
反应 类型 π键断裂,主要发生加成反应
(3)有机物中共价键的判断
一般有机化合物中的单键是σ键,双键中含有1个σ键和1个π键,三键中含有1个σ键和2个π键。
2.共价键的极性与有机反应
(1)电负性与共价键极性的关系
原子间电负性差异越大→共用电子对偏移的程度越大→共价键极性越强,在反应中越容易发生断裂→官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
(2)乙醇、H2O与Na反应
在反应时,乙醇分子和水分子中的O—H键断裂。同样条件,水与钠反应较剧烈,其原因是乙醇分子中氢氧键的极性比水分子中氢氧键的极性弱。
(3)乙醇与HBr反应
反应原理为CH3—CH2—OH+H—BrCH3CH2—Br+H2O,反应中乙醇分子断裂的键是C—O键,原因是C—O键极性较强。
(4)相对无机反应,有机反应一般反应速率较小,副反应较多,产物比较复杂。
二、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象和同分异构体
2.同分异构体的类型
3.构造异构现象举例
异构现象 形成途径 示例
碳架 异构 碳骨架不同 而产生的异构 CH3CH2CH2CH3与
位置 异构 官能团位置不 同而产生的异构 CH2＝CH—CH2—CH3与 CH3—CH＝CH—CH3
官能团 异构 官能团不同 而产生的异构 CH3CH2OH与 CH3—O—CH3
[思考]相对分子质量相同而结构不同的物质是否互为同分异构体
提示:不一定。同分异构体要求分子式相同,相对分子质量相同的有机化合物的分子式未必相同,如乙醇(CH3CH2OH)和甲酸(HCOOH)。
【质疑辨析】
判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”,并分析原因。
(1)σ键比π键牢固,所以不会断裂。(×)
提示:σ键比π键牢固,但是在一些反应中也可以断裂,比如有机化合物发生取代反应即断裂σ键。
(2)1个HC≡CH分子中含有3个σ键和2个π键。(√)
提示:1个HC≡CH分子中含有2个C—H σ键和1个C—C σ键,还有2个π键。
(3)乙酸比乙醇更易与金属钠反应,是因为O—H键的极性:乙酸小于乙醇。(×)
提示:键的极性越强,化学键越易断裂,O—H键的极性:乙酸大于乙醇。
(4)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化。(×)
提示:同素异形体、同分异构体之间的转化均有新物质生成,属于化学变化。
(5)和属于位置异构。(×)
提示:两种物质分子式相同,结构不同,虽然都有羟基,但分别属于醇羟基和酚羟基,故属于官能团异构。
探究任务一:有机物中的共价键类型及共价键的极性与有机反应
【导学探究】
[情境]乙酸又称为醋酸,我们生活中使用的食醋中含有醋酸为3%~5%。乙酸()的官能团是。
探究点一:学会σ键、π键个数的判断
1.乙酸分子中含有的σ键与π键个数比为多少
提示:乙酸分子中含有的σ键个数为7,π键个数为1,所以σ键与π键个数比为7∶1。
探究点二:理解共价键的极性对有机物化学性质的影响
2.乙酸的酸性说明在乙酸分子结构中哪些共价键的极性较强
提示:O—H键。乙酸显酸性说明O—H键极性较强,容易发生断裂。
3.乙醇的官能团是—OH,乙酸的官能团中也有—OH部分,但二者的化学性质不同,为什么
提示:与—OH相连的基团不同,乙醇中羟基与乙基相连接,乙基为推电子基团,使羟基极性变小,而乙酸中羟基与连接,为吸电子基团,使羟基极性变大。
【归纳总结】
1.有机化合物中σ键和π键的比较
共价键 σ键 π键
成键情况 “头碰头” “肩并肩”
轨道重叠程度 轨道重叠程度大,键的强度较大,键较牢固 轨道重叠程度较小,键比较容易断裂,不如σ键牢固
是否能绕轴旋转 以形成σ键的两个原子核的连线为轴,任意一个原子可以绕轴旋转,并不破坏σ键的结构 以形成π键的两个原子核的连线为轴,任意一个原子都不能单独旋转,若单独旋转则会破坏π键的结构
易发生反应类型 取代反应 加成反应
2.有机化合物的结构特点
与碳原子相连的原子数 4 3 2
结构示意图 —C≡
碳原子的杂化方式 sp3 sp2 sp
碳原子的成键方式 σ键 σ键和π键 σ键和π键
空间结构 四面体形 平面三角形 直线形
实例 甲烷 乙烯 乙炔
【易错提醒】(1)有机物分子中相连的原子之间一定含有σ键,不一定含有π键。
(2)π键不一定由两个原子形成,如苯分子中含有6个碳原子形成的大π键。
(3)一般σ键比π键稳定。
3.从共价键的极性角度解释乙醇、水与钠反应的差异
+2Na→+H2↑
+2Na===2NaOH+H2↑
乙醇、水分别与钠反应时,断裂的都是分子中的O—H键,但由于乙醇分子中O—H键的极性比水分子中O—H键的极性弱,因此相同条件下,乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈。
【针对训练】
1.(2024·岳阳高二检测)下列关于丙烯(CH3CH＝CH2)分子的说法错误的是(　　)
A.有8个σ键,1个π键
B.有2个碳原子是sp2杂化
C.3个碳原子在同一平面上
D.所有原子都在同一平面上
【解析】选D。A.单键为σ键,双键中含1个σ键、1个π键,丙烯(CH3CH＝CH2)中含8个σ键、1个π键,故A正确;B.甲基上C形成4个σ键,为sp3杂化,而双键上2个C都是sp2杂化,故B正确;C.由于碳碳双键为平面结构,甲基中的C与双键碳原子直接相连,则3个碳原子在同一平面上,故C正确;D.丙烯中甲基上的碳原子为sp3杂化,空间结构为四面体形,故丙烯中所有原子不可能都在同一平面上,故D错误。
2.(2023·广州高二检测改编)三氟乙酸乙酯(CF3COOC2H5)是制备某药物的原料,可由CF3COOH和C2H5OH反应制得。下列说法不正确的是(　　)
A.三氟乙酸乙酯分子中的碳原子有两种杂化方式
B.合成该分子所需的原料三氟乙酸的酸性大于乙酸
C.1个三氟乙酸乙酯分子中含有13个σ键和1个π键
D.三氟乙酸乙酯分子是极性分子,所以在水中的溶解度很大
【解析】选D。酯基中有碳氧双键,C原子为sp2杂化,另外3个碳原子均形成单键,为sp3杂化,则碳原子有两种杂化方式,选项A正确;F元素的电负性比较强,吸引电子能力强,则三氟乙酸的酸性大于乙酸,选项B正确;单键均为σ键,双键中含1个σ键和1个π键,则1个该分子中含有13个σ键和1个π键,选项C正确;含酯基、碳氟键,结构不对称,可知该分子是极性分子,但在水中的溶解度不大,选项D错误。
【补偿训练】下列原子与氢原子形成的共价键中极性最强的是(　　)
A.F　　　B.Cl　　　C.N　　　D.O
【解析】选A。氟的电负性最大,吸引电子能力最强,故与氢原子形成的共价键中,它的极性是最强的。
探究任务二:认识同分异构体和同分异构现象
【导学探究】
有机化合物的构造异构可分为碳架异构、位置异构、官能团异构。
(1)下列物质属于碳架异构的是　　　　;
(2)属于位置异构的是　　　　;
(3)属于官能团异构的是　　　　。
①CH3CH2CH＝CH2 ②CH2＝H—CH＝CH2 ③CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
④ ⑤ ⑥CH3—CH2—CH2—OH
⑦CH3—CH＝CH—CH3 ⑧CH3—CH2—C≡CH
提示:(1)③与⑤　(2)④与⑥、①与⑦　(3)②与⑧
【归纳总结】
1.有关同分异构体的理解
(1)同分异构体的分子式相同,则其相对分子质量一定相同;但相对分子质量相同的化合物,其分子式不一定相同,如HCOOH和CH3CH2OH。
(2)同分异构体的分子式相同,则其组成元素及各元素的质量分数一定相同;但组成元素及各元素的质量分数相同的化合物,其分子式不一定相同,如C2H2和C6H6。
(3)同分异构体的结构不同,因此它们的性质存在差异,相同类别的同分异构体的物理性质不同,化学性质相似;不同类别的同分异构体的物理性质和化学性质都不同。
(4)同分异构体不仅存在于有机物之间,也存在于某些无机物之间,还存在于有机物与无机物之间,如尿素[CO(NH2)2]与氰酸铵(NH4OCN)互为同分异构体。
2.常见有机物的官能团异构
组成通式 可能的类别 典型实例
CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2＝CHCH3、Δ
CnH2n-2 二烯烃、炔烃 CH2＝CHCH＝CH2、 CH≡CCH2CH3
CnH2n+2O 醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO 醛、酮、烯醇、 环醚、环醇 CH3CH2CHO、、 CH2＝CHCH2OH、 、
CnH2nO2 羧酸、酯、 羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3、 HO—CH2CHO
CnH2n-6O 酚、芳香醇、 芳香醚 、 、
【针对训练】
下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是(　　)
A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳架异构
B.H3CC≡CCH3和CH2＝CHCH＝CH2属于官能团异构
C.与属于对映异构
D.和属于位置异构
【解析】选C。A中CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2碳骨架不同,前者没有支链,后者有支链,属于碳架异构;B中两物质官能团类别不同,属于官能团异构;C中二者属于同种物质;D中甲基与—OH在苯环上的位置不同,属于位置异构。
探究任务三:有机物结构的表示方法
【导学探究】
有机物的表示方法多种多样,下面是常用的几种表示方法:
a.结构式:
b.键线式:,
c.空间填充模型:
d.球棍模型:
[思考](1)写出的分子式:　 。
(2)写出中官能团的电子式:　　　　、
　　　　。
(3)分子中所有的碳原子　　　　(填“能”或“不能”)同时在一个平面上。
提示:(1)C11H18O2　(2) 　　(3)能
【归纳总结】
有机物分子结构的表示方法
种类 实例 含义
分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目
最简式 (实验式) 乙烷C2H6 最简式为CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 ②由最简式可求最简式量
电子式 H 用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式 ①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构 ②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间结构
结构简式 CH2＝CHCH3 将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式,它比结构式书写简单,比较常用。结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)
键线式 (戊烷) (丙烯) (氯乙烷) 只要求写出碳碳键及与碳原子相连的官能团,并用近似的键角表示,每个拐点或终点均表示一个碳原子,即为键线式
球棍模型 小球表示原子,短棍表示价键,用于表示分子的空间结构
空间填充 模型 ①用不同体积的小球表示不同大小的原子 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
【针对训练】
1.(2024·重庆高二检测)下列化学用语或图示表达正确的是(　　)
A.CH4的球棍模型:
B.CCl4的电子式:Cl
C.1,3-丁二烯的键线式:
D.丙烯的结构简式:CH2＝CH—CH3
【解析】选D。A.CH4的球棍模型为,为甲烷空间填充模型,故A错误;B.CCl4的电子式为,故B错误;C.1,3-丁二烯的键线式为,故C错误;D.丙烯的结构简式为CH2＝CH—CH3,故D正确。
2.(2024·渭南高二检测)下列化学用语的叙述错误的是(　　)
A.丙烷分子的球棍模型:
B.乙炔的电子式:
C.的分子式为C5H12O
D.丙酮的结构简式:
【解析】选C。丙烷分子的结构简式为CH3CH2CH3,则球棍模型:,A项正确;乙炔分子中含有碳碳三键,电子式为,B项正确;的结构简式为CH3CH2CH(CH3)CHO,故分子式为C5H10O,C项错误;丙酮含有羰基,结构简式为,D项正确。
[借题发挥](1)改变角度:D项丙酮的键线式为　　　　　　　　,碳原子的杂化类型有　　　　　　　　　。
提示:　sp2、sp3。
(2)改变角度:与上题C项有机物属于同一类别的同分异构体有　。
提示:、、。
3.下列化学用语书写正确的是(　　)
A.甲烷的电子式:H
B.丙烯的键线式:
C.丙烯的结构简式:CH2CHCH3
D.乙醇的结构式:
【解析】选A。B项,键线式表示有机化合物分子中有4个碳原子;C项,丙烯的结构简式应为CH2＝CHCH3;D项,表示的是甲醚。
【真题示例】
(2021·浙江6月选考改编)下列表示不正确的是(　　)
A.乙炔的实验式C2H2
B.乙醛的结构简式CH3CHO
C.(CH3)2CHCH(CH3)2的键线式
D.乙烷的球棍模型
[解题思维]解答本题的思维流程如下:
提取 关键点 乙炔的实验式; 乙醛的结构简式; (CH3)2CHCH(CH3)2的键线式; 乙烷的球棍模型
转化 知识点 实验式、结构简式和键线式的书写 球棍模型的辨识
排除 障碍点 球棍模型与空间填充模型的区别在于空间填充模型中没有“棍”,更贴近于分子实际空间结构
【解析】选A。A.乙炔的分子式为C2H2,实验式为CH,故A错误;B.乙醛的分子式为C2H4O,结构简式为CH3CHO,故B正确;C.(CH3)2CHCH(CH3)2的键线式为,故C正确;D.乙烷的结构简式为CH3CH3,球棍模型为,故D正确。
【对点演练】
1.下列表示正确的是(　　)
A.甲醛的结构简式:HCOH
B.2-丁烯的键线式:
C.乙醇和丙三醇()互为同系物
D.丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体
【解析】选D。甲醛含醛基,其结构简式为HCHO,A错误;2-丁烯的结构简式为CH3CH＝CHCH3,键线式为,B错误;乙醇(CH3CH2OH)和丙三醇所含官能团数目不同,不互为同系物,C错误;分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体,丙酮和环氧丙烷的分子式相同,结构不同,两者互为同分异构体,D正确。
2.下列表示不正确的是(　　)
A.乙烯的结构式:
B.甲酸甲酯的结构简式:C2H4O2
C.2-甲基丁烷的键线式:
D.甲基的电子式:
【解析】选B。乙烯的分子式为C2H4,结构式为,A正确;甲酸甲酯的结构简式为HCOOCH3,B错误;2-甲基丁烷的结构简式为,键线式为,C正确;甲基为电中性基团,电子式为,D正确。
1.(2024·黄冈高二检测)立方烷的键线式如图所示,下列有关说法不正确的是(　　)
A.它和苯的最简式相同
B.它属于芳香烃
C.它只有两种化学键
D.它与苯乙烯(C6H5—CH＝CH2)具有相同的分子式
【解析】选B。A.立方烷的分子式为C8H8,最简式为CH,苯的化学式C6H6,最简式为CH,二者最简式相同,故A正确;B.立方烷不含苯环,不属于芳香烃,故B错误;C.立方烷含有C—C、C—H两种化学键,故C正确;D.立方烷与苯乙烯分子式均为C8H8,两者的分子式相同,故D正确。
【补偿训练】(2024·西安高二检测)甲和乙的结构式如图所示,下列关于两种物质的说法正确的是(　　)
A.甲、乙互为同分异构体
B.两者碳氢键(C—H)数目不同
C.两者分子式不同
D.两者物理性质、化学性质完全相同
【解析】选A。A.甲、乙两物质分子式相同,结构不同,互为同分异构体,A正确;B.根据甲、乙结构,1个有机物甲中有10个C—H键,1个有机物乙中有10个C—H键,两者数目相同,B错误;C.有机物甲的分子式为C4H10,有机物乙的分子式为C4H10,两者分子式相同,C错误;D.两者结构不同,物理性质不同,D错误。
2.某有机物分子的结构简式为,该分子中有　　　　个σ键,
　　　　个π键,　　　　(填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生　　　　反应和　　　　反应。
【解析】共价单键是σ键,双键中有1个σ键和1个π键,根据结构简式可知,该分子中有3个碳氢单键、1个碳氧单键、1个碳碳单键、1个氧氢单键、1个碳碳双键和1个碳氧双键,共有8个σ键,2个π键;同种元素之间的共价键是非极性键,例如碳碳单键;该有机物分子有碳碳双键和羧基,故可以发生碳碳双键的加成反应和羧基的酯化反应(或取代反应)。
答案:8　2　有　加成　酯化(或取代)第2课时　有机化合物中的共价键、同分异构现象及表示方法
课标定向　抬头望青山
　　1.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系。(宏观辨识与微观探析)
　　2.能辨识同分异构现象,能写出符合特定条件的同分异构体,能举例说明立体异构现象。(证据推理与模型认知)
一、有机化合物中的共价键
1.共价键的类型
(1)σ键(以甲烷分子中C—H为例)
形成 氢原子的 轨道与碳原子的一个 杂化轨道沿着两个原子核间的键轴,以“ ”的形式相互重叠
特点 通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏
反应 类型 σ键断裂时,主要发生 反应
(2)π键(以乙烯分子中为例)
形成 乙烯分子中的两个碳原子均以 杂化轨道与氢原子的 轨道及另一个碳原子的 杂化轨道进行重叠,形成4个 σ键与一个 σ键;两个碳原子未参与杂化的 轨道以“ ”的形式从侧面重叠,形成了π键
特点 通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转
反应 类型 π键断裂,主要发生 反应
(3)有机物中共价键的判断
一般有机化合物中的单键是 键,双键中含有 个σ键和 个π键,三键中含有 个σ键和 个π键。
2.共价键的极性与有机反应
(1)电负性与共价键极性的关系
原子间电负性差异越大→共用电子对偏移的程度 →共价键极性 ,在反应中越 发生断裂→ 及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
(2)乙醇、H2O与Na反应
在反应时,乙醇分子和水分子中的 键断裂。同样条件,水与钠反应较剧烈,其原因是 。
(3)乙醇与HBr反应
反应原理为 ,反应中乙醇分子断裂的键是 键,原因是 。
(4)相对无机反应,有机反应一般反应速率 ,副反应 ,产物比较复杂。
二、有机化合物的同分异构现象
1.同分异构现象和同分异构体
2.同分异构体的类型
3.构造异构现象举例
异构现象 形成途径 示例
碳架 异构 碳骨架不同 而产生的异构 CH3CH2CH2CH3与
位置 异构 官能团位置不 同而产生的异构 CH2＝CH—CH2—CH3与 CH3—CH＝CH—CH3
官能团 异构 官能团不同 而产生的异构 CH3CH2OH与 CH3—O—CH3
[思考]相对分子质量相同而结构不同的物质是否互为同分异构体
【质疑辨析】
判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”,并分析原因。
(1)σ键比π键牢固,所以不会断裂。()
(2)1个HC≡CH分子中含有3个σ键和2个π键。()
(3)乙酸比乙醇更易与金属钠反应,是因为O—H键的极性:乙酸小于乙醇。()
(4)同素异形体、同分异构体之间的转化是物理变化。()
(5)和属于位置异构。()
探究任务一:有机物中的共价键类型及共价键的极性与有机反应
【导学探究】
[情境]乙酸又称为醋酸,我们生活中使用的食醋中含有醋酸为3%~5%。乙酸()的官能团是。
探究点一:学会σ键、π键个数的判断
1.乙酸分子中含有的σ键与π键个数比为多少
探究点二:理解共价键的极性对有机物化学性质的影响
2.乙酸的酸性说明在乙酸分子结构中哪些共价键的极性较强
3.乙醇的官能团是—OH,乙酸的官能团中也有—OH部分,但二者的化学性质不同,为什么
【归纳总结】
1.有机化合物中σ键和π键的比较
共价键 σ键 π键
成键情况 “头碰头” “肩并肩”
轨道重叠程度 轨道重叠程度大,键的强度较大,键较牢固 轨道重叠程度较小,键比较容易断裂,不如σ键牢固
是否能绕轴旋转 以形成σ键的两个原子核的连线为轴,任意一个原子可以绕轴旋转,并不破坏σ键的结构 以形成π键的两个原子核的连线为轴,任意一个原子都不能单独旋转,若单独旋转则会破坏π键的结构
易发生反应类型 取代反应 加成反应
2.有机化合物的结构特点
与碳原子相连的原子数 4 3 2
结构示意图 —C≡
碳原子的杂化方式 sp3 sp2 sp
碳原子的成键方式 σ键 σ键和π键 σ键和π键
空间结构 四面体形 平面三角形 直线形
实例 甲烷 乙烯 乙炔
【易错提醒】(1)有机物分子中相连的原子之间一定含有σ键,不一定含有π键。
(2)π键不一定由两个原子形成,如苯分子中含有6个碳原子形成的大π键。
(3)一般σ键比π键稳定。
3.从共价键的极性角度解释乙醇、水与钠反应的差异
+2Na→+H2↑
+2Na===2NaOH+H2↑
乙醇、水分别与钠反应时,断裂的都是分子中的O—H键,但由于乙醇分子中O—H键的极性比水分子中O—H键的极性弱,因此相同条件下,乙醇与钠的反应没有水与钠的反应剧烈。
【针对训练】
1.(2024·岳阳高二检测)下列关于丙烯(CH3CH＝CH2)分子的说法错误的是(　　)
A.有8个σ键,1个π键
B.有2个碳原子是sp2杂化
C.3个碳原子在同一平面上
D.所有原子都在同一平面上
2.(2023·广州高二检测改编)三氟乙酸乙酯(CF3COOC2H5)是制备某药物的原料,可由CF3COOH和C2H5OH反应制得。下列说法不正确的是(　　)
A.三氟乙酸乙酯分子中的碳原子有两种杂化方式
B.合成该分子所需的原料三氟乙酸的酸性大于乙酸
C.1个三氟乙酸乙酯分子中含有13个σ键和1个π键
D.三氟乙酸乙酯分子是极性分子,所以在水中的溶解度很大
【补偿训练】下列原子与氢原子形成的共价键中极性最强的是(　　)
A.F　　　B.Cl　　　C.N　　　D.O
探究任务二:认识同分异构体和同分异构现象
【导学探究】
有机化合物的构造异构可分为碳架异构、位置异构、官能团异构。
(1)下列物质属于碳架异构的是 ;
(2)属于位置异构的是 ;
(3)属于官能团异构的是 。
①CH3CH2CH＝CH2 ②CH2＝H—CH＝CH2 ③CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
④ ⑤ ⑥CH3—CH2—CH2—OH
⑦CH3—CH＝CH—CH3 ⑧CH3—CH2—C≡CH
【归纳总结】
1.有关同分异构体的理解
(1)同分异构体的分子式相同,则其相对分子质量一定相同;但相对分子质量相同的化合物,其分子式不一定相同,如HCOOH和CH3CH2OH。
(2)同分异构体的分子式相同,则其组成元素及各元素的质量分数一定相同;但组成元素及各元素的质量分数相同的化合物,其分子式不一定相同,如C2H2和C6H6。
(3)同分异构体的结构不同,因此它们的性质存在差异,相同类别的同分异构体的物理性质不同,化学性质相似;不同类别的同分异构体的物理性质和化学性质都不同。
(4)同分异构体不仅存在于有机物之间,也存在于某些无机物之间,还存在于有机物与无机物之间,如尿素[CO(NH2)2]与氰酸铵(NH4OCN)互为同分异构体。
2.常见有机物的官能团异构
组成通式 可能的类别 典型实例
CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2＝CHCH3、Δ
CnH2n-2 二烯烃、炔烃 CH2＝CHCH＝CH2、 CH≡CCH2CH3
CnH2n+2O 醇、醚 C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO 醛、酮、烯醇、 环醚、环醇 CH3CH2CHO、、 CH2＝CHCH2OH、 、
CnH2nO2 羧酸、酯、 羟基醛 CH3COOH、HCOOCH3、 HO—CH2CHO
CnH2n-6O 酚、芳香醇、 芳香醚 、 、
【针对训练】
下列关于同分异构体异构方式的说法不正确的是(　　)
A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2属于碳架异构
B.H3CC≡CCH3和CH2＝CHCH＝CH2属于官能团异构
C.与属于对映异构
D.和属于位置异构
探究任务三:有机物结构的表示方法
【导学探究】
有机物的表示方法多种多样,下面是常用的几种表示方法:
a.结构式:
b.键线式:,
c.空间填充模型:
d.球棍模型:
[思考](1)写出的分子式: 。
(2)写出中官能团的电子式: 、
。
(3)分子中所有的碳原子 (填“能”或“不能”)同时在一个平面上。
【归纳总结】
有机物分子结构的表示方法
种类 实例 含义
分子式 CH4 用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目
最简式 (实验式) 乙烷C2H6 最简式为CH3 ①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子 ②由最简式可求最简式量
电子式 H 用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子
结构式 ①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构 ②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间结构
结构简式 CH2＝CHCH3 将结构式中碳碳单键、碳氢键等短线省略后得到的式子即为结构简式,它比结构式书写简单,比较常用。结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)
键线式 (戊烷) (丙烯) (氯乙烷) 只要求写出碳碳键及与碳原子相连的官能团,并用近似的键角表示,每个拐点或终点均表示一个碳原子,即为键线式
球棍模型 小球表示原子,短棍表示价键,用于表示分子的空间结构
空间填充 模型 ①用不同体积的小球表示不同大小的原子 ②用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序
【针对训练】
1.(2024·重庆高二检测)下列化学用语或图示表达正确的是(　　)
A.CH4的球棍模型:
B.CCl4的电子式:Cl
C.1,3-丁二烯的键线式:
D.丙烯的结构简式:CH2＝CH—CH3
2.(2024·渭南高二检测)下列化学用语的叙述错误的是(　　)
A.丙烷分子的球棍模型:
B.乙炔的电子式:
C.的分子式为C5H12O
D.丙酮的结构简式:
[借题发挥](1)改变角度:D项丙酮的键线式为 ,碳原子的杂化类型有 。
(2)改变角度:与上题C项有机物属于同一类别的同分异构体有 。
3.下列化学用语书写正确的是(　　)
A.甲烷的电子式:H
B.丙烯的键线式:
C.丙烯的结构简式:CH2CHCH3
D.乙醇的结构式:
【真题示例】
(2021·浙江6月选考改编)下列表示不正确的是(　　)
A.乙炔的实验式C2H2
B.乙醛的结构简式CH3CHO
C.(CH3)2CHCH(CH3)2的键线式
D.乙烷的球棍模型
[解题思维]解答本题的思维流程如下:
提取 关键点 乙炔的实验式; 乙醛的结构简式; (CH3)2CHCH(CH3)2的键线式; 乙烷的球棍模型
转化 知识点 实验式、结构简式和键线式的书写 球棍模型的辨识
排除 障碍点 球棍模型与空间填充模型的区别在于空间填充模型中没有“棍”,更贴近于分子实际空间结构
【对点演练】
1.下列表示正确的是(　　)
A.甲醛的结构简式:HCOH
B.2-丁烯的键线式:
C.乙醇和丙三醇()互为同系物
D.丙酮()和环氧丙烷()互为同分异构体
2.下列表示不正确的是(　　)
A.乙烯的结构式:
B.甲酸甲酯的结构简式:C2H4O2
C.2-甲基丁烷的键线式:
D.甲基的电子式:
1.(2024·黄冈高二检测)立方烷的键线式如图所示,下列有关说法不正确的是(　　)
A.它和苯的最简式相同
B.它属于芳香烃
C.它只有两种化学键
D.它与苯乙烯(C6H5—CH＝CH2)具有相同的分子式
【补偿训练】(2024·西安高二检测)甲和乙的结构式如图所示,下列关于两种物质的说法正确的是(　　)
A.甲、乙互为同分异构体
B.两者碳氢键(C—H)数目不同
C.两者分子式不同
D.两者物理性质、化学性质完全相同
2.某有机物分子的结构简式为,该分子中有 个σ键,
个π键, (填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生 反应和 反应。

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