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第2节　有机化合物的结构与性质
第1课时　碳原子的成键方式
课标定向
　　1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性,认识有机化合物种类繁多的原因。(宏观辨识与微观探析)
　　2.了解单键、双键和三键的特点,知道碳原子的饱和程度对有机化合物的性质有重要影响。(宏观辨识与微观探析)
　　3.理解极性键和非极性键的概念,知道共价键的极性对有机化合物性质有重要影响。(宏观辨识与微观探析)
一、碳原子的成键特点
1.碳原子的成键特点
碳原子的最外层有 个电子,很难 电子,通常以 与其他原子结合。
2.碳原子的成键方式
(1)碳原子可以彼此间成键,也可以与 等元素的原子成键。
(2)碳原子之间可以形成 ,也可以形成 ,还可以形成 。
(3)多个碳原子可以相互结合形成链状结构,也可以形成环状结构。
3.单键、双键和三键与分子空间结构
键型 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键
结构 表示 —C≡C—
成键 方式 1个碳原子与周围 个原子成键;碳碳之间共用 对电子 1个碳原子与周围 个原子成键;碳碳之间共用 对电子 1个碳原子与周围 个原子成键;碳碳之间共用 对电子
键角
空间 结构 碳原子与其他4个原子形成 结构 双键碳原子及与之直接相连的原子处于 上 三键碳原子及与之直接相连的原子处于 上
键的 属性 饱和键 不饱和键 不饱和键
键的 性质 稳定 一个键较另一个键容易断裂 两个键较另一个键容易断裂
[点拨]根据甲烷的四面体结构,烷烃中的碳链不是直线形,而是折线形。
二、极性键和非极性键
1.极性键和非极性键的概念
(1)极性键: 元素的原子之间形成的共用电子偏向 电子能力较强的一方的共价键。
(2)非极性键: 元素的原子之间形成的共用电子不偏向任何一方的共价键。
2.共价键极性的判断
(1)可以根据成键元素原子 能力或 的差异来判断,差异越大,键的极性越强。如
H—O键、H—C键、H—Cl键的极性大小关系是 。
(2)共价键的极性并不是一成不变的,受分子中 或外界环境的影响。
3.共价键的极性对有机物性质的影响
乙醇能与水反应放出氢气,而乙烷与水不反应,原因是 。
[思考]　
酯化反应时,为什么乙酸断的是,而乙醇断的不是而是
【质疑辨析】
(1)有机物CH3—CH=CH—CN分子中只含有单键和双键。 ()
(2)CH2=CH2中每个碳原子都形成了四个共价键,所以乙烯分子中的碳原子为饱和碳原子。 ()
(3)甲醛()分子中所有原子共平面。 ()
(4)在乙醇()分子中有7个极性键。 ()
(5)CH3Cl的空间结构为正四面体形。 ()
探究任务:有机物空间结构及共线、共面的判断技巧
【导学探究】
有以下几种有机物:
探究点一:碳原子的成键方式
(1)以上物质中碳原子的成键有什么共同之处
(2)有机物A中五个碳原子是什么结构
探究点二:有机物分子共面、共线问题
(3)有机物B中6个碳原子是否共面 最多多少原子共面
(4)有机物C中最多几个原子共线
(5)有机物D中最多多少个原子共面 最多多少个原子共线
【归纳总结】
1.基本结构四类型
(1)甲烷
①甲烷分子为正四面体结构,有且只有三个原子共平面
②饱和碳原子最多与其直接相连的两个原子共平面
(2)乙烯
①乙烯分子是一个平面结构,其6个原子都在同一个平面上
②成碳碳双键的两个碳原子和与之直接相连的四个原子共平面
(3)乙炔
①乙炔分子为直线形,其四个原子都在同一条直线上
②成碳碳三键的两个碳原子和与之直接相连的两个原子共线
(4)苯
①苯分子为平面六边形结构,键角为120°,其12个原子都处于同一平面上,处于对角线上的2个碳原子和与之直接相连的2个氢原子在同一条直线上
②共面:苯环上的6个碳原子和与之直接相连的6个原子共平面
③共线:苯环对角线上的两个碳原子和与之直接相连的两个原子共线
2.组合结构
组合结构就是将前面的四种类型的基团按一定方式连接成某种有机物。组合结构分子中原子的位置关系;如,
作如下分析(图示)
其中可能共平面的原子最多有20个,最少有14个,肯定共直线的原子最多有6个。
[易错提醒]
有机化合物共线、共面问题的几个注意点
(1)由于单键可以旋转,所以与苯环或者乙烯上连接的甲基上的氢原子有可能与苯环或者乙烯结构共平面,也有可能不共平面,但共面时最多只有一个。
(2)饱和碳原子的四条键中相邻的两条键的键角并不一定是109°28'。只有当与碳原子相连的四个原子相同时,键角才是109°28',形成的是以碳原子为中心的正四面体,若另外四个原子不完全相同,则键角不是109°28',围成的图形也不再是正四面体。
【针对训练】
1.下列有机物分子中的所有原子一定处于同一平面上的是 (　　)
A.
B.
C.
D.CH3—CH=CH—CH3
[拓展思考]
(1)A中最多几个原子共线
(2)有同学根据B中含有甲基就判断所有原子一定不共面,这种方法是否正确
2.(双选)某有机物的结构如图所示,下列说法错误的是 (　　)
A.该有机物与甲苯互为同系物
B.分子中共直线的碳原子最多有4个
C.分子中共平面的原子最多有19个
D.分子中所有碳原子可能在同一平面上
【真题示例】
(双选)下列说法正确的是 (　　)
A.(2023·全国甲卷·8)藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如下。所有碳原子处于同一平面
B.(2023·全国乙卷·8)下列反应得到的产物分子中所有碳原子共平面
+
C.(2023·山东等级考·12)有机物X→Y的异构化反应如图所示,除氢原子外,X中其他原子可能共平面
D.(2023·浙江6月选考·10)丙烯分子中最多7个原子共平面
[解题思维]解答本题的思维流程如下:
提取 关键点 (1); (2); (3); (4)丙烯
转化 知识点 (1)甲烷的四面体结构,三个碳原子不可能共面; (2)观察结构有碳氧单键,单键可以旋转; (3)双键六原子共面结构; (4)
排除 障碍点 (1)注意结构中单键可以旋转导致两个平面不一定共面; (2)注意结合甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构进行判断
【对点演练】
1.下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是 (　　)
A.甲苯 B.乙烷
C.丙炔 D.1,3-丁二烯
2.(2024·衡水高二检测)下列有机化合物分子中,所有原子不可能在同一平面上的是 (　　)
A.CH2=CH—C≡N B.CH2=CH—CH=CH2
C. D.
3.下列有机物分子中的所有原子一定在同一平面内的是 (　　)
A. B.
C. D.
1.有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是 (　　)
A.通过两个共价键
B.通过非极性键
C.形成四对共用电子
D.通过离子键和共价键
2.烯烃、炔烃、芳香烃和乙醛都能发生加成反应,这是因为它们都含有 (　　)
A.单键
B.不饱和碳原子
C.非极性键
D.碳原子
3.(2024·滨州高二检测)有机物分子结构如图,其中C原子共面的个数最多
有 (　　)
A.10个 B.11个 C.12个 D.9个
【补偿训练】(教材习题改编)草药莪术根茎中有一种色素,用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性,其结构简式如下。有关其说法正确的是 (　　)
A.该分子中有三种不饱和键
B.该分子中所有原子一定共面
C.该分子中只有两种极性键
D.方框中的碳原子形成了四个键,所以是饱和碳原子
4.甲烷分子中的4个氢原子都可以被取代,若甲烷分子中的4个氢原子都被苯基取代,则得到的有机物分子的结构简式如图所示。
(1)该有机物的分子式为__________。
(2)该有机物分子中碳碳键之间的键角有________种。
(3)该有机物分子中所含的极性键有________个。 第2节　有机化合物的结构与性质
第1课时　碳原子的成键方式
课标定向
　　1.了解碳原子的成键特点和成键方式的多样性,认识有机化合物种类繁多的原因。(宏观辨识与微观探析)
　　2.了解单键、双键和三键的特点,知道碳原子的饱和程度对有机化合物的性质有重要影响。(宏观辨识与微观探析)
　　3.理解极性键和非极性键的概念,知道共价键的极性对有机化合物性质有重要影响。(宏观辨识与微观探析)
一、碳原子的成键特点
1.碳原子的成键特点
碳原子的最外层有四个电子,很难得失电子,通常以共价键与其他原子结合。
2.碳原子的成键方式
(1)碳原子可以彼此间成键,也可以与氢、氧、氯、氮等元素的原子成键。
(2)碳原子之间可以形成单键,也可以形成双键,还可以形成三键。
(3)多个碳原子可以相互结合形成链状结构,也可以形成环状结构。
3.单键、双键和三键与分子空间结构
键型 碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键
结构 表示 —C≡C—
成键 方式 1个碳原子与周围4个原子成键;碳碳之间共用1对电子 1个碳原子与周围3个原子成键;碳碳之间共用2对电子 1个碳原子与周围2个原子成键;碳碳之间共用3对电子
键角 109°28' 120° 180°
空间 结构 碳原子与其他4个原子形成四面体结构 双键碳原子及与之直接相连的原子处于同一平面上 三键碳原子及与之直接相连的原子处于同一直线上
键的 属性 饱和键 不饱和键 不饱和键
键的 性质 稳定 一个键较另一个键容易断裂 两个键较另一个键容易断裂
[点拨]根据甲烷的四面体结构,烷烃中的碳链不是直线形,而是折线形。
二、极性键和非极性键
1.极性键和非极性键的概念
(1)极性键:不同元素的原子之间形成的共用电子偏向吸引电子能力较强的一方的共价键。
(2)非极性键:同种元素的原子之间形成的共用电子不偏向任何一方的共价键。
2.共价键极性的判断
(1)可以根据成键元素原子吸引电子能力或电负性的差异来判断,差异越大,键的极性越强。如
H—O键、H—C键、H—Cl键的极性大小关系是H—O键>H—Cl键>H—C键。
(2)共价键的极性并不是一成不变的,受分子中邻近基团或外界环境的影响。
3.共价键的极性对有机物性质的影响
乙醇能与水反应放出氢气,而乙烷与水不反应,原因是乙醇中O—H键比乙烷中的C—H键的极性强。
[思考]　
酯化反应时,为什么乙酸断的是,而乙醇断的不是而是
提示:乙酸中受的影响,碳氧键的极性大于氧氢键,而乙醇中碳氧键的极性小于氧氢键。
【质疑辨析】
(1)有机物CH3—CH=CH—CN分子中只含有单键和双键。 (×)
提示:—CN为—C≡N。
(2)CH2=CH2中每个碳原子都形成了四个共价键,所以乙烯分子中的碳原子为饱和碳原子。 (×)
提示:CH2=CH2中每个碳原子与3个原子成键,是不饱和碳原子。
(3)甲醛()分子中所有原子共平面。 (√)
提示:碳原子采取sp2杂化,分子结构为平面三角形。
(4)在乙醇()分子中有7个极性键。 (√)
提示:除了碳碳单键外都是极性键。
(5)CH3Cl的空间结构为正四面体形。 (×)
提示:因为其中一个键长与其他三个不同,所以其空间结构是四面体形。
探究任务:有机物空间结构及共线、共面的判断技巧
【导学探究】
有以下几种有机物:
探究点一:碳原子的成键方式
(1)以上物质中碳原子的成键有什么共同之处
提示:均形成四个共价键。
(2)有机物A中五个碳原子是什么结构
提示:正四面体结构。
探究点二:有机物分子共面、共线问题
(3)有机物B中6个碳原子是否共面 最多多少原子共面
提示:6个碳原子共面。最多10个原子共面。
(4)有机物C中最多几个原子共线
提示:最多4个原子共线。
(5)有机物D中最多多少个原子共面 最多多少个原子共线
提示:最多13个原子共面,最多4个原子共线。
【归纳总结】
1.基本结构四类型
(1)甲烷
①甲烷分子为正四面体结构,有且只有三个原子共平面
②饱和碳原子最多与其直接相连的两个原子共平面
(2)乙烯
①乙烯分子是一个平面结构,其6个原子都在同一个平面上
②成碳碳双键的两个碳原子和与之直接相连的四个原子共平面
(3)乙炔
①乙炔分子为直线形,其四个原子都在同一条直线上
②成碳碳三键的两个碳原子和与之直接相连的两个原子共线
(4)苯
①苯分子为平面六边形结构,键角为120°,其12个原子都处于同一平面上,处于对角线上的2个碳原子和与之直接相连的2个氢原子在同一条直线上
②共面:苯环上的6个碳原子和与之直接相连的6个原子共平面
③共线:苯环对角线上的两个碳原子和与之直接相连的两个原子共线
2.组合结构
组合结构就是将前面的四种类型的基团按一定方式连接成某种有机物。组合结构分子中原子的位置关系;如,
作如下分析(图示)
其中可能共平面的原子最多有20个,最少有14个,肯定共直线的原子最多有6个。
[易错提醒]
有机化合物共线、共面问题的几个注意点
(1)由于单键可以旋转,所以与苯环或者乙烯上连接的甲基上的氢原子有可能与苯环或者乙烯结构共平面,也有可能不共平面,但共面时最多只有一个。
(2)饱和碳原子的四条键中相邻的两条键的键角并不一定是109°28'。只有当与碳原子相连的四个原子相同时,键角才是109°28',形成的是以碳原子为中心的正四面体,若另外四个原子不完全相同,则键角不是109°28',围成的图形也不再是正四面体。
【针对训练】
1.下列有机物分子中的所有原子一定处于同一平面上的是 (　　)
A.
B.
C.
D.CH3—CH=CH—CH3
【解析】选A。甲基是四面体结构,所以B、D中所有原子一定不共面,由于单键可以旋转,所以C不一定共面。
[拓展思考]
(1)A中最多几个原子共线
提示:苯环对位上的碳原子和氢原子与碳碳三键上的原子共线,所以最多为6个。
(2)有同学根据B中含有甲基就判断所有原子一定不共面,这种方法是否正确
提示:正确。因为有甲基就一定有四面体形结构,所有原子一定不共面。
2.(双选)某有机物的结构如图所示,下列说法错误的是 (　　)
A.该有机物与甲苯互为同系物
B.分子中共直线的碳原子最多有4个
C.分子中共平面的原子最多有19个
D.分子中所有碳原子可能在同一平面上
【解析】选A、C。题给有机物苯环上所连烃基中含有不饱和键,而甲苯中的甲基是饱和烃基,二者结构不相似,不互为同系物,A错误;据图可知,分子中共直线的碳原子最多有4个,B正确;苯和碳碳双键是平面结构、碳碳三键是直线形,饱和碳原子是四面体结构,该分子中共平面的原子最多有21个,C错误;由苯、乙烯为平面结构,乙炔为直线形结构,结合碳碳单键可以旋转,可知该分子中所有碳原子可能处于同一平面上,D正确。
【真题示例】
(双选)下列说法正确的是 (　　)
A.(2023·全国甲卷·8)藿香蓟具有清热解毒功效,其有效成分结构如下。所有碳原子处于同一平面
B.(2023·全国乙卷·8)下列反应得到的产物分子中所有碳原子共平面
+
C.(2023·山东等级考·12)有机物X→Y的异构化反应如图所示,除氢原子外,X中其他原子可能共平面
D.(2023·浙江6月选考·10)丙烯分子中最多7个原子共平面
[解题思维]解答本题的思维流程如下:
提取 关键点 (1); (2); (3); (4)丙烯
转化 知识点 (1)甲烷的四面体结构,三个碳原子不可能共面; (2)观察结构有碳氧单键,单键可以旋转; (3)双键六原子共面结构; (4)
排除 障碍点 (1)注意结构中单键可以旋转导致两个平面不一定共面; (2)注意结合甲烷、乙烯、乙炔和苯的结构进行判断
【解析】选C、D。A.该有机物的分子结构中右侧有一个饱和碳原子连接着两个甲基,类比甲烷分子的空间结构可知,该有机物分子中所有碳原子不可能处于同一平面,错误。B.乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子,碳碳单键可以旋转,产物分子中所有碳原子一定不共平面,错误。C.由题干图示有机物X的结构简式可知,X分子中存在两个碳碳双键所在的平面,单键可以任意旋转,故除氢原子外,X中其他原子可能共平面,正确。D.丙烯分子中,两个框内的原子可能共平面,所以最多7个原子共平面,正确。
【对点演练】
1.下列化合物的分子中,所有原子可能共平面的是 (　　)
A.甲苯 B.乙烷
C.丙炔 D.1,3-丁二烯
【解析】选D。有机物中如果有碳原子形成四个单键时,四个单键指向四面体的四个顶点,该有机物不可能所有原子共平面。甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基,不可能所有原子共平面,A、B、C错误。1,3-丁二烯中两个双键确定的两个平面以单键连接,由于单键可以旋转,所有原子可能共平面,D正确。
2.(2024·衡水高二检测)下列有机化合物分子中,所有原子不可能在同一平面上的是 (　　)
A.CH2=CH—C≡N B.CH2=CH—CH=CH2
C. D.
【解析】选D。A项中有碳碳双键与碳氮三键,因此A选项中的7个原子处于同一平面上;根据甲烷、乙烯、苯的结构可知,B、C项的有机化合物分子中所有原子均可能在同一平面上,D项的有机化合物分子中含有—CH3,所有原子不可能共平面。
3.下列有机物分子中的所有原子一定在同一平面内的是 (　　)
A. B.
C. D.
【解析】选B。苯基与乙烯基通过单键相连,单键可以旋转,因此所有原子可能共面,也可能不共面,故A错误;苯基与乙炔基直接相连,所有原子一定在同一平面内,故B正确;中含甲基,所有原子一定不共面,故C错误;中含亚甲基,所有原子一定不共面,故D错误。
1.有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是 (　　)
A.通过两个共价键
B.通过非极性键
C.形成四对共用电子
D.通过离子键和共价键
【解析】选C。因烃类分子中每个碳原子结合4个电子形成8电子稳定结构,也就是四对共用电子,有极性键也有非极性键,碳碳键是非极性的,碳氢键是极性的,每个单键都是共价键。
2.烯烃、炔烃、芳香烃和乙醛都能发生加成反应,这是因为它们都含有 (　　)
A.单键
B.不饱和碳原子
C.非极性键
D.碳原子
【解析】选B。只有具有不饱和碳原子的有机化合物才能发生加成反应。
3.(2024·滨州高二检测)有机物分子结构如图,其中C原子共面的个数最多
有 (　　)
A.10个 B.11个 C.12个 D.9个
【解析】选C。本题着重考查了有机物分子中共面的问题。碳碳双键中的碳原子与该碳原子所连的原子一定共平面。苯环中的所有原子一定共面,—CH3为四面体结构,最多有1个C原子、1个H原子与其相连的原子共面。碳碳双键中的2个碳原子及其所连的苯环上的碳原子一定共面;其中1个双键碳原子与之所连的三键碳原子一定共面;三键碳原子所连的甲基上的碳原子与之共面;苯环上甲基的碳原子也与苯环共面。因此该有机物中共面的碳原子数最多有12个。
【补偿训练】(教材习题改编)草药莪术根茎中有一种色素,用它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性,其结构简式如下。有关其说法正确的是 (　　)
A.该分子中有三种不饱和键
B.该分子中所有原子一定共面
C.该分子中只有两种极性键
D.方框中的碳原子形成了四个键,所以是饱和碳原子
【解析】选A。该分子中有碳碳双键、苯环中的碳碳键、碳氧双键三种不饱和键,A正确;碳碳单键可以旋转且含有饱和碳原子,B错误;该分子中有碳氢、碳氧、氧氢等极性键,C错误;碳碳双键中的碳原子是不饱和碳原子,D错误。
4.甲烷分子中的4个氢原子都可以被取代,若甲烷分子中的4个氢原子都被苯基取代,则得到的有机物分子的结构简式如图所示。
(1)该有机物的分子式为__________。
(2)该有机物分子中碳碳键之间的键角有________种。
(3)该有机物分子中所含的极性键有________个。
【解析】(1)每个苯基有6个碳原子和5个氢原子,则该有机物分子中的碳原子数为6×4+1=25,氢原子数为5×4=20,该有机物的分子式为C25H20;(2)苯环上碳碳键之间的键角为120°,中间的碳原子和苯环上的碳原子形成的键与和它相连的苯环上的碳碳键之间的键角也为120°,中间的碳原子与四个苯环上的碳原子形成的单键之间的键角为109°28',故该有机物分子中碳碳键之间的键角有2种;(3)该有机物分子中含有的极性键只有碳氢键,共20个。
答案:(1)C25H20　(2) 2　(3)20
课时巩固训练,请使用　“课时过程性评价 三”

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